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1、第一節(jié) 認識有機化合物,考點一有機物的分類和結構 【基礎回顧】 1.有機化合物的分類: (1)根據(jù)元素組成分類:,(2)按碳的骨架分類。,鏈狀化合物,芳香化合物,烯烴,炔烴,苯的同系物,(3)按官能團分類。 官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團。,有機物的主要類別及其官能團:,碳碳雙鍵,CC,鹵素原子,OH,醛基,羧基,羥基,OH,2.有機化合物的結構特點: (1)有機物中碳的成鍵特點:,4,單鍵,三鍵,雙鍵,碳鏈,碳環(huán),(2)同分異構現(xiàn)象和同分異構體:,分子式,結構,同分異構現(xiàn)象,CH3CHCHCH3,CH3OCH3,(3)常見的官能團類別異構:,CH2CHCHCH2,CH3COCH3,

2、(4)同系物:,相似,CH2,【思維診斷】(正確的打“”,錯誤的打“”) (1)官能團相同的物質一定是同一類物質。() 提示:。官能團相同的物質不一定是同一類物質, 如 都含有羥基,但是前者 屬于酚類,后者屬于醇類。,(2)含有醛基的有機物一定屬于醛類。() 提示:。甲酸酯分子結構為HCOOR,分子結構中含有醛基但屬于酯類物質。,(3) 、COOH的名稱分別為苯、酸基。() 提示:。COOH的名稱為羧基,具有酸性。,(4)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴。() 提示:。含有苯環(huán)的有機物稱為芳香族化合物,其中的碳氫化合物屬于芳香烴。,(5)CH3CH2Br分子中的官能團是Br。() 提示:

3、。CH3CH2Br的官能團為溴原子,應寫為Br,不能省略掉“”。 (6)丙烯的結構簡式是CH2CHCH3。() 提示:。書寫烯烴的結構簡式時,分子中的碳碳雙鍵不能省略。,(7)相對分子質量相同的有機物不一定是同分異構體。() 提示:。相對分子質量相同,分子式不一定相同,如CH3CH2OH與HCOOH相對分子質量均為46。 (8)正丁烷和異丁烷互為同系物。() 提示:。二者的分子式均為C4H10,不符合同系物的定義,二者屬于同分異構體。,(9)CH2CH2和 在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物。() 提示:。二者含有的官能團不同,屬于不同類物質。,(10)分子式為C4H8O2且能與氫

4、氧化鈉溶液反應的有機物有(不考慮立體異構)2種。(),提示:。分子式為C4H8O2且能與NaOH溶液反應的有機物屬于羧酸或酯。屬于羧酸的有CH3CH2CH2COOH、 (CH3)2CHCOOH 2種,屬于酯的有HCOOCH2CH2CH3、 HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3 4種,共6種。,【典題探究】 角度一 有機物的分類 【典題1】(2018成都模擬)下列對有機化合物的分類結果正確的是(),A.乙烯(CH2CH2),苯( )、環(huán)己烷( )都屬于 脂肪烴 B.苯( )、環(huán)戊烷( )、環(huán)己烷( )同屬于芳 香烴 C.乙烯(CH2CH2)、乙炔(C

5、HCH)同屬于烯烴 D. 同屬于環(huán)烷烴,【解析】選D。烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯屬于環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均屬于環(huán)烴中的環(huán)烷烴。,【歸納提升】有機化合物分類的關注點 (1)可以根據(jù)碳原子是否達到飽和,將烴分成飽和烴和不飽和烴,如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴,烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。,(2)芳香化合物、芳香烴和苯及其同系物的關系可表示為,(3)含醛基的物質不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3、 葡萄糖等。 (4)一種物質根據(jù)不同的分類方法可以屬于不同的類 別,如 ,既屬于酚類,又屬于羧酸類。 (5)苯環(huán)不是官能團。,【素養(yǎng)

6、提升】 宏觀辨識判斷有機物物質類別的思維模式,角度二 同分異構體的書寫與判斷 【典題2】(2018福州模擬)2,2,4-三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應時,生成的一氯代物可能有() 導學號79100166 A.2種B.3種C.4種D.5種,【解析】選C。2,2,4-三甲基戊烷的結構簡式為 ,該有機物中有4種位置不同的 氫原子,因此其一氯代物也有4種。,【母題變式】 (1)題目中的烷烴若由烯烴與氫氣發(fā)生加成反應得到,則烯烴的結構有幾種可能?,提示:2種。根據(jù)加成反應的特點和烯烴同分異構體的書寫可以得知有,(2)題目中的烷烴主鏈有5個碳原子的同分異構體還有幾種?,提示:5種。主鏈有5個碳原子,

7、還有3個碳原子,可以為3個CH3或1個CH3和1個CH2CH3基團,所以有如下5種:,【歸納提升】同分異構體數(shù)目判斷的基本方法 (1)記憶法。記住已掌握的常見有機物的異構體數(shù)目。例如:,凡只含一個碳原子的分子或具有等效氫的分子均無異構體;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物均只有一種。,苯環(huán)上有2個取代基時,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種結構。 (2)基元法。丙基(C3H7)有2種、丁基(C4H9)有4種、戊基(C5H11)有8種結構;例如:由于丁基(C4H9)有4種結構,則丁醇

8、(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種。,(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構體有3種,四氯苯的也有3種;又如CH4的一鹵代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。 (4)等效氫法:該方法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律為同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。,【素養(yǎng)提升】模型認知同分異構體的書寫模板,【題組過關】 1.(RJ選修5P4改編題)下列物質的分類中,所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(),【解析】

9、選D。芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y),含苯環(huán)的物質中只要含有除C、H之外的第三種元素,就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y),所以A項正確;脂肪族化合物包含鏈狀的(X包括Y)、也包含環(huán)狀的,而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y),所以B項正確;芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物,且苯的,同系物屬于芳香族化合物,所以C項正確;X包含Y,但苯甲醇是芳香烴的衍生物,不屬于芳香烴,Y不包含Z,所以D項錯誤。,2.(RJ選修5P12改編題)下列物質一定屬于同系物的是(),A.B.C.D.,【解析】選B。A項,官能團個數(shù)不同,不相差一個或若干個CH2原子團;C項,結構不相似,不相差一個或若干個

10、CH2原子團;D項,可能為環(huán)烷烴,不一定與互為同系物。,3.萘( )的二氯代物有() A.8種B.10種C.12種D.14種,【解析】選B。萘是對稱分子,分子中有2種氫原子,每種位置上有4個氫原子,則其二氯代物可采用定一移一的方法來判斷,當氯原子取代一種位置的氫原子時,另一個氯原子的位置有7種;然后Cl取代另一位置的氫原子,則第二個氯原子的位置只有3種,所以萘的二氯代物有10種。,4.(2018東營模擬)立方烷結構為立方體,其結構簡 式如圖所示: ,立方烷的六氯代物有() A.2種B.3種C.4種D.5種,【解析】選B。立方烷所有頂點氫原子均為等效氫原子,其六氯代物與二氯代物數(shù)目相同,其

11、二氯代物有鄰位、面對角線、體對角線三種。,5.(2016江蘇高考節(jié)選)寫出同時滿足下列條件的 C( )的一種同分異構體的結構簡式: ________________________________。,能發(fā)生銀鏡反應; 能發(fā)生水解反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; 分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。,【解析】能發(fā)生銀鏡反應且能水解,則為甲酸形成的酯基,又水解后產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應,則應為酚酯,比較C物質的結構知,還多余兩個飽和碳和一個氮原子,只要將它們在苯環(huán)上形成對稱結構,就只有4種不同化學環(huán)境的氫。,答案:,【加固訓練】 1.下列物質的類別與所含有的官能團均正確的

12、 是(),A.B. C.D.僅,【解析】選C。的官能團是醇羥基,屬于醇;的官 能團是羧基,屬于羧酸;的官能團是酯基,屬于酯; 的官能團是醚鍵,屬于醚;的官能團是羧基,屬于 羧酸。,2.分子式為C10H14的單取代芳香烴,其可能的結構 有() A.2種B.3種C.4種D.5種,【解析】選C。單取代基為丁基,丁基有4種異構,考點二有機物的命名 【基礎回顧】 1.烷烴的習慣命名:,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、,辛、壬、癸,中文數(shù)字,正,異,新,2.烷烴的系統(tǒng)命名:,近,簡單,小,命名為________________________。,2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷,3.其他鏈狀有機物的命名: (

13、1)選主鏈選擇含有_______在內(或連接官能團)的最長的碳鏈為主鏈。 (2)編序號從距離_______最近的一端開始編號。,官能團,官能團,(3)寫名稱把取代基、官能團和支鏈位置用阿拉 伯數(shù)字標明,寫出有機物的名稱。 如 命名為______________, 命名為______________。,4-甲基-1-戊炔,3-甲基-3-戊醇,4.苯的同系物的命名: (1)習慣命名法: 以___作為母體,其他基團作為取代基。例如苯分子中 兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同 分異構體,可分別用___、___、___表示。,苯,鄰,間,對,(2)系統(tǒng)命名法: 將苯環(huán)上的

14、6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子 的位置為1號,選取最小位次號給另一甲基編號。如,1,2-二甲苯,1,3-二甲苯,1,4-二甲苯,【思維診斷】(正確的打“”,錯誤的打“”) (1)某有機物的名稱為3,3-二甲基丁烷。(),提示:。先根據(jù)名稱寫出碳鏈結構: , 再根據(jù)系統(tǒng)命名法得出正確的名稱為2,2-二甲基 丁烷,編號錯誤。,(2)某有機物的名稱為2,3-二甲基戊烯。() 提示:。沒有指明官能團碳碳雙鍵位置。,(3)CH2CHCHCHCHCH2的名稱為1,3,5-三己烯。() 提示:。母體沒有選對,應為1,3,5-己三烯。,(4) 命名為2-甲基-3-丁醇。() 提示:。編號錯誤

15、,沒有從離官能團最近的一端編號, 應為3-甲基-2-丁醇。,(5) 命名為二溴乙烷。() 提示:。沒有指明官能團溴原子的位置,應為1,2-二溴乙烷。,(6) 命名為2-甲基-2,4-己二烯。() 提示:。符合命名的規(guī)則。,(7) 的名稱為1,3,4,5-四甲苯。() 提示:。苯的同系物的命名應遵循各取代基的位 次和最小的原則,因此應命名為1,2,3,5-四甲苯。,【題組過關】 1.(RJ選修5P16改編題)下列各有機化合物的命名正確的是() A.CH2CHCHCH21,3-二丁烯,【解析】選D。A項中化合物應命名為1,3-丁二烯;B項中化合物應命名為2-丁醇;C項中化合物應

16、命名為鄰甲基苯酚。,2.(2016上海高考)烷烴 的命名 正確的是導學號79100167() A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-異丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷,【解析】選D。選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,共6個碳原子稱為“己烷”;并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號,可見2號碳原子上有1個甲基、3號碳原子上有1個乙基,所以該物質的名稱是2-甲基-3-乙基己烷。,3.(2018周口模擬)根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名正確的是() A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羥基戊烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

17、2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸,【解析】選D。A項,應命名為2-甲基-1,3-丁二烯;B項,應命名為2-戊醇;C項,應命名為3-甲基己烷。,4.已知 ,如果要合成 所用的原始原料可以是() A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔 B.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2-甲基-1,3-丁二烯和丙炔,【解析】選B。由逆向合成分析法可知,若為 ,根據(jù)有機物的命名原則兩種 原料分別是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔;若為 ,則兩種原料分別為2-甲基-1, 3-丁二烯和2-丁炔,故選B。

18、,【加固訓練】 結構簡式為 的物質,其名稱 是() A.2,4-二甲基-3-乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基戊烷 C.2-甲基-2,3-二乙基戊烷 D.3,5-二甲基-4-乙基己烷,【解析】選A。根據(jù)烷烴的命名原則“長、多、近、簡、小”,該有機物名稱為2,4-二甲基-3-乙基己烷。,考點三研究有機化合物的一般步驟和方法 【基礎回顧】 1.研究有機化合物的基本步驟:,實驗式,分子式,結構式,2.分離、提純有機化合物的常用方法: (1)蒸餾和重結晶:,沸點,30,溶解度,溫度,(2)萃取和分液: 常用的萃取劑:___、____、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。,苯,CCl4,萃取類型:,分

19、液:將兩種互不相溶的液體分開的操作。,3.有機物分子式的確定: (1)元素分析:,實驗式,無水CaCl2,KOH濃溶液,氧原子,(2)相對分子質量的測定質譜法: 質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷 的比值)_____值即為該有機物的相對分子質量。,最大,4.有機化合物分子結構的鑒定: (1)物理方法: 紅外光譜:利用紅外光譜圖可以獲得有機物分子 中含有何種_______或_______的信息。,化學鍵,官能團,核磁共振譜: (2)化學方法:利用特征反應鑒定出_______,再制備它的衍生物進一步確認。,個數(shù),面積,官能團,【思維診斷】(正確的打“”,錯誤的打“”) (1)有機物中碳

20、、氫原子個數(shù)比為14,則該有機物一定是CH4。() 提示:。甲醇的分子式為CH4O,其中碳、氫原子個數(shù)比也為14。,(2)燃燒是測定有機物分子結構的有效方法。() 提示:。燃燒只能測得有機物的元素組成,并不能得到其分子結構。,(3)根據(jù)物質的沸點利用蒸餾法提純液態(tài)有機物時,沸點相差大于30 為宜。() 提示:。蒸餾是利用了物質的沸點不同來分離混合物的。,(4)有機物 核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為341。() 提示:。題目中的有機物在核磁共振氫譜中應有4組峰,面積之比為3221。,(5)用核磁共振氫譜可區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。 () 提示:。HCOOCH

21、3和HCOOCH2CH3所含有的氫原子的種類不同,分別為2種和3種,因此可以用核磁共振氫譜區(qū)分。,【典題探究】 【典題】(2018濟寧模擬)電爐加熱時用純O2氧化管內樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。,導學號79100168,(1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向,所選裝置各導管的正確連接順序是________________。 (2)C裝置中濃硫酸的作用是____________。 (3)D裝置中MnO2的作用是____________。 (4)燃燒管中CuO的作用是____________。,(5)若實驗中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或

22、三種,準確稱取0.92 g樣品,經(jīng)充分反應后,A管質量增加1.76 g,B管質量增加1.08 g,則該樣品的實驗式為________。 (6)用質譜儀測定其相對分子質量,得如圖1所示的質譜圖,則該有機物的相對分子質量為________。,(7)能否根據(jù)A的實驗式確定A的分子式________(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是________(若不能,則此空不填)。 (8)該物質的核磁共振氫譜如圖2所示,則其結構簡式為________________________。,【解析】本實驗確定該有機物分子式的流程為 實驗確定n(C)n(H)n(O)比值,求實驗式,再根據(jù)相對分子質量求分子式。

23、,具體計算如下: n(H2O)= =0.06 mol n(H)=0.12 mol n(CO2)= =0.04 mol n(C)=0.04 mol n(O)=,所以n(C)n(H)n(O)=0.04 mol0.12 mol 0.02 mol=261,實驗式為C2H6O。 因為實驗式為C2H6O的有機物中,氫原子數(shù)已達到飽和,所以此實驗式就是該有機物的分子式。 (6)在質譜圖中,最大質荷比為46,所以其相對分子質量是46。,(8)分子式為C2H6O的有機物有兩種可能的結構: CH3OCH3或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應只有一個峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應有三個峰,

24、而且三個峰的面積之比是123。 顯然后者符合,所以A為乙醇。,答案:(1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a) (2)干燥O2 (3)催化劑,加快O2的生成 (4)使有機物充分氧化生成CO2和H2O,(5)C2H6O (6)46 (7)能C2H6O (8)CH3CH2OH,【歸納提升】確定有機物分子式的常見方法,【素養(yǎng)升華】模型認知確定有機物結構式的模板,【題組過關】 1.(2018桂林模擬)將CH3CHO(易溶于水,沸點為 20.8 的液體)和CH3COOH分離的正確方法是() A.加熱蒸餾 B.加入Na2CO3溶液后,通過萃取的方法分離 C.先加入燒堿溶液之后蒸出乙醛,再加入

25、濃硫酸蒸出乙酸 D.和Na反應后進行分離,【解析】選C。CH3CHO與CH3COOH都具有揮發(fā)性,且能互溶,將二者分離時應先將乙酸轉化為難揮發(fā)的乙酸鹽,蒸出乙醛后,再將乙酸鹽轉化為乙酸,然后再分離。,2.(RJ選修5P22改編題)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為31的是() A.對二甲苯B.乙酸乙酯 C.乙酸D.環(huán)己烷,【解析】選C。A項,對二甲苯的核磁共振氫譜有兩組峰,其峰面積之比是32,錯誤; B項,乙酸乙酯的核磁共振氫譜有3組峰,錯誤;C項,乙酸的核磁共振氫譜有兩組峰,其峰面積之比是31,正確;D項,環(huán)己烷的核磁共振氫譜只有1組峰,錯誤。,3.(1)經(jīng)元素分析后,

26、發(fā)現(xiàn)某烴的含碳量為82.76%,氫的質量分數(shù)則為17.24%,且相對分子質量為58,該烴的分子式是____________。,(2)某種苯的同系物0.1 mol在足量的氧氣中完全燃燒,將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液,使?jié)饬蛩嵩鲋?.2 g,氫氧化鈉溶液增重30.8 g。推測它的分子式________和結構簡式____________。,(3)某含氧有機物,它的相對分子質量為46.0,碳的質量分數(shù)為52.2%,氫的質量分數(shù)為13.0%,核磁共振氫譜中只有一個信號,請寫出其結構簡式____________。,【解析】(1)根據(jù)題意知該物質中n(C)n(H)= =25,則該有機物

27、的最簡式為C2H5, 該物質的相對分子質量為58,則該烴的分子式為C4H10。,(2)根據(jù)題意知濃硫酸增重的質量為水的質量,7.2 g 水的物質的量為0.4 mol,則n(H)=0.8 mol,氫氧化鈉 溶液增重為二氧化碳的質量,30.8 g CO2的物質的量 為0.7 mol,則n(C)=0.7 mol,所以1 mol有機物中含有 7 mol C、8 mol H,所以該苯的同系物的分子式為 C7H8,結構簡式為 。,(3)根據(jù)題意知該物質中n(C)n(H)n(O)= =261,則該有機物的最簡式 為C2H6O,該物質的相對分子質量為46.0,則該有機物 的分子式為C2H6O,核磁共振氫譜中只有一個信號,結 構簡式為CH3OCH3。,答案:(1)C4H10(2)C7H8 (3)CH3OCH3,【加固訓練】 (2018渭南模擬)為提純如表物質(括號內物質為雜質),所選用的除雜試劑和分離方法正確的是(),【解析】選C。乙酸與乙醇的反應為可逆反應,除雜不徹底,應選飽和碳酸鈉溶液、分液法分離,A錯誤;乙烯被高錳酸鉀氧化生成二氧化碳,引入新雜質,應選溴水、洗氣,B錯誤;乙酸與 CaO反應后,增大與乙醇的沸點差異,然后蒸餾可分離,C正確;溴與KI反應生成的碘易溶于苯,引入新雜質,應選NaOH溶液、分液,D錯誤。,