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1、2022高考化學大一輪復習 有機化學基礎 7 高分子化合物 有機合成練習 新人教版 一、選擇題(每題6分，共42分) 1．[2017·北京東城區(qū)期末]材料是人類賴以生存和發(fā)展的重要物質(zhì)基礎。下列物品所用材料的主要成分是有機高分子化合物的是(　　) A.曾侯乙編鐘(青銅器) B.景德鎮(zhèn)瓷器 C.鋼化玻璃 D.航天服(滌綸) 答案　D 解析　青銅器是合金，景德鎮(zhèn)瓷器是陶瓷，鋼化玻璃的主要成分是無機硅酸鹽材料，滌綸是有機高分子化合物。 2．[2017·北京房山區(qū)一模]已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應制得。 下列說法中正確的是(　　) A．一分

2、子雷瑣苯乙酮含有3個碳碳雙鍵 B．蘋果酸的一種縮聚產(chǎn)物是 C．1 mol傘形酮與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2 mol NaOH D．雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 答案　B 解析　苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵，故雷瑣苯乙酮分子中不含有碳碳雙鍵，A錯誤；傘形酮分子中含有酚羥基形成的酯基和酚羥基，則1 mol傘形酮與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH，C錯誤；雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但蘋果酸中不存在酚羥基，不能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，D錯誤。 3．鏈狀高分子化合物H可由有機化工原料R和其他有機試劑，通過加成、

3、水解、氧化、縮聚反應得到，則R是(　　) A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．1,3-丁二烯 D．乙烯 答案　D 解析　高分子化合物的單體為和HO—CH2—CH2—OH，利用逆推法得CH2===CH2，再將乙二醇氧化得到乙二醛，進一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸發(fā)生縮聚反應就得到高分子化合物。 4．[2018·湖南長沙模擬]聚甲基丙烯酸甲酯的縮寫代號為PMMA，俗稱有機玻璃。下列說法中錯誤的是(　　) A．合成PMMA的單體是甲基丙烯酸和甲醇 B．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C5H8O2)n C．聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料 D．甲基丙烯酸甲酯[C

4、H2===C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都處于同一平面 答案　A 解析　聚甲基丙烯酸甲酯的單體為CH2===C(CH3)COOCH3，故A錯誤；由題給結(jié)構(gòu)簡式可知，聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C5H8O2)n，故B正確；聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機高分子合成材料，故C正確；甲基丙烯酸甲酯中碳碳雙鍵、均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則通過單鍵的旋轉(zhuǎn)碳原子可能都處于同一平面，故D正確。 5．DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖： 則合成它的單體可能有(　　) ①鄰苯二甲酸　②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯?、芤蚁、萼彵蕉姿峒柞?

5、A．①② B．④⑤ C．①③ D．③④ 答案　A 解析　根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該高分子化合物是加聚產(chǎn)物，但分子中含有酯基，再將酯基水解，所以其單體為丙烯醇和鄰苯二甲酸，故A正確。 6．[2017·河北質(zhì)檢]下圖是合成可降解聚合物G的最后一步，以下說法不正確的是(　　) A．已知反應F＋X―→G的原子利用率為100%，則X為CO2 B．F屬于芳香化合物，但不屬于芳香烴 C．(C9H8O3)n既是高分子G的化學式也是其鏈節(jié)的化學式 D．已知環(huán)氧乙烷經(jīng)水解生成乙二醇，則F、G在一定條件下水解，可得相同的產(chǎn)物 答案　C 解析　對比F和G，二者只差一個碳原子和兩個

6、氧原子，因此X為CO2，A項正確；F中含苯環(huán)，但F中除C、H外，還含有O元素，所以F屬于芳香化合物，但不屬于芳香烴，B項正確；高分子G及其鏈節(jié)的化學式分別為(C9H8O3)n、，C項錯誤；F和G在一定條件下水解都能生成苯乙二醇，D項正確。 7．下圖表示某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷。關于該高分子化合物的推斷正確的是(　　) A．3種單體通過加聚反應聚合 B．形成該化合物的單體只有2種 C．其中一種單體為 D．其中一種單體為1,5-二甲基苯酚 答案　C 解析　鏈節(jié)上含有除碳、氫外的其他元素，通過縮聚反應形成該高分子化合物，故A錯誤；其單體為 、HCHO，故B、D錯誤，C正確。 二

7、、非選擇題(共58分) 8．(13分)對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。 完成下列填空： (1)寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。 (2)實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應制得中間體。寫出該兩步反應所需的試劑及條件_______________________________________________。 (3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。 A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 由上述反應可推知____________________________

8、_________。 由A生成對溴苯乙烯的反應條件為________________________。 (4)丙烯催化二聚得到2,3－二甲基－1－丁烯，B與2,3－二甲基－1－丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。 寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：______________。 設計一條由2,3－二甲基－1－丁烯制備B的合成路線。 答案　(1) (合理即可) (2)Br2/Fe、Br2/光照 (3) 與苯環(huán)直接相連的鹵原子不易被羥基取代　濃硫酸，加熱 (4)(CH3)2C===C(CH3)2 解析　(1)對溴苯乙烯形成高分子的鏈節(jié)為，丙烯形成高分子的鏈節(jié)為，所以兩者形成的

9、共聚物為 (2)苯環(huán)上的氫被溴取代的條件是Fe或FeBr3作催化劑，烴基上的氫被溴取代的條件是光照。 (3)鹵代烴在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，但由于水解產(chǎn)物酸化后遇FeCl3溶液不顯色說明沒有酚羥基，所以A是，轉(zhuǎn)化為對溴苯乙烯發(fā)生的是醇在濃硫酸、加熱條件下的消去反應。 (4)由和(CH3)2C===C(CH3)2的結(jié)構(gòu)可知碳碳雙鍵的位置發(fā)生了轉(zhuǎn)變，所以采取先加成后消去的方法。 9．[2017·太原市高三質(zhì)檢](15分) 可用來制備抗凝血藥，通過下列路線合成： (1)A的名稱是____________。A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，寫出該反應的離子方程式：______

10、__________________________。 (2)B→C的反應類型是______________。 (3)寫出D→E的化學方程式：__________________________。 (4)G的分子式是________，含有的官能團是__________________(填名稱)，1 mol G最多能和__________mol H2反應。 (5)E有多種同分異構(gòu)體，除E外，同時符合下列條件的共________種。 ①含酯基 ②苯環(huán)上有兩個取代基 ③含苯環(huán)且能使氯化鐵溶液顯色 (6)F的同分異構(gòu)體中，與F具有相同官能團，其中核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積之比為2∶

11、3的為____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案　(1)乙醛　CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (2)取代反應 (3) ＋CH3OH (4)C9H6O3　碳碳雙鍵、羥基、酯基　4 (5)8 (6) 解析　(1)根據(jù)B(乙酸)是A的催化氧化產(chǎn)物逆推，能發(fā)生銀鏡反應的A只能是乙醛。 (2)對比結(jié)構(gòu)簡式可知，CH3COOH分子中的羥基被Cl代替后變?yōu)镃H3COCl，則B→C是取代反應。 (3)D→E為與CH3OH的酯化反應。 (5)E為，符合限定條件的物質(zhì)可以是苯環(huán)上有如下三組取代基：①—O

12、H、—COOCH3， ②—OH、CH3COO—，③—OH、HCOOCH2—，每組取代基在苯環(huán)上有鄰間對三種位置關系，除去E，共有8種。 (6)F的官能團為酯基，符合該條件的同分異構(gòu)體可以是苯環(huán)的對位上含有兩個或兩個。 10．(15分)高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略)： 已知： (R1和R2代表烷基) 請回答下列問題： (1)試劑Ⅰ的名稱是________________，試劑Ⅱ中官能團的名稱是______________，第②步的反應類型是____________________。 (2)第①步反應的化學方

13、程式是___________________________。 (3)第⑥步反應的化學方程式是_________________________。 (4)第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。 答案　(1)甲醇　溴原子　取代反應 (2) (3) (4)CH3I (5) 解析　根據(jù)題中的合成

14、路線推斷出， (1)試劑Ⅰ的名稱為甲醇；試劑Ⅱ中官能團名稱為溴原子；第②步的反應類型為取代反應。 (2)第①步反應為與CH3OH在濃硫酸、加熱的作用下發(fā)生的酯化反應，生成 (3)根據(jù)題給信息，可得出第⑥步為C脫去CO2生成D。 (4)根據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡式，可知第⑦步反應為D分子中羧基鄰位碳原子上的一個氫原子被—CH3取代，又已知題中試劑Ⅲ為單碘代烷烴，故試劑Ⅲ為CH3I。 (5)因C為，與C互為同分異構(gòu)體，且在酸性條件下能水解，則該物質(zhì)應屬于酯類，結(jié)合題意可得X為，Y為HOCH2CH2OH，故X與Y發(fā)生縮聚反應所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 11．(15分)功能高分子P的合成路線

15、如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)試劑a是________。 (3)反應③的化學方程式：_______________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：______________________。 (5)反應④的反應類型是________。 (6)反應⑤的化學方程式：___________________________。 (7)已知： 以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案　(1)

16、 (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 (6) 解析　A的分子式為C7H8，不飽和度為4，結(jié)合高分子P的結(jié)構(gòu)簡式推出A為甲苯，B為， C為。 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。 (3)反應③是在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的取代反應，生成對硝基苯甲醇。 (4)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合E的分子式，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能團為碳碳雙鍵、酯基。 (5)F是E發(fā)生加聚反應生成的高分子化合物，故反應④是加聚反應。 (6)反應⑤為酯的水解反應。 (7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應即可以使碳鏈增長，3-羥基丁醛發(fā)生消去反應即可得到2-丁烯醛，2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應，即可得到物質(zhì)E。