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1、(江蘇專用)2022屆高考化學二輪復習 壓軸題熱點練7 給定條件的同分異構(gòu)體的書寫和判斷
1.(1) 的同分異構(gòu)體中:①能發(fā)生水解反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④含氧官能團處在對位。
滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________。
(2)化合物有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的有________種。
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。
答案 (1)3
(2)6
解析
2、(1) 的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,還能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明含有甲酸酯(HCOO—)結(jié)構(gòu),再根據(jù)含氧官能團處在對位,可寫出、、三種結(jié)構(gòu),其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的是。
(2)由條件知同分異構(gòu)體中含有酚羥基、甲酸酯基,含有4個飽和碳原子;結(jié)合條件③可寫出6種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
。
2.(1)符合下列3個條件的的同分異構(gòu)體有________種。①與FeCl3溶液顯色;②苯環(huán)上只有兩個取代基;③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
(2
3、)同時滿足下列條件:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上有兩個取代基、含C===O的
的同分異構(gòu)體有________種(不包括立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
答案 (1)6
(2)21 和
解析 (1)同分異構(gòu)體符合下列條件:①與FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;②苯環(huán)上只有兩個取代基;③1 mol 該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH,說明另一個取代基為,該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關(guān)系,所以符合條件的有6種,其中氫原子共有五種不同環(huán)
4、境的是。
(2)同分異構(gòu)體同時滿足下列條件:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上有兩個取代基、含C===O,苯環(huán)上有鄰、間、對3種:,側(cè)鏈有異構(gòu)體:—COOCH3、
—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、
—COCH2OH、—CHOHCHO 7種,故異構(gòu)體有3×7=21種;核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì),即4種化學環(huán)境的H,且含有酯基結(jié)構(gòu),符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為和。
3.(1)化合物有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境
5、的氫原子
(2)H是的同分異構(gòu)體,具有以下結(jié)構(gòu)特點:
①能與溴水反應(yīng),且1 mol H恰好與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng);
②能使FeCl3溶液顯色,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
③能發(fā)生水解反應(yīng),且1 mol H與足量NaOH反應(yīng)最多可消耗3 mol NaOH;
則H可能有________種結(jié)構(gòu),寫出其中一種:__________________。
答案 (1) 、
(2)4 、
、
(任選一種)
解析 (1)由能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含醛基,因苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫,應(yīng)有兩個不同取代基,且互為對位。
(2)由H的性質(zhì)可知它含酚羥基,且—OH的兩個鄰位和對位上沒有取代基。1
6、 mol H與3 mol NaOH反應(yīng),故除酚羥基外,還有一個酚酯,但不能是甲酸酯,則H的可能結(jié)構(gòu)有4種。
4.具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E(結(jié)構(gòu)簡式為)的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有________種(不含立體異構(gòu))同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
答案 12
解析 0.5 mol W能產(chǎn)生1 mol CO2,說明1 mol W中含有2 mol —COOH,且為只有一種官能團的二取代芳香化合物,苯環(huán)上的二取代基可能是以下四種情況:①2個取代基均為—CH2COOH
7、,②2個取代基分別是—COOH和—CH2CH2COOH,③分別是—COOH和,④分別是—CH3和,每種情況均存在鄰、間、對三種情況,共有12種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜為三組峰說明該有機物高度對稱,為。
5.G的結(jié)構(gòu)簡式為,G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體異構(gòu))
答案 8
解析 符合要求的G的同分異構(gòu)體應(yīng)含有碳碳雙鍵、氰基和甲酸某酯的結(jié)構(gòu),書寫時可先寫出對應(yīng)的甲酸丙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式,有3種:、,然后將—CN作為取代基,分析上述三種結(jié)構(gòu)的一取代物,上述三種結(jié)構(gòu)中烴基上的氫原子種數(shù)分別為3種、3種、2種,則滿足條件的G的同分異構(gòu)體共8種。
8、
6.同時滿足下列條件的的所有同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②1 mol該同分異構(gòu)體與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88 g氣體。
答案 18
解析 第一步:確定官能團和基團
兩個“—COOH”,一個“”。
第二步:排布官能團和基團
(1)含有“”的四個碳原子的碳架有下列三種情況C===C—C—C,C—C===C—C,。
(2)運用“定一移一”的方法,將兩個羧基分別在以上三種碳架上排布,圖示如下(數(shù)字表示另一個“—COOH”可能的位置)
共9種情況;
共5種情況;
共4種情況。
第三步算總數(shù):9+5+4=18種。
7.
9、乙基香草醛()的同分異構(gòu)體有很多種,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。
①能與NaHCO3溶液反應(yīng)
②遇FeCl3溶液顯紫色,且能與濃溴水反應(yīng)
③苯環(huán)上有兩個烴基
④苯環(huán)上的含氧官能團處于對位
其中有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰,吸收峰的面積之比為1∶1∶2∶6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
答案 3
解析 乙基香草醛除苯環(huán)外,還有3個C原子、3個O原子、7個H原子,條件①說明有羧基,條件②說明有酚羥基,且酚羥基在苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ槐仨氂袣湓?,條件④說明羧基和酚羥基在對位,剩余兩個甲基不能都在酚羥基的鄰位,符合
10、條件的同分異構(gòu)體有:
、
三種,其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰,吸收峰的面積之比為1∶1∶2∶6的同分異構(gòu)體為。
8.有機物有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類且氯原子直接連接在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))________種。
答案 19
解析 有多種同分異構(gòu)體,如果苯環(huán)上有2個取代基,可以為:—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2個取代基分別有鄰、間、對三種位置關(guān)系,所以共有9種位置關(guān)系;如果苯環(huán)上有3個取代基,則為:—Cl、—OOCH、—CH3,三個不同取代基有10種位置關(guān)系,故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。
9.寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。
答案
(或或)
解析 根據(jù)①可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根據(jù)②可知,分子中含有酯基,且為酚酯,根據(jù)③可知,分子中含有4種類型的氫原子,滿足上述條件的同分異構(gòu)體有
。