《2022秋高中化學(xué) 第三章 有機(jī)化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學(xué)案 新人教版必修2》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2022秋高中化學(xué) 第三章 有機(jī)化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學(xué)案 新人教版必修2（5頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、2022秋高中化學(xué) 第三章 有機(jī)化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學(xué)案 新人教版必修2 學(xué)習(xí)目標(biāo) 了解苯的主要物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)。 學(xué)習(xí)過程 【科學(xué)探究1】 實(shí)驗(yàn)步驟: (1)在一試管中倒入1 mL苯,觀察苯的顏色與狀態(tài),認(rèn)識苯在常溫下的顏色和狀態(tài)。 (2)再向試管中加入3 mL水,振蕩后靜置,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 (3)往另一支試管中加入2 mL酒精,振蕩后靜置,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 (4)苯放入冰水混合物中,觀察現(xiàn)象。 苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論 實(shí)驗(yàn)一 實(shí)驗(yàn)二 實(shí)驗(yàn)三 實(shí)驗(yàn)四 1.苯的物

2、理性質(zhì):　　色、　　氣味的液體,易　　　,密度比水　　　,　　溶于水,　　　毒,是一種重要溶劑,沸點(diǎn):80.1 ℃易揮發(fā),熔點(diǎn):5.5 ℃,若用冰冷卻,可凝結(jié)成　　色　　體。? 【科學(xué)探究2】法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,法國化學(xué)家日拉爾立即對苯的組成進(jìn)行測定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔的3倍,你能確定苯的分子式嗎?它可能有哪些結(jié)構(gòu)式? 假設(shè)1:若分子內(nèi)有“碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)”,能否通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證呢?通過什么實(shí)驗(yàn)可以驗(yàn)證呢? 對于苯的分子式猜想的驗(yàn)證: (1)試管中加入

3、2 mL苯,加入1 mL溴水,振蕩后靜置。 (2)試管中加入2 mL苯,滴幾滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置。 實(shí)驗(yàn)(1)現(xiàn)象:　　　　　　　　　　　　　　　。? 實(shí)驗(yàn)(2)現(xiàn)象:　　　　　　　　　　　　　　　。? 結(jié)合乙烯的知識,你的假設(shè)與事實(shí)相符嗎?你的結(jié)論是什么? 假設(shè)2:若分子內(nèi)全部為“碳碳單鍵”,但1 mol苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),這又說明了什么問題? 2.苯的分子結(jié)構(gòu): 苯分子的6個碳原子之間的鍵　　　,是一種介于　　　和　　　之間的　　　的鍵。苯分子具有　　　結(jié)構(gòu)。? 分子式　　　,結(jié)構(gòu)式　　　,結(jié)構(gòu)簡式　　　或　

4、　　。? 3.苯的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng): ①苯　　　使酸性高錳酸鉀溶液褪色。? ②苯在空氣中燃燒,現(xiàn)象為　　　　　　　　　　。? 化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　。? (2)取代反應(yīng): ①與液溴取代: 化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　。? 此反應(yīng)用　　　作催化劑,溴苯是　　　色　　　(狀態(tài)),密度比水　　　,可用　　　來檢驗(yàn)HBr,現(xiàn)象為　　　　　　　。? ②與硝酸取代(硝化反應(yīng)): 化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　。? 此反應(yīng)用　　　作催化劑。? (3)加成反應(yīng): 苯與氫氣在　　　的催化下發(fā)生加成反應(yīng)。? 化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　。? 4.苯的用途

5、:　。? 5.苯的同系物: (1)概念:　。? (2)通式:　　　　　　　　　　(注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。)? (3)性質(zhì):①氧化反應(yīng):燃燒(甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化)。 ②取代反應(yīng)。 隨堂檢測 1.若將苯倒入盛有碘水的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是　　　　　　　　　　　,說明苯的密度比水　　　　,且　　　　　;若將乒乓球碎片、食鹽固體分別加入盛有苯的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是　　　　　　　　　　　　　,說明苯是很好的　　　　　　　。將盛有苯的兩支試管分別插入100 ℃的沸水和0 ℃的冰水現(xiàn)象是　　　　　　　　　　　,說明苯的沸點(diǎn)　　　,熔點(diǎn)　　　　　。? 2.苯的

6、分子式是　　　　,按照我們學(xué)習(xí)烷烴、乙烯的經(jīng)驗(yàn),且碳原子間還會形成—C≡C—的信息,苯分子比與它碳原子數(shù)相同的烷烴少　　個氫原子,因而其分子中可能含　　　個雙鍵,或可能含　　　　個三鍵,或可能含個　　　　雙鍵和　　　　個三鍵,或可能含1個環(huán)和　　　個雙鍵等。這些結(jié)構(gòu)式都顯示苯應(yīng)該具有不飽和烴的性質(zhì),但實(shí)驗(yàn)表明苯與酸性高錳酸鉀溶液和溴水都不反應(yīng),這說明苯分子里不存在　　　　　。? 3.下列反應(yīng)中能說明苯具有不飽和結(jié)構(gòu)的是(　　) A.燃燒 B.取代反應(yīng) C.加成反應(yīng) D.分解反應(yīng) 4.將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機(jī)物,此有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為(　　

7、) A.78 B.79 C.80 D.81 5.向苯中滴入溴水的現(xiàn)象是　　　　　　　,原因是　　　　　　　　。? 6.某學(xué)生用如圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。主要實(shí)驗(yàn)步驟如下: (1)檢查裝置氣密性,然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。 (2)向錐形瓶中加入某溶液適量,小試管中加入CCl4,并將右邊的長導(dǎo)管口浸入CCl4液面下。 (3)將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。 請?zhí)顚懴铝锌瞻? ①裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是　　　　;小試管外的液體是(填名稱)　　　,其作用是　　　　　　　。? ②反應(yīng)后,向錐形瓶中滴加(填化學(xué)式)　　　溶液

8、,現(xiàn)象是　　　,其作用是　　　。? 7.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下: ①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸,加入反應(yīng)器中。 ②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻。 ③在50~60 ℃下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束。 ④除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用H2O和5%NaOH溶液洗滌,最后再用H2O洗滌。 ⑤將無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯。 填寫下列空白: (1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時,操作注意事項是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;? (2)步驟③中,為了使反應(yīng)在50~60 ℃下進(jìn)行,可采

9、用的方法是　;? (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是　　　　　　　　　;? (4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是　　　　　　　　　　;? (5)純硝基苯是無色,密度比水　　(填“大”或“小”),具有苦杏仁氣味的　　　。? 8.實(shí)驗(yàn)探究:通過實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論,認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)式。 (1)提出假設(shè):從苯的分子式看,C6H6具有不飽和性;從苯的凱庫勒式看,分子中含有碳碳雙鍵,所以,苯一定能使　　　　褪色。? (2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證: ①苯不能使　　　　褪色。? ②經(jīng)科學(xué)測定,苯分子里6個碳原子之間的鍵　　　　(填“相同”或“不相同”);6個碳原子和6個氫原子都在同一

10、　　　　上。? (3)結(jié)論:苯的凱庫勒式中的雙鍵跟烯烴中的雙鍵　　　　,苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性,反而結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,說明苯分子　　　　(填“同于”或“不同于”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。? (4)應(yīng)用:為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),結(jié)構(gòu)簡式用　　　　表示,用凱庫勒式表示苯分子的結(jié)構(gòu)是不確切的。? 參考答案 學(xué)習(xí)過程 【科學(xué)探究1】 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論 實(shí)驗(yàn)一 無色,有特殊芳香氣味的液體 苯是無色,有特殊芳香氣味的液體 實(shí)驗(yàn)二 液體分層,水層在下層 苯不溶于水,密度比水小 實(shí)驗(yàn)三 液體不分層 易溶于有機(jī)溶劑 實(shí)驗(yàn)四 有晶體析出 苯的熔點(diǎn)低 1.無

11、　有特殊芳香　揮發(fā)　小　難　有　無　晶 【科學(xué)探究2】 C6H6　CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2CCH—CHCCH2 CH2CH—CHCH—C≡CH CH3—C≡C—C≡C—CH3 …… 假設(shè)1:溴水分兩層,上層橙紅色,下層無色。 溶液不褪色。 苯分子中無碳碳雙鍵、碳碳三鍵。 假設(shè)2:苯是不飽和烴。 2.完全相同　單鍵　雙鍵　獨(dú)特　平面正六邊形　C6H6 　　 3.(1)①不能?、诿髁恋幕鹧?、濃煙　2C6H6+15O212CO2+6H2O (2)①+Br2　溴化鐵　無　液體　大　硝酸銀溶液　有淡黃色沉淀生成 ②+HNO3　濃硫酸 (3)鎳　+3H2

12、4.苯在工業(yè)上用途很廣,接觸的行業(yè)主要有染料工業(yè),用于農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料等,苯又作為溶劑和黏合劑用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。但因?yàn)槠溆卸?要注意安全使用 5.(1)具有苯環(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物 (2)CnH2n-6(n≥6) 隨堂檢測 1.液體分層,上層為紫紅色,下層為無色　小　不溶于水　乒乓球碎片溶解于苯,而食鹽不溶　有機(jī)溶劑　插入沸水中的苯沸騰,插入冰水中的苯則凝結(jié)成無色晶體　低于100 ℃　高于0 ℃ 2.C6H6　8　4　2　2　1　3　典型的碳碳雙鍵和碳碳三鍵(或不飽和碳碳鍵) 3.C 4.B 5.溴水分兩層,上層橙紅色,下層無色　苯能萃取溴水中的溴 6.①吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣　水　吸收反應(yīng)生成的HBr氣體 ②AgNO3　生成淡黃色沉淀　檢驗(yàn)Br- 7.(1)先將濃硝酸注入容器中,再慢慢注入濃硫酸,并及時攪拌和冷卻 (2)將反應(yīng)器放在盛有50~60 ℃(或回答60 ℃)水的燒杯中,水浴加熱 (3)分液漏斗 (4)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(或回答除去殘留的硝酸、硫酸) (5)大　油狀液體 8.(1)酸性KMnO4溶液(或溴水)　(2)①酸性KMnO4溶液(或溴水)?、谙嗤∑矫妗?3)不同　不同于　(4)