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1、2022年高考化學二輪專題題組訓練 第16講 考點4 有機合成路線分析（含解析） 1．(xx·浙江理綜，29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因： 請回答下列問題： (1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。 A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應 C．可發(fā)生水解反應 D．能形成內鹽 (2)寫出化合物B的結構簡式________________。 (3)寫出B→C反應所需的試劑________。 (4)寫出C＋D―→E的化學反應方程式_____

2、____________________________ ________________________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式________。 ①分子中含有羧基 ②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。________________ __________________________________

3、______________________________ 解析　本題采用正向、逆向相結合分析推斷法。由E到普魯卡因的反應條件及已知反應信息，可知E為；由題中物質之間的轉化關系可以判斷A、B、C三種物質結構中均含有苯環(huán)，再根據(jù)C和D反應生成E的反應條件及E的結構，可以推出C為，D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2； 由可知，A為，A→B是硝化反應，則B為，故B→C為在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反應。(1)A項，普魯卡因分子中含氨基(—NH2)，可與濃鹽酸反應，正確；B項，普魯卡因分子中含苯環(huán)，可與H2發(fā)生加成反應，錯誤；C項，其分子中含酯鍵()，可發(fā)生水解反應，正確；D項，分子中

4、只含氨基(—NH2)，不含羧基(—COOH)，不能形成內鹽，錯誤。(5)B的結構簡式為，其同分異構體中：①含有羧基；②1H－NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)只有兩個取代基且為對位結構，其符合條件的結構簡式為： 答案　(1)AC 2．高分子化合物E是合成某些藥物的重要中間體，工業(yè)上可按如下流程合成它。 (1)A的結構簡式為____________，①的反應類型為____________，化合物C中的含氧官能團名稱為____________。 (2)設計反應①的目的是____________，反應④的化學方程式為_______

5、_________________________________________________________。 (3)D有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有____________種，其中核磁共振氫譜有5種峰的是____________(填結構簡式)。 ①能發(fā)生銀鏡反應，也能發(fā)生水解反應；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 解析　(1)由已知反應信息及A到B的轉化關系知A的結構簡式為，由A轉化為B時物質組成、結構的變化知反應①是取代反應；(2)由轉化關系圖可以發(fā)現(xiàn)，由最初原料A到D只是醛基被氧化為羧基，但A中的酚羥基也易被氧化劑氧化，故將A轉化為B的目的是防止酚羥基被氧化；反應④是縮聚反應，由此可寫出對應的化學方程式。(3)由條件①知該同分異構體分子中含有HCOO—，由條件②知該同分異構體分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有—OH，故苯環(huán)上的取代基有兩組：一組為—OH、HCOOCH2—，它們與苯環(huán)可形成三種不同的結構(其中當兩種取代基處于對位時，分子的核磁共振氫譜有五種峰)；另一組為—OH、HCOO—、—CH3，它們在苯環(huán)上共有10種不同的位置關系。 —————[思維建模]———————————— 有機合成題的解題思路