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2022年高中化學(xué)(大綱版)第二冊(cè)第六章烴的衍生物 第六節(jié)乙酸羧酸(備課資料)

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1、2022年高中化學(xué)(大綱版)第二冊(cè) 第六章 烴的衍生物 第六節(jié)乙酸羧酸(備課資料) 一、淺談三種羥基的異同 中學(xué)的有機(jī)化學(xué)部分講述了三種羥基:醇羥基、酚羥基、羧羥基。雖然它們都屬于羥基,但因羥基所連基團(tuán)不同,引起它們?cè)谛再|(zhì)上的較大差異?,F(xiàn)以醇、酚、羧酸的代表物乙醇、苯酚、乙酸來(lái)談三種羥基的異同。 1.相同點(diǎn) (1)組成相同 均可用—OH表示 (2)與鈉反應(yīng) 均可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 2.相異點(diǎn) (1)羥基上的氫原子活潑性不同 羧羥基>酚羥基>醇羥基 (2)水溶液中羥基上氫電離難易程度不同 羧羥基>酚羥基>醇羥基 (3)水溶液的酸堿性不同 乙醇的水溶液為中性;苯酚的水

2、溶液呈弱酸性,比碳酸還弱;乙酸水溶液顯酸性,比碳酸強(qiáng)。酸性順序?yàn)椋阂宜幔颈椒樱疽掖肌? (4)與氫氧化鈉反應(yīng) 乙醇不與氫氧化鈉反應(yīng);苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)產(chǎn)物為苯酚鈉和水;乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)為酸堿中和,產(chǎn)物為乙酸鈉和水。 (5)與碳酸鈉的反應(yīng) 乙醇不與碳酸鈉反應(yīng);乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)物為乙酸鈉、二氧化碳和水,這兩點(diǎn)學(xué)生較熟悉。但對(duì)于苯酚與碳酸鈉也能反應(yīng)卻知之不多,這可能受碳酸酸性比苯酚強(qiáng)這一結(jié)論的影響,認(rèn)為兩者不能發(fā)生反應(yīng),其實(shí)苯酚也能與碳酸鈉反應(yīng),但不產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w,反應(yīng)的產(chǎn)物為苯酚鈉和碳酸氫鈉。 (6)發(fā)生氧化反應(yīng)難易不同(非燃燒) 乙醇在催化劑存在時(shí)能被氧氣氧化為乙醛;苯酚晶體露置

3、在空氣中易變質(zhì),被空氣中氧氣氧化,由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)榉奂t色;乙酸不能再被氧氣氧化。 (7)酯化難易不同 乙醇與乙酸在濃硫酸作催化劑,加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,這一點(diǎn)學(xué)生們比較熟悉,但對(duì)于苯酚也能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)這一知識(shí)卻知之甚少,多數(shù)學(xué)生均認(rèn)為苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng),其實(shí)苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)情形與乙醇相似,只不過(guò)條件比乙醇更難一點(diǎn),并不是說(shuō)就不能發(fā)生酯化反應(yīng)。當(dāng)然三種羥基還有其他一些性質(zhì)上的異同,在此就不一一列舉。 二、甲酸與新制氫氧化銅懸濁液之間是如何反應(yīng)的? 甲酸雖然分子組成簡(jiǎn)單,但分子內(nèi)所含的官能團(tuán)種類多,有羰基、羧基、羥基和醛基。 如圖所示 經(jīng)過(guò)對(duì)甲酸分子結(jié)構(gòu)的分

4、析可知,甲酸除有一般羧酸的性質(zhì)外,還有像醛一樣的還原性。甲酸中的醛基被氧化后,使甲酸變?yōu)樘妓?)。 甲酸有酸性和還原性,新制Cu(OH)2懸濁液中有NaOH、Cu(OH)2的堿性、 還有Cu(OH)2的氧化性。由此可見(jiàn)甲酸和新制Cu(OH)2懸濁液之間的反應(yīng)的復(fù)雜性,其中伴有明顯現(xiàn)象的化學(xué)反應(yīng)有: 2HCOOH+Cu(OH)2Cu2++2HCOO-+2H2O 反應(yīng)使藍(lán)色的懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液, HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+CO2↑+3H2O 反應(yīng)使懸濁液的藍(lán)色消失,又生成了紅色沉淀。 需要注意的是,上述兩種不同的反應(yīng), 是在不同的條件下發(fā)生的。乙酸等小分子羧酸也能與新制C

5、u(OH)2濁液發(fā)生中和反應(yīng)。 三、食醋的用途 醋的用途很廣。在炒菜時(shí)加點(diǎn)醋,可以保持維生素C不受破壞。 煮土豆時(shí)放點(diǎn)醋可以避免土豆燒焦,且可以使土豆顏色潔白,松軟可口。 燒牛、羊肉時(shí)放點(diǎn)醋則牛、羊肉易于燒爛,還能除去臊氣。 燒魚(yú)時(shí)放點(diǎn)食醋可以除魚(yú)腥味,而且可以將魚(yú)骨中的磷、鈣質(zhì)轉(zhuǎn)化為可溶性的磷、鈣質(zhì),易于被人體吸收。 辣椒菜里放點(diǎn)醋可以減輕辣味。太咸的菜放點(diǎn)醋可以沖淡咸味。涼拌菜里加點(diǎn)醋可以殺菌。泡在醋里的菜易于保存,并變得松脆可口。 因而烹調(diào)時(shí)在一些菜中,適當(dāng)加些醋,既可以增加菜的美味,又可提高食物的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值,還可以增進(jìn)食欲,幫助消化,有利于吸收,還可殺菌消毒,預(yù)防疾病。

6、●綜合能力訓(xùn)練題 1.將乙醛和乙酸分離的正確方法是 A.加熱蒸餾 B.利用銀鏡反應(yīng)進(jìn)行分離 C.先加燒堿溶液,之后蒸出乙醛;再加入濃硫酸,蒸出乙酸 D.加入Na2CO3后,用萃取法分離 答案:C 2.某有機(jī)物在酸性條件下,可以發(fā)生水解反應(yīng)生成A、B兩種不同的物質(zhì),而且A、B兩種物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量相同。此有機(jī)物可能是 A.乙酸乙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸丙酯 D.甲酸丙酯 答案:BC 3.為了促進(jìn)酯的水解,可采取的最有效的措施是 A.增加酯的用量 B.增加水的用量 C.加熱 D.加NaOH溶液并加熱 答案:D 4.相同物質(zhì)的量的下列物質(zhì)完全燃燒,消耗O2最多的是 A.C2H5OH B.CH3CHO C.CH3COOH D.HCOOCH3 答案:A 5.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2COOH的物質(zhì)不能發(fā)生 A.加成反應(yīng) B.氧化反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.酯化反應(yīng) 答案:C

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