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1、第 十 章有機化學基礎(選修5) 第 32講烴 的 含 氧 衍 生 物微 考 點 大 突 破微 充 電 大 收 獲 微 考 點 大 突 破 探 微 提 能 點 點 結 合 一、醇類 1概念 羥 基 與 的 碳 原 子 相 連 的 化 合物 。 2飽和一元醇的通式 _。CnH 2n 2O(n1) 微考點醇類苯酚醛羧酸酯 基礎微回扣烴 基 或 苯 環(huán) 側 鏈 上 3物理性質的變化規(guī)律 4醇類化學性質(以乙醇為例)2CH 3CH 2OH 2Na2CH 3CH 2ONa H 2 取 代 消 去 氧 化 取 代 5.常見幾種醇的性質及應用 液 體 甘 油 CH 3OH 液 體 液 體 易 溶 于 水 和

2、 乙 醇 易 溶 于 水 和 乙 醇 易 溶 于 水 和 乙 醇 三條規(guī)律 1醇的催化氧化規(guī)律 (1)如C上有2個氫原子，醇被氧化成醛，如： (2)若 C上 有 1個 氫 原 子 ， 醇 被 氧 化 成 酮 ， 如 ： 2 醇 的 消 去 反 應 規(guī) 律 (1)只 有 1個 碳 原 子 的 醇 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應 。 (2)C上 有 氫 原 子 ， 能 發(fā) 生 消 去 反 應 ， 否 則 不 能 。 3 鹵 代 烴 與 醇 消 去 反 應 的 比 較 規(guī) 律 鹵 代 烴 的 消 去 與 醇 的 消 去 反 應 的 共 同 之 處 是 相 鄰 碳 原 子 上要 有 氫 原 子 和 X

3、(或 “OH”)， 不 同 之 處 是 兩 者 反 應 條 件 的 不同 ： 前 者 是 強 堿 的 醇 溶 液 ， 后 者 是 濃 硫 酸 、 加 熱 。 二、苯酚 1組成與結構 2苯酚的物理性質 易 電 離 石 炭 酸 強 與 活 潑 金 屬 反 應 2C6H 5OH 2Na2C6H 5ONa H 2 溶 液 又 變 渾 濁 液 體 變 澄 清 該 過 程 中 發(fā) 生 反 應 的 化 學 方 程 式 分 別 為 易 呈 紫 色 粉 紅 4苯酚的用途和對環(huán)境的影響 苯 酚 是 重 要 的 醫(yī) 用 消 毒 劑 和 化 工 原 料 ， 廣 泛用 于 制 造 酚 醛 樹 脂 、 染 料 、 醫(yī) 藥

4、 、 農 藥 等 。酚 類 化 合 物 均 有 毒 ， 是 重 點 控 制 的 水 污 染 物之 一 。 三種比較 1脂肪醇、芳香醇、酚類的比較類 別 脂 肪 醇 芳 香 醇 酚官 能 團 醇 羥 基 醇 羥 基 酚 羥 基結 構特 點OH與 鏈 烴 基相 連OH與 苯 環(huán) 上 的 側鏈 相 連OH與 苯 環(huán) 直 接 相 連羥 基 上H的 活潑 性 能 與 金 屬 鈉 反 應 ， 但 比 水 弱 ， 不 能 與NaOH、 Na 2CO3溶 液 反 應 有 弱 酸 性 ， 能 與 NaOH、Na2CO3溶 液 反 應 ， 但 不能 與 NaHCO3溶 液 反 應原 因 烴 基 對 羥 基 的 影

5、 響 不 同 ， 烷 基 使 羥 基 上 H的 活 潑 性 減 弱 ， 苯 基 使羥 基 上 H的 活 潑 性 增 強 2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較 名稱乙醇苯酚乙酸酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應反應與NaOH不反應反應反應與Na2CO3不反應反應反應與NaHCO3不反應不反應反應 3.烴的羰基衍生物比較名稱乙醛乙酸乙酸乙酯結構簡式CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5與H2加成能不能不能其他性質醛基中CH鍵易被氧化羧基和CO、OH鍵易斷裂酯基中CO鍵易斷裂 CH O 醛 基 CH O CH 2O H CH O C2H 4O CH 3CH O 3.甲醛、乙醛

6、的物理性質互 溶 氣 體 液 體 易 溶 于 請 寫 出 乙 醛 的 主 要 化 學 反 應 方 程 式 福 爾 馬 林 我的閃記 1銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。 2有機反應中“加氧去氫”為氧化，“去氧加氫”為還原。 CnH 2nO2(n1) 烴 基 或 氫 原 子 與 羧 基 COOH COOH CH 2O2 H COOH CH O、COOH C2H 4O2 CH 3COOH 3.物理性質 (1)乙 酸 ： (2)低 級 飽 和 一 元 羧 酸 ： 一 般 易 溶 于 水 且 溶 解度 隨 碳 原 子 數 的 增 加 而 降 低 。 強 一個總結有機反應中硫

7、酸的作用 a苯的硝化反應，b.實驗室制乙烯，c.實驗室制乙酸乙酯實驗中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實驗a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實驗b中濃H2SO4作催化劑和脫水劑。 RCOOR OH OR 2酯的性質 (1)低 級 酯 的 物 理 性 質 ：小 實 例 ： 如 CH3COOC2H5在 稀 硫 酸 或 NaOH催 化 作 用下 發(fā) 生 水 解 反 應 的 化 學 方 程 式 分 別 為 ： 增 大 催 化 作 用 催 化 作 用 我的總結 1在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應的官能團： 2能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性

8、糖等。 3能發(fā)生銀鏡反應的有機物：醛類、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。 4有機轉化“金三角”烯烴、鹵代烴、醇之間轉化關系是： “有機金三角”既可以實現有機物類別的轉換(官能團的變換)，又可以增長或縮短碳鏈，增加或減少官能團的數目，在有機物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉化條件自行標注)。 5羰基的加成反應 (1)機理。 (2)常見的加成反應。 判 斷 正 誤 ， 正 確 的 畫 “ ” ， 錯 誤 的 畫 “ ”。 1 可 用 無 水 CuSO4檢 驗 酒 精 中 是 否 含 水 ( )警示：白色的CuSO4遇水變藍，可用無水CuSO4檢驗酒精中是否含水。 2向 工 業(yè) 酒 精 中 加

9、入 新 制 的 生 石 灰 然 后 加 熱 蒸 餾 ， 可 制 備無 水 乙 醇 ( )警示：工業(yè)酒精中含水，新制的生石灰與水反應生成氫氧化鈣，沸點很高，加熱蒸餾，控制好溫度，可制備無水乙醇。 3苯 酚 鈉 溶 液 中 通 入 少 量 二 氧 化 碳 生 成 碳酸 鈉 ( ) 4冰 醋 酸 為 純 凈 物 ( )警示：醋酸熔點為16.6 ，當溫度低于16.6 時，醋酸凝結成像冰一樣的晶體，稱為冰醋酸，冰醋酸是純醋酸，為純凈物。 5甲 酸 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 能 與 新 制 氫 氧 化 銅 反 應 生 成 紅 色 沉 淀 ( )警示：甲酸含有醛基，具有醛的性質，所以能發(fā)生銀鏡反應，能

10、與新制氫氧化銅反應生成紅色沉淀。 6醛 基 、 酮 羰 基 、 羧 基 和 酯 基 中 的 碳 氧 雙 鍵 均 能 與 氫 氣 加 成 ( )警示：氫氣可以與醛基、酮羰基中的碳氧雙鍵加成，不能與羧基和酯基中的碳氧雙鍵加成。 7酯 化 反 應 和 酯 的 水 解 反 應 都 屬 于 取 代 反 應 ( )警示：酯化反應是羧酸中的羥基被烷氧基取代，或醇中的羥基氫原子被 酰基取代，酯的水解是酯化反應的逆反應，故也屬于取代反應。 一、有機反應基本類型與物質類別的關系 1取代反應 (1)取 代 反 應 指 的 是 有 機 物 分 子 中 的 某 些 原 子 或 原 子 團 被 其他 原 子 或 原 子

11、團 所 代 替 的 反 應 。 (2)烴 的 鹵 代 、 芳 香 烴 的 硝 化 或 磺 化 、 鹵 代 烴 的 水 解 ， 醇 分子 間 的 脫 水 反 應 、 醇 與 氫 鹵 酸 的 反 應 、 酚 的 鹵 代 、 酯 化 反應 、 酯 的 水 解 和 醇 解 以 及 蛋 白 質 的 水 解 等 都 屬 于 取 代 反 應 。 (3)在 有 機 合 成 中 ， 利 用 鹵 代 烴 的 取 代 反 應 ， 將 鹵 素 原 子 轉化 為 羥 基 、 氨 基 等 官 能 團 ， 從 而 制 得 用 途 廣 泛 的 醇 、 胺 等有 機 物 。 方法微總結 2加成反應 (1)加 成 反 應 指 的

12、 是 有 機 物 分 子 中 的 不 飽 和 碳 原 子 與 其 他 原子 或 原 子 團 相 互 結 合 生 成 新 化 合 物 的 反 應 。 (2)能 與 分 子 中 含 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 三 鍵 等 有 機 物 發(fā) 生 加 成 反應 的 試 劑 有 氫 氣 、 鹵 素 單 質 、 鹵 化 氫 、 水 等 。 此 外 ， 苯 環(huán) 的 加 氫 、 醛 和 酮 與 H2、 X2、 HX、 HCN、 NH3等的 加 成 ， 也 是 必 須 掌 握 的 重 要 的 加 成 反 應 。 (3)加 成 反 應 過 程 中 原 來 有 機 物 的 碳 骨 架 結 構 并 未 改 變 ， 這一

13、 點 對 推 測 有 機 物 的 結 構 很 重 要 。 (4)利 用 加 成 反 應 可 以 增 長 碳 鏈 ， 也 可 以 轉 換 官 能 團 ， 在 有機 合 成 中 有 廣 泛 的 應 用 。 3消去反應 (1)消 去 反 應 指 的 是 在 一 定 條 件 下 ， 有 機 物 脫 去 小 分 子 物 質(如 H2O、 HX等 )生 成 分 子 中 含 雙 鍵 或 三 鍵 的 不 飽 和 有 機 物 的反 應 。 (2)醇 分 子 內 脫 水 、 鹵 代 烴 分 子 內 脫 鹵 化 氫 是 中 學 階 段 必 須掌 握 的 消 去 反 應 。 醇 分 子 內 脫 水 ： 鹵 代 烴 脫

14、 鹵 化 氫 ： (3)在 有 機 合 成 中 ， 利 用 醇 或 鹵 代 烷 的 消 去 反應 可 以 在 碳 鏈 上 引 入 雙 鍵 、 三 鍵 等 不 飽 和 鍵 。 4氧化反應和還原反應 (1)概 念 ： 氧 化 反 應 ： 有 機 物 分 子 中 加 入 氧 原 子 或 脫 去 氫 原 子 的 反 應 。 還 原 反 應 ： 有 機 物 分 子 中 加 入 氫 原 子 或 脫 去 氧 原 子 的 反 應 。 (2)在 氧 化 反 應 中 ， 常 用 的 氧 化 劑 有 ： O2、 酸 性 KMnO4溶 液 、O3、 銀 氨 溶 液 和 新 制 的 Cu(OH)2懸 濁 液 等 ； 在

15、 還 原 反 應 中 ，常 用 的 還 原 劑 有 H2、 LiAlH4和 NaBH4等 。 (3)常 見 的 氧 化 反 應 和 還 原 反 應 有 機 物 的 燃 燒 、 有 機 物 被 空 氣 氧 化 、 有 機 物 被 酸 性 KMnO4溶 液 氧 化 、 醛 基 被 銀 氨 溶 液 和 新 制 的 Cu(OH) 2懸 濁 液 氧 化 、烯 烴 被 臭 氧 氧 化 等 都 屬 于 氧 化 反 應 ； 而 不 飽 和 烴 的 加 氫 、硝 基 還 原 為 氨 基 、 醛 基 或 酮 基 的 加 氫 、 苯 環(huán) 的 加 氫 等 都 屬于 還 原 反 應 。 5加聚反應 (1)相 對 分 子

16、 質 量 小 的 化 合 物 (也 叫 單 體 )通 過 加 成 反 應 互 相 聚合 成 為 高 分 子 化 合 物 的 反 應 叫 做 加 聚 反 應 。 (2)加 聚 反 應 的 特 點 ： 鏈 節(jié) (也 叫 結 構 單 元 )的 相 對 分 子 質 量 與 單 體 的 相 對 分 子 質量 (或 相 對 分 子 質 量 之 和 )相 等 。 產 物 中 僅 有 高 聚 物 ， 無 其 他 小 分 子 生 成 ， 但 生 成 的 高 聚物 由 于 n值 不 同 ， 是 混 合 物 。 實 質 上 是 通 過 加 成 反 應 得 到 高 聚 物 。 6縮聚反應 (1)單 體 間 相 互 反

17、 應 生 成 高 分 子 ， 同 時 還 生 成 小 分 子 (如 H2O、HX等 )的 反 應 叫 做 縮 聚 反 應 。 (2)常 見 發(fā) 生 縮 聚 反 應 的 官 能 團 有 羧 基 和 羥 基 、 羧 基 和 氨 基 、苯 酚 和 醛 等 。 7顯色反應 (1)某 些 有 機 物 跟 某 些 試 劑 作 用 而 產 生 特 征 顏 色 的 反 應 叫 顯色 反 應 。 (2)苯 酚 遇 FeCl3溶 液 顯 紫 色 ， 淀 粉 遇 碘 單 質 顯 藍 色 ， 某 些 含苯 環(huán) 蛋 白 質 遇 濃 硝 酸 顯 黃 色 等 都 屬 于 有 機 物 的 顯 色 反 應 。 苯 酚 遇 Fe

18、Cl3溶 液 顯 紫 色 。 6C6H5OH Fe3 Fe(C6H5O)63 6H (常 用 于 苯 酚 或酚 類 物 質 的 鑒 別 ) 淀 粉 遇 碘 單 質 顯 藍 色 。 這 是 一 個 特 征 反 應 ， 常 用 于 淀 粉 與 碘 單 質 的 相 互 檢 驗 。 某 些 蛋 白 質 遇 濃 硝 酸 顯 黃 色 。 含 有 苯 環(huán) 的 蛋 白 質 遇 濃 硝 酸 加 熱 顯 黃 色 。 這 是 由 于 蛋 白 質變 性 而 引 起 的 特 征 顏 色 反 應 ， 通 常 用 于 蛋 白 質 的 檢 驗 。 【微典通關1】 風 靡 全 球 的 飲 料 果 醋 中 含 有 蘋 果 酸 (

19、MLA)，其 分 子 式 為 C4H6O5。 0.1 mol蘋 果 酸 與 足 量 NaHCO3溶 液 反應 能 產 生 4.48 L CO2(標 準 狀 況 )， 蘋 果 酸 脫 水 能 生 成 使 溴 水褪 色 的 產 物 。 如 圖 表 示 合 成 MLA的 路 線 。 (1)寫 出 下 列 物 質 的 結 構 簡 式 ：A_， D_。 (2)指 出 反 應 類 型 ： _， _。 (3)寫 出 所 有 與 MLA具 有 相 同 官 能 團 的 同 分 異 構 體 的 結 構 簡式_。 (4)寫 出 EF轉 化 的 化 學 方 程 式 _ _。BrCH 2CH =CH CH 2Br OH

20、 CCH BrCH 2CH O 加 成 反 應 取 代 反 應 H OOCCH (CH 2OH )COOH 、 H OOCC(OH )(CH 3)COOH (5)MLA可 通 過 下 列 反 應 合 成 一 高 分 子 化 合 物 G(C6H8O4)n， 則 G的 結 構 簡 式 為 _。 解析：“ 0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48 L CO2(標準狀況)”說明MLA分子中含有兩個羧基，對照流程圖這兩個羧基是CH2=CHCH=CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進一步氧化為羧基，所以CH2=CHCH=CH2發(fā)生的是1,4加成，這樣才能得到兩個羧基，轉

21、化為MLA。可推斷出相關物質的結構簡式： A為CH2BrCH=CHCH2Br， B為CH2OHCH=CHCH2OH， C為CH2OHCH2CHBrCH2OH， D為OHCCH2CHBrCHO， E為HOOCCH 2CHBrCOOH， F為NaOOCCH(OH)CH2COONa， MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)問對照高聚物和MLA的分子式，結合轉化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應脫水，第二步兩個羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。 (1)當反應條件為NaOH的醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。 (2)當反應條件為NaOH的水溶液并加熱

22、時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。 (3)當反應條件為濃硫酸并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應。 (4)當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。 (5)當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。 (6)當反應條件為催化劑存在且加氫氣時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。 (7)當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環(huán)側鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2反應時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。 二、醇、醛、酸、酯的轉化 1醇催化氧化轉化為醛或酮 (1)醇 的 催 化 氧 化 規(guī) 律

23、 。與 羥 基 所 連 的 碳 原 子 上的 氫 原 子 數 催 化 氧 化 情 況0 不 能 被 催 化 氧 化1 可 以 被 催 化 氧 化 為 酮 ， 不 能 再 繼 續(xù)氧 化 為 同 碳 原 子 數 的 酸2 3 可 以 被 催 化 氧 化 為 醛 ， 并 可 以 繼 續(xù)氧 化 為 同 碳 原 子 數 的 酸 (2)有 關 物 質 的 量 的 關 系 ：氧 化 類 型 數 量 關 系羥 基 氧 化 成 醛 或 酮 n(被 氧 化 的OH) n(消 耗 的 O2) 2 1醛 基 氧 化 為 羧 基 n(被 氧 化 的CHO) n(消 耗 的 O2) 2 1 2.酯化反應類型 (1)一 元

24、 羧 酸 與 一 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應 ， 如 ： (2)一 元 羧 酸 與 多 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應 ， 如 ： (3)多 元 羧 酸 與 一 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應 ， 如 ： (4)多 元 羧 酸 與 多 元 醇 之 間 的 酯 化 反 應 ： 此 時反 應 有 三 種 情 形 ， 可 得 普 通 酯 、 環(huán) 酯 和 高 聚酯 。 如 ： (5)羥 基 羧 基 自 身 的 酯 化 反 應 ： 此 時 反 應 有 三種 情 形 ， 可 得 到 普 通 酯 、 環(huán) 酯 和 高 聚 酯 。 如 ： 【微典通關2】 最 近 ， 我 國 科 學 家 發(fā) 現

25、有 機 化 合 物 A， 可用 于 合 成 可 降 解 塑 料 。 (1)0.1 mol A與 足 量 金 屬 Na反 應 生 成 2.24 L氣 體 (標 準 狀 況 )，0.1 mol A與 足 量 NaHCO3溶 液 反 應 也 生 成 2.24 L氣 體 (標 準狀 況 )， 由 此 可 推 斷 有 機 物 A中 含 有 的 官 能 團 名 稱 為_；羥 基 、 羧 基 (3)兩 分 子 A在 一 定 條 件 下 可 以 生 成 一 種 環(huán) 酯 ， 該 環(huán) 酯 的 結 構 簡 式 為 _； (4)A在 一 定 條 件 下 生 成 一 種 可 降 解 塑 料 (聚 酯 )的 反 應 方

26、程 式 為 _。 滿足圖1轉化關系的有機物A為羥基所連碳原子上有23個氫原子的醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。滿足圖2轉化關系的有機物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。 對點微練醇的組成、結構與性質 1 (浙江寧波八校聯考)下 列 實 驗 能 夠 成 功 的 是 ( ) A 只 用 溴 水 一 種 試 劑 可 鑒 別 甲 苯 、 乙 烯 、 乙 醇 、 四 氯 化 碳四 種 液 體 B 將 乙 醇 直 接 加 熱 到 170 可 制 得 乙 烯 C 用 乙 醇 、 冰 醋 酸 及 1 molL 1的 H2SO4加 熱 可 制 得 大 量乙 酸 乙 酯 D 乙 醇 中 含 有 少 量 水 可 加

27、入 熟 石 灰 再 蒸 餾 制 得 無 水 乙 醇應用微提升 解析：本題主要考查化學實驗的基本操作。A項，甲苯密度小于水，能萃取溴水中的溴，有機層在上層，乙烯能使溴水褪色，乙醇與溴水互溶，四氯化碳密度大于水，能萃取溴水中的溴，有機層在下層；B項，應在濃硫酸催化下將乙醇加熱至170 制乙烯；C項，制備乙酸乙酯時使用濃硫酸作催化劑；D項，除去乙醇中的水應加入生石灰后再蒸餾。答案：A 2 有 下 列 六 種 醇 ： A CH3OH B (CH3)3CCH2OH C (CH3)2CHOH D C6H5CH2OH E (CH3)3COH F CH3CH(OH)CH2CH3 其 中 (1)能 催 化 氧

28、化 成 醛 的 是 _； (2)能 催 化 氧 化 成 酮 的 是 _； (3)不 能 發(fā) 生 消 去 反 應 的 是 _。ABD CF ABD 解析：(1)能氧化成醛的醇，連羥基的碳上要有23個氫原子，故選A、B、D；(2)能氧化成酮的醇，連羥基的碳上要有1個氫原子，故選C、F；(3)連羥基碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子的醇，不能發(fā)生消去反應，故選A、B、D。 解析：漆酚是烴的含氧衍生物，完全燃燒時生成CO2和H2O；分子結構中含有酚羥基，可發(fā)生顯色反應和取代反應；分子結構中含有苯環(huán)，且由于苯環(huán)上含有碳原子數較多的不飽和烴基，故可發(fā)生加成反應；難溶于水。答案：CD 4 分 離 苯 和 苯 酚

29、 的 混 合 物 可 采 用 下 列 方 法 ： (1)利 用 這 兩 種 化 合 物 在 某 種 試 劑 中 溶 解 性 的 差 異 ， 可 采 用萃 取 的 方 法 加 以 分 離 ， 實 驗 操 作 的 正 確 順 序 是_(填 序 號 )， 從 分 液 漏 斗的 _(填 “ 上 ” 或 “ 下 ” )層 分 離 出 的 液 體 是 苯 ；_(填 序 號 )， 從 分 液 漏 斗的 _(填 “ 上 ” 或 “ 下 ” )層 分 離 出 的 液 體 是 苯 酚 。下 上 可 供 選 擇 的 操 作 有 ： 向 分 液 漏 斗 中 加 入 稀 鹽 酸 向 分 液 漏 斗 中 加 入 苯 和

30、苯酚 的 混 合 物 向 分 液 漏 斗 中 加 入 氫 氧 化 鈉 溶 液 充 分振 蕩 混 合 液 ， 靜 置 、 分 液 將 燒 杯 中 的 液 體 重 新 倒 回 分液 漏 斗 中 。 (2)利 用 這 兩 種 化 合 物 沸 點 的 不 同 ， 可 采 用 蒸 餾 的 方 法 加 以分 離 ， 實 驗 中 需 要 用 到 的 儀 器 有 ： 鐵 架 臺 (附 有 鐵 夾 、 鐵 圈 、石 棉 網 )、 蒸 餾 燒 瓶 、 酒 精 燈 、 尾 接 管 、 _、_、 _(實 驗 中 備 有 必 要 的 導 管 和 橡 皮 塞 )，首 先 蒸 餾 出 來 的 液 體 是 _。苯 溫 度 計

31、 錐 形 瓶 冷 凝 管 對點微練醛、酸、酯的性質與推斷 5 下 列 實 驗 能 獲 得 成 功 的 是 ( ) A 將 乙 醛 滴 入 銀 氨 溶 液 中 ， 加 熱 煮 沸 制 銀 鏡 B 苯 與 濃 溴 水 反 應 制 取 溴 苯 C 向 濃 溴 水 中 加 幾 滴 苯 酚 觀 察 沉 淀 D 1 mol/L CuSO4溶 液 2 mL和 0.5 mol/L NaOH溶 液 4 mL混合 后 加 入 40%的 乙 醛 溶 液 0.5 mL， 加 熱 煮 沸 觀 察 沉 淀 的 顏色解析：A選項需水浴加熱才能生成銀鏡；B選項中苯與溴的取代反應必須是苯與液溴發(fā)生反應，有水是不能發(fā)生反應的，只

32、會發(fā)生萃取；D選項中NaOH明顯不足，不能得到紅色沉淀。答案：C 6 下 列 化 合 物 中 ， 既 顯 酸 性 、 又 能 發(fā) 生 酯化 反 應 和 消 去 反 應 的 是 ( ) 解析：根據各類官能團的性質推斷，COOH顯酸性，COOH和OH能發(fā)生酯化反應，含有OH或X，且與其相連碳原子的相鄰碳原子存在氫原子時能發(fā)生消去反應。答案：C 7 “ 魔 棒 ” 常 被 用 于 晚 會 現 場 氣 氛 的 渲 染 。 其 發(fā) 光 原 理 是 利 用 H2O2氧化 草 酸 二 酯 產 生 能 量 ， 該 能 量 被 傳 遞 給 熒 光 物 質 后 便 發(fā) 出 熒 光 ， 草 酸 二酯 (CPPO)的

33、 結 構 簡 式 為 下 列 有 關 說 法 正 確 的 是 ( ) A 草 酸 二 酯 屬 于 芳 香 烴 B 草 酸 二 酯 的 分 子 式 為 C 26H23O8Cl6 C 草 酸 二 酯 難 溶 于 水 D 1 mol草 酸 二 酯 最 多 可 與 4 mol NaOH反 應 8 咖 啡 鞣 酸 具 有 較 廣 泛 的 抗 菌 作 用 ， 其 結 構 簡 式 如 下 所 示 ： A 分 子 式 為 C16H18O9 B 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 的 原 子 都 在 同 一 平 面 上 C 1 mol咖 啡 鞣 酸 水 解 時 可 消 耗 8 mol NaOH D 與 濃 溴 水 既

34、能 發(fā) 生 取 代 反 應 又 能 發(fā) 生 加 成 反 應解析：應該引起注意的是咖啡鞣酸的結構簡式左半部分只是一個普通六元環(huán)，不是苯環(huán)，與此直接相連的羥基不是酚羥基，與NaOH不反應。1 mol此分子 水解僅消耗4 mol NaOH。答案：C 真題微探 1 (2015新課標全國卷 )烏 洛 托 品 在 合 成 、 醫(yī) 藥 、 染 料等 工 業(yè) 中 有 廣 泛 用 途 ， 其 結 構 式 如 圖 所 示 。 將 甲 醛 水 溶 液與 氨 水 混 合 蒸 發(fā) 可 制 得 烏 洛 托 品 。 若 原 料 完 全 反 應 生 成 烏洛 托 品 ， 則 甲 醛 與 氨 的 物 質 的 量 之 比 應 為

35、 ( ) A 1 1 B 2 3 C 3 2 D 2 1 解析：該有機物的分子式為C6H12N4，由分子中的C與N原子個數比可知，甲醛與氨的物質的量之比為6 43 2，答案選C。答案：C 2 (2015重慶理綜)某 化 妝 品 的 組 分 Z具 有 美 白 功 效 ， 原 從楊 樹 中 提 取 ， 現 可 用 如 下 反 應 制 備 ： 下 列 敘 述 錯 誤 的 是 ( ) A X、 Y和 Z均 能 使 溴 水 褪 色 B X和 Z均 能 與 NaHCO3溶 液 反 應 放 出 CO2 C Y既 能 發(fā) 生 取 代 反 應 ， 也 能 發(fā) 生 加 成 反 應 D Y可 作 加 聚 反 應 單

36、 體 ， X可 作 縮 聚 反 應 單 體 解析：X與溴水發(fā)生取代反應，Y與溴水發(fā)生加成反應，二者均可使溴水褪色，A項正確；酚羥基不能與NaHCO3反應放出CO2，B項錯誤；Y中含有苯環(huán)，既可以發(fā)生取代反應，也可以發(fā)生加成反應，C項正確；Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應，X中含有酚羥基可以與HCHO發(fā)生縮聚反應，D項正確。答案：B 3 (2014重慶)某 天 然 拒 食 素 具 有 防 御 非 洲 大 群 蚯 蚓 的 作用 ， 其 結 構 簡 式 如 圖 (未 表 示 出 原 子 或 原 子 團 的 空 間 排 列 )。該 拒 食 素 與 下 列 某 試 劑 充 分 反 應 ， 所 得 有 機 物 分 子 的 官 能團 數 目 增 加 ， 則 該 試 劑 是 ( ) A Br2的 CCl4溶 液 B Ag(NH3)2OH溶 液 C HBr D H 2 微 充 電 大 收 獲 聽 微 決 疑 點 點 鏈 接 【典例】某 有 機 物 的 結 構 簡 式 為 【解析】對烴的衍生物的組成和結構特征理解不深刻，不能熟練掌握各官能團的性質，就會錯選B和D。此物質中含醛基可被氧化，可與H2加成；含羧基可發(fā)生酯化反應、中和反應；含醇羥基可發(fā)生酯化反應，因與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上無H原子，故不能發(fā)生消去反應。無酯基或鹵素原子，故不能發(fā)生水解反應?！敬鸢浮緾