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2022年高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 課時5 基本營養(yǎng)物質(zhì) 有機(jī)高分子化合物練習(xí)

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1、2022年高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 課時5 基本營養(yǎng)物質(zhì) 有機(jī)高分子化合物練習(xí) 1.(2017·山西運(yùn)城調(diào)研)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出①~⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 解析 由②的產(chǎn)物知,①的產(chǎn)物為CHCH2Cl;由④的產(chǎn)物知,③的產(chǎn)物為CHCH2CN;由⑦的產(chǎn)物推知⑥的產(chǎn)物為,進(jìn)一步推知⑤的產(chǎn)物為。 答案?、貱H≡CH+HClCH2===CHCl ②nCH2===CHCl―→(聚氯乙烯) ③CH≡CH+HCN―→CH2===CHCN ④nCH2===CHCN―→(聚丙烯腈) ⑤2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH

2、⑥CH2===CH—C≡CH+HCl―→ ⑦―→ 2.葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質(zhì)。請結(jié)合題意回答問題:已知:RCOOH+CH2===CH2+O2RCOOCH===CH2+H2O (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機(jī)物A,A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示: ①B是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,寫出A→B的化學(xué)方程式:_______。 ②D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。 (2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對分子質(zhì)量相同)。X可催化氧化成Y,也可與H2反應(yīng)生成Z。X和Y的結(jié)構(gòu)中有一種相同的官能團(tuán)是_____

3、___,檢驗(yàn)此官能團(tuán)需用的試劑是________。 (3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是:FGH,H與(1)中的D互為同分異構(gòu)體。 ①G還可以發(fā)生的反應(yīng)有________(填字母) a.加成反應(yīng) b.水解反應(yīng) c.氧化反應(yīng) d.消去反應(yīng) e.還原反應(yīng) ②本題涉及的所有有機(jī)物中,與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定),完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)______________。 解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2===CH2,C為CH3COOH,

4、由題干信息可知B與C反應(yīng)生成的D為CH3COOCH===CH2。 (2)由X氧化成Y,與H2反應(yīng)生成Z,可推知X為醛,Y為酸,Z為醇,又由于Y與CH3CH2OH的相對分子質(zhì)量相同,可知Y為甲酸,X為甲醛,Z為甲醇;在甲酸中存在—CHO。(3)①Z為甲醇,由G+Z―→H且H與CH3COOCH===CH2互為同分異構(gòu)體可推知G為CH2===CH—COOH,H為CH2===CH—COOCH3,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知F為:,分子式為C3H6O3。②符合要求的有機(jī)物必須滿足最簡式為CH2O。 答案 (1)①C2H5OHCH2===CH2↑+H2O ②CH3COOCH===CH2 (2)—CHO 銀氨溶液

5、(或新制氫氧化銅) (3)①ace?、贖OCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH 3.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成: 已知:RC≡CH+ (1)A→B的反應(yīng)類型是__________;B的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 (2)C中含有的官能團(tuán)名稱是__________;D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。 (3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體,分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基,但不含—O—O—鍵,半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 (4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_____________

6、__________________ _______________________________________________________。 (5)下列關(guān)于A的說法正確的是______(填字母)。 a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b.能與Na2CO3反應(yīng),但不與HBr反應(yīng) c.能與新制Cu(OH)2反應(yīng) d.1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2 解析 (1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B:HOOCCH2CH2COOH。 (2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C:,含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二醇

7、。 (3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3,不飽和度為4,根據(jù)要求可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 (5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色,也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng);分子內(nèi)含有羧基,可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2;A分子內(nèi)不含醛基,但含有羧基,能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反

8、應(yīng);A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。 答案 (1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三鍵、羥基 1,4-丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O (5)ac 4.(2013·山東理綜,33)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成: (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為___________;①的反應(yīng)類型為________________。 (3)

9、為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán),所用試劑包括NaOH水溶液及_____________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為______________________。 解析 結(jié)合題給反應(yīng)信息及聚酰胺-66的合成路線,推斷各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)及發(fā)生反應(yīng)的類型,分析、解決相關(guān)問題。(1)B的分子式為C4H8O,能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中含有—CHO,則剩余部分基團(tuán)為—C3H7(即丙基),而—C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。 (2)分析C→D→E轉(zhuǎn)化過程中各物質(zhì)所含官能團(tuán)的

10、變化可知,C與HCl發(fā)生取代反應(yīng),生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E,反應(yīng)①為取代反應(yīng)。 (3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能團(tuán)為—Cl,可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),再和稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。 (4)由題給信息可知,E在H2O、H+條件下發(fā)生水解反應(yīng),生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H(聚酰胺-66)。 答案 (1)CH3CH

11、2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3溶液 (4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→ +(2n-1)H2OO 5.(2015·課標(biāo)全國Ⅱ,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知; 已知: ①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)

12、④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_________________________。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為________,G的化學(xué)名稱為________。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為______________________________ _________________________________________________________; ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為________(填標(biāo)號)。 a.48    

13、b.58     c.76     d.122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng), 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式); D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標(biāo)號)。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 解析 (1)70÷12=5……10,則A的分子式為C5H10,因A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,故A為環(huán)

14、戊烷,結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B為單氯代烴,故B為,B轉(zhuǎn)化為C是鹵代烴的消去反應(yīng),化學(xué)方程式為。(3)由題給信息③知E為CH3CHO,F(xiàn)為HCHO,由信息④知生成G的反應(yīng)式為:CH3CHO+HCHOHO—CH2—CH2—CHO,G的化學(xué)名稱為3-羥基丙醛,生成G的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)①由題給轉(zhuǎn)化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H為HOCH2—CH2—CH2OH,則生成PPG反應(yīng)的化學(xué)方程式為: nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O。 ②PPG的鏈節(jié)是,相對質(zhì)量為172,10 000÷172≈58。(5)D的同分異構(gòu)體

15、能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,說明分子中含有—COOH;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明它是甲酸酯類,符合條件的同分異構(gòu)體有如下5種: 、 、、、。其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是CHOOCCH3CH3COOH。因同分異構(gòu)體的分子式相同,則所含元素種類相同;因同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同,故質(zhì)譜儀中顯示的碎片相對質(zhì)量的大小可能不完全相同,紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號也會不同。 答案 (1) (2) (3)加成反應(yīng) 3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛) (4) +(2n-1)H2O b (5)5  c 6.(2016·江蘇六校第一次聯(lián)考)卡托普利(E)是

16、用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,其合成路線如下: (1)A的系統(tǒng)命名為____________,B中官能團(tuán)的名稱是________,B→C的反應(yīng)類型是________。 (2)C→D轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl,則試劑X的分子式為________。 (3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體,寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________、 ________________________________________________。 a.紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有四個取代基且不含甲基 b.核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6

17、種不同環(huán)境的氫原子 c.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) (4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________。 解析 (1)根據(jù)流程圖,反應(yīng)①為加成反應(yīng),即A中含碳碳雙鍵,結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推出A的結(jié)構(gòu),所以A為2-甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,B→C即B中羥基被氯原子取代,所以為取代反應(yīng)。(2)C→D是取代反應(yīng),所以X的結(jié)構(gòu)為,分子式為C5H9NO2。(3)Y為,滿足條件的同分異構(gòu)體需含苯環(huán),結(jié)合不飽和度,分子中不再含羧基,另外分子中不含甲基,氮原子只能為氨基,含酚羥基,分子內(nèi)有6

18、種不同環(huán)境的氫原子所以分子較對稱,則可試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 、。 (4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后為,可聚合生成。 答案 (1)2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反應(yīng) (2)C5H9NO2 (3) (4) +(n-1)H2O 7.(2015·北京海淀一模)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下: 已知:Ⅰ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基) Ⅱ.(R、R′代表烴基) (1)①的反應(yīng)類型是________。 (2)②的化學(xué)方程式為_________________________________

19、___。 (3)PMMA單體的官能團(tuán)名稱是____________、_____________。 (4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰,⑤的化學(xué)方程式為___________。 (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________。 (6)下列說法正確的是________(填字母序號)。 a.⑦為酯化反應(yīng) b.B和D互為同系物 c.D的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高 d.1 mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時,最多消耗4 mol NaOH (7)J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán),且為順式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是____________________

20、____________________。 (8)寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式:______。 解析 乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br,B為HOCH2CH2OH,PET單體含有12個碳原子,結(jié)合信息Ⅰ可知PET單體為,D為CH3OH。由PMMA可推知單體為CH2===C(CH3)COOCH3,則J為CH2===C(CH3)COOH,G為,由信息Ⅱ可知F為丙酮。 (6)反應(yīng)⑦為CH2===C(CH3)COOH與CH3OH的酯化反應(yīng),a正確;B、D官能團(tuán)的數(shù)目不同,不是同系物,b錯誤;CH3OH呈液態(tài),CH4呈氣態(tài),c正確;1 mol 與足量NaOH溶液反應(yīng)時,最多消耗2 mol NaOH,d錯誤。 答案 (1)加成反應(yīng) (2)+2NaOH+2NaBr (3)碳碳雙鍵 酯基 (4)+O2+2H2O (5) (6)ac (7) (8)+

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