2022-2023版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸 第1課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修5
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1、2022-2023版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸 第1課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修5 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 1.能夠通過對乙醛的學(xué)習(xí),明確醛類的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.學(xué)會根據(jù)醛基的性質(zhì)來檢驗(yàn)醛類的存在。3.知道甲醛、乙醛在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。 一、認(rèn)識醛類 1.醛類 2.常見的醛 甲醛(蟻醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 結(jié)構(gòu)簡式 HCHO CH3CHO 物理性質(zhì) 顏色 無色 無色 氣味 有刺激性氣味 有刺激性氣味 狀態(tài) 氣體 液體 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林 能跟水、乙醇等互溶 例
2、1 下列物質(zhì)不屬于醛類的是( ) A. B. C.CH2===CH—CHO D.CH3—CH2—CHO 答案 B 解析 根據(jù)醛的概念可判斷不屬于醛類。 【考點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的概念 例2 已知甲醛分子中的四個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能共平面的是( ) 答案 D 解析 D中的甲基碳原子以單鍵與其他原子相連,所以肯定不共面。 【考點(diǎn)】醛的組成與結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu) 二、乙醛的化學(xué)性質(zhì) 1.氧化反應(yīng) (1)銀鏡反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 向①中滴加氨水,現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清,加入乙醛,水浴加熱一段時(shí)間后,試管內(nèi)壁出
3、現(xiàn)一層光亮的銀鏡 有關(guān)反應(yīng)的 化學(xué)方程式 AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3↑+H2O 注意事項(xiàng) a.試管內(nèi)壁要光滑、潔凈; b.銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配; c.乙醛的用量不宜太多; d.應(yīng)使用水浴加熱; e.在加熱過程中,不可振蕩和振動試管; f.實(shí)驗(yàn)后附著銀鏡的試管可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去 (2)與新制Cu(OH)2的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 ①中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀,滴入乙
4、醛,加熱至沸騰后,③中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生 有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 注意事項(xiàng) a.Cu(OH)2要新制; b.制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,應(yīng)保持堿過量; c.反應(yīng)條件必須是加熱煮沸 (3)乙醛在一定溫度和催化劑存在下,也能被空氣中的氧氣氧化,化學(xué)方程式為 。 2.加成反應(yīng) 乙醛中的和烯烴中的性質(zhì)類似,也能與H2發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為CH3CHO+H2CH3CH2OH。 醛的化學(xué)性質(zhì) 1.醇
5、 醛羧酸 2.檢驗(yàn)醛基的方法 (1)與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡; (2)與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀。 3.醛基的定量判斷 對R—CHO(R≠H) 1 mol R—CHO~2 mol Ag, 1 mol R—CHO~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O。 4.能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烯烴 能否褪色 能 能 原因 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 炔烴 能否褪色 能 能 原因 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 苯的同系物 能否褪色 否 能 原因
6、氧化反應(yīng) 醇 能否褪色 否 能 原因 氧化反應(yīng) 酚 能否褪色 能 能 原因 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 醛 能否褪色 能 能 原因 氧化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 例3 檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物,廣泛存在于香精油中,是食品工業(yè)重要的調(diào)味品,且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為 (1)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有________。(填序號) ①使溴的四氯化碳溶液褪色 ②與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.
7、①②③④⑤ (2)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有醛基的方法是_______________________________________ ________________________________________________________________________, 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方
8、法是_________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)C (2)將少量的檸檬醛加入盛有新制的Cu(OH)2懸濁液的試管中并水浴加熱,有磚紅色沉淀產(chǎn)生 Cu2O↓+3H2O (3)先加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,然后加入稀H2SO4酸化后,再加入溴水,若溴
9、水褪色,證明檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵 解析 (1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)應(yīng)根據(jù)檸檬醛中含有的官能團(tuán)做出判斷。分子內(nèi)含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;分子內(nèi)含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 (2)檢驗(yàn)醛基的存在可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液。 (3)因?yàn)槿┗材鼙讳宓乃穆然既芤夯蛩嵝訩MnO4溶液氧化而使溶液褪色,故檢驗(yàn)碳碳雙鍵之前,必須排除醛基對檢驗(yàn)雙鍵的干擾。 【考點(diǎn)】醛的性質(zhì)與檢驗(yàn) 【題點(diǎn)】含醛基有機(jī)物性質(zhì)的綜合考查 三、甲醛的特性與酮 1.甲醛的特性 (1)甲醛是醛類中不含烴
10、基的醛,其結(jié)構(gòu)相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基(),故1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4 mol Ag。 (2)甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂: (3)尿素與甲醛在一定條件下也能發(fā)生反應(yīng)生成高分子材料脲醛樹脂。 2.酮 (1)酮的結(jié)構(gòu)為,(R與R′可以相同,也可以不同,均為烴基,不能是H原子)。最簡單的酮為丙酮,化學(xué)式為C3H6O,結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)酮的官能團(tuán)為羰基()。羰基可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成羥基。如丙酮可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成2-丙醇。 (3)丙酮中兩個(gè)甲基上的氫是等價(jià)的,所以丙酮的核磁共振氫譜圖中有一個(gè)峰。 (4)碳原子數(shù)目相同的酮與醛互為同分異構(gòu)體,但酮不能發(fā)
11、生銀鏡反應(yīng),也不能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 1.甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性 甲醛與其他醛類相比較,其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是醛基與H原子相連。甲醛分子發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),相當(dāng)于有2個(gè)醛基,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí),可存在如下量的關(guān)系:1 mol HCHO~4 mol Ag, 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。 2.醛、酮的同分異構(gòu)體 (1)官能團(tuán)異構(gòu) 含碳原子數(shù)相同的飽和一元醛、飽和一元酮和烯醇互為同分異構(gòu)體。如C3H6O:屬于醛的是CH3CH2CHO,屬于酮的是,屬于烯醇的是CH2===CH—CH2OH。 (2)官能團(tuán)位置異
12、構(gòu) 由于醛基只能連在碳鏈的末端,故醛不存在官能團(tuán)位置異構(gòu),但酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu),如2-戊酮與3-戊酮互為同分異構(gòu)體。 (3)碳鏈異構(gòu) ①醛類碳鏈異構(gòu)的寫法 如C5H10O可以寫成C4H9—CHO,C4H9—的碳鏈異構(gòu)有4種,即C5H10O的醛有4種。 ②酮類碳鏈異構(gòu)的寫法:如C5H10O去掉后還剩4個(gè)碳原子,碳鏈有兩種結(jié)構(gòu)C—C—C—C、,然后將放在合適的位置,共有6個(gè)位置,,但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同,所以共有3種同分異構(gòu)體。 例4 某3 g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2 g Ag,則該醛為( ) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 【考點(diǎn)
13、】甲醛組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】甲醛氧化反應(yīng)的簡單計(jì)算 答案 A 解析 因1 mol一元醛通??梢赃€原得到2 mol Ag,現(xiàn)得到0.4 mol Ag,故醛為0.2 mol,該醛的相對分子質(zhì)量為=15,此題似乎無解,但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag,即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag,符合題意。 例5 分子式為C5H10O,且結(jié)構(gòu)中含有的有機(jī)物共有( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象 答案 D 解析 分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO,且結(jié)構(gòu)中含有,故可以從
14、醛類、酮類兩方面考慮。醛類:可寫為C4H9—CHO,因?yàn)镃4H9—有4種結(jié)構(gòu),故醛有4種形式。酮類:可寫為CH3COC3H7,因—C3H7有2種結(jié)構(gòu),故此種形式有2種,分別為CH3COCH2CH2CH3、CH3COCHCH3CH3;也可寫成C2H5COC2H5,此種形式只有1種,所以酮類共有3種形式。綜上所述,滿足條件的有機(jī)物共有4種+3種=7種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目的綜合考查 1.下列關(guān)于醛的說法正確的是( ) A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B.醛的官能團(tuán)是—COH C.飽和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式 D.甲醛、乙醛、丙
15、醛均無同分異構(gòu)體 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 答案 C 解析 A項(xiàng),甲醛是氫原子跟醛基相連而構(gòu)成的醛;B項(xiàng),醛的官能團(tuán)是—CHO;D項(xiàng),丙醛與丙酮互為同分異構(gòu)體。 2.某有機(jī)化合物X,能夠發(fā)生如圖所示變化。則有機(jī)物X是( ) A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3CHO D.CH3COOH 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 答案 C 解析 由圖示可知X既有氧化性又有還原性,且Y可氧化生成X,符合要求的只有醛。 3.使用哪組試劑可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的1-己烯、甲苯和丙醛( ) A.酸性KMnO4溶液和溴的
16、CCl4溶液 B.銀氨溶液和溴的CCl4溶液 C.FeCl3溶液和銀氨溶液 D.銀氨溶液和酸性KMnO4溶液 【考點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng) 【題點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng) 答案 B 解析 A項(xiàng),酸性KMnO4溶液與三種物質(zhì)均反應(yīng)而褪色,溴的CCl4溶液僅能夠鑒別出不褪色的甲苯,故選項(xiàng)A錯(cuò);B項(xiàng),銀氨溶液可以鑒別出發(fā)生銀鏡反應(yīng)的丙醛,而溴的CCl4溶液又可以鑒別出發(fā)生加成反應(yīng)而褪色的1-己烯,不反應(yīng)的為甲苯,故選項(xiàng)B正確;C項(xiàng),只有銀氨溶液可以鑒別出丙醛,故不正確;D項(xiàng),銀氨溶液可以鑒別出丙醛,而酸性KMnO4溶液和另外兩種物質(zhì)均反應(yīng)而褪色,故無法鑒別。 4.(雙選)(2018·徐
17、州高二期末)下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到預(yù)期目的的是( ) 選項(xiàng) 實(shí)驗(yàn)?zāi)康? 實(shí)驗(yàn)操作 A 除去甲烷中混有的乙烯 將甲烷和乙烯混合氣體通過盛有溴水的洗氣瓶 B 除去溴苯中混有的少量苯 在溴苯和苯的混合液中加入足量的液溴 C 證明碳酸的酸性比苯酚的強(qiáng) 向苯酚鈉溶液中通入CO2 D 證明CH2==CHCHO中含有碳碳雙鍵 向酸性KMnO4溶液加入CH2==CHCHO 答案 AC 解析 乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;苯與液溴反應(yīng)需要催化劑,且液溴可以溶解在溴苯中,引入新的雜質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;CO2能與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和NaHCO3,C項(xiàng)正確;醛基也能被酸性KMnO4氧化
18、,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 5.若有A、B、C三種烴的衍生物,相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下: 1,2-二溴乙烷氣體DAB C C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體。 (1)A、B、C中所含官能團(tuán)的名稱是________、________、________。 (2)書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 A→B的化學(xué)方程式為________________________________________________ ____________________________________________________________________
19、____; B→C的化學(xué)方程式為_______________________________________________________ ________________________________________________________________________; B→A的化學(xué)方程式為______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)上述A、B、C
20、、D四種物質(zhì)中還原性最強(qiáng)的是________(填名稱)。 答案 (1)羥基 醛基 羧基 (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH CH3CHO+H2CH3CH2OH (3)乙醛 解析 由題干信息C跟石灰石反應(yīng)可放出CO2知C中含有羧基,再根據(jù)A、B、C三者的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,推斷B中含有醛基,A中含有羥基;根據(jù)A轉(zhuǎn)化成D所需的反應(yīng)條件推知D為烯烴。D與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,所以D為乙烯,A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。四者中只有醛能被弱氧化劑氧化,所以乙醛的還原性最強(qiáng)。 【考點(diǎn)】醛的性質(zhì)綜合應(yīng)用 【題點(diǎn)】醇、醛、酸的
21、轉(zhuǎn)化 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一 醛類的組成與結(jié)構(gòu) 1.下列關(guān)于醛的說法中正確的是( ) A.所有醛中都含醛基和烴基 B.所有醛都會使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D.醛的官能團(tuán)是 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 答案 B 解析 醛的官能團(tuán)是醛基(—CHO),醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有較強(qiáng)的還原性,可還原溴水和酸性KMnO4溶液。甲醛中無烴基,只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。 2.某有機(jī)物的分子式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將其與H2加成,則所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡
22、式可能是( ) ①(CH3CH2)2CHOH ?、?CH3)3CCH2OH ③CH3CH2C(CH3)2OH ④CH3(CH2)3CH2OH A.①② B.②④ C.①④ D.③④ 【考點(diǎn)】醛的組成和結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象 答案 B 解析 有機(jī)物C5H10O能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其分子中一定含 —CHO,將其與H2加成時(shí) —CHO變成 —CH2OH,故只要分子式正確并含有 —CH2OH的產(chǎn)物都是可能的。 3.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示: 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A.在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原 B.能被酸性高錳
23、酸鉀溶液氧化 C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng) 【考點(diǎn)】醛的性質(zhì)綜合應(yīng)用 【題點(diǎn)】多官能團(tuán)化合物的性質(zhì)判斷 答案 D 解析 茉莉醛中所具有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、—CHO,故該物質(zhì)可能具有的性質(zhì)即為上述官能團(tuán)的性質(zhì),故A、B、C項(xiàng)均滿足條件,而D項(xiàng)明顯不符合題意。 題組二 醛、酮的性質(zhì)及應(yīng)用 4.室內(nèi)空氣污染的主要來源之一是泡沫絕緣塑料、化纖地毯、書報(bào)、油漆等不同程度釋放出的氣體,該氣體是( ) A.甲醛 B.甲烷 C.一氧化碳 D.二氧化碳 【考點(diǎn)】醛的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】醛的物理性質(zhì)及用途 答案 A 解析 甲醛是一種重要
24、的有機(jī)原料,是有刺激性氣味有毒的氣體,主要用于人工合成黏結(jié)劑,所以在裝飾材料、涂料、化纖地毯中都含有甲醛,用于室內(nèi)裝修時(shí)會引起室內(nèi)空氣的污染。 5.下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是( ) A.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.新制Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應(yīng) C.乙醛加氫制乙醇 D.乙醛制乙酸 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 答案 C 解析 有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng),加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。A、B、D中均由乙醛生成乙酸,是在有機(jī)物分子中加入了氧原子,屬于氧化反應(yīng)。C中由乙醛生成乙醇,是在有機(jī)物分子中加入氫原子,屬于還原反
25、應(yīng)。 6.某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)(如圖),加熱至沸騰,未觀察到磚紅色沉淀,分析其原因可能是( ) A.乙醛量不夠 B.燒堿量不夠 C.硫酸銅量不夠 D.加熱時(shí)間短 【考點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng) 【題點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究 答案 B 解析 乙醛還原氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)要求在堿性環(huán)境中進(jìn)行,而題中所給NaOH的量不足。硫酸銅過量時(shí),Cu2+水解會使溶液呈酸性,導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。 7.(2018·鹽城中學(xué)高二月考)萜類化合物是天然物質(zhì)中最多的一類物質(zhì),有些具有較強(qiáng)的香氣和生理活性。某些萜類化合物可以相互轉(zhuǎn)化。下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.香
26、葉醛的分子式為C10H16O B.香葉醇和香茅醛互為同分異構(gòu)體 C.上述四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色 D.香茅醇可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及氧化反應(yīng),但是不能發(fā)生還原反應(yīng) 答案 D 解析 香葉醛分子中有10個(gè)碳原子,1個(gè)氧原子,同時(shí)有3個(gè)不飽和度(兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳氧雙鍵),所以有16個(gè)氫原子,所以分子式為C10H16O,A項(xiàng)正確;香葉醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,且結(jié)構(gòu)不同,所以兩者互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)正確;四種物質(zhì)中,都有碳碳雙鍵,所以都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色,C項(xiàng)正確;香茅醇有碳碳雙鍵,可以與氫氣加成,而物質(zhì)得氫的反應(yīng)又叫還原反應(yīng),所以香茅醇可以
27、發(fā)生還原反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】含醛基有機(jī)物性質(zhì)的綜合考查 題組三 醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 8.從甜橙的芳香油中可分離得到如圖結(jié)構(gòu)的化合物。現(xiàn)有試劑:①酸性KMnO4溶液,②H2/Ni,③Ag(NH3)2OH,④新制Cu(OH)2懸濁液;能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有( ) A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】含醛基有機(jī)物性質(zhì)的綜合考查 答案 A 解析 該有機(jī)物中含有和—CHO兩種官能團(tuán)。試劑①和②均能與上述兩種官能團(tuán)分別發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng);而試劑③、④只與—CHO發(fā)生反應(yīng),不與發(fā)生
28、反應(yīng)。 9.香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于茉莉酮的說法正確的是( ) A.該有機(jī)物的化學(xué)式是C10H14O B.1 mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng),消耗4 mol H2 C.該有機(jī)物屬于不飽和酮類物質(zhì),能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng) 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】含醛基有機(jī)物性質(zhì)的綜合考查 答案 A 解析 該有機(jī)物中含有羰基和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),也能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化,但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng)消耗3 mol H2。 10.某天然有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,下
29、列關(guān)于該化合物的說法正確的是( ) A.該化合物可以發(fā)生消去反應(yīng) B.該化合物中含有的官能團(tuán)只有醛基和羥基 C.1 mol該化合物與Na反應(yīng)最多可以放出2 mol H2 D.一定條件下,該化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】含醛基有機(jī)物性質(zhì)的綜合考查 答案 D 解析 該分子結(jié)構(gòu)中,與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;該化合物含有的官能團(tuán)除醛基和羥基外,還有羰基、醚鍵,B項(xiàng)錯(cuò)誤;1 mol該化合物與Na反應(yīng)最多可以放出1 mol H2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該化合物中存在醛基,所以能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),D項(xiàng)正確。 題組四 醛類的簡
30、單計(jì)算 11.(2017·江西九江一中高二月考)1 mol有機(jī)物與足量的氫氣和新制備的氫氧化銅懸濁液反應(yīng),消耗的氫氣與氫氧化銅的物質(zhì)的量分別是( ) A.1 mol 2 mol B.3 mol 4 mol C.3 mol 2 mol D.1 mol 4 mol 【考點(diǎn)】醛類的簡單計(jì)算 【題點(diǎn)】醛類的簡單計(jì)算 答案 B 解析 由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式知,1 mol有機(jī)物中含2 mol—CHO和1 mol ,故需加3 mol H2,—CHO~2 Cu(OH)2,故2 mol —CHO消耗4 mol Cu(OH)2,故選B項(xiàng)。 12.丙醛和另一種組成為CnH2nO的物質(zhì)X的混合
31、物3.2 g,與足量的銀氨溶液作用后析出10.8 g銀,則混合物中所含X不可能是( ) A.甲基丙醛 B.丙酮 C.乙醛 D.丁醛 【考點(diǎn)】醛類的簡單計(jì)算 【題點(diǎn)】醛類的簡單計(jì)算 答案 C 解析 丙醛CH3CH2CHO相對分子質(zhì)量為58, CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 若是3.2 g純的丙醛生成銀×2×108 g≈11.9 g 所以雜質(zhì)是分子量大于58的醛,或是不發(fā)生銀鏡反應(yīng)的雜質(zhì)。甲基丙醛和丁醛的分子量比丙醛大,丙酮不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 [綜合強(qiáng)化] 13.如圖所示,a中放置附著氧化銅粉末的石棉
32、絨,向a中持續(xù)通入氣態(tài)物質(zhì)X,可以觀察到石棉絨上黑色粉末變成紅色固態(tài)物質(zhì),同時(shí)c處的U形管中有無色液體生成(假設(shè)X氣體全部反應(yīng),各處反應(yīng)均完全)。 (1)寫出a處反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________________。 (2)c處液體主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________; 檢驗(yàn)該物質(zhì)的操作步驟是______________________________________________________, 其現(xiàn)象為___________________
33、_________________________________________________; 有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【考點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng) 【題點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究 答案 (1)CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O (2)CH3CHO 取少量c處的液體于試管中,加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱
34、 有磚紅色沉淀生成 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(或用銀鏡反應(yīng)) 14.分子式為C3H7Br的有機(jī)物甲在適宜的條件下能發(fā)生如下一系列轉(zhuǎn)化: (1)若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),請回答下列問題: ①試確定有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式:__________________; ②用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程: 甲+NaOH________________________________________________________; B+Ag(NH3)2OH―→______________________________________________
35、_________。 (2)若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),請回答下列問題: ①試確定A的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________________。 ②用化學(xué)方程式表示下列轉(zhuǎn)化過程: 甲+NaOH__________________________________________________; A―→B:_________________________________________________; D―→E:___________________________________________________。 【考
36、點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】含醛基有機(jī)物性質(zhì)的綜合考查 答案 (1)①CH3CH2CH2Br ②CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O (2)① ②+NaOHCH3CH===CH2↑+NaBr+H2O nCH3CH===CH2 解析 本題的突破口在于C3H7Br有兩種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2Br和,前者水解生成CH3CH2CH2OH,其氧化產(chǎn)物是醛,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。后者水解生成,其氧化產(chǎn)物是酮,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 15.(2018·蘇州高二學(xué)業(yè)質(zhì)量陽
37、光調(diào)研)有機(jī)物A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的29倍,5.8 g A在氧氣中完全燃燒生成13.2 g CO2和5.4 g H2O。 (1)請通過計(jì)算確定A的分子式。(寫出計(jì)算過程) (2)已知A的1H核磁共振氫譜如下圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。 (3)已知B、C都是A的同分異構(gòu)體。 ①若B可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則此反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________。 ②若C無甲基且可與金屬鈉反應(yīng),則C的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。 答案 (1)有機(jī)物A的摩爾質(zhì)量
38、M(A)=29×2 g·mol-1=58 g·mol-1 5.8 g A相當(dāng)于0.1 mol,則1 mol有機(jī)物A中含有C、H、O的物質(zhì)的量: n(C)==3 mol n(H)=×2=6 mol n(O)==1 mol 有機(jī)物A的分子式為C3H6O。 (2) (3)①CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②CH2===CH—CH2OH(或—OH) 解析 (2)核磁共振氫譜顯示有一種氫原子,則結(jié)構(gòu)簡式為。(3)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),存在醛基,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO;②與金屬鈉反應(yīng),說明存在羥基,一個(gè)不飽和度可以是一個(gè)碳碳雙鍵,也可以是三個(gè)碳原子形成環(huán)。 【考點(diǎn)】醛的綜合考查 【題點(diǎn)】含醛基有機(jī)物性質(zhì)的綜合考查
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