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1、第36講烴的含氧衍生物 考綱要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.了解烴的含氧衍生物的重要應(yīng)用。,高頻考點一醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。 (1)60 g丙醇中存在的共價鍵總數(shù)為10NA() (2)制備乙烯時向乙醇和濃硫酸的混合液中加入碎瓷片() (3)甘油作護膚保濕劑() (4)可用無水CuSO4檢驗酒精中是否含水 (),(5)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰，然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇() (6)實驗時手指上不小心沾上苯酚，立即用70以上的熱水清洗 (),(9)苯中含有苯酚雜

2、質(zhì)，可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后過濾除去() (10)苯酚在水中能電離出H，苯酚屬于有機羧酸() 2現(xiàn)有以下物質(zhì)：,(1)其中屬于脂肪醇的有________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有________。 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有________。 (4)列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型________(任寫三種)。 【答案】 (1)(2)(3) (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng),一、醇類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為_______________

3、___________。,CnH2n1OH或CnH2n2O,2分類,3物理性質(zhì)的變化規(guī)律,4.由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì) 如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應(yīng)時化學鍵的斷裂情況如下表所示。,二、酚類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1組成與結(jié)構(gòu),2物理性質(zhì),3化學性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應(yīng) 弱酸性：,考點1醇、酚的結(jié)構(gòu)與判斷 1(雙選)(2018吉林外國語學校月考)下列物質(zhì)中屬于酚類的是(),【解析】 A項中OH未與苯環(huán)直接相連，所以屬于醇類；B、C項中OH皆與苯環(huán)直接相連，都屬于酚類；D項中不是苯環(huán)，而是環(huán)烷基，屬于醇類。 【答案】 BC,2(2018安徽池州一中月考)下列物質(zhì)與苯酚互

4、為同系物的是(),【解析】 苯環(huán)上除了直接連有一個羥基外，還連有烷烴基的酚類與苯酚是同系物。A中物質(zhì)屬于醇，C中物質(zhì)屬于二酚，D中物質(zhì)的苯環(huán)上連有不飽和烴基，A、C、D錯誤。 【答案】 B 【易錯警示】 (1) 不是同類物質(zhì)，故不是同系物。 (2) 俗稱石炭酸，但不屬于羧酸類，而屬于酚類。,考點2醇、酚的性質(zhì)及應(yīng)用 3(2018江蘇宿遷期中)下列實驗?zāi)塬@得成功的是() A用紫色石蕊試液檢驗苯酚溶液的弱酸性 B加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量苯酚 C加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚 D用稀溴水檢驗溶液中的苯酚,【解析】 苯酚的酸性太弱，不能使酸堿指示劑變色，故A錯誤；溴、三溴苯酚均易

5、溶于苯，不能除雜，故B錯誤；苯酚鈉不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通過分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正確；濃溴水與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀，可用于苯酚檢驗，而不能用稀溴水檢驗溶液中的苯酚，故D錯誤。 【答案】 C,4(2018湖南岳陽一中月考)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是() A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能氧化為酮 C能與Na反應(yīng) D不能發(fā)生取代反應(yīng),【解析】 與OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯誤；二甘醇中含有CH2OH結(jié)構(gòu)，被氧化生成醛，故

6、B錯誤；分子中含有羥基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；含OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤。 【答案】 C,5(2018四川成都期末)己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如圖，下列有關(guān)敘述中不正確的是(),A可以用有機溶劑萃取 B1 mol該有機物可以與5 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng) D1 mol該有機物可以與7 mol H2發(fā)生反應(yīng),【解析】 絕大多數(shù)有機物易溶于有機溶劑，A項正確；1 mol該有機物與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵)和取代反應(yīng)(苯環(huán)上與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子)，共需5 mol Br2，B項正確；酚羥基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，卻強于碳酸

7、氫根離子，故該有機物可與NaOH反應(yīng)，不與NaHCO3反應(yīng)，C項錯誤；1 mol該有機物與H2發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵和苯環(huán))，共需7 mol H2，D項正確。 【答案】 C,【知識歸納】 脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較,考點3醇類的催化氧化和消去反應(yīng) 6(2018?？谀M)下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是(),【解析】 A項，該物質(zhì)只有一個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；B項，該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，但是發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，錯誤；C項，含有羥基的碳原子相鄰碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；D項，該物質(zhì)羥基所在碳原子相鄰碳原子上含有H，可以發(fā)生消去反應(yīng)，且羥基所在碳原子上含有2個H

8、，氧化反應(yīng)生成醛，D正確。 【答案】 D,7(2018武昌模擬)膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是(),A芥子醇分子中有兩種含氧官能團 B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng),【解析】 芥子醇分子中含有三種含氧官能團，分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基，A錯誤；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上，B錯誤；由于酚類與溴水的取代反應(yīng)通常發(fā)生在酚羥基的鄰、

9、對位上，但芥子醇分子中這些位置均被其他基團占據(jù)，故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。 【答案】 D,8(2018四川綿陽診斷性考試)從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是(),A薄荷醇的分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物 B薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上 C薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛 D在一定條件下，薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng),【解析】 薄荷醇的分子式為C10H20O，它與環(huán)己醇具有相似的結(jié)構(gòu)，分子組成上相差4個

10、“CH2”，屬于同系物，故A正確；薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵，故不是平面結(jié)構(gòu)，故B錯誤；薄荷醇分子中，與羥基相連的碳原子上只有1個H原子，在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下，其能被O2氧化為酮，故C錯誤；薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，只含有羥基，也不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D錯誤。 【答案】 A,【知識歸納】 醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。,(2)醇的消去規(guī)律 醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。可表

11、示為：,高頻考點二醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。 (1)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成CHO，也可以寫成COH() (2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上() (3)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛() (4)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(),(5)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗O2的質(zhì)量相等() (6)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可析出2 mol Ag() (7)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色(),2中學化學中哪些有機物可能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu

12、(OH)2反應(yīng)？ 【答案】 含CHO的有機物如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖都可與二者發(fā)生反應(yīng)。,1醛的概念 醛是由烴基與__________相連而構(gòu)成的化合物，官能團為_____________ (結(jié)構(gòu)簡式)，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n1)。,醛基,CHO,2甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu),3.甲醛、乙醛的物理性質(zhì),4.醛的化學性質(zhì)(以乙醛為例) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：,5醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 (1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 (2)35%40%的甲醛水溶液俗稱____________；具有殺菌 (用于

13、種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。 (3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的________是室內(nèi)主要污染物之一。,福爾馬林,甲醛,考點1醛類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1(2018三亞模擬)某有機物A，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出H2。甲和乙反應(yīng)可生成丙，甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。有機物A是() A甲醇B甲醛 C甲酸 D甲酸甲酯,【解析】 某有機物A，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應(yīng)放出H2，這說明A是醛，甲是醇，乙是羧酸，甲和乙反應(yīng)可生成丙，丙是酯類。甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以有機物A是甲醛，選B。 【答案】 B,2(2018廣西南寧一模)香葉醛( )是一種重要的香料，在硫酸的

14、作用下能生成對異丙基甲苯 ()。 下列有關(guān)香葉醛與對異丙基甲苯的敘述正確的是() A兩者互為同分異構(gòu)體 B兩者均能與溴發(fā)生加成反應(yīng) C香葉醛的一種同分異構(gòu)體可能是芳香醇 D對異丙基甲苯的分子式為C10H14,【解析】 香葉醛含有O元素，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故A錯誤；對異丙基甲苯不含有碳碳雙鍵，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；香葉醛含有1個CO鍵、2個C C鍵，不飽和度為3，與苯的不飽和度不同，故其同分異構(gòu)體不可能是芳香醇，故C錯誤；由題給的結(jié)構(gòu)簡式可知對異丙基甲苯的分子式為C10H14，故D正確。 【答案】 D,3(2018江西新余四中段考)C5H9OCl含有2個甲基、1個

15、醛基、1個氯原子的同分異構(gòu)體共有() A5種 B6種 C7種 D8種,【解析】 C5H9OCl含有2個甲基、1個醛基、1個氯原子共4個基團，相當于在CC上連上這4個基團，若其中一個碳原子上連有1個基團，則有3種結(jié)構(gòu)，若其中一個碳原子上連有2個基團，則有2種結(jié)構(gòu)，共5種同分異構(gòu)體。 【答案】 A,考點2醛基的檢驗 4(2018茂名模擬)糖尿病是由于人體內(nèi)胰島素分泌紊亂而導(dǎo)致的代謝紊亂綜合征，以高血糖為主要標志。長期攝入高熱量的食品和缺乏運動都易導(dǎo)致糖尿病。血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有關(guān)說法中不正確的是(),A葡萄糖屬于碳水化合物，可表示為C6(H2O)6，每個葡萄糖分子中含6

16、個H2O分子 B糖尿病病人的尿中糖含量很高，可用新制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖 C葡萄糖可用于制鏡工業(yè) D淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,【解析】 糖類中不含水，只是為了表達方便拆成碳水化合物的形式。 【答案】 A,5(2018吉林長春外國語學校期中)有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是() A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C先加新制氫氧化銅，微熱，再加入溴水 D先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加溴水,【解析】 先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、CHO均被氧化，不能檢驗，故A錯誤；

17、先加溴水，雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，CHO被氧化，不能檢驗，故B錯誤；先加新制氫氧化銅，微熱，可檢驗CHO，但沒有加酸酸化，后加入的溴水會與堿反應(yīng)，故C錯誤；先加入銀氨溶液，微熱，可檢驗CHO，酸化后再加溴水，可檢驗碳碳雙鍵，故D正確。 【答案】 D,【知識歸納】 含醛基的有機物的特征反應(yīng)及檢驗方法,高頻考點三羧酸和酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)。 (1)分子式相同的羧酸和酯可構(gòu)成同分異構(gòu)體() (2)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2的堿性懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀() (3)羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成() (4)乙酸與硬脂酸、油酸互為同系物關(guān)系(),(5)

18、制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸() (6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH() (7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去() (8)在堿性條件下酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都為可逆反應(yīng)() (9)酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)() (10)酯在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)但在酸性條件下不能() (11)酯分子中含有 ，可發(fā)生加成反應(yīng)(),2乙酸乙酯在稀H2SO4或NaOH溶液的催化作用下均可以發(fā)生水解，但前者沒有后者的水解程度大，為什么？ 【答案】 乙酸乙酯在酸性條件下的水解為可逆反應(yīng)，而在堿性條件下，因堿能中和產(chǎn)生的羧酸，其水

19、解能完全進行。,一、羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1概念及分子結(jié)構(gòu) (1)概念：由烴基與_______相連構(gòu)成的有機化合物。 (2)官能團：______________ (填結(jié)構(gòu)簡式)。 (3)飽和一元羧酸的通式CnH2nO2(n1)。,羧基,COOH,2甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu),4羧酸在生產(chǎn)、生活中的作用 (1)乙酸(俗稱_______)是食醋的成分之一。 (2)許多羧酸是生物體代謝過程中的重要物質(zhì)，許多動植物體內(nèi)含有有機酸。 (3)羧酸是重要的有機化工原料。,醋酸,二、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1概念及分子結(jié)構(gòu)特點,3酯的化學性質(zhì) 酯的水解反應(yīng)原理,無機酸只起_______作用，堿除起_______作用外，還

20、能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4酯在生產(chǎn)、生活中的作用 (1)日常生活中飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。 (2)酯是重要的化工原料。,催化,催化,考點1羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1(2018吉林模擬)戊酸(C5H10O2)與丁醇(C4H10O)在一定條件下反應(yīng)，生成的酯有() A12種B16種 C20種 D40種,【解析】 戊酸可看作C4H9COOH，分子式為C4H10O的醇 【答案】 B,2(2018江西師大附中模擬)有機羧酸酯A的分子式為C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，該羧酸的分子式為() AC18H18O5 BC18H24O4 CC

21、18H26O5 DC18H28O5,【解析】 某羧酸酯的分子式為C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，這說明分子中含有2個酯基，因此有2分子水參加反應(yīng)，即C22H34O52H2O羧酸2C2H6O，則根據(jù)原子守恒可知該羧酸的分子式中碳原子個數(shù)是222218，氫原子個數(shù)是3442626，氧原子個數(shù)是52215，即分子式為C18H26O5，選C。 【答案】 C,【解析】 對比兩種有機物的結(jié)構(gòu)簡式，利用碳酸的酸性強于酚 【答案】 A,【易錯警示】 (1)羧酸分子中含有 ，但不能發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)酯的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)互為逆反應(yīng)，二者反應(yīng)條件不同，前者

22、用稀硫酸或稀堿溶液作催化劑，后者用濃硫酸作催化劑。 (3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)。 (4)酚酯( )具有酯基、酚羥基的雙重性質(zhì)，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。,考點2多官能團有機物性質(zhì)的判斷 4(2018吉林省實驗中學模擬)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,【解析】 酚羥基、羧基、酯基均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。由于該有機物水解后又產(chǎn)生2個酚羥基，則1 mol該有機物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是5 mol，A正確。 【答案】 A,5(2018四川自貢一診)反興奮劑是體育賽事關(guān)注的熱點，利尿酸是一種常見的興奮劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于利尿酸的說法中，

23、正確的是(),A它的分子式是C13H11O4Cl2 B它能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng) C它不能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2 D它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 【解析】 由結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C13H12O4Cl2，故A錯誤；分子中含碳碳雙鍵、碳氧雙鍵及苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，含羧基，可發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，故B正確；含羧基(COOH)，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2，故C錯誤；含碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤。 【答案】 B,【方法總結(jié)】 確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟,【注意】 有些官能團性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生

24、加成反應(yīng)等。 考點3常見的酯化反應(yīng)及其類型 6(2018山東泰安期末)實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115125 ，其他有關(guān)數(shù)據(jù)如下表，則以下關(guān)于實驗室制備乙酸丁酯的敘述錯誤的是(),A.相對價廉的乙酸與1丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于11 B不用水浴加熱是因為乙酸丁酯的沸點高于100 C從反應(yīng)后混合物分離出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗滌后分液 D由粗品制精品需要進行的一步操作：加吸水劑蒸餾,【解析】 增加乙酸的濃度，平衡正向移動，會提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正確；實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115125 ，而水浴的最高溫度為100 ，達不到制備溫度要

25、求，所以不采用水浴加熱，故B錯誤；反應(yīng)后混合物中含有乙酸、1丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸鈉和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小，所以用Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正確；粗品中含有水，可加吸水劑除去水，然后再蒸餾，故D正確。 【答案】 B,7(2018贛州模擬)下列說法正確的是() A1 mol 苯甲酸在濃H2SO4存在下與足量乙醇反應(yīng)可得1 mol 苯甲酸乙酯,【解析】 酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能完全轉(zhuǎn)化為生成物，A項錯誤；對苯二甲酸與乙二醇的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，B項錯誤；有CH2OH結(jié)構(gòu)的醇能氧化生成醛，戊醇相當于丁基與CH2

26、OH相連，丁基有四種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種，C項正確；該分子中有一個飽和碳原子，屬于四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能所有原子共平面，D項錯誤。 【答案】 C,8(2016廣東汕頭金山中學期末)菠蘿酯常用作化妝品香料，其合成方法如下：,下列說法不正確的是() A原料生成中間產(chǎn)物的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B菠蘿酯可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色 C中間體生成菠蘿酯所需的另一反應(yīng)物是CH2 CHCOOH D中間體和菠蘿酯都能與氫氧化鉀溶液反應(yīng),【解析】 原料生成中間產(chǎn)物的過程中，酚羥基上的H被取代，則發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；菠蘿酯中含碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加

27、成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使兩種溶液褪色，故B正確；中間體生成菠蘿酯，發(fā)生酯化反應(yīng)，另一反應(yīng)物應(yīng)為醇，所以另一反應(yīng)物是CH2 CHCH2OH，故C錯誤；中間體含羧基，菠蘿酯中含酯基，均能與氫氧化鉀溶液反應(yīng)，故D正確。 【答案】 C,難點專攻(三十七)有機物制備實驗的綜合分析 1把握制備過程,2盤點常用儀器,3熟悉?？紗栴} (1)有機物易揮發(fā)，因此在反應(yīng)中通常要采用冷凝回流裝置，以減少有機物的揮發(fā)，提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率。 (2)有機反應(yīng)通常都是可逆反應(yīng)，且易發(fā)生副反應(yīng)，因此常使某種價格較低的反應(yīng)物過量，以提高另一反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的產(chǎn)率，同時在實驗中需要控制反應(yīng)條件，以

28、減少副反應(yīng)的發(fā)生。 (3)根據(jù)產(chǎn)品與雜質(zhì)的性質(zhì)特點選擇合適的分離提純方法，如蒸餾、分液等。,考點1含氧衍生物的制備 1(2018四川廣安、遂寧、內(nèi)江、眉山四市二診)苯甲酸乙酯可用作食用香料。某小組用如下裝置制備苯甲酸乙酯。,實驗步驟： 在B中加入的物質(zhì)有：12.2 g苯甲酸、10 mL乙醇、10 mL濃硫酸和幾塊沸石； 按圖甲安裝好儀器，水浴加熱，回流2小時； 冷卻后將B中液體與30 mL水混合，并分批加入碳酸鈉粉末； 分液，取出有機層并加入適量MgSO4搖勻； 按圖乙安裝好儀器，加熱精餾所得有機物，收集產(chǎn)品。,請回答下列問題： (1)儀器C的名稱________。 (2)步驟若加熱后才發(fā)現(xiàn)未

29、加沸石，應(yīng)采取的措施是______________；步驟采取水浴加熱的優(yōu)點是________________________________________。 (3)步驟為了預(yù)防液體因瞬時放出大量熱而飛濺，將有機物與水混合的操作是________________________________ ________________________________________________。,(4)步驟分液時除了要用到燒杯，還需要的主要玻璃儀器有________________，使用該儀器之前需要進行的操作是________；無水MgSO4的作用是___________________。 (5

30、)步驟收集餾分應(yīng)控制的最佳溫度為________。 (6)為了提高苯甲酸乙酯的產(chǎn)率，可以采取的措施____________________________(任填一種)。,【解析】 (1)根據(jù)裝置圖可判斷儀器C的名稱為蒸餾燒瓶。(2)步驟若加熱后才發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的措施是停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后，再補加沸石；步驟采取水浴加熱的優(yōu)點是便于控制溫度，使反應(yīng)物受熱均勻。(3)依據(jù)濃硫酸的稀釋原理可知，將有機物與水混合的操作是將B中液體沿器壁緩慢加入水中并不斷攪拌。,(4)步驟分液時用到的主要玻璃儀器有燒杯、分液漏斗，使用分液漏斗之前需要先檢查是否漏水；硫酸鎂具有吸水性，因此無水MgSO4的作用是作

31、干燥劑。(5)根據(jù)表中有關(guān)物質(zhì)沸點的相關(guān)數(shù)據(jù)可知，步驟收集餾分應(yīng)控制的最佳溫度為213 。(6)酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此為了提高苯甲酸乙酯的產(chǎn)率，可以采取的措施為增大乙醇的用量、對中水層進行再萃取或適當增加濃H2SO4用量等。,【答案】 (1)蒸餾燒瓶 (2)停止加熱，待反應(yīng)液冷卻后，再補加沸石便于控制溫度且受熱均勻 (3)將B中液體沿器壁緩慢加入水中并不斷攪拌 (4)分液漏斗檢漏作干燥劑 (5)213 (2130.5 亦可) (6)增大乙醇的用量、對中水層進行再萃取或適當增加濃H2SO4用量(答案合理即可),考點2鹵代烴的制備 2(2018浙江名校協(xié)作體下學期考試)1溴丁烷是一種重要的化工原

32、料，通常情況下可由正丁醇和溴化鈉在濃硫酸存在下制得。實驗流程及反應(yīng)裝置如下：,相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下表：,已知：當兩種或多種不同成分的均相溶液以一個特定的比例混合時，在固定的壓力下，僅具有一個沸點，此時這個混合物稱作共沸物。 回答下列問題： (1)儀器A的名稱為________。 (2)制備1溴丁烷的主要反應(yīng)的化學方程式為______________ ___________________________________________________。 (3)圖甲中缺少尾氣吸收裝置，下列裝置中合適的是________ (填序號)。,(4)進行蒸餾1操作獲取粗產(chǎn)品時發(fā)現(xiàn)，當溫度低于100

33、時就已經(jīng)有產(chǎn)品蒸出，其可能的原因為___________________ ________________________________________________。,(5)在分液漏斗中洗滌粗產(chǎn)品放氣的操作方法是_____________ ____________________________________________________。 (6)下列有關(guān)實驗操作及問題的說法正確的是______(填序號)。,A獲取粗產(chǎn)品時，蒸餾燒瓶中的油狀液體消失即說明1溴丁烷已蒸完 B粗產(chǎn)品中往往混有Br2雜質(zhì)，可用飽和亞硫酸氫鈉溶液或氫氧化鈉溶液洗滌除去 C洗滌在分液漏斗中進行，操作時應(yīng)遵循把水

34、相從下口放出，有機相從上口倒出的原則 D蒸餾2操作可以在圖乙的簡易蒸餾裝置中進行 (7)該反應(yīng)的產(chǎn)率為________。,【解析】 (1)儀器A的名稱是圓底燒瓶。,(4)由于粗產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的正丁醇，其和1溴丁烷形成共沸物一同蒸出，所以進行蒸餾1操作獲取粗產(chǎn)品時發(fā)現(xiàn)，當溫度低于100 時就已經(jīng)有產(chǎn)品蒸出。 (5)在分液漏斗中洗滌粗產(chǎn)品放氣的操作方法是將分液漏斗上口向下傾斜，下部支管斜向上方，左手握住旋塞，用拇指和食指旋開下部旋塞放氣。,(6)獲取粗產(chǎn)品時，蒸餾燒瓶中的油狀液體消失即說明1溴丁烷已蒸完，A正確；氫氧化鈉能與鹵代烴反應(yīng)，故不能用氫氧化鈉溶液洗滌，B錯誤；1溴丁烷的密度大于水，洗滌

35、在分液漏斗中進行，操作時應(yīng)遵循把有機相從下口放出，水相從上口倒出的原則，C錯誤；蒸餾2操作可以在圖乙的簡易蒸餾裝置中進行，D正確。,【答案】 (1)圓底燒瓶,1(2017江蘇淮安第三次調(diào)研)2叔丁基對苯二酚是一種重要的食品抗氧化劑，現(xiàn)以對苯二酚、叔丁醇為原料，一定條件下經(jīng)FreidelCrafts烷基化反應(yīng)合成2叔丁基對苯二酚。原理如下：,步驟：連接如圖所示裝置。 步驟：向三頸燒瓶中加入4.0 g對苯二酚，15 mL濃磷酸，15 mL甲苯，啟動攪拌器，油浴加熱混合液至90 。從儀器a緩慢滴加3.5 mL叔丁醇，使反應(yīng)溫度維持在9095 ，并繼續(xù)攪拌15 min至固體完全溶解。,步驟：停止攪拌，

36、撤去熱油浴，趁熱轉(zhuǎn)移反應(yīng)液至分液漏斗中，將分液后的有機層轉(zhuǎn)移到三頸燒瓶中，加入45 mL水進行水蒸氣蒸餾，至無油狀物蒸出為止。 步驟：把殘留的混合物趁熱抽濾，濾液靜置后有白色晶體析出，最后用冷水浴充分冷卻，抽濾，晶體用少量冷水洗滌兩次，壓緊、抽干。,(1)圖中儀器a的名稱為________；儀器b的作用是__________________________________________________。 (2)步驟所加入物質(zhì)中，有一種物質(zhì)是催化劑，其化學式為________。 (3)已知：叔丁醇的熔點是2526 ，常溫下是固體。實驗時加入叔丁醇的方法是____________________

37、_________。,(4)制備過程應(yīng)嚴格控制反應(yīng)溫度為9095 ，其原因是 ________________________________________________________________________。 (5)2叔丁基對苯二酚粗產(chǎn)品久置會變紅，其原因是________________________________________________________________________。,【解析】 (1)圖中儀器a為滴液漏斗；儀器b是冷凝管，作用是冷凝回流，提高原料的利用率，減少環(huán)境污染。 (2)根據(jù)反應(yīng)方程式可知，步驟所加入物質(zhì)中，濃磷酸是催化劑。 (3)叔丁醇

38、的熔點是2526 ，常溫下是固體。實驗時加入叔丁醇時，需要先用熱水溫熱熔化，并趁熱從a處滴加。,(4)若溫度過低，則反應(yīng)的速率太慢；若溫度過高，則反應(yīng)會有二取代或多取代的副產(chǎn)物生成，因此制備過程應(yīng)嚴格控制反應(yīng)溫度為9095 。 (5)2叔丁基對苯二酚具有酚的性質(zhì)，容易被空氣中氧氣氧化，故粗產(chǎn)品久置會變紅。,【答案】 (1)滴液漏斗冷凝回流，提高原料的利用率，減少環(huán)境污染 (2)H3PO4(3)先用熱水溫熱熔化，并趁熱從a處滴加 (4)若溫度過低，則反應(yīng)的速率太慢；若溫度過高，則反應(yīng)會有二取代或多取代的副產(chǎn)物生成 (5)2叔丁基對苯二酚部分被氧化成紅色的物質(zhì),2(2017吉林省吉林大學附屬中學第

39、五次摸底)間溴苯甲醛()是香料、染料、有機合成中間體，常溫比較穩(wěn)定，高溫易被氧化。相關(guān)物質(zhì)的沸點如下表所示(101 kPa)：,其實驗室制備步驟如下： 步驟1：將三頸燒瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60 ，緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的液溴，保溫反應(yīng)一段時間，冷卻。 步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。,步驟3：經(jīng)洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體，放置一段時間后過濾。 步驟4：減壓蒸餾有機相，收集相應(yīng)餾分。 實驗裝置如下圖：,(1)儀器A的名稱為____________；1，2二氯乙烷的電

40、子式為____________。 (2)實驗裝置中冷凝管的主要作用是_________________， 進水口為________(填“a”或“b”)。,(3)步驟1反應(yīng)的化學方程式為____________________ _____________________________________________； 為吸收尾氣，錐形瓶中的溶液應(yīng)為________，反應(yīng)的離子方程式為____________________________________________ (4)水浴加熱的優(yōu)點是______________________________。 (5)步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的________(填化學式)。 (6)步驟4中采用減壓蒸餾技術(shù)，是為了防止____________________。,【解析】 (1)裝置中儀器A的名稱為分液漏斗，1，2二氯乙烷,【答案】 (1)分液漏斗H (2)冷凝回流(導(dǎo)氣)b,