《2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題鹵代烴含解析》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題鹵代烴含解析（4頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、鹵代烴 李仕才 基礎(chǔ)知識梳理 1．鹵代烴的概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團是鹵素原子。 2．鹵代烴的物理性質(zhì) (1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要高； (2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶； (3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) (1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較 反應(yīng)類型 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 反應(yīng)本質(zhì)和通式 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，

2、生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX； ＋NaOH ＋NaX＋H2O 產(chǎn)生特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物 (2)消去反應(yīng)的規(guī)律 消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點 實例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 、 ②有兩種或三種鄰位碳原子，

3、且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) 如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH==CH2＋HBr； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)取代反應(yīng) 如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯與Br2：； C2H

4、5OH與HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(√) (2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(√) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀(×) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀(×) (5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(×) 深度思考 以下物質(zhì)中，按要求填空： ①?、贑H3CH2CH2Br　③CH3Br?、蹸H3CHBrCH2CH3 (1)物質(zhì)的熔沸點由高到低的順序是________________(填序號)。 (2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生

5、水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。 (3)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為______________________________________________，產(chǎn)物有________________________________________________________________________。 (4)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_______________________________________ _____________________________________________________________________

6、___。 (5)檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)①＞④＞②＞③ (2)②④ (3)氫氧化鈉的醇溶液，加熱　CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O (4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) (5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液 解題探究 1．(2017·陜西長安一中質(zhì)檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化

7、學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是(　　) A．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③ 答案　C 解析　鹵代烴水解反應(yīng)是鹵原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵原子和鹵原子相鄰的碳上氫原子共同去掉，斷①③鍵。 2．(2017·石家莊一檢)有機物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說法正確的是(　　) A．M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu)) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名稱為異丙烷 D．M、N、Q均能與溴水反應(yīng) 答案　A 解析　依題意，

8、M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。 3．(2018·大連二十四中月考)有兩種有機物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是(　　) A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng) C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng) D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種 答案　C 解析　Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。