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1、乙酸乙酯的制備實驗剖析 一、實驗原理： CH3COOH + HOCH2CH3??????????????CH3COOCH2CH3 + H2O ? 用含氧的同位素18? 8O的乙醇跟乙酸實驗研究，發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有18? 8O原子，從而證明酯化反應的過程是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合生成水，其余部分相互結(jié)合生成酯。即： 酯化反應即屬于可逆反應，又屬于取代反應。 ? 二、實驗裝置：如圖所示。 ? 三、反應特點： 1.通常情況下，反應速率較小。 ??????????????????????????????????????????????????

2、?? 2.反應是可逆的，乙酸乙酯的產(chǎn)率較低 ? 四、反應的條件及其意義： 1.加熱。加熱的主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 2.以濃硫酸作催化劑，可以提高反應速率。 3.以濃硫酸作吸水劑，可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 ? 五、實驗時要注意： 1.加入試劑的順序為：乙醇→濃硫酸→乙酸。 2.用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分層析出。 3.導管

3、末端不能插入到Na2CO3飽和溶液中，以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。 4.加熱時要用小火均勻加熱，防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。 5.裝置中的長導管起導氣兼冷凝作用。 6.充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。 ? 六、例題分析： 【例題1】以CH2＝CH2和H218? O為原料，自選必要的其它無機試劑合成CH3CO18? OC2H5。用化學方程式表示實現(xiàn)上述合成的反應步驟。 解析：根據(jù)酯化反應的羧酸去羥基醇去氫的規(guī)律，運用逆推法可知，要合成CH3CO18? OC2H5就必須先得到CH3COOH和H18? O－C2H5，而CH3COOH可由C

4、H3CHO氧化得到，CH3CHO可由CH3CH2OH氧化或由CH2＝CH2氧化得到，CH3CH2OH可由CH2＝CH2水化得到。 ?????????? ? 答案：（1）CH2＝CH2 + H2O??????????CH3CH2OH ??? ?? ? （2） 2 CH3CH2OH + O2???????????? 2CH3CHO + 2 H2O 或用一步反應即乙烯氧化成乙醛： ? 2CH2＝CH2 + O2????????2CH3CHO ? （3）2CH3CHO + O2???????2CH3COOH ?????? ?? ? （4）CH2＝C

5、H2 + H218? O??? C2H5－18? O H ????? ?? ?（5）CH3COOH + H 18? O－C2H5???????CH3CO18? OC2H5? +? H2O ? 點撥：應用酯化反應原理和有關有機物之間的轉(zhuǎn)化關系，采用逆推法可實現(xiàn)上述合成步驟。 【例題2】將A連續(xù)進行兩次氧化可得有機物B，用右圖所示裝置制取少量A和B反應形成的化合物（酒精燈等在圖中均以略去），請?zhí)羁眨? ? ? ? ? ? （1）試管a中需要加入濃硫酸、B和A各2 mL，正確的加入順序是____________________。 （2）為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在實驗

6、前應采取的措施是__________________。 （3）實驗中加熱試管a的目的是 ①__________________；②____________________。 （4）試管b中盛有飽和Na2CO3溶液，其作用是____________________________。 （5）反應結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是______________________。 解析：（1）濃硫酸的稀釋是將濃硫酸加入水中，邊加邊攪拌，遷移到此處，即將濃硫酸加入到乙醇中，邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。（2）防止暴沸通常是加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。（3）乙醇與乙酸發(fā)生

7、的酯化反應速度較慢，加熱是為了加快反應速率；同時是生成的乙酸乙酯能及時地分離出去，平衡向正反應方向移動。（4）飽和碳酸鈉在此處的作用：一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，二是乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小，乙酸乙酯更容易分層析出。（5）振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是液體分層，上層是透明的油狀液體。 答案：（1）先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸，再加2 mL冰醋酸。（2）在試管a中加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。（3）加快反應速率? 及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動。（4）出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小

8、，乙酸乙酯更容易分層析出。（5）b中液體分層，上層是透明的油狀液體。 ? 【例題3】乙醇與乙酸的酯化反應時中學階段的一個重要反應，下列關于該酯化反應的說法正確的是 A.可以用如圖所示的裝置進行酯化反應的實驗 B.試劑的添加順序是先加濃硫酸，后加乙醇與乙 C.飽和碳酸鈉溶液的作用是只吸收乙醇、中和乙酸 ??????????????????????????????????????? D.向反應后右側(cè)的試管中加入幾滴紫色石蕊試液，會看到三層顏色，上層紅色，中間紫色，下層藍色 ? 解析：酯化反應的實驗中，應該將長導管口放在液面之上，不能深入到溶液內(nèi)，否則會產(chǎn)生倒吸，A錯；添加試劑的一般方法都是將密度大的液體加到密度小的液體中去，所以正確的操作是先加乙醇和乙酸，再加濃硫酸，B錯；飽和碳酸鈉的作用不僅是吸收醇、中和乙酸，還包括降低乙酸乙酯的溶解度，C錯；由于從反應裝置蒸出的成分既有乙酸乙酯，又有乙醇、乙酸，所以滴加石蕊試液后，由于上層中乙酸呈酸性，所以先看到紅色，下層是碳酸鈉溶液，所以溶液呈堿性，會看到藍色，中間是停留的石蕊試液故顯紫色，D對。 答案： D