《2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 金屬及其化合物練習(xí)》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 金屬及其化合物練習(xí)（35頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)金屬及其化合物練習(xí) 1. 判斷正誤(正確的劃“廠，錯(cuò)誤的劃“X”) (1) (xx?天津卷)食鹽可作調(diào)味劑，也可作食品防腐劑() (2) (xx?海南卷)純堿可用于清洗油污() (3) (xx?新課標(biāo)卷I)侯式制堿法的工藝過(guò)程中應(yīng)用了物質(zhì)溶解度的差異() (4) (xx?海南卷)NaS可除去污水中的Cu2+() 2 (5) (xx?北京卷)切開(kāi)的金屬Na暴露在空氣中，光亮表面逐漸變暗2Na+ O===NaO() 2 22 (6) (xx?北京卷)Na2O2在潮濕的空氣中放置一段時(shí)間，變成白色黏稠物2Na2O2+ 2CO===2NaCO+

2、O() 2232 答案：(1)V(2)V(3)V(4)V(5)X(6)X 解析：(5)Na暴露在空氣中光亮表面逐漸變暗的原因是4Na+02===2NaP；(6)Na2O2在潮濕空氣中放置，變成白色黏稠物的主要原因是Na202與水、CO2的共同作用。 2. 判斷正誤(正確的劃“廠，錯(cuò)誤的劃“X”) (1) (xx?海南卷)明磯的化學(xué)式為Al(SO)?12H0() 2432 (2) (xx?江蘇卷)明磯溶于水產(chǎn)生Al(OH)膠體：Al3++3H0===Al(0H)3(+3H+() (3) (xx?北京卷)AlCl3溶液與濃氨水反應(yīng)有白色沉淀生成() (4) (xx?山東卷)Al是

3、重要的金屬元素，其對(duì)應(yīng)的氧化物均為堿性氧化物() (5) (xx?福建卷)只滴加氨水鑒別NaCl、AlCl、MgCl、NaSO四種溶液() 3 224 答案：(1)X(2)X(3)V(4)X(5)X 解析：⑴明磯的化學(xué)式應(yīng)為KAl(S04)2?12H20；(2)Al3+水解的離子方程式應(yīng)用“可逆號(hào)”連接，且Al(OH)3后應(yīng)注明狀態(tài)為膠體，而非沉淀；(4)Al的氧化物為兩性氧化物；(5)氨水與AlCl3、MgCl2反應(yīng)均生成白色沉淀。 3?判斷正誤(正確的劃“廠，錯(cuò)誤的劃“X”) (1) (xx?海南卷)綠磯的化學(xué)式為FeSO?7H0() 42 (2) (xx?重慶卷)Fe與S

4、混合加熱生成FeS() 2 (3) (xx?江蘇卷)向某溶液中滴加KSCN溶液，溶液不變色，滴加氯水后溶液顯紅色，該溶液中一定含F(xiàn)e2+() (4) (xx?大綱全國(guó)卷)磁性氧化鐵溶于稀硝酸：3Fe2++4H++NO-===3Fee++NOf+3HO() 2 (5) (xx?天津卷)Fe在足量Cl中燃燒生成FeCl和FeCl() 223 (6) (xx?四川卷)檢驗(yàn)Fe(NO＞晶體是否已氧化變質(zhì)的方法是將Fe(NO＞樣品溶于稀硫酸后，滴加KSCN溶液，觀察溶液是否變紅() (7) (xx?山東卷)向CuSO溶液中加入鎂條時(shí)有氣體生成，該氣體是H() 42 電解 ⑻(XX?

5、四川卷)用銅作電極電解CuSO溶液：2CU2++2HO====2Cu+Of+4H+() 4 22 (9) (xx?重慶卷)過(guò)量的銅與濃硝酸反應(yīng)有一氧化氮生成() (10) (xx?山東卷)Al、Fe、Cu的單質(zhì)放置在空氣中均只生成氧化物() 答案：(1)V(2)X(3)V(4)X(5)X(6)X(7)V(8)X(9)V(10)X 解析：(2)Fe與S混合加熱應(yīng)生成FeS；(4)反應(yīng)的離子方程式中，磁性氧化鐵為固體，應(yīng)寫(xiě)分子式；(5)Fe在足量Cl2中燃燒生成FeCl3；(6)NO-在酸性條件下，會(huì)氧化Fe2+,干擾檢驗(yàn)；(8)銅作電極電解CuSO溶液，陽(yáng)極銅失電子，生不成O；(10)

6、Cu的單質(zhì)放置在空氣 42中，會(huì)生成堿式碳酸銅，其屬于鹽。 4． A． (xx?江蘇卷)在給定條件下，下列選項(xiàng)中所示的物質(zhì)間轉(zhuǎn)化均能一步實(shí)現(xiàn)的是() ClH 22 粗硅——SiCl——Si 4 高溫高溫 B． C． D． 鹽酸電解 Mg(OH)——MgC^(aq)——Mg 鹽酸蒸發(fā) FeOFeCl(aq)無(wú)水FeCl 2333 NH?HO蔗糖 32 AgNOg(aq)*[Ag(N^)]OH(aq)Ag △ 答案：A解析：A選項(xiàng)，可以實(shí)現(xiàn)相關(guān)轉(zhuǎn)化，所以正確；B選項(xiàng)，電解氯化鎂溶液不可能得到鎂單質(zhì)，所以錯(cuò)誤；C選項(xiàng)，氯化鐵能夠發(fā)生水解反應(yīng)，因此蒸發(fā)氯

7、化鐵溶液不可能得到無(wú)水氯化鐵，所以錯(cuò)誤；D選項(xiàng)，蔗糖中沒(méi)有醛基，因此不能被銀氨溶液氧化，所以錯(cuò)誤。 2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)階段回顧與綜合驗(yàn)收學(xué)段四有機(jī)化學(xué) 、熟記重要反應(yīng) 1．消去反應(yīng) (1) CHchCl—CH===CH 3222 乙醇 chchCl+NaOH——*CH===CHf+NaCl+HO 32△222 (2) CHCHOH—*CH===CH 3222 濃hso chchoh1——^ch===chf+HO 32170C222 2．氧化反應(yīng) ⑴CHCHOH—CHCHO 323 2CHCHOH+O—匕2CHCHO+2HO 322△

8、32 (2) OHC—CHO—HOOC—COOH 催化劑 OHC—CHO+O——^HOOC—COOH 2△ (3) 乙醛和銀氨溶液的反應(yīng) CHCHO+2Ag(NH)OH^, CHCOONH+2Ag|+3NH+HO 3~32~ (4) 乙醛和新制Cu(OH)2的反應(yīng)CHCHO+2Cu(OH)+NaOHA, 32 CHCOONa+CuOI+3HO 322 3．取代反應(yīng)(含酯化反應(yīng)) (1) CHCHOH和CHCOOH生成乙酸乙酯 323 濃HSO CHCOOH+CHOH24CHCOOCH+HO 325△3252 OH ?HBr ⑶O_°H與飽和漠水

9、的反應(yīng) CH3 (4)lij和漠蒸氣(光照)的反應(yīng) CI【2Er+HBr +3班2 &+3HBr 4．聚合反應(yīng) (1)乙二醇和乙二酸生成聚酯 jHOCH,—CH2OH+?HOOC—COOH三 二、掌握有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別 1．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgN03溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。 2．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn) (1) 若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 (2) 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH),懸濁液，加熱

10、煮沸，充分 反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 ［注意］若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：-CHO+Br+HO—一COOH+ 22 2HBr，而使溴水褪色。 3．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，水浴加熱或加熱沸騰，觀察現(xiàn)象，作出判斷。 4．檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl溶液(或過(guò)量飽和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色

11、沉淀生成),則說(shuō)明有苯酚。 ［注意］(1)若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不能進(jìn)入水 溶液中與Fe3+反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。 (2) 若所用溴水濃度太小，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。 5．檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中的成分 檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2.SO2、CO2、H2O,可將氣體依次通過(guò):無(wú)水硫酸銅品紅溶液—? (檢驗(yàn)水)(檢驗(yàn)SO2) 飽和F巳2(SOd溶液品紅溶液”澄清石灰水— (除去

12、SO2)(確認(rèn)SO?已除盡)(檢驗(yàn)CO2) 漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高猛酸鉀溶液(檢驗(yàn)ch2=ch2) 三、明晰有機(jī)化學(xué)問(wèn)題的答題規(guī)范1．有機(jī)物命名要規(guī)范，熟悉烷烴等的系統(tǒng)命名法。請(qǐng)指出下列命名中的錯(cuò)誤，并更正。 (1) (CH)CHCCH：3,甲基1,丁炔或2甲基3丁炔 32 3甲基1丁炔 (2) :甲氧基甲醛甲酸甲酯 (3) CHCl—CHCl：二氯乙烷1,2二氯乙烷 22 2．化學(xué)式、鍵線式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等不能混同，勿多氫少氫。請(qǐng)更正下面的錯(cuò)誤 (1) 乙醇的化學(xué)式為CHCHOHCHO 3226 (2) 1,4二溴2丁烯的鍵線式：BrCHCH===CHCH

13、Br (3) 葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHO或CHOCHO 61265115 CHOH(CHOH)CHO 2~ 3．官能團(tuán)、取代基及原子間的連接方式要正確，官能團(tuán)寫(xiě)在左邊時(shí)要特別注意。請(qǐng)更正下面的錯(cuò)誤。 (1) 丙二醛：CHOCHCHOOHCCHCHO 22 (2) 對(duì)苯二酚 (3) 甘氨酸：NHCHCOOHHNCHCOOH 22-22 (4) 聚丙烯：CHCH 4. 有機(jī)反應(yīng)條件要記清。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)由已知有機(jī)物生成①②等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。 (1) BrCHCHCHOH： 222 ① CH===CHCHOHNaOH、醇，加熱： 2 2 ② BrCHCH===CH濃HSO，加

14、熱。 222_~ 光照;Fe粉(或FeBr)。 (3) CH===CHCHOH： 22 ① BrCHCHBrCHOH溴水； 22 ② 理===CHCHOCu加熱: ③ CH===CHCHOOCCH濃HSO，加熱。 2 232_~ (4) CHCHBrCOOCH 33 ① CH3CH(OH)COOKKOH溶液，加熱: ② CHCHBrCOOH稀HSO，加熱。 3 2~ 5．書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)方程式時(shí)，有機(jī)物一般要寫(xiě)成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或結(jié)構(gòu)式，并注明反應(yīng)條件反應(yīng)前后原子要守恒。請(qǐng)更正下面方程式的錯(cuò)誤。 (1) -ECH,—CHi+NaOII-=* OOCCII3 -Ecn2—

15、CHi+CH3COONa Oil 正-ECH2—CH5t+nNaOH—* OOCCHj -ECH2—CHi+?＜：H3COONa Oil CH2OH+NaX CHZX+2NaOH CH,OH+NaX+HzO ⑵ (3)2CH3CH=CHCH=CHCHO+O2—> 2CH3CH=CHCHYHCOOH 更正：II 更正：2CHCH===CHCH===CHCH葉O催△劑 32△ 2CHCH===CHCH===CHCOOH 3 濃HSO (4) HOOCCHCHBrCOOH+NaOH]——-^4 HOOCCHCH（OH）COOH＋NaBr＋HO 22 水

16、 更正：HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH——- NaOOCCHCH（OH）COONa+NaBr+2HO 2T~ 二、真題集中練——練明考點(diǎn)，把脈命題規(guī)律 ［考情分析］ 在全國(guó)理綜試卷中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)為選考模塊，以選做題的形式出現(xiàn)（在自主命題地區(qū)的試卷中選擇題和非選擇題都可能出現(xiàn)），分值15分，其題型是一道綜合性大題，常以有機(jī)框圖推斷與有機(jī)合成題的形式出現(xiàn)，多以新材料、新藥物等為載體，提供相應(yīng)新信息，給出該物質(zhì)的合成過(guò)程，通過(guò)合成過(guò)程的分析考查有機(jī)物的命名、分子式的確定、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型的判斷，化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷，以及有機(jī)合

17、成路線的設(shè)計(jì)等。預(yù)計(jì)在今后高考試題中，推測(cè)合成過(guò)程中某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或所含官能團(tuán)，書(shū)寫(xiě)某步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件、反應(yīng)類型，限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和判斷，以及結(jié)合題給信息設(shè)計(jì)新的有機(jī)合成路線，仍將是考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)。 考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1. （雙選）（xx?海南高考）下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1的有（） A. 乙酸甲酯B.對(duì)苯二酚 C.2甲基丙烷D.對(duì)苯二甲酸 解析：選BDA.乙酸甲酯（CH3COOCH3）中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1：1,錯(cuò)誤；B.對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出

18、現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1，正確；C.2甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9：1，錯(cuò)誤；D.對(duì)苯二甲酸中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1，正確。 2. （xx?北京高考）在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下： 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點(diǎn)/C 138 144 139 80 熔點(diǎn)/C 13 —25 —47 6 下列說(shuō)法不正確的是（） A. 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B. 甲苯的沸點(diǎn)高于144°C C. 用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)

19、 D. 從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái) 解析：選B由兩個(gè)甲苯分子生成二甲苯，從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道發(fā)生的是取代反應(yīng)；甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量小于二甲苯，故其沸點(diǎn)低于二甲苯；苯的沸點(diǎn)最低，故用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)；二甲苯混合物中，對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)最高，故從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)。 3. （xx?福建高考）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是（） A. 聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B. 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C. 丁烷有3種同分異構(gòu)體 D. 油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng) 解析：選B聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，

20、聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸，乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，B項(xiàng)正確；丁烷有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂的皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4. （xx?北京高考）合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): 列說(shuō)法正確的是（） A. 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B. PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C. H,C=CH—CH=CHZ和苯乙烯9：為同系物 D. 通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度 解析：選DA.加聚反應(yīng)中不

21、會(huì)有小分子物質(zhì)生成，結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式, 分析其化學(xué)鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為， 和 ）cH=CH。CCH2-CH^^CH=CH? 0^CH=CH2相差“C2H2”，故不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法可測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，再利用其平均相對(duì)分子質(zhì)量求聚合度。 重復(fù)結(jié)構(gòu)單元（鏈節(jié)）為 CH—CH2—,ppv的鏈節(jié)為 5. （xx?北京高考）下列說(shuō)法正確的是（） A.室溫下，在水中的溶解度：丙三醇〉苯酚〉1氯丁烷 B. 用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH和HCOOCHCH 323 C. 用NaCO溶液不能區(qū)分CHCOOH和C

22、HCOOCHCH 233323 D. 油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同 解析：選A室溫下，丙三醇能與水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1氯丁烷難溶于水， A項(xiàng)正確；核磁共振氫譜圖中，吸收峰的數(shù)目反映了有機(jī)物分子中氫原子的種類，B項(xiàng)中兩種有機(jī)物的吸收峰分別有2個(gè)和3個(gè)，可以區(qū)分，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)放出CO，NaCO溶液與CHCOOCHCH混合會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂在酸性條件下 223323 與堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，兩種條件下產(chǎn)物不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 6. (

23、xx?全國(guó)高考)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為CHO，遇FeCl 8833 溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是() 解析：選A遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明苯環(huán)上直接連有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基，再結(jié)合分子式可確定只有A項(xiàng)符合要求。 考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷 7. (xx?上海高考)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑 及反應(yīng)條件省略)： OH c3h6 H2/CO,...OH-I 丁醛一CH3CH2CH2CHCHCHOk催化劑I反厘① ch2ch3 H2 pd/cL 反應(yīng)② h2

24、CaH4O o2 c3h4o2 L_cj 催化劑* D 催化劑 Y 反應(yīng)④ Pd/C反應(yīng)③ 完成下列填空： (1) 反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。反應(yīng)④的反應(yīng)條件是 (2) 除催化氧化法外，由A得到所需試劑為。 ⑶已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說(shuō)明：在該條件下， (4) 寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C，M (5) D與1丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫(xiě)出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (6) 寫(xiě)出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ① 不含羰基②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。 解析：(1)根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為

25、：丙烯CH2===CHCH在催化劑作用下與屯/CO發(fā)生反應(yīng)生成丁醛(ch3ch2ch2cho)，丁醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成 OH ch3ch2cii2chchcho C[ICI1，其分子式為CHO，與A的分子式CHO對(duì)比可知，反應(yīng)①為在濃硫 8162814酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。 (2) 除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。 (3) 化合物A(CHO)與H發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CHO),由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明碳碳 8142816雙鍵首先與h2加成，即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。 (4) 丙烯CH===C

26、HCH在催化劑作用下被0氧化為C(分子式為CHO)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH=== 232342 CHCHO；CH===CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D(分子式為CHO)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH=== 23422 CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCHCHCH(CHCH)CHOH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化 3 222232 反應(yīng)生成M,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2YHCOOCH2CHCH2CH2CH2CH3o c2h5 (5) D為CH2=CHCOOH,與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下 發(fā)生酯化反應(yīng)生成 ch2=chcoochzch2chzch3, ch2=CHCOOCHzCHzCH

27、2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng) 可生成高聚物： -ECHZ—CII—CHZ—CHi(其他合理 cicooch2ch2ch2ch3 答案亦可)。 (6) 丁醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO,0=1，在其同分異構(gòu)體中①不含羰基，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (其他合理答案亦可)。 答案：(1)消去反應(yīng)濃硫酸，加熱 (2) 銀氨溶液，酸(合理即可) (3) 碳碳雙鍵比羰基易還原(合理即可) (4) CHZ—CIICHO CH2=CHCOOCHZCHCHZCHZCHZCH3 QHS (5) -

28、Ech2—ch—ch2—ch玉(合理即可) ClCOOCH2CH2CH2CH3 (6) H2c=c—o—CH3(合理即可) ch3 8. (xx?江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成: NaBH4SOCI2 C14H14q? ch2o CHO B NaCN ch2cn DNaOH 2)HC1 1)CH3LK2CO3 ch2cooh> 2)LiAlH4 CH2CH2OH ch2ci? (1) 化合物A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)名稱)。 (2) 化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； 由C-D的反應(yīng)類型是。 (3) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件

29、的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 I?分子中含有2個(gè)苯環(huán) II.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知：rch2cn催^(guò)――>^rch2ch2nh2，請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物的合成路線流程圖 (無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成流程圖示例如下： CH3CH0催化劑*△CH3C°°H濃硫酸 CHCOOCHCH 323 解析：(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。 (2) 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知化合物A的分子式為CH0,結(jié)合B的分子式CH0可知，B是 1412214142 A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可看出D是C中一Cl被一CN取代

30、的產(chǎn)物，故C-D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3) E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必須高度對(duì)稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案：(1)醚鍵、醛基 (2)Q^CH2O—^)^CH2OH取代反應(yīng) 或 3 H 3 H Cl △ o 或 o CN H2 (4)HO OH CH2NH2 濃硫酸 ch2nh2 NaCN 催化劑，△ NaCN CN HC1HO―?HO \zw\\zv\ OH|OH Cl 濃硫酸

31、 Cl △' u 催化劑，△ 9. (xx?全國(guó)卷II)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料 的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ② 化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為CH 58 ③ E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④RiCHO+R2CH2CHO#NaOH RiR2 CH—CH HOCHO 回答下列問(wèn)題: (1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2) 由B生成C的化學(xué)方程式為 ⑶由E和F生成G的反應(yīng)類型為

32、，G的化學(xué)名稱為。 (4) ①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 ②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為(填標(biāo)號(hào))。 a.48B.58 (5) D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))； ① 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ② 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是(填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀B.紅外光譜儀 c.元素分析儀D.核磁共振儀 解析：(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,則A的分子式為

33、CH。烴A的核磁共振氫譜顯示 510 只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Cl (2) 由“A()光煎B及化合物B為單氯代烴”可知，B為，B在NaOH/乙醇、△條件下發(fā)生消乙醇 去反應(yīng)生成C,則C為。B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為+NaOH—△邑+NaCl+H2O。 (3) F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，則E為 CH3CHO。結(jié)合信息反應(yīng)④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成hoch2ch2cho(g)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或0羥基丙醛)。 (4) ①C()經(jīng)酸性KMnO

34、溶液氧化生成D,則D為HOOC(CH)COOH。G(HOCHCHCHO)與H 4 23222 發(fā)生加成反應(yīng)生成H,則H為HOCHCHCHOH。 222 HOOC(CH)COOH與HOCHCHCHOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG,反應(yīng)的 23222 化學(xué)方程式為 /\/\濃h2so4 7/HOOCCOOH+nHOOH? \7\/△ oo IIII HQ￡C—(CH2)3—(CH2)3—OiH+(2；i-l)H20o ②PPG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 oo IIII HO^C(CH2)3CO^(CH2)3OiH，其重復(fù)鏈節(jié) OO IIII 為C(CH2)3c

35、o^(ch2)3，若其平均相對(duì) 分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度77=(1000018)/172 =58。 (5) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有一COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有一CHO和一COO一(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO一)結(jié)構(gòu),則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為 OOCHOOCH CH3CII2CHCOOII、CII3CIICH2COOII、 CH3 HCOOCBI2CH2CH2COOH.HCOOCCOOH、

36、CII3 ch3 hcooch2chcooho 核磁共振氫譜顯示為3組峰，說(shuō)明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6：1：1,說(shuō)明3種氫原子的個(gè)數(shù)比為6：1：1,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案：(1) 乙醇 (2) +NaOH—F+NaCl+H^) (3) 加成反應(yīng)3羥基丙醛(或0羥基丙醛) /\/\濃H2so4 (4) 7/HOOCCOOH+jzHOOH WA oo IIII HO~E＜「(CH2)3—(CH2)3OiH+(2“1)H2Ob OOCH (5) 5H3C—C—COOHc ch3 三、板塊驗(yàn)收練一一階段評(píng)估，查驗(yàn)備考能力 1．已

37、知：苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫，A是水果的催熟劑，c是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。幾種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化 關(guān)系如圖所示(生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去)。 A②濃HzSO.HOr：( F(酯，相對(duì)分子質(zhì) OH 苯,催化劑 | 廠CHCH3 ④ ⑤ -——XG NaOH Cl?,光照,? HC1NaOH醇溶液,△ *①KMnO.IT 卩濃H2SO4,A量為150) N?醇溶液,△I[分子式為?H“] 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1) 寫(xiě)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，F(xiàn)，E (2) 在①?⑥反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是(

38、填編號(hào))。 (3) 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ① ② ⑥ H—I 解析：D與Cl2在光照條件下生成G,G為鹵代烴，G與 OH NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成＜Q^CHCH3，故G C1 為CH—CH3,G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為 CH?,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為 -ECH—CH2i 。逆推可知D為CH2—CH3,D 被酸性KMnO4溶液氧化生成E為O^COOH。由A 與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代桂，而B(niǎo)與苯發(fā)生反應(yīng)生成 D,故B為CH3CH2C1，則A為CH2=CH2,C為CH3CH2OH, E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為＜^^COOC2H5。 (1)A為CH

39、2=CH「F為^2^COOC2H5，E 為O^-COOH。 (2)①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)。 (3)反應(yīng)①(B—D)是苯與CH3CH2C1發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯,化學(xué)方程式為CH5CH2C1+《」上込《=”cHrCH.3+HC1；反應(yīng)②是乙醇的消去反應(yīng)生成乙烯，化學(xué)方程式為濃硫酸4_ CH3CH2OHo>CH2=CH2個(gè)+H?O；反應(yīng)⑥(G—H)1/0 ch=ch2 CH—CH3+NaOH 是G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為C1 △ NaCl+H2O；H^I是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯.化士

40、CH—CH?擊 學(xué)方程式為n ch=ch2上㈣ 答案:(1)CH2=ch2 COOC,H5C—cooh ⑵②⑥ (3)ICH.CH.CI-《2)他七劑ACH:CH；-HC1 一濃硫酸A (2)CH3CH2OH-K0oC>CH2=ch2t-h￡o 醇 =ch2 Cl +NaOH、 NaCl-H.O 士C.HCH?n H^I：n匚”CH—CH?他化用A CHOo合成M的一種途徑如下: 2.(xx?揭陽(yáng)模擬)M是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A?F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知：①Y的

41、核磁共振氫譜只有1種峰； 1 NaOH, i.E?Hg QHgCl QH;OHA口 ii.h2o2/oh~ iBh ② rch===cH^u.ho7oOh-RCH2CH2OH； 22 ③ 兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1) D中官能團(tuán)的名稱是，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2) 步驟①的反應(yīng)類型是。 (3) 下列說(shuō)法不正確的是。 a．A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng) b．1molB完全燃燒需6molO 2 c.C能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) d．1molF最多

42、能與3molH反應(yīng) 2 (4) 步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是 (5) M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 11124 a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種 b水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰 解析：反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，可推知E為,反應(yīng)⑤為鹵代姪的水解反應(yīng)，酸化得到F為HCW^^CHO，由M的結(jié)構(gòu)可知D為(CH3)2CHCOOH,逆推可知C為(CH3)2CHCHO、E為(CH3)2CHCH2OH,結(jié)合信息②可知A為(CH?)2C=CH2,Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A,而Y的核磁共振氫譜只有1種峰,CH3 則

43、Y為H3C—CCH3o Cl Y的結(jié)構(gòu) (1)D為(CHJCHCOOH,含有的官能團(tuán)是竣基; 3 H C C- (2) 步驟①發(fā)生鹵代怪的消去反應(yīng)o CH3，均可 (3) a.A為(CH3)2C=CH2?E為HO 以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)，正確；b.B為(CH3)2CHCH2OH,1molB完全燃燒需0為(4+10/4—l/2)mol=6mol，正確；c.C為(CH)CHCHO，含有醛基， 232 能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，正確；d.F為 ho^2^cho，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)， 1

44、molF最多能與4molH2反應(yīng)9錯(cuò)誤。 (4) 步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是 CH3 ,催化劑 CH3—CH—COOH+HO—J”CHO CH3O CH3—CH—C—OhCHO+比0。 (5) M[(CH3)2CHCOO—^J^CHO]經(jīng)催化氧化得到X (CnHjoO4),X為(CH3)?CHCOO^^^COOH, X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足：a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，含有2個(gè)不同的取代基，且處于對(duì)位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同 八./,tIIO—C—CII 分異構(gòu)體為 BC 3 U T- 2

45、T1T1CO CH; 答案：(「)竣基比(2—C—(:比(？)消去反應(yīng)(3)d Cl CH; (4)CH;—CH—COOH ho-TVcho ch3o III廠, CH3—CH—c—o—HO+H2O oo IIII八 (5)HO—C—CH2—C—C^CH2—CH3 3．柳胺酚可用于生產(chǎn)治療膽囊炎、膽道炎、膽石癥等疾病的藥物，其常見(jiàn)的一種合成 路線如圖所示。 回量囚士仝園丫“目竺國(guó)250 Cu-SiO, 300°C」 適當(dāng). 條件 G日6。3 柳胺酚 已知:q是芳香?。踳 CuS1O2 nh2 (1) 柳胺

46、酚的分子式為,Q的最簡(jiǎn)單的同系物名稱是,Q-A 的反應(yīng)類型為。 (2) D中官能團(tuán)的名稱是,試劑X是,F分子中共平面的原子 最多有個(gè)。 (3) B_C的化學(xué)方程式為 (4) F有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種，寫(xiě)出一種 核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ① 遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5) 對(duì)氨基苯甲酸乙酯—是一種紫外線吸收劑，請(qǐng)寫(xiě)出以苯甲酸、乙醇為基本原料制備它的合成路線圖： 解析：由柳胺酚的結(jié)構(gòu)以及F的組成知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C”COOH.E為.D為, OH NQ為氯苯，Q是苯，苯的最簡(jiǎn)單的同系物為 C為NaO~Q>—NO

47、?,B為Cl—< 甲苯。向氯苯中引入硝基需要使用濃硝酸與濃硫酸。F分子中有兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)“模板”苯環(huán)與羧基，故分子中所有原子有可能位于同一平面上。（4）由①知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán) 上連接有一0H,由②知結(jié)構(gòu)中含有一CHO或HCOO—，當(dāng)含有一CHO時(shí)，另外兩個(gè)氧原子以2 個(gè)一0H形式存在，相應(yīng)的結(jié)構(gòu)有6種；當(dāng)含有HCOO—時(shí)，另外一個(gè)氧原子以一0H形式存在， 0H待riio等：相應(yīng)的結(jié)構(gòu)有3種,故共有9種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)有小1（5） 結(jié)合題目給出的信息，可先向苯甲酸上引入硝基，然后進(jìn)行酯化，最后把硝基還原為氨基。 答案：（1?！弧?3甲苯取代反應(yīng) （2）（酚）

48、羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸16 (3)Cl N02+2NaOH—>NaO-^T^^NO2 +NaCl+H?O OH (4)9HCOO—《 OH或 《］”CHO（其他合理答 OH 案也可） 濃硝酸 COOH 濃硫酸、△ o2n^_^cooh ch3ch?oh ——-~~:O-.N- 濃硫酸、△」 h2n—O Cu-SiO2 COOCH2CH3 4.A?J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示: 氧 D (C4H6O2) (ii)H' A E (C4HsO3) B Cl2/H2o (C4H6O) (c4h

49、6o2) (c4h8o3) H (C4H7O2C1) Ca(OH)2 (C4HeBr2)OH'(C4H8O2) (i)Ag(NH,)； C H2C：=CHCH=CH2(C4H10O2)陽(yáng)(C4H8O2) 已知： ① D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣； ② F是環(huán)狀化合物，核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1； ③ G是環(huán)狀化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④ 1molJ與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由A生成B的反應(yīng)類型是反應(yīng)。 (2) C轉(zhuǎn)化為

50、D的方程式為。 (3) 由E生成F的化學(xué)方程式為。 H中的非含氧官能團(tuán)有(填名稱)，與E具有相同官能團(tuán) 的E的同分異構(gòu)體還有(任寫(xiě)一個(gè)，不考慮立體異構(gòu))。 (4) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 解析：依據(jù)題給信息①②可推知，CH2===CH—CH===CH與Br2發(fā)生的是1,4加成，A為 BrCHCH===CHCHBr，依次可得B為HOCHCH===CHCHOH，C為HOCHCHCHCHOH，D為 22222222 HOCHCHCHCHO,E為HOCHCHCHCOOH,F為；再分析另一轉(zhuǎn)化關(guān)系，B-G應(yīng)該是分子內(nèi)成 222222 醚，G為；G-H應(yīng)該是G與HC1O發(fā)生加成反應(yīng)，H為；H

51、-I是：2+Ca(0H)-2+CaCl+2HO； 222 I-J是醚的開(kāi)環(huán)，反應(yīng)為。 (1) A為BrCHCH===CHCHBr；A發(fā)生取代反應(yīng)生成B。 22 銅 (2) 由C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C轉(zhuǎn)化為D的方程式為2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2加女2CHOHCHCHCHO＋2HO。 2222 (3)E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為HOCH2cH2CH2COOH 濃HSO 24 ；H為, 其中的 非含氧官能團(tuán)是氯原子；與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有CH3CHCH2COOHOH、CHCHCHCOOHOH、HOCHCH(CH)COOH、 32

52、23 (CH)CCOOHOH(任寫(xiě)一個(gè))。 32 (4) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案：(1)BrCHCH===CHCHBr取代(或水解) 銅 ⑵2HOCHCHCHCH0H+0――^2CHOHCHCHCHO+2HO 22222加熱2222 濃HSO (3) HOCHCHCHCOOH――- 222△ 氯原子 CHCHCHCOOHOH、CHCHCHCOOHOH、 3232 HOCHCH(CH)COOH、(CH)CCOOHOH(任寫(xiě)一個(gè)) 2332 (4) 5．有機(jī)物A是制造新型信息材料的中間體，B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料，它們有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 稀H2SO

53、4 稀H2SO4 A (C8H13O2C1) NaOII 醇,△ 2Cu,A 稀H2SO4 稀NaOH溶液,△ 稀NaOH "~K~ COOH 5O2chCH Cu,A催化劑,△'3,OOH 試回答下列問(wèn)題： (1)B的名稱是，C含有的官能團(tuán)名稱是。 (2) C_E的反應(yīng)類型是,C_F的反應(yīng)類型是。 (3) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4) 寫(xiě)出與F具有相同官能團(tuán)的F的所有同分異構(gòu)體 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 Br? 已知RCFbCOOH譎RCHCOOH (5) 山，請(qǐng)以2甲基丙醇和甲醇為原料，設(shè)計(jì)制備有機(jī)玻 璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路線。合成路線流程圖示

54、例如下： 反應(yīng)試劑 A反應(yīng)條牛B 反應(yīng)試劑目標(biāo)產(chǎn)物 解析：A在稀HSO的作用下生成B和C,在稀NaOH溶液加熱的作用下得到D和E,推24 斷A可能是酯。C能夠發(fā)生連續(xù)催化氧化反應(yīng)，所以可推斷C為醇，F(xiàn)為羧酸，F(xiàn)在NaOH的醇溶液中加熱得到D,該反應(yīng)屬于鹵代烴的消去反應(yīng)，可以推斷D中含有碳碳雙鍵，D與稀 HSO反應(yīng)得到B,可知B中也含有碳碳雙鍵，且B和C具有相同的碳原 24 子數(shù)。E能連續(xù)兩次催化氧化生成CH3—CH—COOH COOH 所以E是CH,—CH— 1_1 —CH??E由C婪 OH c.NaOH溶液加熱得 OHCH:. 到*該 反應(yīng)為鹵代

55、 勺水 解反 應(yīng)，所以C應(yīng) 為 CH廠 -CH—CH2「 綜 上 可以 得到F 為 C1 ch3OH CH廠 -CH3—COOH ,D 為 ch2= C—COONa,B 為 C1 ch3 ch2= =C—COOH, 則 A 的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 ch3 CH.=c—COOCHoCHCH.Cl。(5)聚甲基丙烯酸甲酯是 I_l ch3ch5 由甲基丙烯酸甲酯聚合得到，根據(jù)甲基丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu) CH2=C—COOCH3可知，合成的關(guān)鍵是根據(jù)2-甲基丙醇 ch3 得到甲基丙烯酸，可以用連

56、續(xù)催化氧化的方法得到2-甲基 Br2 丙酸，再根據(jù)RCH2COOH前RCHCOOH可以得到 Br CH3 ch54-cooh?再經(jīng)消去反應(yīng)2碳雙鍵?就得到 Br 了CH2=C—COOH,CH2=C—COOH再通過(guò)與甲醇 ch3ch3 酯化、加聚即得目標(biāo)產(chǎn)物。 答案：(1)2甲基丙烯酸羥基、氯原子 (2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))氧化反應(yīng) (3) CH2=CCOOCH2CHCH2C1 ch3chs (4) cich2ch2ch2cooh.CH3CHCH2COOH、 Cl ch5 CH3CH2CHCOOH、CH.CCOOH ClCl ⑸?5-ch-ch2oh」催化

57、劑広 CH; Br Br? CH.-CH-COOH亦CH;-C-COOH NaOH > 醇.△ CH; 稀 CH2=C—COONa=——>CH2=C—COOH CH; CH; ch3 COOCH, ?CK=CCOOCH;他化齊I^CH,Ci 濃_I”_I CH; 6.（xx?衡水模擬）OPA可用作內(nèi)窺鏡手術(shù)用器械抗菌消毒劑，也用于合成新抗血小板 聚集藥吲哚波芬。由烴A合成OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。 已知：無(wú)aH（醛基相鄰碳上的氫）的醛能發(fā)生歧化反應(yīng)，如：2HCH0+K0H—△fCHfH ＋HCOOK回答下列問(wèn)題： （1）下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是（

58、填字母）。 a.與苯互為同系物b能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 (2) A—B的反應(yīng)類型為。 (3) OPA的化學(xué)名稱為。 (4) C中所含官能團(tuán)的名稱為。 (5) E是一種聚酯類高分子化合物，由D生成E的化學(xué)方程式為 (6) D的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，能水解且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (7) 寫(xiě)出以甲苯為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線。 CHBr， 解析：A和溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 C

59、HBr 2 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CHBr?.根據(jù) 知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B;發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫水后生成OPA，結(jié)合已知反應(yīng)信息可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E是一種聚酯類高分子化合物，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 H^OH2CCiOH (1)a?鄰二甲苯與苯互為同系物，正確；b.鄰二甲苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；c.鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使其褪色，正確；d.鄰二甲苯不能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，錯(cuò)誤。 (2) A—B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3) OPA的化學(xué)名稱為鄰苯二

60、甲醛。上的取代基有兩個(gè)，能水解且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明一定存在酚羥基，因此另一個(gè)取代基是ch3coo—或一cooch3或一CH2OOCH，其位置與酚羥基均有鄰、間、對(duì)三種，共計(jì)9種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核 (4)C中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子。 (5)由D生成E的化學(xué)方程式為 OHo 磁共振氫譜只有5組峰的是HCOOCH?— （7）根據(jù)已知信息，以甲苯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備CH3CHBr2 苯甲酸苯甲酯的合成路線可設(shè)計(jì)為 Br2 光照 NaOH溶液 CHO I.KQH；A n.H_ COOH 0- ch2oh d- 濃硫酸 cooch2— HCOOCH?！? CH2OH 答案：（l）ac（2）取代反應(yīng)（3）鄰苯二甲醛（4）溴原子 +(n—1)H20