《浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第二部分 有機(jī)化學(xué)綜合課件 蘇教》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第二部分 有機(jī)化學(xué)綜合課件 蘇教（39頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、選考題型三有機(jī)化學(xué)綜合選考題型三有機(jī)化學(xué)綜合-2-211.(2016浙江4月選考,32)某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料,按下列路線合成抗血栓藥物新抗凝。已知:-3-21請回答:(1)寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:紅外光譜表明分子中含有 結(jié)構(gòu);1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。-4-21(2)設(shè)計(jì)BC的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選):(3)下列說法不正確的是A。A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.新抗凝的分子式為C19H15NO6(4)寫出化合物的結(jié)構(gòu)

2、簡式:DCH3COCH3;-5-21(5)GH的化學(xué)方程式是 深度剖析:有機(jī)化學(xué)綜合(推斷)題,要求考生結(jié)合題給信息,熟練運(yùn)用有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,對流程中的未知有機(jī)物作出準(zhǔn)確推斷,并能規(guī)范和科學(xué)地回答問題。如結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫,有機(jī)物的性質(zhì)判斷以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等,對考生綜合分析問題能力要求較高,難度較大。-6-21-7-21-8-21(1)A的同分異構(gòu)體中含有“COO”,苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上只能有一個(gè)取代基,符合條件的同分異構(gòu)體有四種:-9-21(3)化合物B()不能使Br2/CCl4溶液褪色,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;化合物C含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),化合

3、物F含有酚羥基能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),新抗凝的分子式為C19H15NO6,B、C、D三個(gè)選項(xiàng)都正確。-10-21-11-212.(2015浙江10月選考,32)乙?；馓阴Ｂ仁且环N醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料,按下列路線合成乙?；馓阴Ｂ?。已知:-12-21請回答:(1)D的結(jié)構(gòu)簡式 。(2)下列說法正確的是C。A.化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)B.化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)D.從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中,涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(3)E+FG的化學(xué)方程式是-13-21(4)寫出化合物D同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

4、式:紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(CN);1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。-14-21紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(CN);1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。深度剖析:本題以有機(jī)合成為背景,考查結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫,有機(jī)物的性質(zhì)判斷以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。要求考生在充分掌握常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系基礎(chǔ)上,合理遷移,并能結(jié)合題給信息進(jìn)行科學(xué)分析,難度較大。-15-21-16-21結(jié)合以上分析,可得:-17-21(4)D為 ,其同分異構(gòu)體分子中仍然含有CN,信息“苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的

5、氫原子”表明苯環(huán)上有兩個(gè)處于對位的基團(tuán),符合條件的D的同分異構(gòu)體有4種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:-18-21(5)以乙醇為原料制備F,乙醇先氧化成乙酸,乙酸再與SOCl2反應(yīng)生成F(CH3COCl),反應(yīng)的合成路線為:-19-考試方向知能儲備-20-考試方向知能儲備-21-考試方向知能儲備1.結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))與性質(zhì)間的關(guān)系 2.掌握典型結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,科學(xué)遷移應(yīng)用-22-考試方向知能儲備-23-考試方向知能儲備注:氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)具有兩性。-24-考試方向知能儲備3.利用各類有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,科學(xué)遷移應(yīng)用 4.有機(jī)推斷突破方法-25-考試方向知能儲備5.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)(1)首先正確判斷需合成的

6、有機(jī)物的類別(結(jié)構(gòu)和官能團(tuán))。(2)再根據(jù)原料、信息和反應(yīng)規(guī)律,尋求官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化或保護(hù)的反應(yīng)原理。(3)最后綜合分析確定最佳合成路線(原料易得、反應(yīng)容易、步驟少、產(chǎn)率高、無污染等)。6.規(guī)范作答按照題目要求將分析結(jié)果規(guī)范地表達(dá)出來。如:力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字及書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況;寫化學(xué)方程式注意反應(yīng)條件,不漏寫小分子等;書寫同分異構(gòu)體避免重復(fù)和遺漏。-26-本題型為以有機(jī)合成為情境的有機(jī)化學(xué)綜合試題。往往要求考生利用新信息結(jié)合已有有機(jī)化學(xué)知識,完成對未知有機(jī)物的推斷,并規(guī)范作答。一般涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定或書寫、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物性質(zhì)(

7、反應(yīng)類型)判斷、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、有機(jī)合成路線(流程圖)的確定等。-27-典例(2014浙江理綜,29改編)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:已知:-28-(1)對于普魯卡因,下列說法正確的是。A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑。(4)寫出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分子中含有羧基。1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(6)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備X的合成路線(用流程圖表示;無機(jī)試

8、劑任選)。-29-(1)普魯卡因含有NH2,可與濃鹽酸形成鹽,A選項(xiàng)正確;普魯卡因含有苯環(huán),可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B選項(xiàng)錯(cuò)誤;普魯卡因含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),C選項(xiàng)正確;普魯卡因雖含有NH2,但沒有COOH,不能形成內(nèi)鹽,D選項(xiàng)錯(cuò)誤。-30-(3)BC的過程需將苯環(huán)上的CH2CH3氧化成COOH,故需要酸性高錳酸鉀溶液。(4)C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式為:-31-(5)B為對硝基乙苯(),條件表明苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且應(yīng)位于對位,結(jié)合條件含有COOH可知,符合條件的同分異構(gòu)體有4種:(6)X為HN(CH2CH3)2,結(jié)合信息“+HX”,可由NH3與CH3CH2Cl反應(yīng)制取;CH3CH2Cl

9、由乙烯與HCl通過加成反應(yīng)制取,因此以乙烯為原料制備X的合成路線為:-32-答案:(1)AC-33-易錯(cuò)提示:(1)由于忽視普魯卡因含有苯環(huán),可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)選B。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式往往容易出現(xiàn)一些書寫不規(guī)范的錯(cuò)誤,如:(3)BC的過程需將苯環(huán)上的CH2CH3氧化成COOH,由于不能將教材中甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化生成苯甲酸的知識正確遷移,導(dǎo)致寫出其他的試劑如雙氧水、濃硝酸等。(4)化學(xué)反應(yīng)方程式容易出現(xiàn)漏寫產(chǎn)物H2O分子、不寫濃硫酸和加熱條件等。(5)B為對硝基乙苯(),其同分異構(gòu)體容易出現(xiàn)重復(fù)書寫、不符合條件或結(jié)構(gòu)簡式書寫不規(guī)范等。(6)由于不能從原料易得、反應(yīng)容易、步驟少、產(chǎn)

10、率高(副反應(yīng)少)、無污染等多因素考慮,導(dǎo)致合成路線不科學(xué)或錯(cuò)誤。-34-對點(diǎn)訓(xùn)練對點(diǎn)訓(xùn)練(2013浙江理綜,29改編)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥柳胺酚。-35-請回答下列問題:(1)對于柳胺酚,下列說法正確的是CD。A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑濃硝酸和濃硫酸。(3)寫出BC的化學(xué)方程式(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式 。-36-(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。-37-(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。-38-39-(5)條件屬酚類化合物,要求至少一個(gè)OH連在苯環(huán)上;條件苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明苯環(huán)上所連接的取代基位置對稱程度低;條件能發(fā)生銀鏡反應(yīng)要求分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(醛類或甲酸酯)。符合條件的F()的同分異構(gòu)體有:(6)以苯和乙烯為原料合成聚苯乙烯的合成路線為: