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1、- 畢業(yè)設(shè)計(jì)(論文) 題 目苯基咪唑并【5,6-f】鄰菲羅啉的合成 . z - 目 錄 摘要 2 ABSTRACT 2 第一章 引言 4 1.1 前言 4 1.2 本課題提出的意義 5 第二章 實(shí)驗(yàn)局部 6 2.1儀器及試劑 6 2.2 1,10-鄰菲羅啉5,6-二酮的合成 7 2.3苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉的合成 9 第三章 結(jié)果與討論 11 第四章 結(jié)論 13 參考文獻(xiàn) 14 致謝 16 .

2、 z - . z - 摘要：1,10-鄰菲羅啉在濃硫酸和溴化鉀存在的條件下，用濃硝酸氧化得到1,10-鄰菲羅啉5,6-二酮。將產(chǎn)物別離，測(cè)定其熔點(diǎn)，用1H-NMR和13C-NMR方法進(jìn)展表征。通過(guò)跑板對(duì)反響進(jìn)展了監(jiān)控。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，設(shè)計(jì)不同的條件，分別就反響的溫度、時(shí)間進(jìn)展改變，得到合理的反響條件：反響開場(chǎng)時(shí)，滴加混酸時(shí)的溫度控制在10℃之內(nèi)，回流溫度溫度保持在100℃以上，回流時(shí)間選

3、擇在2小時(shí)。 將1,10-鄰菲羅啉5,6-二酮與苯甲醛，醋酸銨和冰醋酸反響得到苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉。先將上述反響物反響得到淡黃色固體，然后用無(wú)水乙醇結(jié)晶即可得到苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉的晶體。測(cè)定熔點(diǎn)，并用1H-NMR等測(cè)試手段進(jìn)展了表征。 關(guān)鍵詞：1,10-鄰菲羅啉；1,10-鄰菲羅啉5,6-二酮；苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉；合成。 The synthesis of 3-pheny-l imidazo [ 5, 6-f ]- phenanthroline Abstract：1,10-Phenanthroline was o*idated by concent

4、rate nitric acid under the e*ist of concentrate sulfuric acid and potassium bromide, and yielded 1, 10-phenanthroline-5, 6-dione. The production was seperated and measured the melting point and characterized by 1H-NMR and 13C-NMR. During the reaction, TLC was used to monitor the reaction. We design

5、eddifferent conditionsrespectively on the changes ofreactingtemperature and reflu* time. At last, a reasonablereaction conditions were sumerized: at the beginningofthereaction, thetemperature of droppingmi*ed acid was controled below 10 ℃,reflu*temperature was maintained atabove 100 ° C, and the ref

6、lu* time was chosen 2h. 1,10 - phenanthroline5,6- dione was reacted withbenzaldehyde, ammonium acetate and acetic acid to yieldphenyl-imidazo [5,6-f] phenanthroline. Firstofthe reaction, the reactant above react to produce ayellow solid, and then usetheanhydrous ethanol to crystallize the soli

7、d. A light yellow crystallization ofphenyl-imidazo [5,6-f] phenanthrolinethen can be obtained. Determine themelting point of the crystallization,and characterized it by1H-NMRandothertesting means. Keywords:1,10-Phenanthroline monohydrate; 1 ,10-phenanthroline-5 ,6-dione; 3- pheny-l imidazo [ 5, 6-

8、f ]- phenanthroline; synthesis.. 第一章 引言 1.1前 言 鄰菲羅啉在其應(yīng)用史上最先是作為無(wú)機(jī)離子顯色劑用于光度法測(cè)定鐵、鎂、銅、鎘等離子的含量[1]。也可用作氧化復(fù)原滴定的指示劑、絡(luò)合滴定的掩蔽劑等.近年來(lái)，隨著對(duì)其研究的深入以及各個(gè)學(xué)科之間相互的滲透和融合，鄰菲羅啉及其衍生物的應(yīng)用越來(lái)越廣泛，且在一些新領(lǐng)域發(fā)揮了重要的作用[2-5]。 近幾年來(lái)，對(duì)鄰菲羅啉的研究更多的是集中在以鄰菲羅啉為原料合成的衍生物上。鄰菲羅啉及其衍生物是一些超分子化合物的重要組成局部[6]，超分子化合物以其構(gòu)造的多樣性及在吸附、磁性、發(fā)光材料科學(xué)等領(lǐng)域的潛在應(yīng)用已成為目前化學(xué)

9、研究的一個(gè)熱門方向[7-8]。以鄰菲羅啉衍生物為配體的絡(luò)合物具有良好的光學(xué)性質(zhì),可作為光敏劑和光催化劑[9]。鄰菲羅啉及其衍生物被廣泛用作配體用于制備稀土金屬螯合物, 后者可用于研制有機(jī)電致發(fā)光材料[10-12]。1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮作為稠雜環(huán)共軛配體,即具有良好的配位特性，是重要的有機(jī)合成反響中間體。由1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮與其他有機(jī)物再進(jìn)展反響得到衍生物，此類衍生物與金屬離子形成的配合物可以用于抗腫瘤藥物、DNA 探針、非線性光學(xué)材料、超分子組裝分子骨架、自旋穿插配合物等。廣泛應(yīng)用于化學(xué)，生物等學(xué)科。鄰菲羅啉也可以制備成多吡啶化合物然后與金屬離子釕做成配合物[13-1

10、4]，該配合物具有豐富的光物理與電化學(xué)性質(zhì)，在光化學(xué)、光物理、光催化，電化學(xué)、電子轉(zhuǎn)移和能量傳遞、分子識(shí)別等研究領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用[15-16]。 目前，鄰菲羅啉衍生物的研究很大一局部都是與稀土元素做成稀土有機(jī)配合物。稀土有機(jī)配合物發(fā)光性能的研究是化學(xué)與物理學(xué)的穿插領(lǐng)域之一，對(duì)開發(fā)光致發(fā)光和電致發(fā)光材料具有重要的理論意義。人們對(duì)稀土配合物發(fā)光材料進(jìn)展了大量研究，并進(jìn)一步深入研究了稀土配合物的能量傳遞過(guò)程。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，稀土配合物的發(fā)光特征主要取決于中心離子，并且表現(xiàn)出光色純度高，發(fā)光效率高，修飾配體不影響發(fā)光顏色等優(yōu)點(diǎn)。于是，人們開場(chǎng)通過(guò)對(duì)稀土配合物配體進(jìn)展修飾，使配體三重激發(fā)態(tài)與中心離子的能級(jí)

11、匹配，提高配合物材料的發(fā)光效率，改變配合物的熱穩(wěn)定性等。稀土有機(jī)配合物中比較常用的稀土金屬元素是銪，Kido[17]等就曾將稀土有機(jī)配合物用于有機(jī)電致發(fā)光的研究, 得到了特征Ln離子電致發(fā)光器件，并得到了一些結(jié)論：提高稀土有機(jī)配合物電致發(fā)光效率的方法之一就是對(duì)配合物第二配體的分子構(gòu)造作修飾。其中就有研究人員制備了苯基咪唑并[ 5, 6-f] 鄰菲羅啉( PIP)作為第二配體進(jìn)展了研究，據(jù)報(bào)道還取得了不錯(cuò)的結(jié)果[18]。本論文選擇用1,10-鄰菲羅啉合成苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉，并探討了合成條件對(duì)反響結(jié)果的影響。 1.2本課題提出的意義 簡(jiǎn)單地了解鄰菲羅啉及其衍生物的應(yīng)用，了解對(duì)

12、其研究的趨勢(shì)。同時(shí)通過(guò)合成苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉，為后續(xù)實(shí)驗(yàn)提供原料。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中要完成兩個(gè)任務(wù)：一、選擇適宜的合成途徑合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮〔目前合成此化合物的方法很多，但合成效果各不一樣〕。二、對(duì)合成反響中的多個(gè)影響因素進(jìn)展探討，并進(jìn)展比較總結(jié)，對(duì)反響條件進(jìn)展優(yōu)化。通過(guò)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)合成，提高實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力和論文的撰寫能力。 第二章 實(shí)驗(yàn)局部 2.1 主要儀器和試劑 1,10-鄰菲羅啉 濃硫酸 濃硝酸 溴化鉀 氫氧化鉀 氯仿 無(wú)水 無(wú)水硫酸鎂

13、 甲醇 分析純 苯甲醛 分析純 醋酸銨 分析純 冰醋酸 分析純 濃氨水 無(wú)水乙醇 RE-5205旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 **亞榮生化儀器廠 AVANCE 400MHI型核磁共振儀

14、 Bruker公司 FN-1012BS型鼓風(fēng)枯燥箱 **儀器儀表廠 SHZ-C型循環(huán)水式多用真空泵 鞏義市英峪予華儀器廠 DF-101B集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市英峪予華儀器廠 PTHW型電熱器 鞏義市英峪予華儀器廠 *-4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)儀 泰克儀器** RE52C型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 鞏義市英峪予華儀器廠 ZF-I型三用紫外分析儀

15、 **顧村電光儀器廠 PL203 型電子天平 **Mettler-Toledo公司 2.2 1,10-鄰菲羅啉5,6-二酮的合成 2.2.1反響式 2.2.2制備過(guò)程 方法一：在帶有溫度計(jì)的250 mL三口瓶上，連接上冷凝管，將冷凝管與橡膠管連接后通到堿溶液中。量取43 mL濃硫酸，參加到三口瓶中，在冰水浴條件下，開動(dòng)磁力攪拌。往瓶中參加3.60 g 1,10-鄰菲羅啉，然后分批次參加8.06 g溴化鉀，溴化鉀加完后攪拌十分鐘，開場(chǎng)滴加濃硝酸〔20 mL〕。滴加過(guò)程中注意調(diào)整滴加速度，防止溫度過(guò)高。濃硝酸滴加完后，先保持該溫度繼續(xù)攪拌十分

16、鐘，然后開場(chǎng)加熱，回流攪拌2小時(shí)。停頓加熱，自然冷卻，冷卻到25℃后將所得棕色溶液倒入280 g碎冰中，加氫氧化鉀進(jìn)展中和，中和至pH約為7時(shí)進(jìn)展抽濾，得到淡黃色澄清濾液。對(duì)得到的濾液用氯仿進(jìn)展萃取〔分五次萃取，每次40 mL〕，然后用水洗得到的萃取液〔分三次，每次10 mL〕，水洗完后分液，將有機(jī)相參加無(wú)水硫酸鎂枯燥。過(guò)濾得到淡黃色濾液，減壓蒸餾濾液得到淡黃色固體，然后用無(wú)水甲醇重結(jié)晶，得到晶體，測(cè)定熔點(diǎn)，并用核磁進(jìn)展檢測(cè)。 方法二：取250 mL三口瓶，裝上100 mL恒壓滴液漏斗、回流冷凝管和溫度計(jì)。冷凝管接上橡膠管通到堿液中吸收尾氣。稱取4.0g1,10-鄰菲羅啉和4.0g溴化鉀參加

17、到三口瓶中，三口瓶置于冰水浴中。量取40mL濃硫酸和20mL濃硝酸混合，冰水浴冷卻，然后倒入恒壓滴液漏斗中。開動(dòng)磁力攪拌并滴加混酸，調(diào)節(jié)滴加速度，使三口瓶?jī)?nèi)溫度保持低于5℃。混酸滴加完后，先保持原來(lái)溫度并攪拌10分鐘，然后開場(chǎng)加熱，回流攪拌3小時(shí)，得到紅棕色透明溶液。停頓加熱并保持?jǐn)嚢瑁屍渥匀焕鋮s到室溫。之后將溶液倒入800mL碎冰中，用氫氧化鉀中和。中和過(guò)程中，要控制加氫氧化鉀的速度，防止因反響放熱太快而發(fā)生危險(xiǎn)。中和至pH等于6~7時(shí)，抽濾得棕黃色透明溶液。所得的透明溶液用氯仿分四次進(jìn)展萃取，每次50mL，萃取完成后，用水洗得到的萃取液，每次20mL，洗2次，水洗完后分液，用無(wú)水硫酸鎂對(duì)

18、有機(jī)相進(jìn)展枯燥。過(guò)濾，減壓蒸餾濾液得黃色固體。 將黃色固體烘干，稱重。然后倒到小圓底燒瓶中，滴加少量無(wú)水甲醇，放入攪拌子，一邊加熱，一邊攪拌，直至回流。假設(shè)固體不能全部溶解，則繼續(xù)慢慢地滴加無(wú)水甲醇，每次都少量地加，直到固體全部溶解。停頓加熱，停頓攪拌，由其自然冷卻。隔夜之后抽濾，得到黃色的晶體。稱重并測(cè)定其熔點(diǎn)。測(cè)定熔點(diǎn)m.p=255℃，文獻(xiàn)記錄為258℃〔熔點(diǎn)儀未經(jīng)校正，有一定的誤差〕 產(chǎn)物的元素分析測(cè)定值(C12H6N2O2 ) : C, 68.57 (68.45); H, 2.88 (2.94); N, 13.33 (13.37); O, 15.22 (15.27). 1HNMR(

19、CDCl3): δ= 9.13 (d, J = 4.0 Hz, 2H, Ar); 8.51 (d, J = 7.6 Hz, 2H, Ar); 7.59 (dd, J = 4.8, 4.8 Hz, 2H, Ar). 圖1 1,10-鄰菲羅啉5,6-二酮的1H-NMR譜 圖2 1,10-鄰菲羅啉5,6-二酮的13C-NMR譜 2.3 苯基咪唑并【5,6-f】鄰菲羅啉的合成 反響式： 2.3.2制備過(guò)程 稱取1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮0.42 g，苯甲醛0.25 g，乙酸銨3.5 g，量取冰乙酸35 mL，全部倒入50 mL的單口燒瓶中。放入攪拌子，裝上冷凝管，開動(dòng)攪拌并加

20、熱。等到出現(xiàn)回流之后，保持在該溫度下攪拌2小時(shí)，然后自然冷卻，得到橙紅色溶液。將反響液倒入110 mL水中，滴加濃氨水中和至pH等于7，滴加過(guò)程不斷有黃色絮狀物產(chǎn)生，最后變成渾濁液，抽濾并用水洗3次〔每次10mL〕，乙醇洗2次(每次10mL)，得到黃色固體，烘干，用無(wú)水乙醇結(jié)晶，得到淡黃色晶體，測(cè)定其熔點(diǎn)〔m.p=298℃,文獻(xiàn)記錄為300℃〕，并做核磁檢測(cè)。 產(chǎn)物的元素分析測(cè)定值(C19H12N4 ) : C 73.43 (73.23), H 5.23 (5.34) , N 16.46 (16.75). 1H-NMR: D ( DMSO-d6) 8.91~ 9.02( 4H), 8.6 (

21、d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.82 (dd, J= 5.4, 2.7 Hz 2H) , 7.52~ 7.60 (m, 3H), 3.42 (N-H). 圖3 苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉 第三章 結(jié)果與討論 本文的主要目的是合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮，將其作為下一步合成苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉的原料。下面對(duì)1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮及苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉的合成進(jìn)展分別討論。 3.1 兩種合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮方法的比較以及合成方法的選擇 本次實(shí)驗(yàn)使用了兩種方法合成1,10-鄰菲羅啉-5

22、,6-二酮，兩種方法主要是反響物添加順序不同，反響物的配比都是一樣的，但第一種方法卻難得到產(chǎn)物，分析原因有以下可能：兩種方法在反響初期都會(huì)由于反響的開場(chǎng)而放出大量的熱量，相比而言，由于第一種方法開場(chǎng)就是均相的反響，在冰水浴下散熱較快，但是，第一種方法中，滴加硝酸時(shí)，相當(dāng)于稀釋濃硫酸，會(huì)瞬間放出大量的熱，造成局部溫度過(guò)高，副產(chǎn)物多。第二種方法提前配制好了混酸，且進(jìn)展了冷卻，產(chǎn)生的熱量不多，所以，整體來(lái)說(shuō)是第二種方法優(yōu)于第一種方法。 3.2 溫度對(duì)合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮的影響 在合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)溫度對(duì)最終目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響很大。反響需在低溫下進(jìn)

23、展，要進(jìn)展冰水浴，特別是滴加混酸時(shí)，溫度不好控制，如果溫度偏高，產(chǎn)量明顯偏低且有副產(chǎn)品生成，在本次合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮的過(guò)程中，共做了六組實(shí)驗(yàn)。分別將滴加混酸時(shí)的溫度、回流時(shí)的溫度作為變量改變，探究溫度對(duì)反響的影響。六組實(shí)驗(yàn)列表分析如下： 組別 一 二 三 四 五 六 滴酸時(shí)溫度 大于10℃〔最高13℃〕 小于10℃ 小于10℃ 小于10℃ 小于10℃ 大于10℃〔最高16℃〕 回流時(shí)溫度 大于100℃〔最高107℃〕 大于100℃〔最高107℃〕 大于100℃〔最高105℃〕 小于100℃〔最高90℃〕 小于100℃〔最高92℃〕 小

24、于100℃〔最高94℃〕 產(chǎn)率 無(wú)產(chǎn)品〔有副產(chǎn)物〕 73.23% 71.15% 64.29% 63.57% 無(wú)產(chǎn)品〔與一一樣〕 回流時(shí)間 2.5h 3h 3.5h 2.5h 2h 2h 由上面表格可以總結(jié)出一些結(jié)論：比較實(shí)驗(yàn)〔一〕、〔六〕和實(shí)驗(yàn)〔二〕、〔三〕、〔四〕、〔五〕可知，滴加硝酸或混酸時(shí)溫度應(yīng)控制在10℃內(nèi)〔至少13℃內(nèi)〕，否則得不到產(chǎn)品〔有副產(chǎn)品，是過(guò)度氧化的結(jié)果〕；〔二〕、〔三〕、〔四〕、〔五〕互相比較可知，當(dāng)?shù)渭踊焖釙r(shí)的溫度都控制在10℃以下時(shí)，回流時(shí)的溫度對(duì)反響的產(chǎn)率有影響，回流溫度越高，產(chǎn)率也越高?！驳惨紤]其他一些因素，比方同樣的反響裝置，當(dāng)

25、反響物料的量加大時(shí)，收率可能會(huì)下降〕 所以，可以總結(jié)出在反響過(guò)程中，溫度方面應(yīng)該注意的問(wèn)題：滴加混酸時(shí)溫度不要超過(guò)10℃，且越低越好；回流時(shí)溫度應(yīng)盡量高點(diǎn)，最好能維持在100℃以上，這樣反響的產(chǎn)率才不至于太低，條件也不至于太苛刻。 3.3 反響時(shí)間的影響 由上表還可以了解反響時(shí)間對(duì)反響的收率的影響：比較實(shí)驗(yàn)四和實(shí)驗(yàn)五可知，當(dāng)?shù)渭踊焖釙r(shí)的溫度與回流溫度一致且都合理時(shí)，反響時(shí)間越長(zhǎng)并不意味著收率越高，反響時(shí)間過(guò)長(zhǎng)不但會(huì)浪費(fèi)時(shí)間，甚至還會(huì)使產(chǎn)率下降。在維持較好地產(chǎn)率的同時(shí)還應(yīng)該考慮到時(shí)間的消耗，所以反響時(shí)間應(yīng)選擇在2小時(shí)。 3.4 合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮的本卷須知 由實(shí)驗(yàn)

26、過(guò)程可觀察到，反響放熱主要是剛滴加混酸時(shí)，當(dāng)?shù)渭右欢螘r(shí)間后，放熱明顯減慢，因此開場(chǎng)時(shí)控制滴加速度，當(dāng)反響穩(wěn)定之后，可以快速滴加混酸，此時(shí)不會(huì)大量放熱，不會(huì)對(duì)反響造成不良影響，還能減少操作時(shí)間。如果混酸滴加之前能先冰水浴冷卻則效果更好。另外，酸的量盡量不要過(guò)量，否則中和時(shí)會(huì)產(chǎn)生大量的無(wú)機(jī)鹽，會(huì)吸附產(chǎn)品，后處理比較困難。 3.5 苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉的合成 本文先用1,10-鄰菲羅啉合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮，然后用1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮合成苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉，1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮在剛參加到醋酸中時(shí)不溶解，當(dāng)溫度增加到58℃~62℃時(shí)

27、，全部溶解，溶液在加熱的過(guò)程中經(jīng)歷了一個(gè)顏色漸變的過(guò)程，開場(chǎng)是淡黃色，然后變?yōu)榈t，最后酒紅色。而在用濃氨水中和時(shí)，溶液也經(jīng)歷一個(gè)顏色漸變的過(guò)程，淡紅轉(zhuǎn)成淡黃，假設(shè)濃氨水滴加過(guò)多，則變成紅色。在反響和后處理的過(guò)程中，需要注意一些問(wèn)題：反響時(shí)間最少應(yīng)保持在2小時(shí)以上；由于苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉在無(wú)水乙醇中有一定的溶解度，所以在抽濾這一步中，洗滌濾餅時(shí)，盡量多用水洗，減少醇洗，否則產(chǎn)率偏低。 第四章 結(jié)論 本實(shí)驗(yàn)用1,10-鄰菲羅啉為原料，經(jīng)過(guò)兩步反響合成了苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉,產(chǎn)率為58.4%。并對(duì)產(chǎn)品的構(gòu)造及反響中間體的構(gòu)造用1HNMR進(jìn)展了表征。核磁數(shù)據(jù)證明合成了這

28、種物質(zhì)。同時(shí)，通過(guò)對(duì)所做的實(shí)驗(yàn)的總結(jié)和探討，得出了有關(guān)反響需要注意的事項(xiàng)： 在合成方法上，選擇先將濃硫酸和濃硝酸配制成混酸，然后冰水浴冷卻混酸，等到溫度降至5℃以下時(shí)再慢慢滴加到1,10-鄰菲羅啉和溴化鉀的混合物中。滴加完混酸后加熱并攪拌，直至回流，回流完畢后經(jīng)過(guò)后處理得到1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮。接下來(lái)將1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮與苯甲醛，醋酸銨，冰乙酸一起加熱回流，回流完畢后經(jīng)后處理得到苯基咪唑并[5,6-f]鄰菲羅啉。 合成1,10-鄰菲羅啉-5,6-二酮時(shí)，滴加混酸時(shí)的溫度要控制在10℃以內(nèi)，回流時(shí)的溫度最好在100℃以上，且回流時(shí)間選擇為2小時(shí)；合成苯基咪唑并[5,

29、6-f]鄰菲羅啉時(shí)，反響時(shí)間要在2小時(shí)以上，過(guò)濾洗滌時(shí)，控制所用無(wú)水乙醇的量，不要太多。 參考文獻(xiàn) [1]YANG Zhou-Sheng, YU Jun-Sheng, CHEN Hong-Yuan.Studies on the Interaction of 1,10-Phenanthroline-Cd2+ with DNA[J].Inorg. CHEM. 2002, 4: 373- 377. [2] WU Yu-*iong , ZHOU Jin-hua, ZHAO Hong-bin, HU Yun-chu, Characterization and Analysis of Phenant

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37、throline derivatives and their ternaryple* of europium[J]. Science in China (Series B), 2004, 34:113?120. 致謝 做畢業(yè)論文實(shí)驗(yàn)的時(shí)間過(guò)得很快，在這段時(shí)間當(dāng)中，我懂得了很多，也學(xué)到了很多。在實(shí)驗(yàn)室做畢業(yè)論文的這段經(jīng)歷必定會(huì)深深的影響著我今后的工作和學(xué)習(xí)。 在本論文即將完成之際，特向我的指導(dǎo)教師*教師致以最誠(chéng)摯的感謝。*教師嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ鲬B(tài)度深深的感染了我們，他對(duì)我們嚴(yán)格要求，讓我們?cè)趯?shí)驗(yàn)室生活中受益良多。同時(shí)，也要感謝化工學(xué)院的所有教師，祝他們工作順利，萬(wàn)事如意。 在此論文完成的過(guò)程中，教授為我們提供了實(shí)驗(yàn)室，在此對(duì)他表示衷心的感謝。同時(shí)，也要感謝教授，王教師。當(dāng)然還有同組的同學(xué)，還有旁邊實(shí)驗(yàn)室的同學(xué)跟我探討化學(xué)問(wèn)題。 2012年6月 . z