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1、江蘇省高考化學一輪復習專項7
學時31 有機推斷與有機合成
1 (·南通二模)罌粟堿是一種異喹啉型生物堿,其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動脈痙攣等。罌粟堿的合成措施如下:
(1) B分子中的官能團有 和 。(填名稱)?
(2) D→E的轉(zhuǎn)化屬于 (填反映類型)反映。?
(3) E和F發(fā)生取代反映生成G的同步有HCl生成,則F的構(gòu)造簡式是 。?
(4) E的同分異構(gòu)體有多種,寫出一種符合下列規(guī)定的同分異構(gòu)體X的構(gòu)造簡式: 。
Ⅰ. 含氧官能團種類與D相似
Ⅱ. 核磁共振氫譜圖中有4個吸取峰
Ⅲ. 屬于芳香族化合物,苯環(huán)上一取代物
2、有兩種
2 (·江蘇高考)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反映如下(部分反映條件略去):
已知:①R—BrR—MgBr
②(R表達烴基,R'和R″表達烴基或氫)
(1) 寫出A的構(gòu)造簡式: 。
(2) G是常用批示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱: 和 。
(3) F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反映E→F的化學方程式: 。
3 (·江蘇高考節(jié)選)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過如下措施合成:
已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出覺得原料制備化合物的合成路線流
3、程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OH
4 (·江蘇高考)非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過如下措施合成(部分線路):
……
……
根據(jù)已有知識并結(jié)合有關(guān)信息,寫出覺得原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
5. (·新課標Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反映條件略去)如下:
A順式聚異戊二烯
參照異戊二烯的上述合成路線,設計一種由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。
6. (·揚州一模)藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性,其合成路線如下:
4、
已知:+ClCH2CH3+HCl。
以和苯、乙醇為原料,可合成,寫出合成流程圖(無機試劑任用)。
7. (·江蘇高考)已知:,寫出以苯酚和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
8. (·南京二模)有機物H是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料,可通過如下措施合成:
F
已知:①苯胺有還原性,易被氧化;②硝基苯直接硝化的重要產(chǎn)物為間二硝基苯。
對苯二胺()是一種重要的染料中間體。根據(jù)已有知識并結(jié)合有關(guān)信息,寫出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH為重要有機原料制備對苯二胺的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
9. (·南通二模)罌粟堿是一種異喹
5、啉型生物堿,其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動脈痙攣等。罌粟堿的合成措施如下:
已知:(R、R'為烴基)。
根據(jù)已有知識并結(jié)合有關(guān)信息,寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
10. (·南京、鹽城一模)F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神經(jīng)保護劑依那朵林的中間體,某種合成路線如下:
(1) 化合物F中的含氧官能團為 和 。(填官能團的名稱)?
(2) 試劑X分子式為C2H3OCl且分子中既無甲基也無環(huán)狀構(gòu)造,則X的構(gòu)造簡式為 ?。挥蒃→F的反映類型為 。
(3) 寫出同步滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式:
6、 。
Ⅰ. 能發(fā)生銀鏡反映
Ⅱ. 分子中具有1個苯環(huán)且有3種不同化學環(huán)境的氫
(4) 請寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
11. (·南京模擬)碘海醇是一種非離子型造影劑。下面是以化合物A(分子式為C8H10的苯的同系物)為原料合成碘海醇的合成路線[為]:
ABC
① ② ③
D ④ E
⑤ F G
7、 H (碘海醇)
(1) 寫出A的構(gòu)造簡式: 。
(2) 反映①~⑤中,屬于取代反映的是 (填序號)。
(3) 寫出C中含氧官能團的名稱:硝基、 。
(4) 已知:①+NaOHR1COONa+R2NH2;
②呈弱堿性,易被氧化。
請寫出以和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2BrCH3CH2OH
12. (·南通模擬)
A B C
8、
D E
F
(1) 化合物A中的含氧官能團有 、 (填名稱)。
(2) 已知:B?C為取代反映,其另一產(chǎn)物為HCl,寫出X的構(gòu)造簡式: 。
(3) 反映D?E的反映類型是 。
(4) 寫出同步滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式: 。
Ⅰ. 屬于芳香族化合物
Ⅱ. 分子中有4種不同化學環(huán)境的氫
Ⅲ. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反映,但能發(fā)生水解反映
(5) 已知:。結(jié)合流程信息,寫出以對甲基苯酚和上
9、述流程中的X為原料,制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2BrCH3CH2OH
13. 某芳香烴A(相對分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機化工原料,以它為初始原料通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物、合成路線、反映條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反映。
已知:Ⅰ. (苯胺,易被氧化)
Ⅱ. (X為Cl或Br)
Ⅲ. 大多數(shù)苯的同系物易被酸性KMnO4氧化為苯甲酸
(1)B的構(gòu)造簡式為 。C轉(zhuǎn)化為D的反映類型為 。
(2)反映③和④順序能否對換? (填“能”或“不能”);理由是
10、 。
(3)寫出反映⑤的化學方程式: 。
14. (·唐山二模改編)某課題組以甲苯為重要原料,采用如下路線合成化妝品防霉劑對羥基苯甲酸乙酯:
高分子化合物是一種建筑材料,根據(jù)題中合成路線信息,以甲苯為原料合成該高分子化合物,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
CH2CH2CH3CHOCH3COOH
15. (·南通三模)有機物H是合成免疫克制劑藥物霉酚酸的中間體,可由如下途徑合成得到。
(1)有機物A中的含氧官能團的名稱為 。
(2)由C轉(zhuǎn)化為D的反映類型為 。
11、
(3)反映⑦除了得到有機物H外還得到HBr,試劑X的構(gòu)造簡式為 。
(4)環(huán)節(jié)⑤可得到副產(chǎn)品J,J和F互為同分異構(gòu)體,寫出J的構(gòu)造簡式: 。
(5)E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:
Ⅰ. 可以發(fā)生銀鏡反映,且可以與NaHCO3反映產(chǎn)生CO2
Ⅱ. 是芳香族化合物,且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫
寫出該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式: (任寫一種)。?
16. 已知:+CH—M+HX(X為鹵原子,M為烴基或含酯基的取代基等)。由有機物A合成G(香豆素)的環(huán)節(jié)如下:
回答問題:
(1)寫出C中含氧官能團的名稱: ,
12、寫出A和銀氨溶液反映的化學方程式: 。
(2)D的構(gòu)造簡式為 ,F(xiàn)→G 的反映類型是 。
(3)二氫香豆素()常用作香豆素的替代品,鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體()需要用到的試劑有:NaOH溶液、 。
17. (·連云港、宿遷、徐州三模)白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物,合成它的一種路線如下:
根據(jù)已有知識并結(jié)合有關(guān)信息,寫出以乙醛為原料制備
的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
C2H5OHCH3CHOCH3COOH
18. 化合物
13、A(分子式為C6H6O2)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反映條件已略去):
(1)寫出E中含氧官能團的名稱: 和 。
(2)寫出反映C→D的反映類型: 。
(3)已知:B的分子式為C7H6O2,不能發(fā)生銀鏡反映,也不能與NaOH溶液反映。寫出反映A→B的化學方程式: 。
(4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的構(gòu)造簡式: (任寫一種)。
(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合流程中有關(guān)信息,寫出以、為重要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OH