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1、單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,二級,三級,四級,五級,有機合成題的新情景的思維及方法,莒,縣二中 姓名,孫振娟,近六年,山東,高考卷或,全國,卷,I,有機,二卷大題,考點,統(tǒng)計,：,考點,統(tǒng)計,2021,年,（山東卷）,2020,年,（山東卷）,2019,年,（全國卷,I,）,2018,年,（全國卷,I,）,2017,年,（全國卷,I,）,2016,年,（全國卷,I,）,相同或相似,的考點,有機物命名,有機物命名,有機物命名,官能團,種類,官能團名稱,官能團名稱,官能團名稱,官能團名稱,反應方程式,反應方程式,反應方程式,反應方程式,反應方程式,反應方程式,反應類型,反應

2、類型,反應類型,反應類型,反應類型,反應類型,同分異構體,同分異構體,同分異構體,同分異構體,同分異構體,同分異構體,合成路線設計,合成路線設計,合成路線設計,合成路線設計,合成路線設計,合成路線設計,不同的考點,雜化類型,雜化類型,原子共面,手性碳原子,分子式,糖類的性質,結構,簡式,結構簡式,反應條件,反應條件,結構簡式,從近幾年高考試題分析可看,出能,力，既要把題給信息知識,現學現用,，還要,靈活運用已學過的基礎知識,才能達到目標,.,，信息有機合成題是必考題型之一，考查方式一般是：題目,或明或暗,地給出一些學生從未見過的信息和幾種原料分子，然后要求考生設計出,合理路線,來合成目標分子難

3、度較大，要求學生具有很強的信息獲取和應用能力。,考點解析,信息有機合成題由于很好地落實了高考能力考查的要求，所以必將一直是今后,高考命題的必考題型,雖然,難度較大，要求較高,，但是只要掌握分析,解題策略,，,科學訓練，勤于總結反思,，就一定能做到得心應手,本節(jié)課的學習目標：,1.熟練掌握各類有機化合物之間的轉化關系,2.學會應用新情景，模仿題干中有機物的轉化，完成陌生有機物中官能團和碳骨架的構建,3.能夠根據目標分子與原料分子在碳骨架和官能團方面變化的特點，確定有機合成路線設計的思路,知識支持,一、,熟悉基礎知識，明確重要有,機化合物之間的轉化,關系,二、,熟悉基礎知識，明確,有機合成中官能團

4、的變化,1.,官能團的引入,(,或轉化,),。,引入的官能團,引入官能團的方法,官能,團的,引入,OH,烯烴與水的加成反應,;,鹵代烴的水解反應,;,醛、酮與,H,2,的加成反應,;,酯的水解反應,葡萄糖分解,X,烷烴的鹵代反應,;,烯,(,炔,),烴與,X,2,或,HX,的加成反應,;,醇的取代反應,ROH,和,RX,的消去反應,;,炔烴的加成反應,CHO,某些醇,(RCH,2,OH),的氧化反應,;,烯烴的氧化反應,;,炔烴與水的加成反應,;,糖類的水解反應,COOH,CHO,的氧化,;,某些苯的同系物被,KMnO,4,(H,+,),溶液氧化,;,羧酸鹽,(RCOONa),酸化,;,酯的水

5、解,;,酰胺基的水解,COO(,酯基,),酯化,(,取代,),反應,二、熟悉基礎知識，明確有機合成中官能團的變化,2.,苯環(huán)上,官能團的引入,(,或轉化,),。,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設計,例,1,(2020山東卷),(4),有機合成路線的設計,逆推法。,逆向分析。,在分析過程中,可充分參考題給反應關系,其分析過程如下圖所示,:,【解題思路】,信息,信息,正向書寫,。,【專題突破練習,1,】,（,2021,年河北卷）,【解題思路】,(1),對比,W,和初始原料的分子結構差異,:,答案,題型一、根據,“,顯性情景信息,”,設計有機化合物的合成路線,首先，對比目標分子和初始原料分子的結構

6、差異，,然后，利用已知的顯性情景信息，采用逆推法,由目標分子推到原料,分子，并分析其他轉化步驟,最后，正向寫出最佳合成路線,1.看新信息的適用條件。2.對比前后變化：,多了什么？少了什么？換了什么？,再觀察分析：,斷了什么鍵？成了什么鍵？,3.重點觀察反應物與產物的結構變化尤其是,官能團變化,。,如何用好”新信息”？,如何設計合成路線？,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設計,例題,2,：（,2021,年湖南卷）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：,(6),參照上述合成路線，以乙烯和,為原料，設計合成,已知：,利用,EG,的反應類型實現目標分子的合成，因

7、此需先利用乙烯合成,其中醛基可通過羥基催化氧化而得,，,中溴原子可利用DE的反應類型實現,【思路分析】,觀察目標產物分子和原料分子的結構特點由,和,【專題突破練習,2,】：（,2021,年全國甲卷）以大豆素(化合物C)為的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：,(7)根據上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有機物，寫出合成路線,D,E,【思路解析】：可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下與水發(fā)生加成反應，然后再與乙酸酐發(fā)生酯化反應即可,題型二、根據,“,隱性情景信息,”,設計有機化合物的合成路線,若題中未提供已知有用情景信息,設計有機化

8、合物的合成路線需要根據原流程路線中某些關鍵步驟,挖掘“隱性情景信息”,一般先關注原流程路線中具有,特殊合成條件的步驟,并進行必要的推斷,再與,官能團的轉化,相結合,設計合理的合成路線。,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設計,【專題突破練習,2,】：（,2021,年全國甲卷）以大豆素(化合物C)為的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：,(7)根據上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有機物，寫出合成路線,保護酚羥基,?,保護,酚羥基,教材,110,頁,保護,醛基,教材,86,頁,（,4,）,聚焦熱點,-,“繞圈子”是為了保護官能團,例,3,：,(2021山東卷)一種利

9、膽藥物F的合成路線如下:,A,C,B,D,E,小結：有機化合物結構推斷方法,（,2022,年日照市一模）,物質,F,可用于制造有機離子導體，其某種合成路線如下：,已知：,結合上述合成路線，,設計由,3-,溴,-1-,丁醇為起始原料制備,的合成路線（無機試劑任選）,。,【專題突破練習,3,】,題型三、根據,“,顯性情景信息和隱性情景信息,”,設計有機化合物的合成路線,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設計,1.,對比目標分子和初始原料分子的組成及結構,2.,根據原合成路線中某些關鍵步驟,挖掘“隱性情景信息”并進行靈活應用,3.,解讀已知情景信息,對比官能團的變化,分析其他轉化步驟,4.,設計合理的

10、合成路線。,類型,方式,酯成環(huán)（COO）,二元酸和二元醇的酯化成環(huán),酸醇的酯化成環(huán),醚鍵成環(huán)（O）,二元醇分子內成環(huán),二元醇分子間成環(huán),肽鍵成環(huán),二元酸和二氨基化合物成環(huán),氨基酸成環(huán),不飽和烴,單烯和二烯,酯成環(huán)（COO）,二元酸和二元醇的酯化成環(huán),酸醇的酯化成環(huán),醚鍵成環(huán)（O）,二元醇分子內成環(huán),二元醇分子間成環(huán),肽鍵成環(huán),二元酸和二氨基化合物成環(huán),氨基酸成環(huán),不飽和烴,單烯和二烯,一、熟悉基礎知識，明確常見的成環(huán)反應,知識支持,二、掌握?？嫉脑鲩L或縮短碳鏈的,方法,1.,增長碳鏈的,方法,知識支持,2.,縮短碳鏈的,方法,知識支持,根據分析得出解決“,情景信息有機合成路線設計,”的解題策略

11、如下：,）,比較：,比較原料和產品結構的異同（主要看,碳骨架變化,、,官能,團,變化,等）,）,聯(lián)系：,聯(lián)系題目提供的,已知情景信息,、框圖中,隱含的情景信息,、已學過的,官能團相互轉化的,知識等,）,切割：,利用,逆向思維,切割,目標分子，這是,解題的關鍵,）,設計：,根據,綠色化學,的思想,節(jié)約成本,的理念設計最優(yōu)合成路線,）,表示：,一般箭頭左邊為反應物，上邊和下邊為反應條件，右邊為中間產物或目標化合物。一定注意,規(guī)范表示,本節(jié)課的收獲,據信息 推變化,析結構 找差異,排順序 定路線,解題策略,【特別提醒】信息中的反應必用，,課本以外,的反應慎用,【微點撥】,設計合成路線時,要選擇合成步驟少,副反應少,反應產率高,試劑成本低、毒性小,反應條件溫和,操作簡單,污染物排放少的路線。,謝謝！祝大家,2022,事事順遂,