(講練測(cè))高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題12.4 有機(jī)合成與推斷(練)(含解析)-人教版高三全冊(cè)化學(xué)試題
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1、專題12.4 有機(jī)合成與推斷 1.【重慶一中2016屆10月月考】 有機(jī)物A為烴類化合物,質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70,其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示,其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)—CH3,且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。 ①銀氨溶液 ②H+ ② H2 / Ni/△ 氫溴酸/△ NaOH/乙醇/△ A B C D E Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 請(qǐng)回答: (1)B中所含官能團(tuán)的名稱為 ; D的分子式為 ; (2)Ⅲ的反應(yīng)類型為 (填字母序號(hào)); a.還原反應(yīng)
2、 b.加成反應(yīng) c.氧化反應(yīng) d.消去反應(yīng) (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: a.反應(yīng)Ⅰ: ; b.A在催化劑條件下,反應(yīng)生成高聚物: ; (4)A分子中最多有 個(gè)原子共平面,A的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物,且結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)—CH3,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 和 ; (5)E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與足量金屬鈉生成氫氣,不能發(fā)生
3、消去反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 【答案】(1)溴原子 C5H10O (2)a、b (3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH(CH3)2CH=CH2 (4)8 (5) (1)由上述分析可知,B為CH(CH3)2CH2CH2Br,含有的官能團(tuán)為溴原子;D為CH(CH3)2CH2CHO,則D的分子式為C5H10O。 (2)反應(yīng)Ⅲ是CH(CH3)2CH2CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH(CH3)2CH2CH2OH,加氫反應(yīng)屬于還原反應(yīng),答案選ab; (
4、3)a.反應(yīng)Ⅰ是CH(CH3)2CH2CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成CH(CH3)2CH=CH2,化學(xué)方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O, b.A為CH(CH3)2CH=CH2,A在催化劑條件下反應(yīng)生成高聚物,化學(xué)反應(yīng)方程式為 CH(CH3)2CH=CH2。 (4)A為CH(CH3)2CH=CH2,A中與碳碳雙鍵相連的6個(gè)原子共平面,由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn),所以還會(huì)有2個(gè)原子落在碳碳雙鍵所在的平面上,則A分子中最多有8個(gè)原子共平面,CH(CH3)2CH=CH2的同分異構(gòu)體中有一對(duì)互為順反異構(gòu)的鏈狀有機(jī)物,且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH3,它們的結(jié)
5、構(gòu)簡(jiǎn)式為和。 (5)CH(CH3)2CH2COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有-CHO,能與足量金屬鈉生成氫氣,說明含有-OH,不能發(fā)生消去反應(yīng),說明與-OH相連的碳原子相鄰的C上沒有H原子,符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 考點(diǎn):考查有機(jī)物的推斷,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及官能團(tuán)的判斷,有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)。 2.【安徽屯溪一中2016屆第三次月考】(14分)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)請(qǐng)寫出上述合成線路中包含的所有官能團(tuán)(文字表示) ________________________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_____
6、___________。 (3)已知:B苯甲醇+苯甲酸鉀,反應(yīng)類型為________________________________;則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液, 能除去的副產(chǎn)物是___________________。 (4)已知:則經(jīng)反應(yīng)路線②得到的一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為________________。 (5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生, 則L與NaOH的乙醇溶液共熱,所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種) ___________________________。 【答案】(1)氯原
7、子,醛基,羥基,酯基?。?個(gè)1分,共四分) (2) (2分) (3) 氧化還原反應(yīng)(2分) 苯甲酸鉀 (2分) (4) 1:2:4:4 (2分)(5)、(2分) 【解析】 考點(diǎn):考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。 3.【百強(qiáng)?!?016屆銀川二中5月月考】(15分)有甲、乙、丙三種物質(zhì): (1)乙中含有的官能團(tuán)的名稱為________。 (2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物,下同): 其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是______________,反應(yīng)Ⅱ的條件是__________________,反
8、應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為_________________(不需注明反應(yīng)條件)。 (3)由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下 ①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是________(填字母)。 a.金屬鈉 b.FeCl3 c.碳酸鈉溶液 d.HBr ②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 ③D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體________種,任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________。 a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c.能與Br2/CCl4溶液反應(yīng) 【答案】(1)氯原子、羥基 (2)取代反應(yīng) 氫氧化鈉
9、水溶液、加熱 (3)①bc ② ③3;、、 ③D的分子式是C9H10O,根據(jù)題意,D的同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,則苯環(huán)上有2個(gè)不同的對(duì)位取代基,所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 、、。 考點(diǎn):考查有機(jī)物的推斷,官能團(tuán)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件,同分異構(gòu)體的判斷以及方程式書寫等 1.【百強(qiáng)?!?016屆邯鄲一中第七次月考】辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中產(chǎn)生灼燒感,能夠起到降血壓和膽固醇的功效,進(jìn)而在很大程度上預(yù)防心臟病,也能緩解肌肉關(guān)節(jié)疼痛。辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為:(R為烴基) 其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下:
10、 已知: ①A、B和E為同系物,其中B的相對(duì)分子質(zhì)量為44,A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰; ②化合物J的分子式為C15H22O4; ③ 回答下列問題: (1)G所含官能團(tuán)的名稱為 。 (2)由A和B生成C的化學(xué)方程式為 。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為 ,D的化學(xué)名稱為 。 (4)由H生成I的化學(xué)方程式為 。 (5)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (6)G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有 種(不含立體異構(gòu)),核磁共振氫譜顯示2組峰的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 【答案】(15分
11、) (1)醚鍵,(酚)羥基; (2) (CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO (3)加成(還原);4,4-二甲基-1-戊醇; (4) +2NaOH+NaCl+H2O; (5); (6)8種;。 (2) A為(CH3)3CCHO,B為CH3CHO;A和B生成C的化學(xué)方程式為(CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO,故答案為:(CH3)3CCHO +CH3CHO(CH3)3CCH =CHCHO; (3) C為(CH3)3CCH =CHCHO,D為(CH3)3CCH 2CH2CH2OH,C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D;D為
12、(CH3)3CCH2CH2CH2OH,名稱為4,4-二甲基-1-戊醇,故答案為:加成(還原);4,4-二甲基-1-戊醇; (4) 在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成I,化學(xué)方程式為 +2NaOH +NaCl+H2O,故答案為:+ 2NaOH +NaCl+H2O; (5)根據(jù)上述分析,J為,故答案 考點(diǎn):考查了有機(jī)合成與推斷的相關(guān)知識(shí)。 2.【百強(qiáng)?!?016屆臨汾一中3月月考】M是一種重要的醫(yī)藥中間體,其合成路線如下: 已知:; ; 。 回答下列問題: (1)A的名稱是_________,F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是_________ ; (2)C→D的反應(yīng)類型為_____
13、____,H→I的反應(yīng)類型為_________; (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________; (4)F+I→M的化學(xué)方程式為_________; (5)F的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的共有_________種。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 其中核磁共振氫譜顯示有5組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:2的是_________ (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 【答案】 (1)甲苯;羥基、羧基 (2)氧化反應(yīng);取代反應(yīng); (3) (4) (5)9; 考點(diǎn):考查了有機(jī)合成與推斷的相關(guān)知識(shí)。 3.【百強(qiáng)?!?016屆貴陽一中第七次月
14、考】有機(jī)物A有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系: 已知:①有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物,其相對(duì)分子質(zhì)量為108,B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%; ②CH3-CH2-COOH+Cl2; ③G分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。 根據(jù)以上信息,回答下列問題: (1)有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)名稱是_____________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。 (3)條件Ⅲ為_____________;E→H、D→F的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________、。 (4)Q是N的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比N大14,Q有多種同分異構(gòu)體,則同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有____
15、_________種,其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為3:2:2:1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。 a.含有苯環(huán)????b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.遇FeCl3溶液不顯紫色 (5)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:F→E_____________;F→G_____________。 【答案】(除特殊標(biāo)注外,每空2分,共15分) (1)碳碳雙鍵、羧基 (2) (3)濃硫酸、加熱;加聚反應(yīng);取代反應(yīng)(水解反應(yīng)); (4)8; (5) (4)Q是N的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比N大14,說明Q含有與N相同的官能團(tuán),分子式為C8H8O2;a.含有苯環(huán)
16、,b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ,c.遇FeCl3溶液不顯紫色,說明Q的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中含有醛基和羥基,且羥基不能直接與苯環(huán)相連。因此取代基可以是—CH2OOCH或—CH(OH)CHO,也可以是—CH3和—OOCH或—CH2OH和—CHO,后者每種都有鄰間對(duì)三種,共計(jì)8種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:8;; (5)F發(fā)生消去反應(yīng)生成E,反應(yīng)方程式為,F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,反應(yīng)方程式為,故答案為:;。 考點(diǎn):考查有機(jī)合成與推斷 1.【2016年高考海南卷】 富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“
17、富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線: 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為_____由A生成B的反應(yīng)類型為_____。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。 (3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。 (4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_____。 (5)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出____L CO2(標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有____________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 【答案】 18-Ⅱ(14分) (1)環(huán)己烷 取代反應(yīng) (每空2分,共4分)
18、(2) (2分) (3) (2分) (4)取少量富血鐵,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液顯血紅色,則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之,則無。 (2分) (5)44.8 (每空2分,共4分) 考點(diǎn):考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),有機(jī)合成和有機(jī)推斷。 【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí),涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化
19、學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移,運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題,這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,常見的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán)發(fā)生什么改變,碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化,再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時(shí)還存在空間異構(gòu),要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同
20、于反應(yīng)過程,只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料,然后進(jìn)行逐步推斷,從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。 2. 【2016年高考四川卷】(16分)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): 請(qǐng)回答下列問題: (1)試劑I的名稱是____a____,試劑II中官能團(tuán)的名稱是____b___,第② 步的反應(yīng)類型是____c___。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。 (3)第⑥步反應(yīng)
21、的化學(xué)方程式是_____________。 (4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________ 。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。 【答案】(1)甲醇;溴原子;取代反應(yīng)。 (2) 。 (3) 。 (4)CH3I (5) 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷,涉及有機(jī)物的命名,官能團(tuán)的識(shí)別,反應(yīng)類型的判斷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等。 【名師點(diǎn)睛】本題考查選修5《有機(jī)化
22、學(xué)基礎(chǔ)》相關(guān)知識(shí),以簡(jiǎn)答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點(diǎn):有機(jī)物的命名;官能團(tuán)的識(shí)別、檢驗(yàn)方法和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件;反應(yīng)類型判斷;有機(jī)物分子中原子共線、共面分析;有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷及書寫;有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式書寫;同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫;有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,然后閱讀題給信息(轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反應(yīng)),與教材信息整合形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)是尋找突破口,抓住突破口進(jìn)行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有:特殊顏色,特殊狀態(tài),特殊氣味等物理性質(zhì);特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件,特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團(tuán)所特有的性質(zhì),特殊制法和特殊用途等。有機(jī)
23、合成首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于哪類有機(jī)物,其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料,結(jié)合信息,利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干個(gè)片段,找出官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護(hù)方法。找出關(guān)鍵點(diǎn)、突破點(diǎn)后,要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合,選擇最佳合成途徑。(5)小題是本題的難點(diǎn),首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)屬于酯類,結(jié)合水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定X為對(duì)二苯甲酸,Y為CH2OHCH2OH,進(jìn)一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。審清題目的要求,規(guī)范書寫學(xué)科用語是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。 3.【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(
24、D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題: 已知:RCHO+R'OH+R"OH (1)A的名稱是__________;B分子中共面原子數(shù)目最多為__________;C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是__________,寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式__________。 (3)E為有機(jī)物,能發(fā)生的反應(yīng)有__________ a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫出F所有可能
25、的結(jié)構(gòu)________。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。 【答案】 (1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O; (3)cd; (4)CH2=CHCH2OCH3、、、; (5) ; (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案) (3)根據(jù)流程圖,結(jié)合信息,C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E為CH3C
26、H2OH,屬于醇,能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng),故選cd; (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán), F可能的結(jié)構(gòu)有:CH2=CHCH2OCH3 、、,故答案為:CH2=CHCH2OCH3 、、; (5)D為,己醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu),首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵,然后在酸性條件下反應(yīng)即可,故答案為:; (6)醛基也能夠與氫氣加成,(5)中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基,故答案為:保護(hù)醛基。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成與推斷 【名師點(diǎn)晴】本題為信息推斷題,解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息,明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類
27、型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系??梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo),審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí),結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變,還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變,這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫,特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,平時(shí)要多加訓(xùn)練。 4.【2016年高考新課標(biāo)Ⅱ卷】(15分) 氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性,某種氰基丙烯酸
28、酯(G)的合成路線如下: 已知:①A的相對(duì)分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為_______。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______,其核磁共振氫譜顯示為______組峰,峰面積比為______。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。 (4)由D生成E的化學(xué)方程式為___________。 (5)G中的官能團(tuán)有___、 ____ 、_____。(填官能團(tuán)名稱) (6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。(不含立體異構(gòu)) 【答案】38.(1)(1)丙酮 (2)
29、 2 6:1 (3)取代反應(yīng) (4) (5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的推斷,有機(jī)化學(xué)方程式的書寫,官能團(tuán),同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)。 【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷,有機(jī)化學(xué)方程式的書寫,官能團(tuán),同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)。本題涉及到的有機(jī)物的合成,思路及方法與往年并沒有差異,合成路線不長(zhǎng),考點(diǎn)分布在官能團(tuán)、反應(yīng)類型、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體等基本知識(shí)點(diǎn)上。對(duì)于有機(jī)物的推斷關(guān)鍵是看懂信息,明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí),結(jié)合信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。 5.【2015浙江理
30、綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成: 已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’RCH=CHCOOR’ 請(qǐng)回答: (1)E中官能團(tuán)的名稱是 。 (2)B+D→F的化學(xué)方程式 。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (4)對(duì)于化合物X,下列說法正確的是 。 A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。 【答案】(1)醛基
31、 (2) (3) (4)AC (5)BC 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等。 【名師點(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí),涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移,運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題,這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材
32、又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想,在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。 6.【2015重慶理綜化學(xué)】(14分)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的化學(xué)名稱是 ,A→B新生成的官能團(tuán)是 ; (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 (3)D→E的化學(xué)方程式為 。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2
33、+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (6)已知R3C≡CR4,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 【答案】10.(14分) (1)丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6) 【考點(diǎn)定位】本題主要考查有機(jī)物的名稱,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等知識(shí)。 【名師點(diǎn)晴】有機(jī)流程推斷題是考查化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的常用形式,可以采用正推法或逆推法,也可從中間向兩邊推出各有
34、機(jī)物,在推斷過程中,往往借助分子式,不飽和度,碳鏈的變化,有機(jī)反應(yīng)條件,有機(jī)反應(yīng)類型,已知信息等,這種考題靈活性較強(qiáng),本題將將有機(jī)物的命名,化學(xué)反應(yīng)條件與類型,官能團(tuán)的名稱,核磁共振氫譜,有機(jī)化學(xué)方程式的書寫,有機(jī)流程分析,醛的化學(xué)性質(zhì),由已知信息推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聯(lián)系起來,注重的是有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí),命題常規(guī),難度適中,能較好的考查學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力。 7.【2015天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下: (1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為:_________,寫出
35、A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________. (2) 中①、②、③3個(gè)—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是:_____________。 (3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。 (4)D→F的反應(yīng)類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為:________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______ ①、屬于一元酸類化合物,②、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基 (5)已
36、知: A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)合成路線流程圖示例如下: 【答案】(1)醛基、羧基 (2)③>①>② (3)4 HO Br COOH HO Br COOH (4)取代反應(yīng) 3 HO Br COOH HO H3C Br COOH (5) CH3COOH PCl3 △ CH2 Cl COOH NaOH,H2O △ CH2 OH COONa 鹽酸 CH2 OH COOH O2 Cu,△ O COOH CH 【
37、考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)包括的知識(shí)點(diǎn)有:有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的比較判斷,對(duì)物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì)、反應(yīng)條件的判斷、反應(yīng)類型的判斷,是物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的具體體現(xiàn)。這類題目通過反應(yīng)條件的不同、反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可判斷發(fā)生的反應(yīng)類型,物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)類型。書寫或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)是該題中的難點(diǎn)。針對(duì)不同的物質(zhì)類別,抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律,首先判斷該物質(zhì)中是否含有官能團(tuán)、官能團(tuán)的種類、取代基的個(gè)數(shù)及種類,結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過程中的不
38、重不漏。物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì),需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同,利用所學(xué)化學(xué)知識(shí)或者是題目已知信息,選擇合適的條件和試劑加以合成。 8.【2015四川理綜化學(xué)】(16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略); 請(qǐng)回答下列問題: (1)試劑I的化學(xué)名稱是 ① ,化合物B的官能團(tuán)名稱是 ② ,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是 ③ 。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (4)試劑Ⅱ的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
39、 。 (5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 【答案】 (1)乙醇,醛基,酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。 (2) (3) + C2H5OH + NaBr (4) (5) 【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機(jī)物及“新”信息為載體,考查考生在新情景下分析問題和解決問題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ),分析是關(guān)鍵,信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官
40、能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機(jī)反應(yīng)有:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等??疾榈姆绞接校簩?duì)陌生的有機(jī)反應(yīng)類型的判斷;根據(jù)各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式。 9.【2015山東理綜化學(xué)】(12分) 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: 已知: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________,A中所含官能團(tuán)的名稱是_________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是______________,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。
41、(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例: 【答案】(1),碳碳雙鍵、醛基。 (2)加成(或還原)反應(yīng);CH3CH3, (3)—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【考點(diǎn)定位】本題通過有機(jī)合成的分析,考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有
42、機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。 【名師點(diǎn)睛】本題題干給出了較多的信息,考生將題目給信息與已有知識(shí)進(jìn)行重組并綜合運(yùn)用是解答本題的關(guān)鍵,考生需要具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力,采用正推和逆推相結(jié)合的方法,逐步分析有機(jī)合成路線,可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型,較難的問題是第4小題有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),要求考生具備較好的知識(shí)遷移能力,充分利用題目所給信息,設(shè)計(jì)出有機(jī)合成路線。 10.【2015福建理綜化學(xué)】(13分) “司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是______(填序號(hào)
43、)。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 已知: ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是__________。 ②步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。 ③步驟III的反應(yīng)類型是________. ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_____種。 【答案】 (13分)(1)a、c;(2)①甲苯;反應(yīng)中
44、有一氯取代物和三氯取代物生成;② ③加成反應(yīng);④;⑤9。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。 【名師點(diǎn)睛】進(jìn)行物質(zhì)的性質(zhì)判斷,要從基本概念和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及含有的官能團(tuán)進(jìn)行分析。含有苯環(huán)的化合物是芳香族化合物,含有苯環(huán)的烴是芳香烴。酚羥基遇氯化鐵會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng),酯基、鹵代烴會(huì)發(fā)生水解反應(yīng),含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、與苯環(huán)直接連接的碳原子上有H原子的物質(zhì),都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而使溶液的紫色褪去。根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,結(jié)合已知條件對(duì)物質(zhì)進(jìn)行推理。掌握各類化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)及規(guī)律,進(jìn)行有機(jī)物的合成與轉(zhuǎn)化。在有機(jī)場(chǎng)合成題中一
45、定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,常見的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán)發(fā)生什么改變,碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化,再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時(shí)還存在空間異構(gòu),要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。
46、 11.【2015北京理綜化學(xué)】(17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物: (R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下: 已知: (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物,E中含有的官能團(tuán)是 (4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ;試劑b是
47、 。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式: 。 【答案】? (1)?CHC—CH3 (2)HCHO? (3)碳碳雙鍵、醛基? (4)?;NaOH醇溶液? ?(5)?CH3-CC-CH2OH ?(6)? 【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識(shí),涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等? 【名師點(diǎn)晴】本題為有機(jī)推斷題,考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識(shí),題目中給出的信息有兩個(gè),第一個(gè)信息比較陌
48、生,利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物,第二個(gè)信息是常見的羥醛縮合,學(xué)生比較容易上手,充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵,同時(shí)還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析,推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu),根據(jù)題目要求回答問題即可。 12.【2015安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱是______;試劑Y為_____。 (2)B→C的反應(yīng)類型為_______;B中官能團(tuán)的名稱是______,D中官能團(tuán)的名稱是______.。 (3)E→F的化學(xué)方程
49、式是_______________________。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(-CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____。 (5)下列敘述正確的是______。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【答案】(1)甲苯、酸性高錳酸鉀(2)取代反應(yīng)、羧基、羰基 Br OH (3) +NaOH→ +NaBr C≡CCH2OH C≡CCH2OH
50、 (4) , (5)a d 【考點(diǎn)定位】本題屬于有機(jī)推斷題,涉及到常見有機(jī)物的命名,官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱,取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷,同分異構(gòu)體的書寫,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的分析。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的整合性的自學(xué)能力和思維能力的綜合考查,是高考的保 留題型之一。解決此題型必須具備的知識(shí)有掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特別是官能團(tuán)的性質(zhì),例如羧 基的酸性、氨基具有堿性、羥基和羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)、雙鍵可以加成等,同時(shí)要掌握有機(jī)物中主 要的反應(yīng)類型:取代反應(yīng),加成反應(yīng)等。難點(diǎn)在于根據(jù)流程圖推測(cè)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化,關(guān)
51、鍵是根據(jù)題干信 息抓住突破口,比如流程中反應(yīng)條件,反應(yīng)前后分子組成的變化,可以判斷出屬于什么反應(yīng)類型,從 而正確寫出反應(yīng)方程式,比如此題的第3小問。 13.【2015廣東理綜化學(xué)】(15分)有機(jī)鋅試劑(R—ZnBr)與酰氯()偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ: (1)化合物Ⅰ的分子式為 。 (2)關(guān)于化合物Ⅱ,下列說法正確的有 (雙選)。 A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng) (3)化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子,且可
52、發(fā)生加聚反應(yīng),按照途徑1合成線路的表示方式,完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線: (標(biāo)明反應(yīng)試劑,忽略反應(yīng)條件)。 (4)化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種(不考慮手性異構(gòu))。 (5)化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ,則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 。 【答案】(1)C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 (5
53、) 【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點(diǎn)進(jìn)行信息的遷移。 【名師點(diǎn)睛】在有機(jī)場(chǎng)合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的,常見的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán)有什么改變,碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化,在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,書寫同分異構(gòu)體時(shí)看清
54、楚題目要求。 14.【2015江蘇化學(xué)】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_________和___________(填官能團(tuán)的名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________;由C→D的反應(yīng)類型是:_______。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。 Ⅰ.分子含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知:,請(qǐng)寫出以 為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見右圖)的合成路線流 程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: 【答案】(1)醚鍵、
55、醛基;(2),取代反應(yīng);(3)、;(4)。 。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)合成等知識(shí)。 【名師點(diǎn)睛】本試題考查有機(jī)物的推斷和合成,涉及了官能團(tuán)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)類型、等效氫、有機(jī)合成等知識(shí),有機(jī)物的推斷和合成注意官能團(tuán)的消除和引入,從而確定反應(yīng)類型,書寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,同分異構(gòu)體的書寫是有機(jī)考查的重點(diǎn),也是學(xué)生難點(diǎn),書寫時(shí)注意避免重復(fù)和漏掉,一定要按規(guī)律或限制條件在書寫,培養(yǎng)學(xué)生審題和利用信息的能力。 15.【2015上海化學(xué)】(本題共12分) 局部麻醉藥普魯卡因E(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的三條合成路線如下圖所示(部分反應(yīng)試劑和條件已省略): 完
56、成下列填空: (1)比A多一個(gè)碳原子,且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。 (2)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)① ;③ (3)設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是 。 (4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;C的名稱是 。 (5)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 (6)普魯卡因的三條合成路線中,第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想,理由是 。 【答案】(1)鄰
57、二甲苯 (2)①濃硝酸、濃硫酸;加熱;③酸性KMnO4溶液; (3)保護(hù)氨基。 (4);氨基苯甲酸。 (5)或,2。 (6)肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行,羧基變?yōu)轸人猁},再酸化時(shí)氨基又發(fā)生反應(yīng)。 【考點(diǎn)定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評(píng)價(jià)的知識(shí)。 【名師點(diǎn)睛】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生與反應(yīng)條件有密切的關(guān)系,反應(yīng)條件不同,發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物不同。要注意反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)的影響。在確定反應(yīng)的先后時(shí),要考慮對(duì)其它原子團(tuán)的影響,在判斷反應(yīng)產(chǎn)生的同分異構(gòu)體時(shí),要同分異構(gòu)體類型類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時(shí)還存在空間異構(gòu),要充分利用題目
58、提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。結(jié)合各種官能團(tuán)的種類、數(shù)目多少進(jìn)行相應(yīng)的計(jì)算,確定其數(shù)目的多少。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體的書寫和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。 16.【2015海南化學(xué)】 18—Ⅰ(6分)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是 18—Ⅱ(14分)芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問題: (1)B的化學(xué)名稱為 。 (2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
59、 。 (4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 【答案】18—ⅠBC; 18—Ⅱ(1)醋酸鈉。 (2)。 (3)HO—。 (4)。 (5)HCOO—。 【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊,涉及有機(jī)物的命名、有機(jī)合成和有機(jī)推斷。 【名師點(diǎn)睛】將有機(jī)化合物的命名與有機(jī)合成和有機(jī)推斷等知識(shí)放在一起考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)掌握的熟練程度,考查學(xué)生分析問題、解決問題的能力,考查邏
60、輯推理能力及規(guī)范書寫化學(xué)用語的能力。準(zhǔn)確把握有機(jī)物代表物官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系是得分的關(guān)鍵。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫,要注意思維的有序性和全面性,注意把握題給限定條件。 17.【2015新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】(15分) 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; ②化合物B為單氯代烴:化合物C的分子式為C5H8; ③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì); ④。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)
61、簡(jiǎn)式為 。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為 。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ,G的化學(xué)名稱為 。 (4) ①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號(hào))。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu)): ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)
62、: D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是_____(填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀 【答案】(1) (2) (3)加成反應(yīng);3—羥基丙醛(或β—羥基丙醛)(4)① ②b(5)5;;c (4)①G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H,所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D,則D是戊二酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH,則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是172,所以若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為10000÷172=58
63、,答案選b。 (5)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、 HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體判斷以及高分子化合物計(jì)算等。 【名師點(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí),涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移,運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題,這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想,在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。
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