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1、2022年高中化學(xué) 第一章第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點教案 新人教版選修5
授課班級
課 時
2
教
學(xué)
目
的
知識
與
技能
1、理解有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 ;了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu)
2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點和同分異構(gòu)體
過程
與
方法
通過對同分異構(gòu)體各題型的練習(xí),要分析總結(jié)出對解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法、結(jié)論,從“思考會”轉(zhuǎn)變成“會思考”,真正提高學(xué)生的思維能力,對同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個整體的認識,能準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多少
情感
態(tài)度
價值觀
1、體會物質(zhì)之間的普遍性與特殊性
2、認識到事物不
2、能只看到表面,要透過現(xiàn)象看本質(zhì)
重 點
有機物的成鍵特點和同分異構(gòu)體的書寫
難 點
同分異構(gòu)體相關(guān)題型及解題思路
知
識
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計
第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
一、有機化合物中碳原子的成鍵特點
1、鍵長、鍵角、鍵能
2、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1、烷烴同分異構(gòu)體的書寫
第一步:所有碳,一直鏈。
第二步:原直鏈,縮一碳??s下的碳,作支鏈。
第三步:原直鏈,再縮一碳;縮下的碳,都作支鏈。
碳鏈異構(gòu)
2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟
(1)先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
(2)從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡式出
3、發(fā),變動不飽和鍵的位置。
烯烴同分異構(gòu)體包括
官能團異構(gòu)
教學(xué)過程
教學(xué)步驟、內(nèi)容
教學(xué)方法、手段、師生活動
[引入]這節(jié)課我們來學(xué)習(xí)第二節(jié)——有機化合物的結(jié)構(gòu)特點。我們在高一時就初步了解了有機化合物種類繁多的原因,主要是由于碳原子的成鍵特點所決定的,接下來我們對其進行進一步的學(xué)習(xí)。
[板書]第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
一、有機化合物中碳原子的成鍵特點
[講]僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物,至今只發(fā)現(xiàn)了兩種:H2O和H2O2,而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了幾百萬種,這正是由于有機化合物中碳原子的成鍵特點所決定的。
碳原子最外層有4個電子,不易失去或獲得電子而形
4、成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價化合物??茖W(xué)實驗證明,甲烷分子里,1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵,構(gòu)成以碳原子位中心,4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為109o28’。
[板書]1、鍵長、鍵角、鍵能
[投影]鍵長:原子核間的距離稱為鍵長,越小鍵能越大,鍵越穩(wěn)定。
鍵角:分子中1個原子與另外2個原子形成的兩個共價鍵在空間的夾角,決定了分子的空間構(gòu)型。
鍵能:以共價鍵結(jié)合的雙原子分子,裂解成原子時所吸收的能量稱為鍵能,鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定
[觀察與思考]觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分
5、子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系?
[投影]
[講]碳原子成鍵規(guī)律小結(jié):
1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。
2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。
3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。
4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。
5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。
[點擊試題]下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 (
6、 )
A、6個碳原子有可能都在一條直線上
B、6個碳原子不可能都在一條直線上
C、6個碳原子一定都在同一平面上
D、6個碳原子不可能都在同一平面上
[講評]依據(jù)。即“乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上、乙炔分子里的兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上。
[板書]2、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
[講]結(jié)構(gòu)式:有機物分子中原子間的一對共用電子(一個共價鍵)用一根短線表示,將有機物分子中的原子連接起來,若省略碳碳單鍵或碳氫單鍵等短線,成為結(jié)構(gòu)簡式。若將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵
7、線式。
[投影]結(jié)構(gòu)式—結(jié)構(gòu)簡式的轉(zhuǎn)換
[點擊試題]
[隨堂練習(xí)]
[小結(jié)]
[講]由于碳原子的成鍵特點,每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能與共價鍵相結(jié)合。碳原子間可以形成單鍵、雙鍵和三鍵;多個碳原子可以結(jié)合成長短不一的碳鏈,碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結(jié)合成碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以互相結(jié)合。以上就是有機物種類繁多的原因。
[講]下面,我們來擴展一下,如何能夠由結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式,快速判斷該有機物的分子式。讓我們來共同學(xué)習(xí)一下不飽和度。
[投影]不飽和度
1、不飽和度又稱為缺氫指數(shù),有機物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴
8、相比較,每減少2個氫原子,則不飽和度增加1。
2、計算分式:
(1) 若有機物的分子式為CnHm,不飽和度Ω==
若有機物的分子式為CnHmXr, 不飽和度Ω==
若有機物的分子式為CxHyOz, 不飽和度Ω==
若有機物的分子式為CxHyNz, 不飽和度Ω==
[講]在這里大家需要注意的是,若有機物為含氧化合物,C=O,C=C等效,不飽和度相當(dāng)于1,故O原子數(shù)可不計入不飽和度。而有機物分子中如有-X、-NO2、—NH2、—SO3H 均可視為氫原子。帶入不飽和度計算時作出相應(yīng)的轉(zhuǎn)換。
[投影]不飽和度:
(2) Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)*2+環(huán)數(shù)
[講]在這里大家需要注意的是,在對
9、有機物中的橋環(huán)化合物或籠形結(jié)構(gòu)的脂環(huán)化合物進行研究時,我們所指的環(huán)數(shù)不是我們所看到的立體結(jié)構(gòu)的面數(shù),通常在有機中,把碳環(huán)化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殒湢罨衔镄枰驍嗟腃-C鍵數(shù)目,就是碳環(huán)的數(shù)目。
[投影]不飽和度
(3) 對于立體有機物分子,Ω=面數(shù)-1
對于多籠結(jié)構(gòu),Ω=面數(shù)-籠數(shù)
[講]在這里,我們所說的籠狀化合物也符合歐拉定理,即
[投影]知識拓展—歐拉定理
多面體的頂點數(shù)、面數(shù)和棱邊數(shù)的關(guān)系,遵循歐拉定理:
頂點數(shù)+面數(shù)-棱邊數(shù)=2
[講]在有機化合物中,頂點數(shù)就相當(dāng)于組成的原子數(shù),棱邊數(shù)相當(dāng)于化學(xué)鍵數(shù)。
[投影]以立方烷和金剛烷舉例,計算不飽和度
10、[過]也是由于以上原因,由相同原子組成的有機物分子可能具有不同的幾種結(jié)構(gòu)。
[板書]二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
[投影復(fù)習(xí)]1、同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個CH2原子團的有機物稱為同系物。特點是物理性質(zhì)遞變,化學(xué)性質(zhì)相似。
2、同分異構(gòu)體:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。
[講]對于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體,如有,又具有幾種同分異構(gòu)體,這是學(xué)習(xí)有機化學(xué)一個很重要的內(nèi)容。我們必須學(xué)會判斷并能夠書寫。今天,我們將學(xué)習(xí)一種常用的書寫方法—縮鏈法(減碳對稱法)。
[板書]1、烷烴同分異構(gòu)體的書
11、寫
[點擊試題]例1、 的同分異構(gòu)體
[板書]第一步:所有碳,一直鏈。
(先寫碳絡(luò)結(jié)構(gòu),后用H原子飽和)
[板書]第二步:原直鏈,縮一碳??s下的碳,作支鏈。
(從鏈端依次編號)
[問]縮去的一個碳可作為一個,能否連接到1號或4號碳原子上?
[展示]用球棍模型旋轉(zhuǎn),讓學(xué)生觀察。(注意空間結(jié)構(gòu)的變換和支鏈連接位置的等效性)
(答:不能。書寫同分異構(gòu)體時,碳鏈頂端的碳原子上不要連接任何烴基,否則,將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。) 可寫成
[問]支鏈能否連接到第3號碳原子上?
[演示]用球棍模型旋轉(zhuǎn),讓學(xué)生觀察。
(答:不能。第2與第3號碳原于
12、是完全對稱的、等效的碳原子)
[板書]第三步:原直鏈,再縮一碳;縮下的碳,都作支鏈。
[講]縮去的兩個碳原子可作為兩個甲基或一個乙基。
[問]①兩個甲基怎么連接?(只能同時連在第2個碳原予上)
(注意:第2號碳已飽和,即使有碳原子也不能再連接在這同一個碳原子上了;除第2號碳原子外,四個碳原于是完全等效的) ②作為乙基,它不能連在頂端的碳原子上,能否連接到第2個碳原子上?
[演示]用球棍模型旋轉(zhuǎn),讓學(xué)生觀察。
(答:不能。書寫同分異構(gòu)體時,直鏈上各號碳原子不要連接原子數(shù)等于或大于其號數(shù)的烴基,否則,將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。)
[問]③剩三個碳原子的直鏈能否再縮去一個碳?(不能
13、。所以碳原子數(shù)少于3個的烷烴是沒有同分異構(gòu)體的)
[小結(jié)]①要按照程序依次書寫,以防遺漏。
②每一步中要注意等效碳原子,以防重復(fù)。
[隨堂練習(xí)]寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
[投影評點](寫出一些與上列結(jié)構(gòu)相同,但書寫形式不同的烷烴分子的碳絡(luò)結(jié)構(gòu),讓學(xué)生比較分析,從而適應(yīng)其形式的變化。為系統(tǒng)命名打好基礎(chǔ))
(問:與上列哪些結(jié)構(gòu)相同?答:均為)
(問:轉(zhuǎn)化后與上列哪些結(jié)構(gòu)相同?答:均為④)
[問]有沒有縮去三個碳原子以后的同分異構(gòu)體?
沒有,只有五種。
[講]以上這種由于碳鏈骨架不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。
[
14、板書]碳鏈異構(gòu)
[進]對于碳鏈異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對稱法”。包括兩注意(選擇最長的碳鏈作主鏈,找出中心對稱線),三原則(對稱性原則、有序性原則、互補性原則)、四順序(主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間)、
[問]烴的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢?
[講]我們學(xué)習(xí)了烯烴的同分異構(gòu)體的書寫就知道了。
[板書]2、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟
?。?)先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
?。?)從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā),變動不飽和鍵的位置。
[點擊試題]例2、 寫出分子式為的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;(共5種)
(1)
15、
[隨堂練習(xí)]1、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體
2、寫出分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體
[投影小結(jié)]等效氫原則
1、同一碳原子上的氫等效
2、同一個碳上連接的相同基團上的氫等效
3、互為鏡面對稱位置上的氫等效。
[小結(jié)并板書]烯烴同分異構(gòu)體包括
[講]上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu),剛才所學(xué)的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團異構(gòu)。如乙醇和甲醚:CH3—CH2—OH(乙醇,官能團是羥基—OH),CH3—O—CH
16、3(甲醚,官能團是醚鍵 ),像這種有機物分子式相同,但具有不同官能團的同分異構(gòu)體叫官能團異構(gòu)。
[板書]官能團異構(gòu)
[點擊試題]例3,寫出分子式為的烴的同分異構(gòu)體;
[小結(jié)]
[隨堂練習(xí)]出C4H10O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
[投影小結(jié)]書寫有機物的同分異構(gòu)體的步驟是:首先考慮官能團異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu),最后考慮位置異構(gòu),同時遵循對稱性、互補性、有序性原則,即可以無重復(fù)、無遺漏地寫出所有的同分異構(gòu)體來。
[課后練習(xí)]1、寫出C7H8O的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
2、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為
A 兩種 B 三種 C 四種 D五種
解析:采用換元法,將氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,從二氯代物有四種同分異構(gòu)體,就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。答案:C
點評:設(shè)烴的分子式為CxHy,如果它的m氯代物與n氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等,則m+n=y,反之,如果m+n=y,也可知道其同分異構(gòu)體數(shù)目相等。
教學(xué)回顧: