《同分異構(gòu)體》PPT課件.ppt
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1、 同 分 異 構(gòu) 體常 見(jiàn) 題 型 及 解 法 一 、 概 念 具 有 相 同 分 子 式 而 結(jié) 構(gòu) 不 同 的 化 合 物二 、 類 型 碳 鏈 異 構(gòu) : 位 置 異 構(gòu) : 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) : ( 因 C原 子 的 排 列 順 序 不 同 )( 因 官 能 團(tuán) 位 置 不 同 )如 : 1 丁 烯 與 2 丁 烯 、 1 丙 醇 與 2 丙 醇 ( 因 官 能 團(tuán) 類 型 不 同 )如 : 1 丁 炔 與 1, 3 丁 二 烯 、 丙 烯 與 環(huán) 丙 烷 常 見(jiàn) 不 同 類 物 質(zhì) 之 間 的 同 分 異 構(gòu) 體 CnH 2n(n 3) 烯 烴 和 環(huán) 烷 烴 CnH 2n+2O(
2、n 3) 飽 和 一 元 醇 和 醚 CnH 2n-2(n 4) 炔 烴 、 二 烯 烴 和 環(huán) 烯 烴 CnH 2nO(n3) 飽 和 一 元 醛 和 酮 、 烯 醇CnH 2nO2(n2) 飽 和 一 元 羧 酸 、 酯 和 羥 基 醛C nH 2n-6O(n 7) 苯 酚 的 同 系 物 、 芳 香 醇 和 芳 香 醚 CnH 2n+1NO2(n2) 氨 基 酸 和 硝 基 化 合 物 三 、 常 見(jiàn) 題 型 及 解 題 策 略( 一 ) 判 斷 是 否 為 同 分 異 構(gòu) 體 例 、 A、 B、 C、 D、 E 五 種 芳 香 化 合 物 都 是 某 些 植 物 揮 發(fā) 油 中 的 主
3、要 成 分 , 有 的 是 藥 物 , 有 的 是 香 料 。 它 們 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 下 所 示 :這 五 種 化 合 物 中 , 互為 同 分 異 構(gòu) 體 的是 。 人 們 使 用 四 百 萬(wàn) 只 象 鼻 蟲(chóng) 和 它 們 的 215磅 糞 物 ,歷 經(jīng) 30年 多 時(shí) 間 弄 清 了 棉 子 象 鼻 蟲(chóng) 的 四 種 信 息 素 的組 成 , 它 們 的 結(jié) 構(gòu) 可 表 示 如 下 ( 括 號(hào) 內(nèi) 表 示 的 結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ) 以 上 四 種 信 息 素 中 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 的 是 A 和 B 和 C 和 D 和 ( 二 ) 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 的 確 定1、 等
4、 效 氫 法判 斷 “ 等 效 氫 ” 的 三 條 原 則 是 : 同 一 碳 原 子 上 的 氫 原 子 是 等 效 的 ; 同 一 碳 原 子 上 所 連 的 甲 基 是 等 效 的 ; 處 于 對(duì) 稱 位 置 上 的 氫 原 子 是 等 效 的 。 例 : 下 列 有 機(jī) 物 的 一 氯 取 代 物 其 同 分 異 構(gòu) 體 的 數(shù) 目相 等 的 是 BD 解 題 策 略 : 有 幾 種 不 同 位 置 的 H就 有 幾 種 一 元 取 代 物 ,而 二 元 取 代 物 代 物 有 幾 種 , 一 般 先 固 定 一 個(gè) 取 代 基 的位 置 , 移 動(dòng) 另 一 個(gè) , 看 有 幾 種 可
5、 能 , 然 后 再 固 定 一 個(gè)取 代 基 于 另 一 不 同 位 置 , 依 次 移 動(dòng) , 注 意 有 無(wú) 前 后 重復(fù) 若 有 重 復(fù) , 則 應(yīng) 刪 去 下 面 是 稠 環(huán) 芳 香 烴 中 蒽 和 并 五 苯 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 :由 于 取 代 烴 的 位 置 不 同 , 產(chǎn) 生 的 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 稱 為 官能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu) 。 一 氯 并 五 苯 有 個(gè) 異 構(gòu) 體 ; 二氯 蒽 有 填 數(shù) 字 個(gè) 異 構(gòu) 體 。 下 圖 為 金 剛 烷 的 結(jié) 構(gòu) , 則 它 的 一 氯 取 代 物有 種 , 二 氯 取 代 物 有 種 。 例 : 有 三 種 不 同 的 基 團(tuán) ,
6、 分 別 為 X、 Y、 Z, 若同 時(shí) 分 別 取 代 苯 環(huán) 上 的 三 個(gè) 氫 原 子 , 能 生 成 的 同 分異 構(gòu) 體 數(shù) 目 是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解 題 策 略 : 有 3個(gè) 取 代 基 時(shí) , “ 定 二 移 一 ” 。 依靠 思 維 的 有 序 性 , 避 免 重 復(fù) 和 遺 漏 。 苯 丙 醇 胺 ( 英 文 縮 寫(xiě) 為 PPA) 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 下 : 其 中 代 表 苯 基 。苯 丙 醇 胺 是 一 種 一 取 代 苯 , 取 代 基 是將 、 H 2N、 H O在 碳 鏈 上 的 位 置 作 變 換 , 可 以 寫(xiě) 出 多種 同
7、分 異 構(gòu) 體 , 其 中 5種 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是 :請(qǐng) 寫(xiě) 出 另 外 4種 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ( 不 要 寫(xiě) 出 OH 和NH 2連 在 同 一 個(gè) 碳 原 子 上 的 異 構(gòu) 體 ; 寫(xiě) 出 多 于 4種 的 要 扣 分 ) : 2、 換 位 思 考例 、 已 知 分 子 式 為 C12H12的 烴 的 分 子 結(jié) 構(gòu) 可 表 示 為若 環(huán) 上 的 二 溴 代 物 有 9種 同 分 異 構(gòu) 體 ,請(qǐng) 推 斷 其 環(huán) 上的 四 溴 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 有 A.9種 B.10種 C.11種 D.12種CH 3 CH 3解 題 策 略 : “ 等
8、 價(jià) ” 變 通 已 知 萘 ( ) 的 n溴 代 物 和 m溴 代 物 的 種 數(shù) 相等 , 則 n與 m( n不 等 于 m) 的 關(guān) 系 是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無(wú) 法 確 定 ( 三 ) 由 加 成 產(chǎn) 物 確 定 不 飽 和 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu)例 、 某 有 機(jī) 物 與 H 2按 1: 1物 質(zhì) 的 量 比 加 成 后 生 成的 產(chǎn) 物 結(jié) 構(gòu) 為 : CH 3 CH 3CH CH 2CH CCH 2CH 3 OH CH 3 OH 則 該 有 機(jī) 物 可 能 的 結(jié) 構(gòu) 有 ( ) 種( 說(shuō) 明 : 羥 基 與 碳 碳 雙 鍵 的 結(jié) 構(gòu) 不 穩(wěn)
9、定 ) 。 解 題 策 略 : 抓 住 加 成 反 應(yīng) 的 特 點(diǎn) 即 反 應(yīng) 前 后 碳 鏈結(jié) 構(gòu) 不 變 , 確 定 不 飽 和 鍵 ( 雙 鍵 、 叁 鍵 ) 的 可 能位 置 , 進(jìn) 而 得 到 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 及 種 數(shù) 。 ( 四 ) 同 分 異 構(gòu) 體 的 書(shū) 寫(xiě) 注 : 對(duì) 于 限 定 范 圍 的 書(shū) 寫(xiě) 或 補(bǔ) 寫(xiě) , 解 題 時(shí) 要 看 清所 限 范 圍 , 分 析 已 知 的 幾 個(gè) 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 。 解 題 策 略 :例 、 烷 基 取 代 苯 可 以 被 K MnO4的 酸 性 溶 液 氧 化 生成 , 但 若 烷 基 R中 直 接
10、與 苯 環(huán) 連 接 的 碳 原 子 上 沒(méi)有 C-H 鍵 , 則 不 容 易 被 氧 化 得 到 。 現(xiàn) 有 分 子 式 是 C11H 16 的 一 烷 基 取 代 苯 , 已 知 它 可 以 被 氧 化 成 為 的 異 構(gòu) 體 共 有 7種 , 其 中 的 3種 是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 請(qǐng) 寫(xiě) 出 其 它 4種 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 : _取 代 法 液 晶 是 一 種 新 型 材 料 。 MBBA是 一 種 研 究 得 較 多 的 液晶 化 合 物 。 它 可 以 看 作 是 由 醛 A和 胺 B去 水 縮 合 的 產(chǎn) 物 。 CH 3O C
11、H =N CH 2CH 2CH 2CH 3 ( MBBA) CH 3O CH O H 2N CH 2CH 2CH 2CH 3 醛 A 胺 (1)對(duì) 位 上 有 C4H 9的 苯 胺 可 能 有 4種 異 構(gòu) 體 ,它 們 是 :CH 3CH 2CH 2CH 2 NH 2、 ( CH 3) 2CH CH 2 NH 2、 、 ; ( 2) 醛 A的 異 構(gòu) 體 甚 多 , 其 中 屬 于 酯 類 化 合 物 且 結(jié) 構(gòu) 式 中 有 苯 環(huán)的 異 構(gòu) 體 有 哪 些 ? 化 合 物 A( 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 下 圖 ) 的 同 分 異構(gòu) 體 B中 無(wú) 甲 基 , 但 有 酚 羥 基 。 符 合 此
12、條 件 的B的 同 分 異 構(gòu) 體 共 有 種 , 從 結(jié) 構(gòu) 上 看 , 這些 同 分 異 構(gòu) 體 可 分 為 類 。 試 寫(xiě) 出每 一 類 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 、 。 有 機(jī) 物 A的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 為 128。 燃 燒 只 生成 CO2和 H 2O。(1)寫(xiě) 出 A的 可 能 分 子 式 五 種 。 (2)若 A能 與 純 堿 溶 液 反 應(yīng) , 分 子 結(jié) 構(gòu) 中 含 有 一個(gè) 六 元 碳 環(huán) , 環(huán) 上 的 一 個(gè) 氫 原 子 被 NH 2取 代所 得 產(chǎn) 物 為 B, B的 同 分 異 構(gòu) 體 甚 多 , 其 中 含 有一 個(gè) 硝 基 的 同 分 異
13、構(gòu) 體 有 ( 寫(xiě) 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 )( 注 : 六 碳 環(huán) 不 變 ) 1,2,3 三 苯 基 環(huán) 丙 烷 的 3個(gè) 苯 基 可 以 分 布 在 環(huán)丙 烷 環(huán) 平 面 的 上 下 , 因 此 有 如 下 2個(gè) 異 構(gòu) 體 。據(jù) 此 , 可 判 斷 1,2,3,4,5 五 氯 環(huán) 戊 烷 (假 定 五 個(gè) 碳原 子 也 處 在 同 一 平 面 上 )的 異 構(gòu) 體 數(shù) 是 ( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7A 苯 氯 乙 酮 是 一 種 具 有 荷 花 香 味 且 有 強(qiáng) 催 淚 作 用 的 殺 傷性 化 學(xué) 毒 劑 , 它 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 : , 試 回 答 下 列 問(wèn) 題
14、 : (1)苯 氯 乙 酮 不 可 能 具 有 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 是 : _(填 序 號(hào) )。 A 加 成 反 應(yīng) B 取 代 反 應(yīng) C 消 去 反 應(yīng) D 水 解 反 應(yīng) E 銀 鏡 反 應(yīng) (2)與 苯 氯 乙 酮 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 , 且 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) , 分 子 有苯 環(huán) 但 不 含 CH 3, 的 化 合 物 有 多 種 , 它 們 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是 : CCH2ClO 結(jié) 構(gòu) 式 為 C2H5-O- -CHO的 有 機(jī) 物 有 多 種同 分 異 構(gòu) 體 ,請(qǐng) 寫(xiě) 出 含 有 酯 基 和 一 取 代 苯 結(jié) 構(gòu)的 同 分 異 構(gòu) 體 例 : 降 冰
15、片 烷 立 體 結(jié) 構(gòu) 如 右 圖 所 示 鍵 線 式 ( 以 線 示 鍵 ,每 個(gè) 折 點(diǎn) 和 線 端 點(diǎn) 處 表 示 有 一 個(gè) 碳 原 子 , 并 以 氫 補(bǔ) 足四 價(jià) ) 。 試 寫(xiě) 出 它 的 分 子 式 , 當(dāng) 發(fā)生 一 氯 取 代 時(shí) , 取 代 位 置 有 種 。 二 氯 取代 物 有 種 。 C7H123 3、 記 憶 法例 、 甲 苯 被 式 量 為 43的 烷 基 取 代 一 個(gè) H后 , 生 成 物可 能 種 類 為 : A: 8種 B: 6種 C: 4種 D: 3種解 題 策 略 : 記 住 一 些 常 見(jiàn) 的 異 構(gòu) 體 數(shù) , 如 :丁 基 有 四 種 ,丁 醇
16、( 看 作 丁 基 與 羥 基 連 接 而 成 ) 也 有 四 種 :戊 醛 、 戊 酸 ( 分 別 看 作 丁 基 跟 醛 基 、 羧 基 連 接物 ) 也 分 別 有 四 種 。 0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#
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20、F4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYn
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23、ThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A
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