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1、烷烴的命名 教學(xué)設(shè)計(jì) 一、烷烴命名時(shí)要注意...哪些問題？命名的基本原則有哪些？ 1．烷烴命名的步驟（） 口訣為：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。 (1)找主鏈：最長、最多定主鏈 ①選擇最長碳鏈作為主鏈。 應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。 ②當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如 含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。 (2)編碳號：編號位要遵循“近”、“簡”、“小” ①以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號，即首先要考慮“近”。如：

2、 ②有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。如 ③若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如： (3)寫名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如 命名為：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烴命名的5個(gè)原則和5個(gè)必須

3、(1)5個(gè)原則 ①最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈； ②最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號； ③最多原則：若存在多條等長主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈； ④最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時(shí)，應(yīng)以支鏈位號之和為最小為原則，對主鏈碳原子編號； ⑤最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時(shí)，應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。 (2)5個(gè)必須 ①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的個(gè)數(shù)，必須用中文數(shù)字“二，三，四，……”表示； ③位號2,3,4等相鄰時(shí)，必須用逗號“，”表示(不能用頓號“、”)； ④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰

4、時(shí)，必須用短線“-”隔開； ⑤若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處？ 1．主鏈選擇不同 烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。 2．編號定位不同 編號時(shí)，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能的小，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近，保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號。 3．書寫名稱不同 必須在“某烯”

5、或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3為例 4．實(shí)例 (1)選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈) (2)編序號：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。 (3)寫名稱：先用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示)，最后在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。 特別提醒　有機(jī)物的

6、命名方法，有兩種，一種是習(xí)慣命名法，另一種是系統(tǒng)命名法，如結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3，用習(xí)慣命名時(shí)，其名稱是正丁烷，而用系統(tǒng)命名法時(shí)，其名稱是丁烷；另外，在習(xí)慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數(shù)，而在系統(tǒng) 命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。 類型1 給結(jié)構(gòu)寫名稱 例1　用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物： 答案　(1)3-乙基戊烷　(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷 (3)3-甲基-6-乙基辛烷　(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 解析　烷烴命名應(yīng)遵循“最長碳鏈，最多支鏈，最近編號，總序號和最小”的原則，逐一分析解答各題。 (1)選取最長

7、的主鏈上應(yīng)有5個(gè)碳原子，因—C2H5位于正中間的碳原子上，從哪一端編號都一樣，即 其正確名稱為3-乙基戊烷。 (2)該有機(jī)物其最長的主鏈?zhǔn)?個(gè)碳原子，但有兩種可能的選擇(見下圖①、②)，此時(shí)應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作為主鏈，可以從圖中看出，圖①的支鏈有2個(gè)[—CH3與—CH(CH3)2]，圖②的支鏈有3個(gè)，則應(yīng)選用圖②所示的主鏈。 故該有機(jī)物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。 (3)該有機(jī)物最長的碳鏈有8個(gè)碳原子，由于—CH3比—C2H5簡單，應(yīng)從離甲基較近的一端給主鏈碳原子編號。 則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為3-甲基-6-乙基辛烷。 (4)該有機(jī)物主鏈上有6個(gè)

8、碳原子，因“碳原子編號應(yīng)使總序號和最小”，故應(yīng)從左到右對主鏈碳原子編號。 則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。 本題考查烷烴的命名。解題關(guān)鍵是熟練掌握烷烴系統(tǒng)命名的原則。特別要注意：在烷烴命名中，碳鏈的1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推，否則，主鏈的選擇不符合選擇最長碳鏈為主鏈的原則。 類型2 結(jié)合名稱寫結(jié)構(gòu) 例2　寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： (1)2,4-二甲基-3-乙基己烷 (2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯 (3)對甲基苯乙炔 類型3 有機(jī)化合物名稱正誤判斷 例3　下列有機(jī)物命名正確的是(　　)　　　

9、　　　　　　　　　　　　　　　 A．3,3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷 C．2,3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯 答案　D 解析　(1)可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，重新命名，判斷名稱是否正確。 A項(xiàng)，結(jié)構(gòu)為，根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則，應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷，A不正確；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)為，主鏈碳原子數(shù)為6而不是5，命名為戊烷不正確，名稱應(yīng)為3,4-二甲基己烷，B不正確；C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)可為，也可為等等，命名為2,3-二甲基戊烯，未指明雙鍵位置，因此無法確定其結(jié)構(gòu)，則C不正確

10、；D項(xiàng)，結(jié)構(gòu)為，符合命名原則。 解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，再按系統(tǒng)命名法檢查命名是否正確。如果熟悉命名原則及烴類命名的一般規(guī)律，可較快判斷，不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。A項(xiàng)，命名為丁烷，則支鏈上有兩個(gè)甲基且在同一碳原子上時(shí)，只能在第2個(gè)碳原子上，否則違背從離支鏈較近一端開始給主鏈碳原子編號的原則，故A不正確；B項(xiàng)，在烷烴命名中，碳鏈1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推。否則，主鏈的選擇必不符合選取最長碳鏈為主鏈的原則。B中“2-乙基”必定是錯(cuò)誤的命名，則B不正確；C項(xiàng)，主鏈碳原子數(shù)為3個(gè)以上的烯烴，必須標(biāo)明雙鍵的位置，本命名中戊烯未標(biāo) 明雙鍵位置，則必定是錯(cuò)誤的命名，C不正確；D項(xiàng)的命名方式是正確的。