《（北京專用）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第33講 醇和酚課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（北京專用）2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第33講 醇和酚課件.ppt（27頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第33講醇和酚,一、乙醇(C2H5OH) 1.結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH;官能團(tuán):OH。 2.物理性質(zhì)及應(yīng)用 (1)俗稱酒精,是沒有顏色、透明而具有特殊香味的液體,可作飲料、香精和添加劑等。 (2)密度比水小,20 時的密度是0.789 3 g/cm3,沸點(diǎn)是78.5 。 (3)乙醇易揮發(fā),能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,實(shí)驗(yàn)室中可以用乙醇洗滌附著在試管壁上的苯酚和單質(zhì)碘。 (4)能夠與水以任意比互溶,形成恒沸點(diǎn)混合物,所以制無水乙醇不能直接蒸餾,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2再加熱蒸餾。 (5)乙醇可使蛋白質(zhì)變性,醫(yī)療上可用體積分?jǐn)?shù)為75%的酒精作消毒劑。,教材研讀,3.乙醇的化學(xué)性

2、質(zhì) 乙醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基決定,乙醇中碳氧鍵和氫氧鍵有較強(qiáng)的極性,在反應(yīng)中易斷裂。 (1)與Na等活潑金屬反應(yīng)。 2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2 (2)消去反應(yīng)。乙醇在濃H2SO4作用下加熱到170 時生成乙烯,化學(xué)反應(yīng)方程式為: (3)氧化反應(yīng) a.燃燒:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,b.乙醇的催化氧化:將銅絲在酒精燈火焰上燒紅后(表面氧化后),插入試管中的乙醇溶液中?，F(xiàn)象:銅絲表面變紅,產(chǎn)生刺激性氣味。反應(yīng)的化學(xué)方程式為: 知識拓展 乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)步驟:在試管中加入少量重鉻酸鉀

3、酸性溶液,然后加入少量乙醇,振蕩。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:重鉻酸鉀酸性溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。 結(jié)論:乙醇可以被重鉻酸鉀酸性溶液氧化。,自測1生活中的有機(jī)物種類繁多,在衣、食、住、行等多方面應(yīng)用廣泛,其中乙醇是比較常見的有機(jī)物。 (1)乙醇是無色有特殊香味的液體,密度比水小。 (2)工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH2==CH2+H2O CH3CH2OH(不寫反應(yīng)條件),原子利 用率是 100% 。 (3)屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是D (填編號)。,A.B. C.甲醇D.CH3OCH3 E.HOCH2CH2OH,(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)。 46 g乙醇完全燃燒消耗 3 mol氧氣。

4、乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式 為 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 。,自測2化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:甲(C4H10O)乙(C4H8) 丙(C4H8Br2),請回答下列問題: (1)甲中官能團(tuán)的名稱是羥基,甲屬于醇類物質(zhì),甲可能的結(jié)構(gòu)有4種,其中可催化氧化為醛的有2種。 (2)反應(yīng)條件為 濃H2SO4、加熱,條件為 溴水(或溴的CCl4溶液)。 (3)甲乙的反應(yīng)類型為 消去反應(yīng),乙丙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 (4)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是 B (填字母)。 A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3C

5、HBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br,解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,甲為丁醇,其結(jié)構(gòu)可能為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、、,其中可被催化 氧化為醛的有CH3CH2CH2CH2OH和。,二、苯酚,1.羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。 2.苯酚 苯酚的分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式為 或 C6H5OH。 3.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65 時與水混溶,苯酚易溶于酒精。 4.苯酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯 環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)上

6、的氫比苯中的氫活潑。,(1)弱酸性 于酸性H2CO3C6H5OH,所以不會生成CO2)。 (2)苯環(huán)上的取代反應(yīng),此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。,(3)氧化反應(yīng):苯酚常溫下常呈粉紅色,是被O2氧化的結(jié)果;可 使酸性KMnO4溶液褪色;可以燃燒。 (4)顯色反應(yīng):遇Fe3+呈紫色,可用于檢驗(yàn)苯酚。 (5)加成反應(yīng),(6)縮聚反應(yīng),自測3(1)和互為同系物嗎? (2)怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?,答案(1)兩者不互為同系物。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)的種類、數(shù)目、連接方式均相同,醇和酚的官能團(tuán)連接方式不同,兩者不是同系物。 (2)

7、方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加飽和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。,自測4白藜蘆醇)廣泛存在于 食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。 (1)能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2的最大用量分別是D。 A.1 mol,1 molB.3.5 mol,7 mol C.3.5 mol,6 molD.6 mol,7 mol (2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是C。 A.Na2CO3溶液B.FeCl3溶液 C.NaHCO3溶液D.酸性KMnO4溶液,解析(1)與酚羥基處于鄰、對位的氫原子可被溴原子取代

8、,碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol該有機(jī)物最多可與6 mol Br2發(fā)生反應(yīng); 1 mol苯環(huán)可與3 mol H2發(fā)生加成,1 mol碳碳雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成,故1 mol該有機(jī)物最多可與7 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。(2)酸性:H2CO3HC,所以白藜蘆醇不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律,考點(diǎn)一脂肪醇、芳香醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),典例1下列關(guān)于酚的說法不正確的是() A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B.酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) C.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色

9、沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚 D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類,答案D分子中含有苯環(huán)和羥基的含氧衍生物不一定屬于酚類,如屬于芳香醇,D錯。,D,1-1下列四種有機(jī)化合物均含有多個官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡式如下所示,下列有關(guān)說法中正確的是() A.a屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 B.b屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色 C.1 mol c與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng),最多消耗3 mol Br2 D.d屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng),D,答案DA項(xiàng),a物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但不能和NaHCO3溶液反應(yīng);B項(xiàng),b物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl3溶

10、液顯紫色;C項(xiàng),c物質(zhì)屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代,根據(jù)c物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知1 mol c最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng);D項(xiàng),d物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以d物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)。,1-2莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原 料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說法中正確的是() A.莽草酸的分子式為C6H10O5 B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D.1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉4 mol,答

11、案BA項(xiàng),根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5;B項(xiàng),莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色;C項(xiàng),莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不會顯紫色;D項(xiàng),1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉1 mol。,B,考點(diǎn)二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應(yīng)規(guī)律,1.醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。,2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。可表示為:,典例2(2017北京昌平期末,5)“一滴香”是

12、有毒物質(zhì),被人食用后會損傷肝臟,還能致癌,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是() A.該有機(jī)物的分子式為C7H7O3 B.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng) C.1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.該有機(jī)物的一種含苯環(huán)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B,答案BA項(xiàng),該有機(jī)物的分子式為C7H8O3;B項(xiàng),該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、醇羥基,可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng);C項(xiàng),該有機(jī)物中能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵,故1 mol該有機(jī)物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),該有機(jī)物的不飽和度為4,與苯環(huán)的不飽和度相同,因此其芳香族同

13、分異構(gòu)體中不可能含有醛基,也就不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,2-1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是() A.B. C.D.,答案CA項(xiàng),發(fā)生催化氧化生成酮;B項(xiàng),與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);D項(xiàng),發(fā)生催化氧化生成酮。,C,2-2(1)下列醇類物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的是 (填序號)。 甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇 2-戊醇環(huán)己醇 (2)下列醇類物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的是 AC (填字母)。,(3)化學(xué)式為C4H10O的醇,能被催化氧化,但氧化產(chǎn)物不是醛,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是 CH3CH2CH(OH)CH3 。,解析(1)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。據(jù)此可知、不能發(fā)生消去反應(yīng),其余醇類均能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件為與OH相連的碳原子(即-碳原子)上必須有氫原子。A中-碳原子上連有2個氫原子,故A能被催化氧化成醛;C中 -碳原子上連有1個氫原子,故C能被催化氧化成酮;B、D中-碳原子上沒有氫原子,因此均不能被催化氧化。 (3)CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH能被催化氧化成醛,C(CH3)3OH不能被催化氧化,CH3CH2CH(OH)CH3能被催化氧化成酮。,