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1、第33講烴和鹵代烴課標(biāo)版 化學(xué) 題組一烴的分類、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烴的分類教 材 研 讀烴 3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)a.取代反應(yīng)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。2.烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 b.烷烴的鹵代反應(yīng)(2)炔烴的加成反應(yīng)a.加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 b.乙烴的加成反應(yīng)乙炔(3)氧化反應(yīng)a.燃燒名稱含碳量現(xiàn)象化學(xué)方程式數(shù)值遞變規(guī)律 甲烷75% 淡藍(lán)色火焰CH4+2O2CO2+2H2O乙烯85.7%火焰明亮,并伴有黑煙 C2H4+3O22CO2+2H2O乙炔92.3%火焰明亮,并伴有濃

2、烈的黑煙2C2H2+5O24CO2+2H2O b.乙烯、乙炔褪色(生成CO2)3.苯及其同系物(1)苯的成鍵特點(diǎn)及空間構(gòu)型a.成鍵特點(diǎn):介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。b.空間構(gòu)型:平面六邊形,所有原子在同一平面上。(2)苯的同系物苯的同系物中,由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與側(cè)鏈相連碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子活化,甲苯與濃HNO 3反應(yīng)時(shí),生成2,4,6-三硝基甲苯。在苯的同系物中,由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,某些苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例) 題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵素原子是鹵代烴的

3、官能團(tuán)。CX之間的共用電子對偏向X,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中CX鍵易斷裂。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)溶解性:不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。(2)狀態(tài)、密度:CH 3Cl常溫下呈氣態(tài),C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài),且密度(填“”或“戊烷2-甲基丁烷B.同分異構(gòu)體種類:戊烷戊烯C.密度:苯水乙烷答案AA項(xiàng)應(yīng)該為戊烷2-甲基丁烷乙烷,A錯(cuò)誤;戊烷有三種同分異構(gòu)體,而戊烯有五種同分異構(gòu)體,B正確;1,1,2,2-四溴乙烷的密度大于水而苯的密度小于水,C正確;點(diǎn)燃時(shí)火焰明亮程度取決于烴的含碳量,含碳量越高火焰越明亮,D正確。 3.下列化合物的分子中,所有原子都處

4、于同一平面的有()A.乙烷B.甲苯C.丙炔D.四氯乙烯答案D乙烷、甲苯、丙炔均含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面;四氯乙烯相當(dāng)于乙烯中的4個(gè)氫原子被4個(gè)氯原子取代,故所有的原子共面。 4.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.答案CA中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH 3CH2CH2CHCH2;B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CHCHCH2CH3;C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴,CH2CHCH2CH2CH3和CH3CHCHCH2CH3;D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種

5、烯烴 題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 5.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.CH3ClB.C.D. 答案BA中只有一個(gè)碳原子,C、D中與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,所以A、C、D均不能發(fā)生消去反應(yīng)。 選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱6.由CH3CH2CH2B

6、r制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左到右)發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是() 答案BCH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 重難一烴的性質(zhì)典例1(2014河南洛陽模擬)1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng),生成1mol氯代烷,1mol該氯代烷能和6molCl2發(fā)生取代反應(yīng),生成只含碳元素和氯元素的氯代烴,該烴可能是()A.CH 3CHCH2B.C.D.CH2CHCHCH2考查內(nèi)容烯烴、炔烴的性質(zhì)。解題關(guān)鍵解答本題的關(guān)鍵

7、是理解烯烴、炔烴與氯化氫的加成反應(yīng)原理。 重 難 突 破 解析1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng),生成1mol氯代烷,則1個(gè)該鏈烴分子中含有2個(gè)或1個(gè);又知生成的氯代烷1mol能和6molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng),即該氯代烷分子中含有6個(gè)氫原子,則原鏈烴分子中有4個(gè)氫原子,據(jù)此可知符合題意的只有B。答案B 1-1(2014廣東中山模擬)下列關(guān)于常見有機(jī)物的說法中正確的是()A.乙烯和苯等質(zhì)量燃燒時(shí),苯消耗氧氣多B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)C.用苯萃取溴水中的溴,分液時(shí)有機(jī)層從分液漏斗下端放出D.乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液和溴水鑒別答案D解析苯、乙烯

8、等質(zhì)量燃燒時(shí),乙烯耗氧多,A項(xiàng)錯(cuò);苯可以燃燒,是氧化反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò);苯的密度比水小,浮在水面上,故有機(jī)層應(yīng)從上口倒出,C項(xiàng)錯(cuò);乙烯可以使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色,而甲烷不能,D正確。 1-2有機(jī)物鍵線式結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)是以線示鍵,每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子,并以氫補(bǔ)足四鍵,C、H不表示出來,降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示。(1)寫出其分子式:,其分子式符合的通式,請你寫出一種這種烴類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)當(dāng)降冰片烷發(fā)生一氯取代時(shí),能生成種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物。 答案(1)C7H12炔烴或二烯烴或環(huán)烯烴(合理即可)(2)3解析(1)通過鍵線式可以判斷:降冰片烷分子中有7個(gè)碳原子、12個(gè)氫原子,故降

9、冰片烷的分子式是C 7H12。(2)降冰片烷的一氯代物有、和,它們的沸點(diǎn)不同。 烴的重要化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)能燃燒:CnHm+(n+)O2nCO2+H2O烯烴和炔烴被高錳酸鉀酸性溶液氧化,如果高錳酸鉀酸性溶液過量,烯烴、炔烴分子中的碳碳雙鍵、碳碳三鍵會(huì)完全斷裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。CH 2CH2CO2+H2O4m 2m CO2+H2ORCHCH2RCOOH+CO2+H2ORCOOH+CO2+H2OR1COOH+某些苯的同系物與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng),產(chǎn)物為芳香酸。 (2)加成反應(yīng)烯烴、炔烴都可以與氫氣、溴的四氯化碳溶液等發(fā)生加成反應(yīng);苯及其同系物在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),但不能與溴

10、的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。(3)取代反應(yīng)烷烴可以在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng);苯的同系物在光照條件下其側(cè)鏈烴基上可發(fā)生取代反應(yīng),在催化劑的作用下苯環(huán)上可發(fā)生取代反應(yīng)。 烴燃燒的規(guī)律1.氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(1)燃燒后溫度高于100時(shí),水為氣態(tài):V=V后-V前=-1y=4時(shí),V=0,體積不變。y4時(shí),V0,體積增大。y4時(shí),V0,體積減小。4y 2y4y (2)燃燒后溫度低于100 ,水為液態(tài):V=V前-V后=1+,體積總是減小的。(3)無論水為氣態(tài),還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),而與烴分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。2.有機(jī)

11、物的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系(1)質(zhì)量相同的烴C xHy,越大,則生成的CO2越多;若兩種烴的相等,且烴的質(zhì)量相同,則生成的CO2和H2O的量均相等。(2)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(C)相同的有機(jī)物(最簡式可以相同也可以不同),只要4 y xy xy總質(zhì)量一定,以任意比例混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO 2的量總是一個(gè)定值。 (3)不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí),若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同,則它們分子中碳原子與氫原子的原子個(gè)數(shù)比也相同。3.耗氧量大小比較(1)等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳的百分含量和氫的百分含量有關(guān)。碳的百分含量越高,耗氧量越少,或y/x值越小,耗氧量越少。(2)等質(zhì)量的烴,若最

12、簡式相同,完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物也相同。推廣:最簡式相同的烴無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,耗氧量就相同。(3)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí),耗氧量取決于(x+)值的大小。其值越大,耗氧量越多。 (4)等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物(烴的一種衍生物,如乙烯和乙醇)或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒時(shí),耗氧量相同。4y 重難二鹵代烴的水解反應(yīng)、消去反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用典例2(2014山東濰坊質(zhì)檢)已知:CH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3,1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。(1)A的分子式:,

13、A的結(jié)構(gòu)簡式:。 (2)上述反應(yīng)中,是反應(yīng),是反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:C.,D.,E.,H.。(4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式:?？疾閮?nèi)容鹵代烴在有機(jī)合成與推斷中的應(yīng)用。解題關(guān)鍵解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)條件和轉(zhuǎn)化關(guān)系,推斷出各物質(zhì)。 解析由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知,A中N(C)=8,N(H)=8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測可能有苯環(huán),由知A中必有雙鍵,故A為。A與Br2加成得B為;A+HBr D,由信息知D為;F由D水解得到,F為;H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯,即。答案(1)C8H8 (2)加成酯化(或取代)(3)(4)+

14、NaOH+NaBr 2-1(2014山西質(zhì)檢)下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B.由甲苯硝化制對硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇答案D解析A項(xiàng)前者為取代反應(yīng),后者為加成反應(yīng);B項(xiàng)前者為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)),后者為氧化反應(yīng);C項(xiàng)前者為消去反應(yīng),后者為加成反應(yīng);D項(xiàng)均為取代反應(yīng)。 2-2烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡式是,B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。請回答

15、下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。(4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。(5)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:BF:。FG:。DE:。 答案(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(或水解)(4)消去 (5)(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCHCH2+NaCl+H2O解析解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn):連接羥基

16、的碳原子上有23個(gè)氫原子的醇才能被氧化為醛,進(jìn)一步被銀氨溶液氧化為羧酸;由反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。 反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式 1.鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代,生成醇RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX+NaOH+NaX+H2O產(chǎn)物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2.鹵代烴的水解、消去反應(yīng)規(guī)律(1)水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng);多鹵代烴水解可生成多元醇,如BrCH2

17、CH2Br+2NaOH+2NaBr;RCHX 2、RCX3等鹵代烴水解的產(chǎn)物往往不是醇。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子、(2)消去反應(yīng)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 與鹵素原子相連碳原子有兩個(gè)或三個(gè)鄰位碳原子且均帶有氫原子時(shí),可在不同位置發(fā)生消去反應(yīng)生成不同的產(chǎn)物。如CH2CHCH2CH3(或CH3CHCHCH3)+NaCl+H2O型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成。如BrCH 2CH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O RX4.有機(jī)合成的橋梁鹵代烴(1)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中引入鹵素原子方法 ROHNaXNaOH3ROHNaXNaNO (2)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中消去鹵素原子(3)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化a.引入羥基:RXROHb.引入碳碳不飽和鍵:RCH 2CH2XRCHCH2 如:RCH2CH2OHRCHCH2增加官能團(tuán)的數(shù)目如:CH3CHCHCH3改變官能團(tuán)的位置