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1、 2022年高中化學 專題四第二單元 醇 酚教案 蘇教版選修5 【教學目標】 1.了解醇、酚的結(jié)構(gòu)特點。 2.掌握醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)原理。 3.掌握酚結(jié)構(gòu)的特點，取代反應(yīng)。 4.學習根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷化學性質(zhì)的方法。 【教學重點】 醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)原理 【教學難點】 醇的催化氧化、消去反應(yīng)原理 【課時安排】 2課時 【教學過程】 ★ 第一課時 【引入】師：我們在高一就接觸過的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯等，它們從結(jié)構(gòu)上說，都可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的，它們又被稱為烴的含氧衍生物。當

2、然，除了這些，我們在這一章中還會了解酚、酮等烴的含氧衍生物。這一節(jié)我們先進一步了解我們比較熟悉的有機物——乙醇及醇類。 【板書】第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚 師：大家回憶我們在高一時所學的乙醇的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 (學生回答，老師給予評價并板書) 【板書】一、乙醇 1.分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能團—OH） 2.化學性質(zhì) （1）與鈉的反應(yīng) 2CH3CH2OH + 2Na →2 CH3CH2O Na + H2↑ 師：乙醇分子可看作是乙烷分子中的H被—OH取代的產(chǎn)物，也可看作是水分子中的H被所乙基取代的產(chǎn)物，

3、乙醇和水分子中都有羥基，但由于羥基所連結(jié)的基團不同，所以其化學性質(zhì)不同。由于乙基CH3CH2—的影響，使O—H鍵的極性減弱，即：使羥基—OH上的H原子的活性減弱，沒有H2O分子里的H原子活潑。 【講解】其它活潑金屬如K、Mg、Al等也能夠把乙醇羥基里的H取代出來。 【強調(diào)】斷鍵部位 【板書】（2）氧化反應(yīng) a、燃燒 b、乙醇的催化氧化 【提問】根據(jù)高一所做的乙醇的催化氧化的實驗過程，分析銅絲在實驗中的作用（提示：銅絲先變黑又變?yōu)榧t色） 【總結(jié)】 在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，O2把乙醇氧化成了乙醛。 【板書】

4、 【結(jié)論】乙醇的催化氧化又證明了官能團決定有機物的性質(zhì) 【演示實驗】（邊實驗邊引導學生仔細觀察實驗現(xiàn)象） 【板書】c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化 氧化 氧化 CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH 【結(jié)論】在有機化學反應(yīng)中，通常把有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反，有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。 師：我們在學習烯烴的時候有提到，乙烯的實驗室制法是用乙醇來制取的。接下來我們就來做這個實驗。 【演示

5、實驗3】 （邊實驗邊引導學生仔細觀察實驗現(xiàn)象） 【提問】1.兩種反應(yīng)物的體積比是多少？（酒精∶濃硫酸 = 1:3） 2.為什么要加入幾塊碎瓷片？（防止暴沸） 3.為什么要使用溫度計？其水銀球的位置如何？（反應(yīng)必須較精確地控制反應(yīng)溫度，在液面以下，但不能接觸燒瓶底部） 4.用什么方法收集乙烯？（用排水法） 【板書】（3）乙醇的脫水反應(yīng) a、消去反應(yīng)——分子內(nèi)的脫水 CH2—CH2 CH2＝CH2↑+ H2O | | H OH 師：此反應(yīng)是消去反應(yīng)，消去的是小分子——水 在此反應(yīng)中，乙醇分子內(nèi)的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子，結(jié)

6、果是生成不飽和的碳碳雙鍵 如果此反應(yīng)只加熱到140℃則乙醇發(fā)生分子間脫水生成另一種物質(zhì)——乙醚 b、分子間的脫水 CH3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O 【設(shè)問】通過反應(yīng)過程比較，乙醇的兩種脫水方式有什么不同？ 【回答】前者是乙醇的一個分子內(nèi)脫掉一個水分子，后者是兩個乙醇分子間脫掉一個水分子。前者是消去反應(yīng)，后者是取代反應(yīng)。 【小結(jié)】由此可見，在化學反應(yīng)中，相同的反應(yīng)物在不同的條件下，可能生成不同的產(chǎn)物，內(nèi)因（—OH）決定了反應(yīng)物的性質(zhì)，外因（條件）通過內(nèi)因影響了反應(yīng)產(chǎn)物，也不可忽視，所以說在化學反應(yīng)中

7、，控制反應(yīng)條件是很重要的。乙醇的脫水反應(yīng)在一次證明了官能團對有機物性質(zhì)的決定性作用。 【板書】4.乙醇的取代反應(yīng)——與氫鹵酸的反應(yīng) 師：在加熱條件下，乙醇可以跟氫鹵酸反應(yīng)，乙醇分子里的C—O鍵斷裂，羥基—OH被鹵素原子取代，生成鹵代烷和水。 【設(shè)問】請寫出乙醇和氫溴酸反應(yīng)的化學方程式，并注明反應(yīng)類型。 CH3CH2—OH + H—Br → CH3CH2—Br + H2O （強調(diào)斷鍵部位） 【過渡】 師：乙醇中的官能團是羥基，它決定了乙醇的主要化學性質(zhì)。除乙醇外，還有一些在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上跟乙醇很相似的物質(zhì)，如甲醇（CH3OH）、丙醇（CH3CH2CH2OH）等，它們都屬于醇類。

8、【板書】二、醇類 （讓學生閱讀課本相關(guān)內(nèi)容并完成自學提綱） 【板書】 1．醇的定義 2．醇的分類 3．飽和一元醇的組成及結(jié)構(gòu)通式 4.醇的命名： 5.常見醇的物理性質(zhì)（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子數(shù)的遞變與物理性質(zhì)的關(guān)系（低級醇與高級醇物理性質(zhì)的差異性比較） 6.飽和一元醇的化學性質(zhì)： （1）與金屬Na作用→H2 （2） （3）消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）→C=C 鄰碳無氫不消去 （4）分子間脫水→醚 （5）與HX作用→R—X （教師根據(jù)學生完成上面所設(shè)問題的情況給予適當?shù)脑u價，并進行必要的講解和說明，最后總結(jié)） ★ 第二課時 【引入】師：上

9、節(jié)課我們學習了乙醇和一些在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上跟乙醇很相似的醇類有機物，我們已經(jīng)知道醇類物質(zhì)的共性主要是由羥基決定的。換言之，醇分子里都含有羥基官能團。但是，含有羥基的有機物都屬于醇嗎？請同學們分析下列化合物： CH3—OH 【回答】第一種化合物屬于醇，第二種不屬于醇。 師：醇是分子里含有的羥基跟鏈烴基直接連接的有機化合物。在第二種化合物中，跟羥基連接的是苯環(huán)。這類烴的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一個氫原子被羥基取代所得的生成物，是最簡單的酚，叫苯酚。接下來我們學習苯酚。 【板書】三、苯酚 一、酚和苯酚的結(jié)構(gòu)特點 【設(shè)問】從結(jié)構(gòu)簡式分析，苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)有什么相

10、似和不同之處？ 相同點：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。 不同點：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。 （指導學生閱讀教材有關(guān)酚的定義部分。） 師：在這里，羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？ 【練習】在下列幾種化合物里，屬于酚類的是（ ） 師：請同學們小結(jié)酚的分子結(jié)構(gòu)特征。 【小結(jié)并板書】 （1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)， （2）具有羥基官能團， （3）羥基跟苯環(huán)連接。 【設(shè)問】酚和醇有哪些不同的性質(zhì)，這是本節(jié)課要解決的主要問題。 【板書】二、苯酚的性質(zhì) 1．苯酚的物理性質(zhì) 【展示】苯酚樣品請同學們觀察未被氧化的苯酚的色、態(tài)，并小心聞它的氣味

11、。在日常生活中，哪里能聞到類似的氣味？ 苯酚是無色晶體，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味。 【說明】純凈的苯酚是無色晶體。實驗室中的苯酚常因它跟空氣接觸時部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。含水量達10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實驗中能看到。 【演示】（1）向試管中加入苯酚的晶體再加入一些乙醇，振蕩。 （2）取少量苯酚晶體，放在試管里，加入4～5mL水，振蕩。 苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)。 【指導閱讀】請學生閱讀教材中苯酚的

12、物理性質(zhì)，并標出重點內(nèi)容。 說明以下幾點：: （1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大。高于70℃時，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。 （2）苯酚的熔點較低。含水的苯酚熔點更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實驗中得到的渾濁液，實際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因為不能完全互溶，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。 【板書】2．苯酚的化學性質(zhì) 【演示實驗】（此過程中要引導學生觀察實驗

13、現(xiàn)象） 【分析并板書】1.苯酚的弱酸性 離子方程式是 【講解】這個反應(yīng)說明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。 酸性：H2CO3 > > HCO3- 這是苯酚不同于乙醇的重要性質(zhì)。 【說明】要注意以下各點。 （1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。 （2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。 （3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。 【設(shè)問】 苯環(huán)會不會受羥基的影響？苯酚分子里苯環(huán)的性質(zhì)，跟苯有什么不同？ 【演示實驗】 向盛有苯酚溶液的試管里滴加過量濃溴水。 現(xiàn)象：:試管中立即生成白色沉

14、淀。 師：大家可以觀察到：這個反應(yīng)很迅速，既不要加熱，又不用催化劑。經(jīng)分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。 【板書】 2．苯環(huán)上的取代反應(yīng) 【強調(diào)】三個溴原子在羥基的鄰、對位。 對比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)， 苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。 【小結(jié)】羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。 師：苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。苯酚還可與氯化鐵溶液作用。 【演示】向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？ 【板書】3.顯色反應(yīng) 氯化鐵 苯酚 → 紫色 【強調(diào)】注意溶液顯紫色，沒有沉淀析出。這個反應(yīng)也能用來檢驗苯酚。 【小結(jié)】1．苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征。 2．苯環(huán)對羥基的影響（分子中各原子或原子團間是相互影響的） 羥基對苯環(huán)的影響。 3.苯酚的化學性質(zhì)