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1、第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物,第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,1.寫(xiě)出2-甲基-1,3-丁二烯與溴水發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的方程式； 2.寫(xiě)出對(duì)二甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)的反應(yīng)式。,課前聽(tīng)寫(xiě),,,,常見(jiàn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型哪些？ 請(qǐng)判斷下列有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型：,,,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),取代反應(yīng),,,（1）定義： 有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng).,斷一加二,（2）特點(diǎn)：只上不下,加成規(guī)律：正加負(fù)，負(fù)加正,一、加成反應(yīng),與 H2 、 Cl2加成,,,常見(jiàn)加成試劑,H2、X2、 HX 、H2O 、 H2SO4,H2、HCN、NH3,以上試劑均能加成,加成反

2、應(yīng)的結(jié)構(gòu),,,,,,,,,,（3）、能夠發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)和試劑,問(wèn)題探究,不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)氫原子和鹵素原子分別加在什么位置？,推電子基,結(jié)論：不對(duì)稱烯烴（或炔烴）與不對(duì)稱試劑（HX，H2SO4，H2O）加成時(shí)氫加在含氫較多的碳原子上 (馬氏規(guī)則）。,,根據(jù)機(jī)理完成下列反應(yīng)，并寫(xiě)出生成主要產(chǎn)物的反應(yīng)方程式，： CH3CH2CH=CH2 HCl CH3CH=CH2 H2O O CH3CH NH3,,CH3CH2CHCl-CH3,,【當(dāng)堂練習(xí)1】,,寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式：,HCCH +H-CN ,CH2=CH2 +H-OH,CH2=CH2 +H-OSO3H,CH3CH2OH,CH3

3、CH2OSO3H,CH2=CHCN,(4) 加成反應(yīng)的意義： 官能團(tuán)發(fā)生了轉(zhuǎn)化可用于制備醇、鹵代烴,【當(dāng)堂練習(xí)2】,1、定義：,2、特點(diǎn)：,有上有下,（二）取代反應(yīng),3、取代規(guī)律：,符合電性規(guī)律：,已學(xué)習(xí)過(guò)的取代反應(yīng)有：烷烴光照取代、苯環(huán)上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯環(huán)烷基支鏈上的H的取代、酯化反應(yīng)、酯的水解等。,取代反應(yīng)符合電性規(guī)律:正換正，負(fù)換負(fù),H2O、NaCN、NH3,HX,X2,X2、HNO3、H2SO4,H原子,X原子,OH,--H,4、能夠發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)和試劑：,例如：鹵代烴的取代反應(yīng)：,-H的取代反應(yīng),烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的-H在一定條件也能發(fā)生取代反應(yīng) ，如丙烯

4、與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成主要一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式,結(jié)論：由于官能團(tuán)的影響，碳原子上的氫易被取代。,,【練習(xí)】寫(xiě)出方程式,1、甲苯與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)。 2、甲苯與氯氣在鐵作催化劑條件下的取代反應(yīng)。,說(shuō)明：與氯氣或溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)： 烷基上的H被取代光照; 苯環(huán)上的H被取代鐵作催化劑。,概括整合,1.加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)“氫加氫多”； 2.取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，碳原子上的氫原子最易被取代；,3.鹵代烴,取代：,NaOH水溶液加熱，-OH取代-X,4.加成和取代反應(yīng)均能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。,1下列反應(yīng)不能產(chǎn)生溴乙烷的是（ ） A乙醇與濃氫溴

5、酸混合加熱 B乙烯與溴化氫的加成 C乙烷與溴的取代 D乙炔與溴水的加成,D,拓展訓(xùn)練,2下列化學(xué)反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的一組是（ ）,C,拓展訓(xùn)練,【反應(yīng)試劑】 【反應(yīng)原理】,酒精、濃硫酸,濃H2SO4,170C,,+ H2O,【方程式】,,乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法,這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。,【反應(yīng)裝置】,【裝置類型】,【氣體收集】,只能用排水法，不能用排空氣法。,【實(shí)驗(yàn)步驟】,藥品：無(wú)水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水 儀器：鐵架臺(tái)（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)（量程200）、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。 無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合：先加無(wú)

6、水乙醇，再加濃硫酸。 濃硫酸作用：催化劑、脫水劑 碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時(shí)暴沸。 溫度計(jì)液泡的位置：插入混合液中 為什么要使混合液溫度迅速上升到170？減少副反應(yīng)發(fā)生，提高乙烯的純度。 乙烯的收集方法：排水法,140時(shí)分子間脫水生成乙醚和水: 170以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化:,4、170以下和170以上均有副反應(yīng)發(fā)生。,,（三）消去反應(yīng),1、定義：,2、特點(diǎn)：,3、能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)和條件：,（1）只下不上 （2）分子內(nèi)脫去小分子（H2O、HX等）。 （3）產(chǎn)物中含有不飽和鍵。,有機(jī)物分子中去掉一個(gè)小分子，生成分子中有不飽和鍵化合物的反應(yīng),（1）醇的消去（脫H2O）：濃硫酸，

7、加熱； （2）鹵代烴的消去（脫HX）：,注意：（1）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：一個(gè)碳脫-OH，另一個(gè)與-OH所在C的相鄰C脫H （-H） ，實(shí)質(zhì)脫去H2O。(有-H，鄰碳有H）,（2）不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇： 分子中只有一個(gè)C原子的甲醇 -OH所在C的相鄰C 上無(wú)H（無(wú)-H）,（3）發(fā)生消去反應(yīng)后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種-H ）,（4）利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)，可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。,【練習(xí)】有機(jī)化合物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)（ ）,B,C,D,,,,,A,D,（2）常見(jiàn)的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、 新制氫氧化銅

8、懸濁液等。,1、氧化反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或 減 少氫原子的反應(yīng)（即加氧、或去氫）。,（四）氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),,2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3 COOH CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2,酸性KMnO4,酸性KMnO4,催化劑 ,（2）常見(jiàn)的還原劑,2、還原反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或 減 少氧原子的反應(yīng)（即加氫、或去氧）。,CH3CHO + H2 CH3CH2OH,催化劑 ,氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）、硼氫化鈉（NaBH4）。,第二課時(shí) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用 鹵代烴的制備和性質(zhì)

9、,鹵代烴,定義：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡(jiǎn)稱為鹵烴。,鹵代烴的分類,1、按鹵素原子種類,2、按鹵素原子數(shù)目,3、根據(jù)烴基,氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴,一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl,X,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl為氣體） 大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。,一、鹵代烴的物理性質(zhì),（一）鹵代烴的熔沸點(diǎn)高低規(guī)律： 1.隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外） 而升高 2.隨鹵素原子序數(shù)的增大而升高 （二）鹵代烴的溶

10、解性規(guī)律： 絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機(jī)溶劑。 （三）鹵代烴的密度： 密度隨碳原子數(shù)增加而降低。 （一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）,1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）,鹵代烴的水解反應(yīng),,,,鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法：,有沉淀產(chǎn)生,,說(shuō)明有鹵素原子,,RX+ NaOH ROH+NaX,HNO3+ NaOH=NaNO3+H2O,AgNO3+ NaX=AgX+NaNO3,（2)步驟：,取少量鹵代烴加入NaOH溶液； 加熱煮沸(促進(jìn)水解）； 冷卻；加入過(guò)量稀HNO3酸化； 加入AgNO3溶液。,（3)說(shuō)明：,加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率。

11、 加入稀HNO3酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH， 防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成Ag20對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響。二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3。,2、消去反應(yīng),,酸性KMnO4溶液,酸性KMnO4溶液褪色能否說(shuō)明生成了乙烯？,檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的試管？ 還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?,除去乙醇蒸汽，因?yàn)橐掖家材苁筀MnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗(yàn)，不需要把氣體先通入水中，因?yàn)橐掖疾粫?huì)使溴水褪色。,現(xiàn)象：溴水褪色,思考,1）消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,2）消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用

12、？,用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。,乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。,3）C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？,不行，鄰碳無(wú)氫，不能消去。,鹵代烴的消去反應(yīng)：,,說(shuō)明（1）反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱 （2）發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫（鄰碳有H）消去的小分子：HX （3）不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴： 分子中只有一個(gè)C原子 與鹵素所在C原子的相鄰C 上無(wú)H （無(wú)-H） 鹵素直接與苯環(huán)相連 （4）發(fā)生消去反應(yīng)后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種-H ）,CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ H2O + NaBr,,乙醇

13、,H Br,,,,札依采夫規(guī)則,鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。,總結(jié)：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),CH3CH2Br + NaOH,CH3CH2OH + NaBr,（屬于取代反應(yīng)）,（1）水解反應(yīng),溴乙烷和NaOH醇溶液,溴乙烷和NaOH溶液,共熱,乙烯，NaBr，H2O,乙醇，NaBr,共熱,（2）消去反應(yīng),CH2=CH2+ NaBr + H2O,鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用,1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷 2、用溴乙烷合成乙二醇 3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷 4、用環(huán)己烷合成1,3-環(huán)己二烯,1、下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,【結(jié)論】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)， 但鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng),思考與練習(xí),,,,,,B,遷移延伸,,