《（浙江選考）2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題九 第一單元 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（浙江選考）2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題九 第一單元 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件.ppt（68頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第一單元認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,一 有機(jī)物的組成、分類和命名,二 有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的確定,教材研讀,三 同系物和同分異構(gòu)體,突破一 有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的確定方法,突破二 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及其判斷方法,重難突破,一、有機(jī)物的組成、分類和命名 (一)有機(jī)物的研究方法,教材研讀,(二)有機(jī)物的組成、分類和命名 1.有機(jī)物及有機(jī)化學(xué)的概念 有機(jī)物指的是含碳元素的化合物,其組成元素除碳元素外,通常還含有 氫、氧、氮、硫、磷、氯等元素。少數(shù)含碳元素的化合物(如CO、CO2、碳酸及碳酸鹽、HCN、HSCN,以及金屬碳化物等含碳化合物)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)跟無(wú)機(jī)物相似,故屬于無(wú)機(jī)物。研究有機(jī)物的化學(xué)稱為有機(jī)化學(xué)。 1828

2、年,德國(guó)化學(xué)家維勒首次用無(wú)機(jī)物氰酸銨合成了有機(jī)物尿素,其反應(yīng)方程式為:NH4CNO CO(NH2)2。,2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法,3.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)和有機(jī)物的空間構(gòu)型 (1)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1)每個(gè)碳原子有4個(gè)價(jià)電子,價(jià)鍵總數(shù)為4。 2)碳原子可與其他原子形成共價(jià)鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成單鍵,也可以形成雙鍵或叁鍵。 特別提醒a(bǔ).碳原子間的成鍵方式:CC、CC、。 b.有機(jī)物中常見(jiàn)的共價(jià)鍵:CC、CC、、CH、CO、C X(X=Cl、Br、I)、CO、、CN等。,c.在有機(jī)物分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;雙鍵、叁鍵、苯環(huán)上的碳原子(所

3、連原子的數(shù)目少于4)為不飽和碳原子。 d.碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵、碳碳叁鍵不能旋轉(zhuǎn)。 3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成碳鏈和碳環(huán)(如下圖所示),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。,(2)碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 1)當(dāng)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),構(gòu)成以這個(gè)碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)。 2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成該雙鍵的碳原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí),形成該叁鍵的碳原子以及與之直接相連的原子在同一直線上。,4)甲烷是正四面體形(5個(gè)原子不在同一平面上);乙烯是平面形(6個(gè)原子位于同一平面上);乙炔

4、是直線形(4個(gè)原子位于同一直線上);苯環(huán)是平面形(12個(gè)原子位于同一平面上)。 5)判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。若分子中有飽和碳原子,則分子中所有的原子一定不共平面。,4.有機(jī)物的分類,5.有機(jī)物的命名 有機(jī)物的命名方法有習(xí)慣命名法(如正戊烷、異戊烷、新戊烷等)和系統(tǒng)命名法,有些有機(jī)物還有俗名(如硬脂酸、軟脂酸、草酸等)。 (1)烷烴的系統(tǒng)命名,命名原則:a.最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈,b.支鏈作取代基,取代基的位次號(hào)之和最小。 1)選主鏈 選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。當(dāng)幾個(gè)不同碳鏈含有的碳原子數(shù)相等時(shí),選擇含有支鏈最多的一個(gè)碳鏈作為主鏈。,2)編序號(hào)(要遵循“近”“簡(jiǎn)”“

5、小”) a.以離支鏈最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。 b.有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同距離的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào),即同“近”,考慮“簡(jiǎn)”。,c.若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同距離的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次號(hào)之和最小者即為正確的編號(hào),即同“近”、同“簡(jiǎn)”,考慮“小”。,3)寫(xiě)名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字間用“-”連接。,(2)苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作

6、母體的。苯分子中的氫原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物,其通式是CnH2n-6(n7)。苯分子中的一個(gè)氫原 子被甲基取代后生成甲苯:,被乙基取代后生成乙苯: 。若兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代,則生成二甲苯,由于取 代基位置不同,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,可分別用“鄰”“間”“對(duì)”表示。,鄰二甲苯 間二甲苯對(duì)二甲苯 若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào),則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯也可叫做1,3-二甲苯,對(duì)二甲苯也可叫做1,4-二甲苯。,二、有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的確定,三、同系物和同分異構(gòu)體 1.同系物 (1)同系物的概念:結(jié)

7、構(gòu)相似,分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。 (2)同系物的特點(diǎn) 1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似,即組成元素相同,官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)及連接方式相同,分子組成通式相同。 2)同系物間相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。,3)同系物有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。 2.同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)體的概念:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體的特點(diǎn) 1)同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。,2)同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì),如CH3CH2CH2CH3與 ,也可以屬于不同

8、類物質(zhì),如CH3CH2OH與CH3O CH3;可以是有機(jī)物和無(wú)機(jī)物,如NH4CNO與CO(NH2)2。 3)同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)不同或相似。,1.下列物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對(duì)應(yīng)關(guān)系有錯(cuò)誤的是( D ),,2.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有( D ),,3.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(D) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇 B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,,4.二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體,其鑒別方法可采用化學(xué)方法或物理方法,下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是( B ) A.利用金屬鈉或者金

9、屬鉀 B.利用質(zhì)譜法 C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜法,,5.甲同學(xué)給分子式為C12H26的某烷烴命名為“2,4-二甲基-3,5-二乙基己烷”,乙同學(xué)認(rèn)為甲同學(xué)命名錯(cuò)誤,有關(guān)該烷烴的說(shuō)法,你認(rèn)為正確的是( A ) A.該烷烴正確名稱應(yīng)為:2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷 B.該烷烴分子中含有5個(gè)支鏈 C.該烷烴的一氯代物有10種 D.該烷烴可以看作是11種不同類型的單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物,,突破一有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的確定方法,1.元素分析 (1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定 最常用的是李比希法。其基本原理是利用氧化銅在高溫下氧化有機(jī)物,生成水和二氧化碳,然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑

10、吸收水和二氧化碳,根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化獲得反應(yīng)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量,進(jìn)而確定有機(jī)化合物中氫元素和碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。,重難突破,(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定 將樣品通入二氧化碳?xì)饬髦?在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)?并借助二氧化碳?xì)饬鲗⑸傻臍怏w趕出,經(jīng)KOH濃溶液吸收二氧化碳?xì)怏w后,測(cè)得剩余氣體的體積,即可計(jì)算出樣品中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 (3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定 將樣品與NaOH溶液混合加熱完全反應(yīng)后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,此時(shí)鹵原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u離子,并與AgNO3溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量,即可計(jì)算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。,2.有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定 實(shí)驗(yàn)式(又叫最簡(jiǎn)式)

11、是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。 若有機(jī)物分子中(C)=a%、(H)=b%、(O)=c%,則N(C) N(H) N(O)=,即可得到實(shí)驗(yàn)式。 實(shí)驗(yàn)式也可以根據(jù)燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量來(lái)確定。確定實(shí)驗(yàn)式前必須先確定元素的組成,如某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物只有 CO2 和 H2O,則其,組成元素可能為C、H 或 C、H、O;若燃燒產(chǎn)物 CO2中碳元素的質(zhì)量和 燃燒產(chǎn)物 H2O 中氫元素的質(zhì)量之和等于原有機(jī)物的質(zhì)量,則原有機(jī)物中不含O元素。,3.確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量或摩爾質(zhì)量的方法 (1)M=m/n。 (2)依據(jù)氣體的密度(標(biāo)準(zhǔn)狀況):M=22.4 Lmol-1。 (3)依據(jù)氣

12、體的相對(duì)密度(D):M=DMA。,(4)質(zhì)譜法:有機(jī)物分子在高能電子流的轟擊下形成的分子離子和碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其所帶電荷的比值為質(zhì)荷比。質(zhì)荷比的最大值(即橫坐標(biāo)上最大的分子離子的質(zhì)荷比)即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。 (5)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律: 若平均相對(duì)分子質(zhì)量小于26,則一定有CH4。 平均分子組成中,若1

13、; =n-2,該烴為:CnH2n-2; =n-6,該烴為:CnH2n-6。,(2)燃燒法 根據(jù)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量或物質(zhì)的量確定。 根據(jù)燃燒方程式確定:CxHyOz+(x+-)O2 xCO2+H2O。 (3)最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)法:根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或燃燒法得到該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式,結(jié)合其Mr進(jìn)行求算。 (4)求出1 mol有機(jī)物中C、H、O原子的物質(zhì)的量,即可得到該有機(jī)物的分子式。,5.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定 (1)定性實(shí)驗(yàn)(可用多種方法),(2)定量實(shí)驗(yàn) .與X2反應(yīng):(取代)CHX2;(加成)CCX2;。 .與H2的加成反應(yīng):CCH2;;C6H63H2;(醛或酮)C OH2。 .與HX反應(yīng):(醇取代)OH

14、HX;(加成)CCHX;(加成) 。 .銀鏡反應(yīng):CHO2Ag(HCHO4Ag)。 .與新制Cu(OH)2反應(yīng):CHO2Cu(OH)2;COOHCu(OH)2。,.與Na反應(yīng):(醇、酚、羧酸)OHH2。 .與NaOH反應(yīng):(酚)OHNaOH;(羧酸)COOHNaOH;(醇酯)COORNaOH;(酚酯)COOC6H52NaOH。 (3)儀器分析 紅外光譜:用于確定有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 1H核磁共振譜:用于確定有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及其數(shù)目。,典例1查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下: 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間,

15、1 mol A充分燃燒可生成72g水。,C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 RCOCH3+RCHO RCOCH CHR 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為。,(3)E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不要求立體異構(gòu))。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為2,2211的為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

16、式)。,答案(1)苯乙烯 (2)2+O2 2+2H2O (3)C7H5O2Na取代反應(yīng) (4) (5)+H2O (6)13,解析(1)A分子中H原子數(shù)為2=8,設(shè)A的分子式為CnH8,依題意得

17、其水解方程式見(jiàn)答案。(6)符合條件 的F的同分異構(gòu)體有、 、以及苯環(huán)上連有OH、 CHO、CH3三個(gè)不同取代基的10種同分異構(gòu)體,共13種。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為22211的為 。,溫馨提示有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定,1-1某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲(chóng)散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲(chóng),其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 G (1)A的化學(xué)名稱是,AB新生成的官能團(tuán)是。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為。,(3)DE的化學(xué)方程式為。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+

18、,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)已知,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,答案(1)丙烯Br(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O (4)(5) (6),解析(1)A為丙烯,AB是A分子中CH3上的一個(gè)氫原子被溴原子取代的過(guò)程,新生成的官能團(tuán)是Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜有2組峰。(4) 。(5) L,故L為CH3CH2 CH2Br,由題給信息可知+CH3CH2CH2Br ,故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,(6)由題給信息知T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,1-2某有機(jī)化合物A廣泛存在于多種水果中。 (1)經(jīng)測(cè)定,A中僅含有C、H、O

19、三種元素,67 g A在空氣中完全燃燒時(shí)可生成27 g H2O和88 g CO2,則A的實(shí)驗(yàn)式為。若要確定A的分子式,還需要知道A的相對(duì)分子質(zhì)量,測(cè)定物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量可以采用(填“質(zhì)譜”或“紅外光譜”)法。經(jīng)測(cè)定A的相對(duì)分子質(zhì)量為134,則A的分子式為。,(2)又知1 mol A與足量的NaHCO3溶液充分反應(yīng)可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8 L,1 mol A與足量的Na反應(yīng)可生成1.5 mol H2,則A中所含官能 團(tuán)的名稱為。,(3)若A分子中不存在甲基且有一個(gè)手性碳原子,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其在濃硫酸存在下加熱,可以生成多種產(chǎn)物,請(qǐng)寫(xiě)出A發(fā)生消去反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 (4

20、)A的一種同分異構(gòu)體B,與A所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目均相同,且能催化氧化成醛,則B的1H核磁共振譜圖中將會(huì)出現(xiàn)組特征峰。,答案(1)C4H6O5質(zhì)譜C4H6O5(2)羥基、羧基 (3) HOOCCH CHCOOH(4)4,解析(1)n(H2O)==1.5 mol,n(H)=3 mol,n(CO2)==2 mol,則67 g該有機(jī)物中含有氧元素的物質(zhì)的量n(O)==2.5 mol,則A分子中C、H、O原 子數(shù)之比為232.5=465,故A的實(shí)驗(yàn)式為C4H6O5。紅外光譜用于測(cè)定有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán),質(zhì)譜中的質(zhì)荷比最大值為該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量,故可根據(jù)質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。A的相對(duì)分子

21、質(zhì)量為134,則A的分子式為C4H6O5。(2)1 mol A與足量的NaHCO3溶,液充分反應(yīng)可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8 L,n(CO2)=2 mol,則A分子中含有2 mol羧基;1 mol A與足量的Na反應(yīng)可生成1.5 mol H2,2 mol羧基與鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣,則A分子中還含有1 mol羥基,所以A分子中所含官能團(tuán)的名稱為羧基和羥基。(3)A的分子式為C4H6O5,1個(gè)A分子中含有2個(gè)羧基、1個(gè)羥基,若A分子中不存在甲基且有一個(gè)手性碳原子,則A分子中有1個(gè)C連接了4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,發(fā)生,消去反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH CHC

22、OOH。 (4)A的一種同分異構(gòu)體B,與A所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目均相同,且能催化氧化成醛,說(shuō)明羥基連接的碳原子上至少含有2個(gè)氫原子,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH(COOH)CH2OH,B分子中含有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其1H核磁共振譜圖中將會(huì)出現(xiàn)4種吸收峰。,突破二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及其判斷方法,1.同分異構(gòu)體的類型 (1)碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。,(3)官能

23、團(tuán)異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫異類異構(gòu)。如1-丁炔與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲 酸甲酯等。 (4)立體異構(gòu):分為順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)),在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。,2.官能團(tuán)異構(gòu)的常見(jiàn)情況,3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟 書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)一般應(yīng)按下列步驟有序進(jìn)行: .先根據(jù)分子式確定可能的官能團(tuán)異構(gòu); .在每一類官能團(tuán)異構(gòu)中先確定碳鏈異構(gòu); .再在每一條碳鏈上考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。 這樣考慮思路清晰,不易混亂。書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意避免出現(xiàn)重復(fù)或遺漏的現(xiàn)象,還應(yīng)注意遵循1個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,1個(gè)氧原子形成2個(gè)共價(jià)鍵,1個(gè)

24、氫原子形成1個(gè)共價(jià)鍵的原則。,4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷技巧 (1)等效氫策略 判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后產(chǎn)物的種類的實(shí)質(zhì)就是看取代前處于不同位置的氫原子數(shù)目,在判斷時(shí)需要運(yùn)用等效氫思維。等效氫就是位置上等同的氫原子。 “等效氫”的判斷原則: 同一碳原子上的氫原子是等效氫,如甲烷中的4個(gè)氫原子等效。 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效氫,如新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。,在確定同分異構(gòu)體之前,要先找出對(duì)稱面,判斷等效氫,從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。 (2)對(duì)稱軸策略 對(duì)于碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu),都重在把握結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性,采用“對(duì)稱軸”法確定。有了對(duì)稱軸之后,只需考慮分子結(jié)構(gòu)中對(duì)稱軸一側(cè)的支鏈

25、或官能團(tuán)的取代位置,不能超越對(duì)稱軸至另一側(cè),但可以在對(duì)稱軸的軸線位置上。,典例2對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu),可用鍵線式表示。如有機(jī)物CH2CH CHO可以簡(jiǎn)寫(xiě)為。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同 分異構(gòu)體的是( D ) A.B. C. D.,,解析根據(jù)的鍵線式知,它的分子式為C7H8O。A中物質(zhì)的 分子式為C8H10O,B中物質(zhì)的分子式為C7H6O,C中物質(zhì)的分子式為C7H6O2, D中物質(zhì)的分子式為C7H8O。故只有D中物質(zhì)的分子式與題中物質(zhì)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,D項(xiàng)正確。 誤區(qū)警示同分異構(gòu)體理解中的易錯(cuò)點(diǎn),1.同分異構(gòu)體的分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量也相同;但“同分”是指“分子式相同”,不是指相對(duì)分子質(zhì)量

26、相同。,2.同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同,但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如C3H8和CO2,C2H4和N2、CO等。,3.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不同,主要是指碳骨架(或碳鏈)不同、官能團(tuán)在碳鏈上位置不同或官能團(tuán)的種類不同,故同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。,4.同分異構(gòu)體的研究對(duì)象并不專指有機(jī)物。如CO(NH2)2和NH4CNO(有機(jī)物與無(wú)機(jī)物間)、AgCNO和AgOCN(無(wú)機(jī)物間)都為同分異構(gòu)體。,2-1某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化:已知C為羧酸,且C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的可能結(jié)構(gòu)有(C) A.4種B.3種 C.2種D.1種,,解析A的分子式為C6H12

27、O2,A能在堿性條件下反應(yīng)生成B和D,B與酸反應(yīng),B應(yīng)為鹽,D能在CuO催化作用下發(fā)生氧化,D應(yīng)為醇,則A屬于酯,C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明C、E中不含醛基,則C不可能為甲酸,若C為乙酸,則D為CH3CH(OH)CH2CH3,若C為丙酸,則D為CH3CH(OH)CH3,若C為丁酸,則D為乙醇、E為乙醛,不可能,所以A只能為:CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2,總共有兩種可能的結(jié)構(gòu)。,2-2金剛烷的結(jié)構(gòu)如右圖所示,它可看作由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。由氯原子取代金剛烷亞甲基(CH2)中的氫原子所形成的二氯取代物的種類為( B ) A.4種B.3種C.2種D.6種,解析金剛烷的六個(gè)亞甲基(CH2)上的氫原子是完全等效的,金剛烷亞甲基(CH2)中的氫原子所形成的一氯取代物只有1種。而二氯取代物可以在一氯取代物的基礎(chǔ)上書(shū)寫(xiě):,,,所以,由氯原子取代金剛烷亞甲基(CH2)中的氫原子所形成的二氯取代物只有3種。正確選項(xiàng)為B。,