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1、專題二十三有機化學基礎,高考化學 (課標專用),A組統(tǒng)一命題課標卷題組 考點一烴及烴的衍生物的結構與性質 1.(2017課標,36,15分)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O +,五年高考,回答下列問題: (1)A的化學名稱是。 (2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是、。 (3)E的結構簡式為。 (4)G為甲苯的同分異構體,由F生成H的化學方程式為。 (5)芳香化合物X是F的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6211。寫

2、出2種符合要求的X的結構簡式。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線 (其他試劑任選)。,答案(1)苯甲醛 (2)加成反應取代反應 (3) (4) (5)、、 、中的2種 (6),解析本題考查有機化學基礎知識,涉及物質判斷、反應類型判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的書寫、設計物質制備的合成路線等知識點。 結合已知、A轉化為B的反應條件及B的分子式可判斷A為,B為 ,BC為醛基的氧化,C為,CD為 的加成反應,D為,DE為鹵代烴的消去反應,E為 ,EF為酯化反應,F為。 (4)由已知及F、H的結構簡式,結合G為甲苯的同分異構體,可推出G的結構簡式為 ,即可 寫出反應的化學方

3、程式。 (5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,可知X中含有 COOH,再根據(jù)核磁共振氫譜相關信息即可寫出符合要求的同分異構體的結構簡式。,2.(2015課標,38,15分,0.27)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: 烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質 R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問題: (1)A的結構簡式為。,(2)由B生成C的化學方程式為。 (3

4、)由E和F生成G的反應類型為,G的化學名稱為。 (4)由D和H生成PPG的化學方程式為; 若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為(填標號)。 a.48b.58c.76d.122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構); 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫結構簡式); D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標號)。 a.質譜儀b.紅外光譜儀 c.元素分析儀d.核磁共振儀,答案(15分)(1)(2分) (2)(2分)

5、 (3)加成反應3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(每空1分,共2分) (4) b(2分,1分,共3分) (5)5c(3分,2分,1分,共6分),解析(1)7012=510,則A的分子式為C5H10,因A分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子,故A為環(huán)戊烷,結構簡式為。(2)B為單氯代烴,故B為,B轉化為C是鹵代烴的消去反應,化學 方程式為。(3)由題給信 息知E為CH3CHO,F為HCHO,由信息知生成G的反應為:CH3CHO+HCHOHO CH2CH2CHO,G的化學名稱為3-羥基丙醛,生成G的反應是加成反應。(4)由題給轉化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H為HOCH2CH2C

6、H2OH,則生成PPG的反應的化學方程式為:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。 PPG的鏈節(jié)是,相對質量為172,10 00017258。,(5)D的同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應生成氣體,說明分子中含有COOH;既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,說明它是甲酸酯類,符合條件的同分異構體有如下5種: 、、 、、 。其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為611的是 。因同分異構體的分子式相同,則所含元素種類相同;因同分異構體 結構不同,故質譜儀中顯示的碎片相對質量的大小可能不完全相同,紅外光譜儀及核磁共振儀,顯示的信號也會不同。,解題

7、關鍵解此題的關鍵是利用題目給出的信息得出A的結構。,知識拓展元素分析儀是分析物質元素組成的儀器。,考點二有機反應類型 1.(2018課標,36,15分)化學選修5:有機化學基礎 以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下: 回答下列問題: (1)葡萄糖的分子式為。 (2)A中含有的官能團的名稱為。 (3)由B到C的反應類型為。 (4)C的結構簡式為。 (5)由D到E的反應方程式為。 (6)F是B的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),F的可能結構共

8、有種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為,311的結構簡式為。,答案(1)C6H12O6 (2)羥基 (3)取代反應 (4) (5) (6)9,解析本題考查官能團的名稱、反應類型的判斷、有機反應方程式的書寫、同分異構體等。(2)葡萄糖催化加氫,醛基變?yōu)榱u基。(3)由B到C過程中,分子中增加2個碳原子,故B中只有1個羥基發(fā)生酯化反應。(6)B的分子式為C6H10O4,相對分子質量為146,則7.30 g F的物質的量為0.05 mol,1 mol F分子中應含有2 mol COOH,則F的可能結構有9種:、 、,另一個COOH連在編號碳原子上;其中有三種氫 原子,且數(shù)目比為3

9、11的結構簡式為。,解題關鍵無機含氧酸與醇羥基也可以發(fā)生取代反應。,方法技巧結合E的結構簡式推出CD的轉化。,2.(2017課標,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。 D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題: (1)A的結構簡式為。 (2)B的化學名稱為。,(3)C與D反應生成E的化學方程式為。 (4)由E生成F的反應類型為。 (5)G的分子式為。 (6)L是D的同分異構體,可與FeCl3

10、溶液發(fā)生顯色反應,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應,L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結構簡式為、。,答案(1) (2)2-丙醇(或異丙醇) (3)+ +H2O (4)取代反應 (5)C18H31NO4 (6)6,解析本題考查有機物的推斷、有機反應類型、有機物的命名、同分異構體的書寫等。(1)A的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學環(huán)境的氫原子,結構簡式只能為。(2)B 的分子式為C3H8O,分子中含三種氫原子,個數(shù)比為611,故B的結構簡式為,名稱為2-丙醇或異丙醇。(3)由已知信息知D的結構簡式為 ,結合轉化流程可知,C與D分子中的醇羥基發(fā)生脫水反應形

11、成醚 鍵。(6)由L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應知L分子中應含有酚羥基,由1 mol L可與2 mol Na2CO3反應知1 mol L分子中應含有2 mol酚羥基,則L的苯環(huán)上還有一個甲基。則L的結構簡式可為 、、、,、、,共6種;符合 “核磁共振氫譜為四組 峰,峰面積比為3221”條件的為和。,思路梳理1.FG的轉化與AC的轉化類似。2.觀察E與F的組成變化可推測EF的 反應類型。,3.(2016課標,38,15分)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關于糖類的說法正確的是。(填標號) a.糖類都有甜味

12、,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全,d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為 。 (3)D中的官能團名稱為,D生成E的反應類型為。 (4)F的化學名稱是 ,由F生成G的化學方程式為 。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H

13、4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線 。,答案(1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵消去反應 (4)己二酸 (5)12 (6),解析(1)a項,如淀粉、纖維素沒有甜味,脫氧核糖的分子式為C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b項,麥芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。 (3)D生成E時只是在六元環(huán)狀結構的碳原子上去掉了4個氫原子,符合消去反應的特征,屬于消去反應。 (5)0.5 mol W與足量的NaHCO3反應生成1 mol CO2,說明W中含有兩個羧基,滿足要求的W有、、、 ,以及上述四種結構中的間位和對位結構,共12種。 (6)由

14、(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料合成對苯二甲酸,應先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反應生成,然后再用Pd/C作催化劑,加熱,消去4個氫原子,生成 ,最后再用KMnO4(H+)氧化生成對苯二甲酸。,思路分析本題需推測結構簡式的只有C、G,且較簡單,難點是體會CDE的轉化,以便能靈活運用,同時要能過濾掉一些干擾因素。,疑難突破CD是單烯烴與共軛二烯烴結構的加成反應,DE可看作是消去反應。,考點三特定結構同分異構體數(shù)目的判斷與書寫 1.(2015課標,11,6分,0.605)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)() A.3種B.4種

15、C.5種D.6種,答案B能與NaHCO3反應放出氣體說明該有機物為羧酸,其結構簡式可能為CH3CH2CH2CH2COOH、、、,共4種。,思路分析能與NaHCO3溶液反應產生氣體的有機官能團僅有羧基,所以題目要求的是書寫羧酸類的同分異構體?？梢韵瓤紤]除掉羧基以外的碳鏈異構,再確定位置異構。,解題關鍵可把C5H10O2改寫為C4H9COOH,C4H9有4種異構。,2.(2018課標,36,15分)化學選修5:有機化學基礎 近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O 回答

16、下列問題: (1)A的化學名稱是。 (2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為。 (3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是、。 (4)D的結構簡式為。,(5)Y中含氧官能團的名稱為。 (6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應,產物的結構簡式為。 (7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式。,答案(1)丙炔 (2)+NaCN +NaCl (3)取代反應加成反應 (4) (5)羥基、酯基 (6) (7)、、、 、、,解析本題考查有機化學基本概念、有機物的結構與性質。 (1)A為,化

17、學名稱是丙炔。 (2)B為單氯代烴,則B為,由合成路線知,BC為取代反應,故由B生成C的化學 方程式為 。 (3)由反應條件及A的結構簡式知,A生成B是取代反應;由F的分子式和已知信息知,F為,G為,分析H的結構簡式可以判斷出G生成H是加成 反應。 (4)分析合成路線可知,C為,C在酸性條件下可以發(fā)生水解,生成 ,其在濃H2SO4作用下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成D,則D的結構簡 式為。 (5)分析Y的結構簡式知,Y中的含氧官能團為羥基和酯基。,(6)觀察合成路線,分析E與H反應生成Y的原理知,E與F發(fā)生偶聯(lián)反應的產物的結構簡式為。 (7)X與D互為同分異構體且官能團相同,說明X中含有碳

18、碳三鍵和酯基,X有三種不同化學環(huán)境的氫,其個數(shù)比為332,則符合條件的X的結構簡式為、 、 、 、 、,。,審題指導對于信息型有機合成題要注意題中新信息的應用,新信息包括已知信息和分析合成路線得出的信息,如(6)題。,3.(2017課標,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下: ABC7H5Cl3 F 回答下列問題: (1)A的結構簡式為。C的化學名稱是。,(2)的反應試劑和反應條件分別是,該反應的類型是。 (3)的反應方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是。 (4)G的分子式為。 (5)H

19、是G的同分異構體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲 醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線 (其他試劑任選)。,答案(1)三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應 (3)++HCl 吸收反應產生的HCl,提高反應轉化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6),解析本題考查有機合成,涉及芳香烴及烴的衍生物的相關知識。 (1)A為芳香烴,其與Cl2在光照條件下發(fā)生側鏈上的取代,結合B的分子式逆推可知A為。 (3)反應是NH2與在吡啶作用下發(fā)生的取代反應;吡啶是有機堿,可吸收反應產 生的

20、HCl,促進反應的進行。 (5)H可能的結構有:、、、 、、、、,、 。 (6)基本思路是:先發(fā)生硝化反應,再將NO2還原為NH2,最后與 發(fā)生取代反應,生成4-甲氧基乙酰苯胺。,4.(2014課標,38,15分,0.370)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: R1CHO+ 1 mol B經上述反應可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應 D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 RNH2+ +H2O,回答下列問題: (1)由A生成B的化學方程式為, 反應類型為。 (2)D的化學名稱是,由D

21、生成E的化學方程式為。 (3)G的結構簡式為。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是(寫出其中一種的結構簡式)。 (5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應條件1所選用的試劑為,反應條件2所選用的試劑為,I的結構簡式為。,答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反應 (2)乙苯+HNO3+H2O (3) (4)19或或 (5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸,解析1 mol烯烴B能生成2 mol C,則B為結構對稱的烯烴,又因C不能發(fā)生銀鏡反應,故C為,B為,進而可確定A為。10612=810,故D

22、的分子 式為C8H10,D為單取代芳烴,則D為,結合信息可確定E為,F 為。(2)D為乙苯,D生成E是苯環(huán)中乙基對位上的氫原子被NO2取代的 反應,方程式見答案。(3)由信息知G為。(4)的含 有苯環(huán)的同分異構體考慮如下:中的1個H原子被NH2取代的產物有4種: (為NH2取代的位置,下同);的取代產物有2種: ;的取代產物有3種:;的取,代產物有4種:,還有、、 、、、 ,共19種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且面積比為6221的 有、和。(5)用逆推法不難確定N-異丙基苯胺的合 成途徑為 , 故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸,I的結構簡式為,思路分析

23、此題可從已知信息入手,題目給出了起始有機物的分子式,再結合題目中的反應條件以及其他信息,綜合分析各物質的結構。,知識拓展在有機反應中,將NO2轉化成NH2的條件一般是鐵粉和稀鹽酸,屬于還原反應。,考點四有機合成與高分子化合物 1.(2018課標,36,15分)化學選修5:有機化學基礎 化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學名稱為。 (2)的反應類型是。 (3)反應所需試劑、條件分別為。,(4)G的分子式為。 (5)W中含氧官能團的名稱是。 (6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。 (7)苯乙酸芐酯()是

24、花香型香料,設計由苯甲醇為起始原料 制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。,答案(1)氯乙酸 (2)取代反應 (3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵 (6) (7),解析本題以有機合成為命題依據(jù),考查有機物及官能團名稱、反應類型的判斷、反應試劑及條件選擇、分子式的確定、限定條件同分異構體的書寫、有機合成路線的設計等。 (2)ClCH2COONaNCCH2COONa過程中CN取代了Cl,故為取代反應。 (3)根據(jù)D、E的結構簡式知,反應為酯化反應,所需試劑是CH3CH2OH,反應條件為濃硫酸、加熱。 (4)根據(jù)G的鍵線式結構可知G的分子式為C12H18O3。 (5

25、)W中含有兩種含氧官能團,分別為羥基和醚鍵。 (6)由核磁共振氫譜信息可知,12個氫原子分為兩類,數(shù)目之比為11,空間結構完全對稱,符合條件的E的同分異構體為。,方法技巧對比反應前后有機物結構差異可以判斷反應類型,如本題中DE為取代反應,進而可推知DE所需試劑和反應的條件。,2.(2016課標,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具 有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題: (1)A的化學名稱為。,(2)B的結構簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為

26、 。 (3)由C生成D的反應類型為。 (4)由D生成E的化學方程式為 。 (5)G中的官能團有、、。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種。(不含立體異構),答案(15分)(1)丙酮 (2)261 (3)取代反應 (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳雙鍵酯基氰基 (6)8,解析(1)A分子中的氧原子個數(shù)為=1,則=36,故A的分子式為C3H6O;A的核磁共振氫譜顯示為單峰,說明分子中存在對稱的兩個CH3,所以A的結構簡式為,化學名稱為丙酮。 (2)根據(jù)已知信息可知和HCN可以發(fā)生加成反應生成(B), B的核磁共振氫譜顯示為2組

27、峰,峰面積比為61。(3)B的分子式為C4H7NO,C比B少2個H、1個O,說明BC是消去反應,則C的結構簡式為。CD應是 分子中CH3上的H發(fā)生取代反應生成。 (5)由合成路線圖可推知G為,其分子中含有三種官能團,分別是碳碳雙 鍵、酯基和氰基。,(6)G中含有碳碳雙鍵、氰基、酯基,且為甲酸酯,符合條件的同分異構體有:、、 、、 、、、 。,思路分析根據(jù)信息推出A,根據(jù)信息推出B,然后依次推出CG的結構簡式,再結合具體問題,進行作答。,疑難突破(6)題書寫同分異構體時,要先考慮碳鏈異構,再考慮官能團位置異構,且兩種官能團,“定一移一”。,3.(2016課標,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可

28、發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。 2RHRR+H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線: A 回答下列問題: (1)B的結構簡式為,D的化學名稱為。 (2)和的反應類型分別為、。 (3)E的結構簡式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物,該聚合反應的 化學方程式為。,(5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結構簡式。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化

29、合物D的合成路線 。,答案(1)(1分)苯乙炔(1分) (2)取代反應(1分)消去反應(1分) (3)(2分)4(1分) (4) (2分) (5)、、、 、 (任意三種)(3分) (6),(3分),解析依據(jù)化合物E的合成路線及反應條件,可以推斷出A為,A在AlCl3加熱條件下與 CH3CH2Cl發(fā)生取代反應生成B(),B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成C (),C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應生成D(),結合已 知Glaser反應原理可判斷出E的結構簡式為。(3)由E的結構 簡式可以看出E中含有兩個,則1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需消耗氫氣4 mol。(4)根

30、據(jù)Glaser反應原理,可推知發(fā)生聚合反應的化學方程 式為。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體,說明F中含有苯環(huán),F分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,說明苯環(huán)上的兩個Cl或兩個CH3在鄰位或對位,則F的結構簡式為,、 、 、 、 。 (6)2-苯基乙醇()在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生消去反應生成 ,與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應生成 ,再結合合成路線中反應知,在NaNH2和H2O作 用下發(fā)生消去反應生成化合物D()。,思路分析結合反應條件及已知物質分子式,判斷出結構簡式;分析合成路線,確定反應類型;利用已知合成路線,遷移應用設計

31、合成路線。,審題技巧要抓住問題中的關鍵點,以順利作答。如(4)中“聚合物”,(5)中“兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31”。,4.(2015課標,38,15分,0.465)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是,B含有的官能團是。 (2)的反應類型是,的反應類型是。 (3)C和D的結構簡式分別為、。 (4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為。,(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體(填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和

32、乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線 。,答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反應消去反應(每空1分,共2分) (3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分) (4)11(每空1分,共2分) (5)、、(3分) (6) (3分),解析(1)依題意可知A是乙炔,B是與CH3COOH發(fā)生加成反應的產物即 ,含有的官能團有碳碳雙鍵()和酯基 (。(2)反應是與CH3COOH的加成反應;反應是醇分子內脫水 的消去反應。(3)依題意,C是發(fā)生水解反應生成的聚乙烯醇即 ,由C及聚乙烯醇縮丁醛的結構簡式可確定D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在 異戊

33、二烯()分子中,只有甲基上的2個氫原子與其他原子不可能共平面, 其余11個原子均可以在同一平面內。(5)分子式為C5H8的炔烴有3種:、 和。,(6)模仿題給異戊二烯的合成路線,不難確定用和CH3CHO為原料制備1,3-丁二烯的 合成路線,詳見答案。,解題關鍵此題的突破口是,根據(jù)該物質的結構以及它與前后物質的 轉化關系,即可推導出A、B、C的結構。,疑難突破C為,結合聚乙烯醇縮丁醛的名稱及結構簡式,反應過程應是兩個 OH的氫原子和丁醛的一個O原子結合成H2O,即確定D為CH3CH2CH2CHO。,考點一烴及烴的衍生物的結構與性質 1.(2018江蘇單科,11,4分)化合物Y能用于高性能光學樹脂

34、的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得: 下列有關化合物X、Y 的說法正確的是() A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y與Br2的加成產物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反應為取代反應,B組自主命題省(區(qū)、市)卷題組,答案BD本題考查原子共面、手性碳原子、有機物的性質及反應類型。X分子中OH氫原子因碳氧單鍵可旋轉而不一定在苯環(huán)所在的平面上,A錯誤;Y與Br2的加成產物為,標“*”的碳原子所連四個基團互不相同,為手性碳原子,B 正確;X分子中含(酚)羥基、Y分子中含碳碳雙鍵,均能被酸性KMnO4溶液氧化,兩者均能使酸性KMnO

35、4溶液褪色,C錯誤;XY的反應是X中OH氫原子被“”所替代,為 取代反應,D正確。,易錯易混容易忽視X的羥基氫原子不一定在苯環(huán)所在的平面內。容易忽視酚羥基的還原性。,2.(2015海南單科,18-,6分)下列有機物的命名錯誤的是(),答案BC按照系統(tǒng)命名法的命名原則,A、D正確;B項,應為3-甲基-1-戊烯;C項,應為2-丁醇。,3.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展,CO2轉化過程示意圖如下: 下列說法不正確的是() A.反應的產物中含有水 B.反應中只有碳碳鍵形成 C.汽油主要是C5C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷,答案B本題主要

36、考查有機物的組成、結構和命名等知識。反應中既有碳碳鍵的形成,又有碳氫鍵的形成。,疑難突破反映的是主要物質的轉化,有些產物并沒有標示出來,可根據(jù)質量守恒定律分析得出反應產物中含有水。,思路梳理仔細觀察示意圖,挖掘出潛在的信息。圖示上面反映的是轉化過程信息,圖示下面反映的是反應物和產物信息。,4.(2014重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是() A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBrD.H2,答案AA項,發(fā)生加成反應,減少一個

37、,增加兩個Br,官能團數(shù)目增加;B項,發(fā)生 氧化反應,醛基變?yōu)轸然?官能團數(shù)目沒變;C項,發(fā)生加成反應,減少一個,增加一個 Br,官能團數(shù)目不變;D項,發(fā)生加成反應,醛基變?yōu)镺H,變?yōu)?官能團 數(shù)目減少。,5.(2017天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是() 漢黃芩素 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質與溴水反應,最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類減少1種,答案B本題考查多官能團有機物的性質。漢黃芩素的分子式為

38、C16H12O5,A錯;漢黃芩素分子中存在碳碳雙鍵和酚羥基,1 mol該物質最多消耗2 mol Br2,C錯;漢黃芩素分子中含有4種官能團,與足量H2發(fā)生加成反應后的產物中含有2種官能團,D錯。,6.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于動植物體內,關于下列萜類化合物的說法正確的是() A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,答案C本題考查有機物的空間結構及化學性質。芳香族化合物必須至少含有一個苯環(huán),a中無苯環(huán),A項錯誤;a和c分子中不可能所有碳原子

39、均處于同一平面,B項錯誤;a中、 b中與苯環(huán)直接相連的CH3、c中的CHO均能與酸性KMnO4溶液反應,使之褪色,C項正確;b不能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,D項錯誤。,7.(2016江蘇單科,11,4分)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是() 化合物X A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應 C.在酸性條件下水解,水解產物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應,答案CA項,圖中下面的苯環(huán)以單鍵的形式與碳原子相連,單鍵是可以轉動的,所以兩個苯環(huán)不一定在一個平面里;B項,羧基

40、能與Na2CO3溶液反應;D項,1 mol化合物X與NaOH反應最多可消耗3 mol NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羥基和1 mol羧基,1 mol酚羥基和2 mol羧基共消耗3 mol NaOH。,8.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是() A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應,又能與氫氧化鈉溶液反應,答案BD由去甲腎上腺素的結構簡式可知其每個分子中

41、含有2個酚羥基和1個醇羥基,A項錯誤;B項,中標“*”的碳原子為手性碳原子,B項正確;C項,酚羥基鄰、 對位上的氫原子可以與Br2發(fā)生取代反應,應為3 mol,C項錯誤;D項,該分子中酚羥基可與NaOH反應,氨基可與鹽酸反應,D項正確。,9.(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應制備: + 下列敘述錯誤的是() A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應 D.Y可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體,答案BA項,X、Z分子中均含酚羥基,Y分子中含碳碳雙鍵,溴水與X、Z可

42、發(fā)生取代反應,與Y可發(fā)生加成反應,都能使溴水褪色;B項,X、Z分子中都沒有羧基,不能與NaHCO3溶液反應生成CO2;C項,Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應,Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán),可發(fā)生加成反應;D項,Y分子中含碳碳雙鍵,能加聚生成高分子化合物,X屬于酚,可發(fā)生縮聚反應產生高聚物。,10.(2018北京理綜,25,17分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 8-羥基喹啉 已知:.+ .同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。,(1)按官能團分類,A的類別是。 (2)AB的化學方程式是

43、。 (3)C可能的結構簡式是。 (4)CD所需的試劑a是。 (5)DE的化學方程式是。 (6)FG的反應類型是。 (7)將下列KL的流程圖補充完整: (8)合成8-羥基喹啉時,L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水,則,L與G物質的量之比為。,答案(1)烯烴 (2)CH2CHCH3+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH,H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O (6)取代反應 (7) (8)氧化31,解析本題考查了烴的取代、加成,鹵代烴的水解,醇的消去等知識。 (1)A的分子式

44、為C3H6,應為丙烯。 (2)烯烴分子和Cl2在高溫條件下發(fā)生的是取代反應而不是加成反應,且取代反應通常發(fā)生在烷基上。 (3)由于CH2CHCH2Cl(B)的結構不對稱,所以在和HOCl發(fā)生加成反應時可能生成兩種產 物。 (4)CD的轉化過程中,C分子去掉2個Cl原子增加了2個“OH”原子團,所以該過程應是鹵代烴的水解反應,所需試劑是NaOH水溶液。 (5)根據(jù)合成路線可知E應是CH2CHCHO,所以DE的化學方程式應是 CH2CHCHO+2H2O。 (6)根據(jù)合成路線可知J為,G為。F應是苯酚,FG應是苯酚與濃 HNO3發(fā)生取代反應生成鄰硝基苯酚。,(7)根據(jù)信息可知KL的中間產物結構簡式為

45、:,由中間產物再發(fā)生醇羥基的消 去反應得L()。 (8)L8-羥基喹啉,分子組成上少了2個H原子,所以L發(fā)生了氧化反應,每個(G)中 的NO2轉化為NH2的同時NO2中的氧原子轉化為H2O,此時需要6個氫原子,需3個分子來提供,所以L與G的物質的量之比為31。,11.(2017海南單科,15,8分)已知苯可以進行如下轉化: AC6H12B(C6H11Cl) 回答下列問題: (1)反應的反應類型為,化合物A的化學名稱為。 (2)化合物B的結構簡式為,反應的反應類型為。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯。,答案(1)加成環(huán)己烷 (2)消去 (3)在試管中加入少量水,向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體。若沉

46、入水底,則該液體為溴苯,若浮在水面,則該液體為苯,解析(1)反應為加成反應,生成的A為,即環(huán)己烷。 (2)A與Cl2發(fā)生取代反應生成B,B發(fā)生消去反應生成C,由C的結構簡式及B的分子式可知B為。 (3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,有機層在上層的為苯,有機層在下層的為溴苯。,12.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略): B C (C15H20O5) D E 已知: (R1和R2代表烷基) 請回答下列問題:,(1)試劑的名稱是,試劑中官能團的名稱是,第步的反應類型是 。 (2

47、)第步反應的化學方程式是。 (3)第步反應的化學方程式是。 (4)第步反應中,試劑為單碘代烷烴,其結構簡式是。 (5)C的同分異構體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是。,答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反應 (2)+2CH3OH (3) +CO2 (4)CH3I (5),解析(1)CH3OH的名稱是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能團的名稱是溴原子。 (2)分子中含有兩個羧基,CH3OH中含有羥基,羧基與羥基可以發(fā)生酯化反應, 故第步反應的化學方程式是:+2CH

48、3OH +2H2O。 (3)分子中含有酯基,在NaOH溶液和加熱條件下發(fā)生水解反應 生成B(),B中加入稀鹽酸酸化生成C (),根據(jù)題中已知信息知第步反應的化學方程式是,+CO2。 (4)D為,對比D和E的結構簡式可推出試劑(單碘代烷烴)的結構 簡式是CH3I。 (5)依據(jù)題意,可推出C的同分異構體為,在酸性條件下水解生成的X為 ,Y為HOCH2CH2OH,故X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡 式是。,13.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是。 (2)試劑a是。 (3)反應的化學方程式:。 (4)E的分子式是C6H10O2

49、。E中含有的官能團:。 (5)反應的反應類型是。 (6)反應的化學方程式:。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。,答案(17分)(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5,解析(1)高分子P中含有苯環(huán),而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的

50、通式,故A是甲苯。 (2)由P可推知D為,則C為,B為 ,從而可確定試劑a為濃HNO3、濃H2SO4的混合液。 (4)由P可推知G為,結合E的分子式及轉化關系可推知E為 ,所以E中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。 (7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反應來制取乙醛,再利用已知反應制取,后面的幾步則不難寫出。,14.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:化合物A的結構中有2個甲基 RCOOR+RCH2COOR 請回答: (1)寫出化合物E的結構簡式,F中官能團的名稱是。 (2)Y Z的化學方程式是

51、。,(3)G X的化學方程式是,反應類型是。 (4)若C中混有B,請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結論) 。,答案(1)CH2 CH2羥基 (2) (3) +CH3CH2OH取代反應 (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在,解析A的化學式為C4H10O,且A的結構中有2個甲基,A能連續(xù)兩次被氧化,故A的結構簡式為,A在催化劑作用下被O2氧化生成B,B為;B被氧化 生成C,C為;D能在催化劑作用下與HCl反應生成C2H3Cl,則D為 ;D在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應生成E,E為CH2 CH2;E在催化劑作

52、用下與H2O發(fā)生加成反應生成CH3CH2OH(F);C和F在H+作用下發(fā)生酯化反應生成的G為,利用已知信息知X為;Y為 CH2 CHCl,Y在催化劑作用下發(fā)生加聚反應生成的Z為。(1)結合以上分析 知化合物E的結構簡式為CH2 CH2;F(CH3CH2OH)中官能團的名稱是羥基。,(2)Y(CH2 CHCl)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應生成Z()的化學方程式是 nCH2 CHCl 。 (3)由已知信息知G()轉化為X的化學方程式為 +CH3CH2 OH;該反應類型是取代反應。 (4)C()中混有B(),檢驗B的存在只需要檢驗 即可,可用新制的Cu(OH)2懸濁液檢驗,操作為取適量試樣于試管中,先

53、用NaOH中和,再,加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在。,15.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構化反應”被Name Reactions收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)狀化合物: (R、R、R表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:,已知: (1)A屬于炔烴,其結構簡式是。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質量是30。B的結構簡式是。 (3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是。 (4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是; 試劑b是。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是。,(6)N為順式結構,

54、寫出N和H生成I(順式結構)的化學方程式。,答案(17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4) NaOH醇溶液 (5) (6)+,解析由J的結構簡式,結合題中構筑五元環(huán)狀化合物的信息可推知I為, 逆推出N為,H為,則M為 ;B由C、H、O三種元素組成,相對分子質量是30,只能是,則A 為;由題中信息可知C為,D為CH3CHO,結合已知可得E為 ,則F為,F與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應生成 G:,G在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應生成,,酸化后得H。,考點二有機反應類型 1.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是() A.在N

55、aOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應 B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子,答案BCA項,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應,不是消去反應;B項,化合物Y中有酚結構,在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應;C項,化合物Y有酚結構,化合物X為醚結構,酚類物質遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鑒別X、Y;D項,化合物Y中含2個手性碳原子。,2.(2018江蘇單科,17,15分)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下: 已知:+ (1)A中的官能團名稱為(寫

56、兩種)。,(2)DE的反應類型為。 (3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結構簡式:。 (4)的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式: 。 分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,不能發(fā)生銀鏡反應; 堿性條件水解生成兩種產物,酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (5)寫出以為原料制備的合成路線流 程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。,答案(15分) (1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應 (3) (4) (5),解析本題考查有機物官能團的名稱、反應類型的判斷、結構簡式的書寫、同分異構體的書寫等相關知識。 (2)DE的轉化中,D分子去掉一個

57、OH和一個H原子,在E中出現(xiàn)一條新的,所以 該反應屬于消去反應。 (3)和CH3MgBr在羰基上發(fā)生加成反應,然后再水解生成。 (4)的分子式是C9H6O3。由條件可知該同分異構體分子中含苯環(huán)、含酚羥基、 無醛基;能水解,說明含酯基。水解產物中含苯環(huán)的產物應是高度對稱的結構,因苯環(huán)上的羥基含有氫原子,所以苯環(huán)上的氫原子的化學環(huán)境完全相同,則該產物的結構只有一種,即在苯環(huán)上有兩個處于對位的羥基,另一產物中只有2個H原子,其結構簡式為,所以該 同分異構體的結構簡式是。,(5)對照已知信息,將在虛線處斷開即得和, 可由加成后再消去得到。,解題技巧認真研究已知反應的特點,掌握其本質,然后“比照葫蘆畫個

58、瓢”即可得出(5)中合成路線。,3.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: + A B C D 已知:+,RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的結構簡式為,A中所含官能團的名稱是。 (2)由A生成B的反應類型是,E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構體的結構簡式為。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式。 (4)結合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3,答案(1)碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應

59、CH3COCH3 (3)+ +H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH,解析(1)與發(fā)生反應:+ ,A中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。 (2)A生成B的反應為:+2H2,所以該反應為加成反應。 根據(jù)題干合成路線可知E為,其某種同分異構體只有一種相同化學環(huán)境 的氫,所以該同分異構體只能是丙酮:。 (3)D與E在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應:+,+H2O。 (4)由已知可知要延長碳鏈可用RMgBr與環(huán)氧乙烷的反應來實現(xiàn),所以結合題給信息,設計路線為:CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。,4.(2015福建理綜,32

60、,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如圖所示。 (1)下列關于M的說法正確的是(填序號)。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: AB(C7H6Cl2) C()D(C9H8O) 肉桂酸 已知:+H2O,烴A的名稱為。步驟中B的產率往往偏低,其原因是。 步驟反應的化學方程式為。 步驟的反應類型是。 肉桂酸的結構簡式為。 C的同分異構體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有種。,答案(13分)(1)a、c (2)甲苯反應中有

61、一氯取代物和三氯取代物生成 +2NaOH+2NaCl+H2O 加成反應 9,解析(1)M中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,a正確;苯環(huán)上無酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,b錯誤;M中有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,c正確;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d錯誤。 (2)符合條件的同分異構體有(鄰、間、對3種)、 (鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3 種)。,考點三特定結構同分異構體數(shù)目的判斷與書寫 1.(2017江蘇單科,17,15分)化合物H是一種用于合成-分泌調節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下: (1)C中的含氧官能團名稱為和。 (2)DE的反應類型

62、為。,(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:。 含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;能發(fā)生水解反應,水解產物之一是-氨基酸,另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (4)G的分子式為C12H14N2O2,經氧化得到H,寫出G的結構簡式:。 (5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H) 請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本 題題干)。,答案(15分)(1)醚鍵酯基(2)取代反應 (3) (4) (5),解析本題考查官能團的名稱、反應類型、同分異構體的書寫、有機物合成路線的設計。(2)D和反應生成E和HBr,該反應

63、屬于取代反應。(3)符合條件的C的同分 異構體中苯環(huán)側鏈上有一個手性碳原子,且水解后生成-氨基酸和一種只有2種不同化學環(huán)境的氫原子的化合物,則符合條件的C的同分異構體的結構簡式為。(4)由 G的分子式結合H的結構簡式逆推可知G的結構簡式為。(5)由已知信息可知將 的酚羥基轉化為OCH3之前不能將NO2還原為NH2。,關聯(lián)知識(1)同一個碳原子連接4個不相同的原子或原子團時,該碳原子稱為手性碳原子。 (2)NH2和COOH連在同一個碳原子上的氨基酸叫-氨基酸。,2.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: DF (1)A分子式

64、為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為 。 寫出A+BC的化學反應方程式:。,(2)C()中、、3個OH的酸性由強到弱的順序是。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有種。 (4)DF的反應類型是,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式:。 屬于一元酸類化合物 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基 (5)已知:,A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流

65、程圖示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5,答案(18分)(1)醛基、羧基 + (2)(3)4 (4)取代反應3 、、、 (5)CH3COOH,解析(1)A能發(fā)生銀鏡反應且具有酸性,說明A分子中含有醛基和羧基,結合A的分子式可確定其為;由A與C的結構可逆推出B為苯酚,故相關反應方程式為+ 。(3)依題意可確定E為 ,故其分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)D F的過程中羥基被溴原子取代。中和1 mol F中的酚羥基共需消耗1 mol NaOH,中和1 mol F水解生成的1 mol HBr及1 mol COOH共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多

66、可消耗3 mol NaOH。符合題給兩個條件的F的同分異構體有如下4種:、,、、。(5)由題給信 息知:CH3COOH,由它合成,只需經水解、酸化、催化 氧化即可。,3.(2014山東理綜,34,12分)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: +CO B E 已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有種。B中含氧官能團的名稱為。 (2)試劑C可選用下列中的。 a.溴水b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構體,該物質與足量NaOH溶液共,熱的化學方程式為。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結構簡式為。,答案(1)3醛基 (2)b、d (3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O (配平不作要求) (4),解析(1)遇FeCl3溶液顯紫色說明苯環(huán)上連有OH,符合要求的同分異構體的結構簡式為、、。分析題中已知信息可推出B應為 ,其含氧官能團為醛基。 (2)對比B、D的結構簡式,結合CHO的性質,可推知C溶液為銀氨溶液或新制Cu(OH)