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1、2022年高考化學大一輪復習 課時規(guī)范練34 生命中的基礎有機化合物 有機合成與推斷 新人教版 非選擇題(共5小題,共100分) 1.(2018天津理綜,8)(20分)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下: (1)A的系統(tǒng)命名為　　　　　　　,E中官能團的名稱為　　　　　　　。? (2)A→B的反應類型為　　　　　　　　　,從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為　　　　　　　。? (3)C→D的化學方程式為　。? (4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應;且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛

2、。滿足上述條件的W有　　　種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構簡式為　　　　　　　　　　　。? (5)F與G的關系為(填序號)　　　　　。? 　　　　　　　　　　　　　　　　 a.碳鏈異構 b.官能團異構 c.順反異構 d.位置異構 (6)M的結(jié)構簡式為　。? (7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為　　　　　,X的結(jié)構簡式為　　　　　;試劑與條件2為　　　　　,Y的結(jié)構簡式為　　　　　。? 2.(2019廣東珠海月考)(20分)鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下: 已知:+Cl—R3+HCl R1COOR2+R3CH2CO

3、OR4+R2OH (R1、R2、R3、R4為氫或烴基) (1)B的名稱為　　　　　　;F的結(jié)構簡式為　　　　　　　。? (2)①的有機產(chǎn)物的官能團有　　　　　　　　　　　;②的反應類型為　　　　　　　　反應。? (3)③的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)已知④有一定的反應限度,反應進行時加入吡啶(C5H5N,屬于有機堿)能提高J的產(chǎn)率,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)有機物K分子組成比F少兩個氫原子,符合下列要求的K的同分異構體有　　　　種。? A.遇FeCl3溶液顯紫色 B.苯環(huán)上有兩個取代基 (6)是一種重要的化工

4、中間體。以環(huán)己醇()和乙醇為起始原料,結(jié)合已知信息選擇必要的無機試劑,寫出的合成路線。(已知:RHCCHR'RCOOH+R'COOH,R、R'為烴基。用結(jié)構簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系,箭頭上注明試劑和反應條件) 3.(2019貴州遵義航天高級中學模擬)(20分)化合物A的分子式為C9H15OCl,分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基,環(huán)上只有一個取代基;F分子中不含甲基;A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示: (1)A→F的反應類型是　　　　;G中含氧官能團的名稱是　　　　。? (2)A→C的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (3)

5、H的結(jié)構簡式是　　　　　　,E的結(jié)構簡式是　　　　　　　。? (4)有的同學認為B中可能沒有氯原子,你的觀點是　　　　(填“同意”或“不同意”),你的理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構體中,核磁共振氫譜顯示為2組峰的是　　　　　　(寫結(jié)構簡式);只含有兩個甲基的同分異構體有　　種。? ①X相對分子質(zhì)量比C少54?、谘踉訑?shù)與C相同 ③能發(fā)生水解反應 4.(2019云南師大附中月考)(20分)8-羥基喹啉可用作醫(yī)藥中間體,也是染料和農(nóng)藥的重要中間體。合成8-羥基喹啉的路線如圖所示。 已知:+。 (1)B的分子式為　　　

6、　　　　　。? (2)D的俗名為甘油,其含有的官能團名稱為　。? (3)C→D的化學反應類型為　　　　　　。? (4)工業(yè)上,F可由如下圖所示途徑制備,試劑Ⅰ為　　　　　　,Y與X互為同系物,其分子式為C7H7NO3,Y的結(jié)構有　　　　種。? XF (5)L的結(jié)構簡式為　　　　　　　　　。? (6)下列有關8-羥基喹啉的說法正確的是　　　　　　(填序號)。? A.能使高錳酸鉀溶液褪色 B.遇FeCl3溶液顯紫色 C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能與NaHCO3反應放出CO2氣體 5.(20分)苯是工業(yè)上常用的化工原料,可以用于合成安息香酸芐酯和高分子化合物G(部分反應

7、條件略去),流程如下所示,請回答下列問題: (1)C的化學名稱是　　　　,E分子中最多有　　　　個原子共平面。? (2)C生成D的反應類型為　　　　　　。? (3)A生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)CH2CH—CHCH2也可以反應生成高分子化合物,而且是合成橡膠的重要原料,下列橡膠中一定不能以其為主要初始原料獲得的是　　　　　。? ①丁苯橡膠　②順丁橡膠?、酃柘鹉z　④乙丙橡膠?、荻‰嫦鹉z…… (5)H是D的同分異構體,分子中含有酯基,有兩個苯環(huán)且不直接相連,符合上述條件的結(jié)構有　　　　種(不包括D),其中核磁共振氫譜圖有6組峰,且面積比為3∶

8、2∶2∶2∶2∶1的同分異構體的結(jié)構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(寫出一種即可)。? (6)按照上述合成路線,以2-氯丙烷為原料,設計2-甲基-2-丙醇的最佳合成路線。 課時規(guī)范練34　生命中的基礎有機化合物　有機合成與推斷 1.答案 (1)1,6-己二醇　碳碳雙鍵、酯基 (2)取代反應　減壓蒸餾(或蒸餾) (3)+C2H5OH+H2O (4)5　　(5)c　(6) (7)試劑與條件1:HBr,△　X: 試劑與條件2:O2/Cu或Ag,△　Y: 解析 (1)A為,根據(jù)系統(tǒng)命名法A的名稱為1,6-己二醇;E中官能團的名稱為碳碳雙鍵和酯基。 (2

9、)A→B的反應屬于取代反應,從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法是減壓蒸餾(或蒸餾)。 (3)C→D的反應屬于酯化反應,該反應的化學方程式為: +C2H5OH+H2O。 (4)C的同分異構體W可發(fā)生銀鏡反應,說明含有—CHO,且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛,說明水解產(chǎn)物是伯醇(—CH2OH)。符合條件的W是甲酸酯(HCOOR),R的結(jié)構有—(CH2)5Br、、、、—CH2—CH(CH2CH3)—CH2Br共5種,其中核磁共振氫譜具有四組峰的結(jié)構簡式為。 (5)根據(jù)F與G的結(jié)構式可知二者關系為順反異構,選擇c。 (6)根據(jù)G→N的轉(zhuǎn)化

10、關系可知M的結(jié)構簡式為。 (7)根據(jù)D→E的轉(zhuǎn)化關系分析可知,可由和合成,因此試劑與條件1為HBr和△,X的結(jié)構簡式為; 試劑與條件2為O2/Cu或Ag和△,Y的結(jié)構簡式為。 2.答案 (1)3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)　 (2)碳碳雙鍵、氨基　取代 (3)+CH3OH (4)吡啶顯堿性,能與反應④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應,使平衡正向移動,提高J的產(chǎn)率 (5)15 (6) 解析 (1)有機物A為CH2CH—CH3,與氯氣在500 ℃發(fā)生取代反應生成CH2CH—CH2Cl(B),其名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯);由有機物E的結(jié)構簡式,結(jié)合有機物F的分子式可知,有

11、機物E→F脫去二氧化碳,去掉COO,得到F的結(jié)構簡式為。 (2)根據(jù)有機物的結(jié)構簡式CH2CH—CH2NH2可知,官能團有碳碳雙鍵、氨基;通過有機物C的分子式,并結(jié)合反應物 CH2CH—CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,—NH2中的2個氫原子被取代,生成氯化氫,所以②的反應類型為取代反應。 (3)根據(jù)題給信息可知:有機物C在乙醇鈉作用下,發(fā)生反應生成;化學方程式為 +CH3OH。 (4)吡啶(C5H5N,屬于有機堿)顯堿性,能與反應④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應,使平衡正向移動,提高J的產(chǎn)率。 (5)有機物F為,有機物K分子組成比F少兩個氫原子,分子式為C8H11NO。A

12、.遇FeCl3溶液顯紫色,含有酚羥基;B.苯環(huán)上有兩個取代基,一個必須是酚羥基;具體結(jié)構如下:苯環(huán)上分別連有—OH和—CH2CH2—NH2結(jié)構有3種;苯環(huán)上分別連有—OH和CH3CH(NH2)—結(jié)構有3種;苯環(huán)上分別連有—OH和CH3—NH—CH2—結(jié)構有3種;苯環(huán)上分別連有—OH和CH3CH2NH—結(jié)構有3種;苯環(huán)上分別連有—OH和(CH3)2N—結(jié)構有3種;共計有15種。 (6)發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯,環(huán)己烯在酸性條件下被高錳酸鉀溶液氧化為,該有機物再與乙醇發(fā)生酯化反應生成,最后根據(jù)信息R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH,在乙醇鈉作用下發(fā)生反應生成。 3.答案 (1)消去反

13、應　碳碳雙鍵和羧基 (2)+NaOH+NaCl (3)　 (4)同意　在堿性環(huán)境下氯原子有可能水解,使得B中沒有氯原子 (5)HCOOC(CH3)3　5 解析 化合物A的分子式為C9H15OCl,分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基,環(huán)上只有一個取代基;能與新制的氫氧化銅反應,說明含有醛基;A是;A與新制的氫氧化銅反應生成羧酸,B可能是,堿性條件(NaOH)下轉(zhuǎn)化為;A水解生成C,C是;C氧化為D,D是;D在一定條件下縮聚為E是;A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成F,F分子中不含甲基,F是,F與氫氧化銅在酸性條件下反應生成;G加聚生成。 (5)氧原子數(shù)與C相同、相對分子質(zhì)量比C少54

14、,X的分子式為C5H10O2;能發(fā)生水解反應說明是酯,核磁共振氫譜顯示為2組峰的是HCOOC(CH3)3;只含有兩個甲基的同分異構體有5種;HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)CH3、 CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、 CH3CH2CH2COOCH3。 4.答案 (1)C3H5Cl　(2)羥基　(3)取代反應(或水解反應) (4)液溴、FeBr3　13　(5)　(6)AB 解析 已知E的分子式,F、K的結(jié)構簡式,結(jié)合E和F發(fā)生加成反應生成K,可知E是CH2CH—CHO,再由信息反應及L的分子式可知L是,由D的分子式及同一個碳

15、上連有兩個羥基的分子不穩(wěn)定可知,D是HOCH2CH(OH)CH2OH,由反應流程及A的名稱可知,A是CH3CHCH2,由于烯烴和氯氣發(fā)生加成反應是在常溫下進行的,而A在高溫下和氯氣反應生成B,而B還可以與HOCl發(fā)生加成反應,所以A→B發(fā)生取代反應,B是 ClCH2CHCH2,C是ClCH2CHClCH2OH或ClCH2CH(OH)CH2Cl。 (1)根據(jù)以上分析,B是ClCH2CHCH2,分子式為C3H5Cl。 (2)D是HOCH2CH(OH)CH2OH,其含有的官能團名稱為羥基。 (3)C→D發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(屬于取代反應)。 (4)由制備F的流程可知,由苯制取溴苯,需要

16、液溴、FeBr3;X是,Y與X互為同系物,其分子式為C7H7NO3,即Y比X多一個CH2原子團,苯環(huán)側(cè)鏈可能含有一個甲基、一個酚羥基和一個硝基,采用定一移一的分析方法,硝基和羥基處于鄰、間、對共有3種結(jié)構,分別為①、②、③,在①的結(jié)構中的苯環(huán)上連接甲基共有4種結(jié)構,在②的結(jié)構中的苯環(huán)上連接甲基共有4種結(jié)構,在③的結(jié)構中的苯環(huán)上連接甲基共有2種結(jié)構;另外苯環(huán)上還有可能有兩個側(cè)鏈,分別是酚羥基和—CH2NO2的結(jié)構:、、,所以Y的結(jié)構共有13種。 (5)由以上分析可知L的結(jié)構簡式是。 (6)8-羥基喹啉含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C錯誤;8-羥基喹啉不含羧基,不能與NaHCO3反

17、應放出CO2氣體,故D錯誤。 5.答案 (1)苯甲酸鈉(安息香酸鈉)　19　(2)取代反應 (3)++H2O (4)③④　(5)10　或 (6) 解析 引入醛基得到A,被銀氨溶液氧化成B,堿性條件下轉(zhuǎn)化成鹽C,發(fā)生取代反應生成D;E為,F為。 (1)C的化學名稱是苯甲酸鈉(安息香酸鈉),E分子中除了甲基上的2個H,其他原子均可能共面,最多有19個原子共平面。(4)①丁苯橡膠由CH2CH—CHCH2和苯乙烯聚合得到;②順丁橡膠由CH2CH—CHCH2聚合得到;③硅橡膠由二氯二甲基硅烷經(jīng)水解和縮聚反應得到;④乙丙橡膠由乙烯和丙烯聚合得到;⑤丁腈橡膠由丙烯腈和CH2CH—CHCH2聚合得到。故選③④。 (5)D的同分異構有以下幾種情況:①連上一個甲基有6種結(jié)構;②a、b碳原子上所連取代基有鄰、間、對3種結(jié)構;③1種結(jié)構;④1種結(jié)構;共11種結(jié)構,除去D有10種。其中核磁共振氫譜圖有6組峰,且面積比為3∶2∶2∶2∶2∶1的同分異構體的結(jié)構簡式為或。