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1、（浙江選考）2022年高考化學大一輪復習 專題10 有機化學基礎 專項突破練（八） 1．(2017·金華市高三9月十校聯(lián)考)有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下(部分反應條件和試劑略去)。 已知：①A的密度是相同條件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰； ② (—NH2容易被氧化) 請回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，M的分子式為______________。 (2)G＋D→H的化學方程式為___________________________________________________。 (3)H

2、不可能發(fā)生的反應為________(填編號)。 A．加成反應 B．氧化反應 C．取代反應 D．消去反應 (4)同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②能與NaHCO3反應 ③含有—NH2 ④苯環(huán)上有處于對位的取代基 (5)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：________________________________________________ _____________________________________________________________________

3、__________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)HOCH2CH2CH2OH　C10H11O4N (2)＋HOOCCHBrCOOH ―→＋HBr (3)D　(4)6 (5) 解析　A的密度是相同條件下H2密度的38倍，可知A的相對分子質(zhì)量是76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。 (2)HOOCCHBrCOOH與發(fā)生取代反應生成和HBr的方程式為＋ HOOCCHBrCOOH―→＋HBr。

4、 (4)同時滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②能與NaHCO3反應，說明含有羧基；③含有—NH2；④苯環(huán)上有處于對位的取代基， E的同分異構(gòu)體有、、 、、 、共6種。 2．(2017·溫州市高三9月選考適應性測試)以苯酚為原料合成防腐劑尼泊金丁酯(對羥基苯甲酸丁酯)、香料G (結(jié)構(gòu)簡式為)的路線如下： 已知： ①R—CHO＋R′—CH2—CHO ② 注：R、R′為烴基或H原子，R″為烴基 請回答： (1)下列說法正確的是________。 A．反應②F→G，既屬于加成反應，又屬于還原反應 B．若A→B屬于加成反應，則物質(zhì)X為CO C．甲物質(zhì)

5、常溫下是一種氣體，難溶于水 D．上述合成路線中，只有3種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (2)上述方法制取的尼泊金酯中混有屬于高聚物的雜質(zhì)，生成該物質(zhì)的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)寫出同時符合下列條件并與化合物B互為同分異構(gòu)體的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_

6、_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)； ②1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子； ③能與NaOH溶液反應。 (5)設計以乙烯為原料制備1-丁醇的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)___________。 答案　(1)A (2) ＋nH2O (3) (4) (5)CH2==CH2CH3C

7、HO CH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 解析　根據(jù)已知①R—CHO＋R′—CH2—CHO ＋H2O，②R—CHO＋2R″—OH ＋H2O，結(jié)合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；尼泊金丁酯是對羥基苯甲酸丁酯，逆推B是對羥基苯甲酸；A是苯酚。 (1)反應②與氫氣反應生成，反應②既屬于加成反應，又屬于還原反應，故A項正確；若苯酚→對羥基苯甲酸屬于加成反應，根據(jù)元素守恒，則物質(zhì)X為CO2，故B錯誤；甲醛常溫下是一種氣體，易溶于水，故C錯誤；上述合成路線中，A、B、C、對羥基苯甲酸丁酯四種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故D錯誤。 (5)乙烯催化氧化為乙醛，根據(jù)已知

8、①，乙醛可轉(zhuǎn)化生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO與氫氣加成生成1-丁醇，合成路線為CH2==CH2CH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。 3．(2017·麗水、衢州、湖州三地市9月教學質(zhì)量檢測)某除草劑的合成路線圖如下： 已知： R—COOHR—COCl R1—OH＋R2COClR1OOCR2＋HCl 請回答： (1)B→C反應類型為________。 (2)下列說法不正確的是________。 A．化合物A中含有兩種官能團 B．化合物C可發(fā)生消去反應 C．C與F的反應類型為加成反應 D．該除草劑的分子式為C

9、18H20O5 (3)寫出D→E的化學反應方程式__________________________________________________。 (4)寫出以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料制阿司匹林()的合成路線(用流程圖表示，其他試劑任選)___________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______

10、___________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物 ②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“—COO—” ③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，能發(fā)生銀鏡反應 答案　(1)取代反應　(2)BC (3)＋HCl (4) (5) 解析　(1)根據(jù)已知信息結(jié)合除草劑的結(jié)構(gòu)簡式可知C和F的結(jié)構(gòu)簡式分別是，B與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生加成反應生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡

11、式為。根據(jù)已知信息結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D與CH2ClCOOH反應生成E，則根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)化合物A中含有酚羥基和醛基兩種官能團，A項正確；化合物C中含有醇羥基，但與羥基相連的碳原子的鄰位的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，B項錯誤；C與F的反應類型為取代反應，C項錯誤；根據(jù)除草劑的結(jié)構(gòu)簡式可知該除草劑的分子式為C18H20O5，D項正確。(5)①分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“—COO—”；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或，則符合條

12、件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。 4．(2017·浙江省名校協(xié)作體高三上學期考試)化合物H是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下： 完成下列填空： (1)物質(zhì)G的分子式為________________。 (2)反應③類型為________________。 (3)若沒有設計反應⑤，則化合物H中可能混有雜質(zhì)，該雜質(zhì)同樣含有一個六元環(huán)和兩個五元環(huán)，寫出生成該雜質(zhì)反應的化學方程式_____________________________________________ _________________________________________________________

13、_______________。 (4)寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________ ________________________________________________________________________。 ①屬于芳香族化合物； ②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應； ③1H-NMR譜表明分子中有5種氫原子，IR譜顯示存在碳碳雙鍵。 (5)已知：CH2==CHCH2OHCH2==CHCOOH，寫出以CH2==CHCH==CH2、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。(合成路線常用的表示方法為AB……目標產(chǎn)物)

14、_________________________________________。 答案　(1)C11H8O2Br2　(2)取代反應 (3)―→＋H2O (4) 、 (5)CH2==CHCH==CH2 HOOCCH==CHCOOH 解析　(4)H的同分異構(gòu)體滿足：①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，③分子中有5種氫原子，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個—CH==CH2，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為或 。 (5)根據(jù)流程③把原料連接起來，可知的合成原料為、HOOCCH==CHCOOH，先把CH2==CHCH==CH2轉(zhuǎn)化為HOOCCH=

15、=CHCOOH，則CH2==CHCH==CH2與溴發(fā)生1,4-加成生成BrCH2CH==CHCH2Br，再發(fā)生水解反應生成HOCH2CH==CHCH2OH，結(jié)合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH==CHCOOH，合成路線圖為CH2==CHCH==CH2 HOOCCH==CHCOOH 。 5．(2017·臺州市9月選考科目教學質(zhì)量評估)某研究小組按下列路線合成高血壓藥拉西地平： 已知： ①R—COCl ＋ R′—OH―→RCOOR′＋HCl ② ③2RNH2RNHR＋NH3 請回答： (1)A→B的反應類型是______________。 (2)下列說法不

16、正確的是________。 A．1 mol拉西地平最多只能和3 mol H2發(fā)生加成 B．化合物C在酸性、堿性條件下水解所得到的有機產(chǎn)物不相同 C．化合物E既能與酸反應，又能與堿反應 D．拉西地平的分子式是C26H34NO6 (3)寫出E＋F合成拉西地平的化學反應方程式_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。 ①分子中含有兩個六元碳環(huán)；②1H-NMR譜表明分子中有7種氫原子；③1 mol該分子最多能與1 mol NaOH發(fā)生反應，且遇FeCl3溶液顯紫色，不發(fā)生銀鏡反應。 (5)已知：RCH2Cl＋NH3RCH2NH2，設計以乙烯為原料制備甘氨酸()的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。 答案　(1)取代反應　(2)AD (3) ＋NH3＋H2O (4) (5)CH2==CH2CH3COOHCH2ClCOOH