2022年高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié) 醇酚 第2課時(shí)課時(shí)作業(yè) 新人教版選修5
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1、2022年高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié) 醇酚 第2課時(shí)課時(shí)作業(yè) 新人教版選修5 一、選擇題 1.苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是( D ) A.官能團(tuán)不同 B.常溫下?tīng)顟B(tài)不同 C.相對(duì)分子質(zhì)量不同 D.官能團(tuán)所連的烴基不同 解析:苯酚與乙醇具有相同的官能團(tuán)—OH,但所連烴基不同,因此烴基對(duì)官能團(tuán)的影響是不同的。 2.下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說(shuō)法正確的是( C ) A.等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH反應(yīng),消耗NaOH的量相等 B.完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成二氧化碳和水的量分別相等 C.一定條件下,兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)
2、 D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14個(gè) 解析:M中的羥基不能與NaOH反應(yīng)而N中的能,A項(xiàng)錯(cuò);兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同,B項(xiàng)錯(cuò);因單鍵可以旋轉(zhuǎn),N分子中可能共面的原子最多18個(gè),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.(北京101中學(xué)2017-2018學(xué)年上學(xué)期高二年級(jí)期中考試,20)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體,可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下: 反應(yīng)結(jié)束后,先分離出甲醇,再加入乙醚,將獲得的有機(jī)層(含少量氯化氫)進(jìn)行洗滌,然后分離提純得到產(chǎn)物。甲醇和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見(jiàn)下表,下列說(shuō)法正確的是( A ) 物質(zhì)
3、 沸點(diǎn)/℃ 熔點(diǎn)/℃ 溶解性 甲醇 64.7 -97.8 易溶于水 3,5-二甲氧基苯酚 172~175 33~36 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水 A.上述合成反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B.間苯三酚與苯酚互為同系物 C.分離出甲醇的操作是結(jié)晶 D.洗滌時(shí)可以用飽和Na2CO3溶液除氯化氫 解析:A.根據(jù)方程式可知,間苯三酚中的—OH與甲醇中的—OH發(fā)生分子間脫水,屬于取代反應(yīng),故A正確;B.間苯三酚含有3個(gè)羥基,苯酚含有1個(gè)羥基,官能團(tuán)的數(shù)目不相同,不屬于同系物,故B錯(cuò)誤;C.根據(jù)表格中各物質(zhì)的物理性質(zhì),可知甲醇的沸點(diǎn)低,與其他物質(zhì)沸點(diǎn)相差較大,可利用蒸餾的方式將甲醇除去
4、,故C錯(cuò)誤;D.目標(biāo)產(chǎn)物也含有酚羥基,酚羥基能與Na2CO3反應(yīng),故洗滌時(shí),不能用飽和Na2CO3溶液,可以改成飽和NaHCO3溶液,NaHCO3與HCl反應(yīng),而不與酚羥基反應(yīng),故能除去HCl,故D錯(cuò)誤。故選A。 4.(2017·四川樂(lè)山二模)丹參素能明顯的抑制血小板的聚集,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是( C ) A.取代丹參素中C原子上的H原子的一氯代物有4種 B.在Ni催化下1 mol丹參素最多可與4 mol H2加成 C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應(yīng) D.1 mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應(yīng)可生成4 mol H2 解析:丹參素中與碳原子相連的氫原子
5、有5種,故符合條件的一氯代物有5種,A錯(cuò)誤;丹參素分子中含有1個(gè)苯環(huán),在Ni催化下,1 mol丹參素最多可與3 mol H2加成,B錯(cuò)誤;丹參素含有—COOH和—OH,能發(fā)生取代、中和、氧化等反應(yīng),含有醇羥基,且與醇羥基相連碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子,故可發(fā)生消去反應(yīng),C正確;1 mol丹參素在一定條件下可與4 mol鈉反應(yīng),生成2 mol H2,D錯(cuò)誤。 5.(北京四中2017-2018學(xué)年高二下學(xué)期期末,17)丁子香酚可用于制備殺蟲(chóng)劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法中,不正確的是( D ) A.丁子香酚可通過(guò)加聚反應(yīng)生成高聚物 B.丁子香酚分子中的含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵
6、 C.1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時(shí),最多能消耗4 mol H2 D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可證明其分子中含有碳碳雙鍵 解析:A.丁子香酚中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物,故A正確;B.丁子香酚中含有碳碳雙鍵、羥基和醚鍵三種官能團(tuán),其中含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵,故B正確;C.丁子香酚中的苯環(huán)及碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時(shí),最多能消耗4 mol H2,故C正確;D.因酚羥基、碳碳雙鍵都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色,又因與苯環(huán)相連的烴基第一個(gè)碳原子上含有氫原子,也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色,所以
7、丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,不能證明其分子中含有碳碳雙鍵,故D錯(cuò)誤;答案選D。 6.下列關(guān)于苯酚的敘述中,正確的是( C ) A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色 B.苯酚分子中的13個(gè)原子一定處于同一平面上 C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性,沾在皮膚上可用酒精洗滌 D.苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀 解析:苯酚的酸性較弱,不能使指示劑變色;苯酚中除酚羥基上的H原子外,其余12個(gè)原子一定處于同一平面上,當(dāng)O—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí),苯酚的13個(gè)原子將處在同一平面上,也就是說(shuō)苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上;苯酚有強(qiáng)腐蝕性,使用時(shí)要小心,如不慎沾到皮膚上,
8、應(yīng)立即用酒精洗滌;苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。 7.(北京四中2017-2018學(xué)年高二下學(xué)期期末,13)醌類化合物廣泛存在于植物中,有抑菌、殺菌作用,可由酚類物質(zhì)制備: 下列說(shuō)法不正確的是( B ) A.反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ均為氧化反應(yīng) B.對(duì)苯醌、萘醌均屬于芳香化合物 C.苯酚與萘酚含有相同官能團(tuán),但不互為同系物 D.屬于酚類,屬于醌類 解析:A.比較苯酚與對(duì)苯醌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,反應(yīng)Ⅰ為“加氧脫氫”的過(guò)程,屬于氧化反應(yīng),同理,反應(yīng)II也為氧化反應(yīng),故A正確;B.對(duì)苯醌不含苯環(huán),不屬于芳香化合物,故B錯(cuò)誤;C.苯酚中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)酚羥基,萘酚含有2個(gè)苯環(huán)
9、和1個(gè)酚羥基,二者官能團(tuán)相同,但結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,故C正確;D.含有酚羥基,屬于酚類,具有醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)),屬于醌類,故D正確。故選B。 8.(河北邢臺(tái)一中2017-2018學(xué)年高二上學(xué)期第三次月考,14)苯中可能混有少量的苯酚,通過(guò)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)芘袛啾街惺欠窕煊猩倭勘椒拥氖? C ) ①取樣品,加入少量高錳酸鉀酸性溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無(wú)苯酚。 ②取樣品,加入氫氧化鈉溶液,振蕩,觀察樣品是否減少。 ③取樣品,加入過(guò)量的濃溴水,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀,若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚,沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚。 ④取樣品,滴加少量的FeCl3溶
10、液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無(wú)苯酚。 A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部 解析: ①苯酚能使高錳酸鉀褪色,但是苯不能,所以取樣品,加入少量高錳酸鉀酸性溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無(wú)苯酚,故正確;②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層,因此無(wú)法鑒別,故錯(cuò)誤;③產(chǎn)生的三溴苯酚能溶于苯,因此不能鑒別,故錯(cuò)誤;④苯酚遇到氯化鐵顯示紫色,但是苯不能,取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無(wú)苯酚,故正確;故選C。 9.可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一組試劑是( B
11、 ) A.溴水、氯化鐵溶液 B.溴水、KMnO4酸性溶液 C.溴水、碳酸鈉飽和溶液 D.氯化鐵溶液、KMnO4酸性溶液 解析:溴水與己烯加成使溴水褪色;苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀;而甲苯、乙酸乙酯與溴水混合均發(fā)生萃取現(xiàn)象,且上層有色,下層無(wú)色;KMnO4酸性溶液能將甲苯氧化而褪色,乙酸乙酯與KMnO4酸性溶液不反應(yīng)。 二、非選擇題 10.根據(jù)下列流程,推斷化學(xué)反應(yīng)中生成的各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ABCDE 解析:醇、酚、羧酸的性質(zhì)比較: 與Na反應(yīng) 與NaOH、Na2CO3反應(yīng) 與NaHCO3反應(yīng) 乙醇 √ × × 苯酚 √ √ × 乙酸 √
12、√ √ 11.為了確定CH3COOH、及H2CO3的酸性強(qiáng)弱,有人設(shè)計(jì)了如下圖所示的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn): (1)若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體,則A中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)_2CH3COOH+CO―→2CH3COO-+CO2↑+H2O__。 (2)裝置B中盛放的試劑是__飽和NaHCO3溶液__,它的作用是__除去CO2中混有的CH3COOH__。 (3)實(shí)驗(yàn)中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是__溶液變渾濁__。 解析:由于酸性CH3COOH>H2CO3>,則可用CH3COOH與Na2CO3溶液混合產(chǎn)生CO2氣體,經(jīng)除雜后通入溶液中,反應(yīng)后生成的在水中的溶解度較小,使溶液變渾濁。
13、12.A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液,只有C顯紫色,若投入金屬鈉,只有B沒(méi)有變化,在A、B中分別加入溴水,溴水不褪色。 (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A:____;B:____; C:____。 (2)C的符合題設(shè)條件的另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:①____,②____。 解析:A、B、C的分子式都為C7H8O,符合通式 。 因C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則C屬于酚類,而A、C能與鈉反應(yīng),B不能,則A屬于醇類,B屬于醚類,再寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。 素 能 拓 展 一、選擇題 1.(2017·長(zhǎng)沙質(zhì)檢)從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)如圖
14、: 原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)法不正確的是( C ) A.該物質(zhì)既可看作醇類,也可看作酚類 B.1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應(yīng) C.1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應(yīng) 解析:醇羥基不與NaOH反應(yīng),故1 mol原花青素與5 mol NaOH反應(yīng),C項(xiàng)不正確。 2.(2017·黃山期中)天然維生素P(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述,錯(cuò)誤的是( C ) A.可以和溴水反應(yīng) B.要用有機(jī)
15、溶液萃取 C.分子中有3個(gè)苯環(huán) D.1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng) 解析:本題是對(duì)分子中含有的多個(gè)官能團(tuán)的綜合考查。據(jù)結(jié)構(gòu)可知,分子結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)酚羥基,可以和溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng);1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應(yīng);據(jù)苯酚室溫下在水中溶解度較小和維生素P分子中含碳原子數(shù)較多,可知其應(yīng)易溶于有機(jī)溶劑,而難溶于水,可用有機(jī)溶劑從槐樹(shù)花蕊中萃?。坏珡钠浣Y(jié)構(gòu)可知分子中含有兩個(gè)苯環(huán)(中間一個(gè)環(huán)不是苯環(huán))。 3.(遼寧省大連市2017-2018學(xué)年高二下學(xué)期期末,11)欲除去下列物質(zhì)中混入的少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì)),不能達(dá)到目的的是( D ) A.乙烷(
16、乙烯):通入溴的四氯化碳溶液,洗氣 B.乙醇(水):加入新制生石灰,蒸餾 C.溴苯(溴):加入NaOH溶液,充分振蕩?kù)o置后,分液 D.苯(苯酚):加入飽和溴水,過(guò)濾 解析: A.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),乙烷不能,則乙烷中的乙烯可以通入溴的四氯化碳溶液,洗氣,A正確;B.加CaO與水反應(yīng),增大與乙醇的沸點(diǎn)差異,然后蒸餾即可除雜,B正確;C.溴與NaOH溶液反應(yīng)后,與溴苯不互溶,然后充分振蕩?kù)o置后分液可除雜,C正確;D.苯酚能與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于苯中,達(dá)不到除雜目的,應(yīng)該用氫氧化鈉溶液,D錯(cuò)誤。答案選D。 4.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—和—OH四種原子團(tuán)
17、一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有( C ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 解析:三種同分異構(gòu)體分別是、、。 5.(河北邢臺(tái)一中2017-2018學(xué)年高二上學(xué)期第三次月考,10)中央電視臺(tái)曾報(bào)道杭州世紀(jì)聯(lián)華超市在售的某品牌雞蛋為“橡皮彈”,煮熟后蛋黃韌性勝過(guò)乒乓球,但經(jīng)檢測(cè)為真雞蛋。專家介紹,這是由于雞飼料里添加了棉籽餅,從而使雞蛋里含有過(guò)多棉酚所致。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示;下列說(shuō)法不正確的是 ( B ) A.該化合物的分子式為:C30H30O8 B.1 mol棉酚最多可與10 mol H2加成,與6 mol NaOH反應(yīng) C.在一定條件下,可與乙酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì) D
18、.該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 解析: 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該化合物的分子式為:C30H30O8,A正確;B.分子中含有4個(gè)苯環(huán),2個(gè)醛基,則1 mol棉酚最多可與12 mol H2加成,含有6個(gè)酚羥基,則與6 mol NaOH反應(yīng),B錯(cuò)誤;C.酚羥基在一定條件下,可與酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì),C正確;C.酚羥基和醛基均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確,答案選B。 6.(河北邢臺(tái)一中2017-2018學(xué)年高二上學(xué)期第三次月考,22)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能的抗氧化劑和自由基凈化劑。某種茶多酚結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是 ( C )
19、 A.遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng) B.1 mol該物質(zhì)與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng) C.易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng) D.分子中所有的原子共平面 解析:A項(xiàng),EGC中含有3個(gè)酚羥基,遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),EGC中含3個(gè)酚羥基和1個(gè)醇羥基、1個(gè)醚鍵,只有酚羥基能與NaOH反應(yīng),1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),EGC中含有酚羥基和醇羥基,易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),含苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng),但難與常用的加成劑溴水等發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng),EGC中含3個(gè)飽和碳原子,分子中所有原子不可能都共面,錯(cuò)誤;答案選C。
20、二、非選擇題 7.(北京四中2017-2018學(xué)年高二下學(xué)期期末,30)白黎蘆醇(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:)屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線: 已知: ①RCH2Br 根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題: (1)白黎蘆醇的分子式是__C14H12O3__。 (2)C→D的反應(yīng)類型是__取代反應(yīng)__;E→F的反應(yīng)類型是__消去反應(yīng)__。 (3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,推測(cè)其1H核磁共振譜(H-NMR)中顯示不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為_(kāi)_1∶1∶2∶6__。 (4)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方
21、程式: __+CH3OH+H2O__。 (5)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:D____、 E____。 (6)化合物符合下列條件的所有同分異構(gòu)體共__3__種, ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 寫出其中不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____。 解析:(1)根據(jù)白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,其分子式為C14H12O3;(2)C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng);(3)根據(jù)確定的化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:可以知道,其1H核磁共振譜(H-NMR)中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶6;(4)A為,與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,B為,A→B反應(yīng)的
22、化學(xué)方程式為: +CH3OH +H2O; (5)由以上分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;(6)根據(jù)給定條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可確定分子結(jié)構(gòu)中有醛基,②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,可確定苯環(huán)上有二個(gè)取代基,并處于對(duì)位。則化合物的同分異構(gòu)體有3種: 、 、;其中不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 8.(2017·吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)四模)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲(chóng)劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。 (1)丁子香酚的分子式為_(kāi)_C10H12O2__。 (2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是__acd__(填序號(hào))。 a.NaOH溶液 b.N
23、aHCO3溶液 c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液 (3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有__5__種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ____、____、 ____、____、 ____(任寫一種即可)__。 ①能與NaHCO3溶液反應(yīng) ②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種 (4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。 ―→AB(C12H16O2)→C() 提示:RCHCHR′RCHO+R′CHO A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)_+CH3CH2Cl+HCl__,反應(yīng)類型為_(kāi)_取代反應(yīng)__。C中滴加少量溴水振蕩,主要現(xiàn)象為_(kāi)_溴水褪色__。
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