《2019版高考化學二輪復習 第二篇 理綜化學填空題突破 第12題 有機合成與推斷課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2019版高考化學二輪復習 第二篇 理綜化學填空題突破 第12題 有機合成與推斷課件.ppt（117頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、第12題有機合成與推斷(選修5) 復習建議：4課時(題型突破2課時習題2課時),1.(2018課標全國，36)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：,回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。 (2)的反應類型是________。 (3)反應所需試劑、條件分別為________。 (4)G的分子式為________。 (5)W中含氧官能團的名稱是________。 (6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11)_____________________________________。,(7)苯乙酸芐酯( )是花香型香料，

2、設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)_______ ___________________________________。,2.(2018課標全國，36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：,回答下列問題： (1)葡萄糖的分子式為________。 (2)A中含有的官能團的名稱為________。 (3)由B到C的反應類型為________________。 (4)C的結構簡式為________________。 (5)由D到E的反應方程式為____________

3、________________________________。,(6)F是B的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結構共有________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結構簡式為________。,3.(2018課標全國，36)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：,(5)Y中含氧官能團的名稱為________。,(6)E與F在CrNi催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產物的結構簡式為_____________________

4、______________________。 (7)X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式,______________________________________________________。,化學,4.(2017課標全國，36)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：,回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。 (2)由C生成D和E生成F的反應類型分別為________、________。 (3)E的結構簡式為________

5、________。 (4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為,_________________ __。 (5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結構簡式_____________________________________。,回答下列問題： (1)A 的化學名稱為________。 (2)B的結構簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。 (3)由C生成D的反應類型為________。 (4)由D生成E的化學

6、方程式為___________________________________ _________________________________________________________。 (5)G中的官能團有________、________、________。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種。(不含立體異構),命題調研(20142018五年大數(shù)據),通過對五年高考的統(tǒng)計分析可以看出，高考選考模塊中的有機化學題，基本上是運用典型的有機合成路線， 將信息和問題交織在一起，以新藥、新材料合成為線索，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多個有機

7、性質進行考查。此類試題陌生度高、聯(lián)系生產實際和科技成果，起點高、新穎性強，與中學所學有機化學基礎知識聯(lián)系密切，幾乎涵蓋了所有重點知識，如結構簡式及同分異構體的書寫、重要的有機反應方程式的書寫、反應類型判斷、官能團的名稱、反應條件等，既能較好地考查考生知識運用及信息遷移能力，也能較好地考查分析、推理、創(chuàng)新的能力。預測2019年高考中仍會以新的合成材料、新藥物、新穎的實用有機物等新型的有機分子為載體，利用有機物官能團的轉化，特別是以重要的有機化學反應為考查點，以各種常見物質的性質、結構簡式、同分異構體的書寫為重點進行設問，特別需要注意的是利用題給信息設計簡短合成路線將是有機化學選考題的命題重點與難

8、點，復習時給予特別關注。,,,,【規(guī)范答題】 找關鍵詞，按要求書寫； 名稱不能出現(xiàn)錯別字； 結構簡式不規(guī)范：苯環(huán)寫錯、漏“H”多“H”，轉接方式不符合習慣。,答案(1)羧基(關鍵詞為“酸性”)(2)醛基(關鍵詞為“含氧”) (3)不規(guī)范，苯環(huán)碳原子數(shù)目不夠 不規(guī)范，多“H” 不規(guī)范，原子書寫順序錯誤,命名關鍵：確定類別選準主鏈注意細節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連),答案3，4-二甲基己烷2-乙基-1-丁烯(主鏈必須含雙鍵)2，3-二甲基1，3-丁二烯鄰甲基乙苯3-甲基-2-氯丁烷3-甲基-2-乙基-1-丁醇2-甲基丙醛甲酸異丙酯,1常見限制條件與結構關系總結,2解題思路,(1)思維流程 根據限定

9、條件確定同分異構體中所含官能團。 結合所給有機物有序思維：碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構。 確定同分異構體種數(shù)或根據性質書寫結構簡式。 (2)判斷多元取代物的同分異構體的方法 定一移一法 對于二元取代物同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另一個Cl。,定二移一法 對于芳香化合物中若有3個取代基，可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的位置，然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。,示例3(以分子式為C9H10O2為例),屬于芳香族化合物 能與銀氨溶液反應產生光

10、亮的銀鏡 能與NaOH溶液反應,(2)若為OOCH，插入“CH2”圖示如下：,第三步：算總數(shù) 答案17,能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1 mol該同分異構體與足量飽和NaHCO3反應產生88 g氣體。,答案18,1表達方式：合成路線圖,2有機合成方法：多以逆推為主，其思維途徑是,(1)首先確定要合成的有機物屬于何種類型，以及題中所給的條件與所要合成的有機物之間的關系。 (2)以題中要求最終物質為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應制得。若甲不是所給已知原料，需再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應制得，過程中需要利用給定(或隱藏)信息，一直推導到題目給定的原料為終點。,示例

11、6以熟悉官能團的轉化為主型 請設計以CH2===CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。,(3)在合成某產物時，可能會產生多種不同方法和途徑，應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。,示例7以分子骨架變化為主型,示例8陌生官能團兼有骨架顯著變化型(多為考查的重點),要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿,提示,示例9(1)2016全國卷，38(6)已知,。,答案,(2)2015全國卷，38(6)改編A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成

12、路線(部分反應條件略去)如下所示：,參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線________________________________________________________ _______________________________________________________。,答案,1有機合成與推斷中的重要反應,2.有機合成與推斷中思維指導,思維過程分析(試題以2017新課標卷36為例),典例演示1 (2018北京理綜，25)8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。如圖是8羥基喹啉的合成路線。,已

13、知：i.,ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團分類，A的類別是______________________________。 (2)AB的化學方程式是_____________________________________。 (3)C可能的結構簡式是______________________________________________。 (4)CD所需的試劑a是_______________________________________________。 (5)DE的化學方程式是__________________________________。 (6)F

14、G的反應類型是_________________________________________。,(7)將下列KL的流程圖補充完整：,(8)合成8羥基喹啉時，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為________。,題型訓練1 羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：,已知：,解析(1)根據A到B的條件，確定是硝化反應，B到C是硝基發(fā)生還原反應，都不影響碳原子數(shù)，所以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團為硝基； (2)根據D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個羥基的結構，而C中有兩個氨基，故可以確

15、定是氨基被羥基所取代，故反應類型為取代反應；,典例演示2 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：,已知以下信息： ,1 mol B經上述反應可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應 D屬于單取代芳香烴，其相對分子質量為106 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 ,回答下列問題： (1)由A生成B的化學方程式為________，反應類型為________。 (2)D的化學名稱是________，由D生成E的化學方程式為：________________________________________________________________。

16、 (3)G的結構簡式為________。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是____________(寫出其中一種的結構簡式)。,(5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N異丙基苯胺：,N異丙基苯胺 反應條件1所選用的試劑為________，反應條件2所選用的試劑為________。I的結構簡式為________。,答案 (1),消去反應 (2)乙苯,,(3),題型訓練2有機化合物K是一種治療心臟病藥物的中間體，其合成路線如圖所示：,回答以下問題： (1)已知A為最簡單的烯烴，A的名稱為________。 (2

17、)B的結構簡式為________，C的結構簡式為________。 (3)D的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1221；D能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。則D的結構簡式為______________________________________________， 其分子中的含氧官能團名稱為________。 (4)F生成G的反應類型為________，G生成H的反應類型為________。,(5)能滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式為________。 苯環(huán)上只有兩個對位取代基； 能發(fā)生銀鏡反應； 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

18、； 能發(fā)生水解反應。,解析(1)最簡單的烯烴為乙烯(A)。(2)乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇(B)，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛(C)。(3)D能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀，說明含有醛基或甲酸酯基，又能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1221，結合D的分子式可知,典例演示3 (2015全國卷，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：,已知： 烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8

19、。,回答下列問題： (1)A的結構簡式為________。 (2)由B生成C的化學方程式為_________________________________________。 (3)由E和F生成G的反應類型為________，G的化學名稱為________。 (4)由D和H生成PPG的化學方程式為___________________________________ ______________________________________________________________；,若PPG平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標號)。 a48 b58

20、 c75 d102 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構)； 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是________(寫結構簡式)； D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據)完全相同，該儀器是________(填標號)。 a質譜儀 b紅外光譜儀 c元素分析儀 d核磁共振儀,回答下列問題： (1)A的結構簡式為_____________________________________。 (2)檢驗B中官能團的實驗操作是___________________________________。,