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人教版選修5 化學3.4 有機合成教學設計1

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1、 有機合成教學設計 (兩課時) 一、教學背景分析 1.教材分析:有機合成是人教版化學選修五第三章最后一節(jié),安排在學生學 完基本有機化合物結構、性質(zhì)、用途等方面知識后,通過復習再現(xiàn)、資料給予、 課題探究等形式進行學習。既能幫助學生更進一步深化鞏固烴及烴的衍生物相關 知識,又能學以致用,分析有機合成過程,初步學習有機合成的基本方法。通過 有機物逆合成法的推理,使學生認識到化學與生活的密切關系,對學生滲透熱愛 化學、熱愛科學的教育,培養(yǎng)學生邏輯思維能力以及信息遷移能力,增強學生社 會責任感,提高主人翁意識。 2.學情分析:有機合成是有機物性質(zhì)的應用,學生在前兩章及本

2、章前三節(jié)已 經(jīng)學完基本有機物的結構、性質(zhì)和用途等相關知識。在進行本節(jié)課學習之前,應 對烴及烴的衍生物的相關知識進行整合,能熟練基本有機化合物之間的轉(zhuǎn)換關系 以及轉(zhuǎn)化過程中化學鍵和官能團的變化,為本節(jié)課的學習打下堅實的基礎。 二、教學目標 1.知識與技能: (1)熟練掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉(zhuǎn)化的一些方法。 (2)了解有機合成的基本過程和基本原則。 (3)初步學習逆向合成法的思維方法,并能設計簡單合理的有機合成路線。 2.過程與方法: (1)通過復習、整理、歸納,培養(yǎng)學生對有機物性質(zhì)和官能團轉(zhuǎn)化方法的 歸納能力。 (2)通過創(chuàng)設情境,展現(xiàn)生活中常見的物質(zhì),體會有

3、機合成在實際生活中 的應用,感受化學與生活的密切聯(lián)系。 (3)有梯度地學習生活中的有機合成,啟發(fā)學生探討逆合成法的基本過程, 培養(yǎng)學生的逆合成分析法的邏輯思維能力和信息遷移能力。 3.情感、態(tài)度與價值觀: (1)通過感受生活中的有機合成產(chǎn)物的選擇和使用,培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實 際的能力,增強學生的主人翁意識。 (2)通過查閱資料,整理歸納知識點,培養(yǎng)學生學以致用能力,提高表達 溝通水平。 (3)學習逆合成法,培養(yǎng)學生形成嚴密的邏輯思維能力、端正的科學研究 態(tài)度,感受化學學科獨特的魅力,激發(fā)學習興趣。 三、教學重難點 1.重點:在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎

4、上,初步學 習設計合理的有機合成路線。 2.難點:初步學習逆向合成法的思維方法。 四、教學方法 本節(jié)課主要采取啟發(fā)式教學法、活動教學法和多媒體課件相結合的方式進行 學習。結合生活中的化學,引導學生思考并解決問題?;诮嬛髁x學習理論, 設計內(nèi)容“以舊析新”,深入淺出,循序漸進,符合學生的學習特點。 1 五、教學過程設計 第?1?課時 初識有機合成 (一)發(fā)現(xiàn)有機合成 【情境創(chuàng)設】教師口述故事,多媒體展示有趣的動態(tài)表情。 昨天是老表家年例,小明高高興興地換上了新衣服,給自行車輪胎打滿氣, 到老表家吃年例。飯桌上各種美食令人垂涎欲滴,小明最

5、喜歡的莫過于老表自家 釀造的老米酒,醇香濃厚,遠遠就能聞到味道。可惜小明不能多喝,只好默默地 喝起飲料蘋果醋,大快朵頤。吃完飯小明和朋友玩起了游戲,其中搶紅包游戲最 令人振奮,戰(zhàn)況激烈,欲罷不能。但“天下沒有不散的筵席”,轉(zhuǎn)眼間到了該回 家的時候了。小明只好戀戀不舍地拎上老表打包好的飯菜回家了。 【思考】通過查閱資料,這里有你認識的有機物嗎?自然界中都有嗎?沒有 的怎么來的? (從熟悉的生活場景導入,感受化學就在身邊。簡單介紹塑料聚乙烯、聚氯

6、 乙烯的合成,學生書寫化學方程式。) 【過渡】利用簡單的原料乙烯合成塑料的過程就是個有機合成的過程。有機 合成在我們生產(chǎn)生活中無處不在,熟悉的生活用品、各種美食、醫(yī)療藥物、科學 技術等等,衣食住行無處不有。我們?nèi)祟愂澜缑磕旰铣山偃f個新的化合物,其 中有近?70%是有機化合物。你想知道是怎么進行有機合成的嗎? (二)初識有機合成 【概念初現(xiàn)】結合情境,導出有機合成的概念。 乙烯通過加聚反應得到聚乙烯,像這樣利用簡單、易得的原料,通過有機反 應,生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程,就是我們所說的有機合成。 【知識回顧,溫故知新】通過有機反應即可實現(xiàn)有機物之間的轉(zhuǎn)化,那你

7、還 記得哪些有機反應?它們實現(xiàn)了什么樣的轉(zhuǎn)化?請完成下列關系圖: 2 【總結歸納】完成關系圖,總結有機化學反應類型,分析有機化合物之間官 能團和碳骨架間的轉(zhuǎn)化關系。 1、官能團的引入及轉(zhuǎn)化: ①?引入碳碳雙鍵的方法: ②?引入鹵原子的方法: ③?引入羥基的方法: 2、碳骨架的構建: ①碳鏈的增長: ②碳鏈的縮短: ③碳鏈的成環(huán): (溫故知新,復習鞏固已學知識,為下面的學習應用做好準備) 【思考?1】茂名最為人熟悉的莫過于油公

8、司,你們知道油公司可以為我們提 供哪些基本有機物嗎?我們能用這些原料合成什么呢? (感受地方文化,知道有機合成有哪些基本原料) (三)初嘗有機合成 【思考?2】乙烯能夠合成塑料,那你能用乙烯合成乙醇嗎? 【思考?3】酒越陳越香是什么原因呢? 【思考?4】乙烯能合成乙酸嗎? 【思考?5】你能寫出用乙烯合成乙酸乙酯的流程圖嗎? 3 Cl2 CH2=CH2?????????????????????????????????? CH2OH-CH2

9、OH 【小結?1】從原料出發(fā),根據(jù)其性質(zhì),逐步轉(zhuǎn)化成目標產(chǎn)物就能實現(xiàn)簡單的 有機合成叫正合成分析法。嘗試了簡單的有機合成,你體會到進行合成時要注意 哪些問題嗎? (比較學生的合成路線,選擇最合理的合成路線,總結有機合成的任務及原 則。) 【小結?2】感受科學巨人的風采。可以說,只要知道目標產(chǎn)物的結構我們就 能進行合成,這得益于千千萬萬的科學巨人的傾力奉獻。 (給學生介紹伍德沃德的重要貢獻,感受科學的魅力。) 【作業(yè)】請寫出用乙烯合成乙二醇的流程圖。 【板書】 有機合成 一、有機合成的過程 1.?概念: 2.?官能團的引入與轉(zhuǎn)化: 3.?有機合成的任務: 4.?基本

10、原則: 【資料卡片】 現(xiàn)代有機合成之父伍德沃德 , 伍德沃德(Robert?Burns?WoodWard,1917-1979) 出生于美國波士頓,16?歲進入麻省理工學院學習, 20?歲獲得博士學位,畢業(yè)后進入哈佛大學執(zhí)教,1965 年獲得諾貝爾化學獎。 伍德沃德示有機化學界公認的天才、當代最著名 的有機合成大師,1944?年,年僅?27?歲的伍德沃德合 成了治療瘧疾的重要生物堿奎寧令化學界權威人士 刮目相看,隨后又用人工方法合成了膽固醇、葉綠 素、土霉素、四環(huán)素、頭孢等,并在獲得諾貝爾化 學獎之后,組織?14?個國家?110?為化學家合成了維生 素

11、?B12。 伍德沃德致力于有機化合物的合成方法研究,將合成復雜天然物的工作提升 到了藝術的層次,他的研究成果代表著有機合成的最高水平和成就。 第?2?課時 逆合成分析法 【承上啟下】評講乙烯合成乙二醇的的作業(yè),總結有機合成的方法。 NaOH?的水溶液,加熱 、 【過渡】一些簡單的合成可以通過原料的性質(zhì)逐步合成目標產(chǎn)物。但對于一 些結構比較復雜的有機物,我們又該怎么去合成呢? 4 【思考?6】草酸乙二酯( )可以用來合成多種醫(yī)藥中 間體,你能否找出合成草酸乙二酯的原料嗎?找出

12、來后請寫出合成路線圖。 【提示】草酸乙二酯的結構中含有哪些官能團?什么反應可以得到這些官能 團?首先合成什么,在合成什么? (1)分析草酸二乙酯,官能團有 ; (2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應物為 和 ; (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為 (4)反推,此醇?A?與乙醇的不同之處在于 。 此醇羥基的引入可用?B ; (5)反推,乙醇的引入可用 或 ; (6)由乙烯可用 制得?B。 分析思路: CH2=CH2 C???O???CH2 (四)認識逆合成分析

13、法 【小結】設計復雜化合物的合成路線式,將目標化合物倒退一步尋找上一步 反應的中間體,該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物,而這個中間體, 又可以由上一步的中間體得到,依次類推,最后確定最適宜的基礎原料和最終的 合成路線,這樣的合成方法叫逆合成分析法。 【思考】在使用逆合成分析法時,你是怎么想的? 逆合成分析法的的學法指導: 1.首先確定要合成的有機物含什么官能團,它屬于哪一類有機物。然后對比 原料,看是否有官能團的引入、消除、衍變等。 2.據(jù)有機物結構將其劃分為“若干部分”(切割目標產(chǎn)物分子),逐步逆推 確定合成原料——反應物。 3.在合成某一種產(chǎn)物時,可能會產(chǎn)生多

14、種不同的方法和途徑,應當在兼顧原 料省、產(chǎn)率高的前提下,選擇最合理、最簡單的方法和途徑。 (五)再試有機合成 【思考?7】苯甲酸苯甲酯存在于多種植物香精中,它具有殺滅虱、?O 蚤 的作用且不刺激皮膚,無異臭和油膩感,可用于治療癤瘡。苯甲 酸苯甲酯的結構如右圖,請嘗試用不同方法合成苯甲酸苯甲酯, 找出原材料并畫出合成流程圖。 (引導學生關注如何尋找正確的斷鍵位置的過程中,總結逆合成分析法的關 鍵是鍵的斷裂和官能團轉(zhuǎn)化?。分享不同的合成路線,評出最優(yōu)路線進行表揚。在 學生評價和優(yōu)選合成方案過程中滲透“綠色合成”思想,再次反思體會有機合成 5 的原則,增

15、強社會責任感,培養(yǎng)學生的主人翁意識。) 【自我反思】在剛才的合成設計中你做的最好的是哪方面?有什么需要改進 的嗎?有信心成為我們合成大軍中的大師嗎? (引導學生反思總結,發(fā)現(xiàn)問題及時解決問題,激發(fā)學習熱情,渲染主人翁 意識教育。) 【自我檢測】 阿司匹林是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物。以苯為主要原料,可以通過 下圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油: 請按要求回答: (1)請寫出有機物的結構簡式:A_________;B_________;C_________。 (2)寫出變化過程中①、⑥的化學方程式(注明反應條件) 反應① ; 反應⑥ 。 (3)變化過程中的②屬于____________反應,⑦屬于___________反應。 【板書】 二、逆合成分析法 1、正合成分析法 2、逆合成分析法 官能團——斷鍵——逆推 6

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