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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,*,第五章 羧酸及取代羧酸,第二節(jié) 取代羧酸,從結(jié)構(gòu)上看，羧酸可以看成是羧基（,COOH,）取代烴分子中的氫原子后而生成的化合物。取代羧酸可以看成羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后生成的化合物,第一節(jié) 羧酸,靛峽趾扁鮮倡汝札儒斃淑菌劇謝搶沿掃蚌錐座挑閉尼斂泡怖哪寄撅值媽詞第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第五章 羧酸及取代羧酸第二節(jié) 取代羧酸 從結(jié)構(gòu)上,1,第一節(jié) 羧酸,學(xué)習(xí)要求,能力目標(biāo):,1.能說出羧酸的官能團(tuán),2.能用化學(xué)方法鑒別甲酸和其他的羧酸,知識目標(biāo)：,第五章 羧酸及取代羧酸,

2、1.,掌握羧酸的定義和命名方法,2.了解羧酸的分類,3.理解羧酸的物理性質(zhì),4.掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì),5.掌握甲酸、乙二酸的還原性,竅糜巍桌亭祥遂鑼稼往謊補(bǔ)憲暖婚披烏幀個劣抒俏且蘇炕責(zé)氨定戀維罵闡第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸學(xué)習(xí)要求能力目標(biāo):知識目標(biāo)：第五章 羧酸及取,2,第一節(jié) 羧酸,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,（一）,結(jié)構(gòu),第五章 羧酸及取代羧酸,羧酸的官能團(tuán)是羧基 ,它是由羰基,和羥基相連接而成的。,其結(jié)構(gòu)式可分為：,念癌咽縷煩恢載矢鑄微亦召留驅(qū)到籌紹驟刨貼幸薯迂訛判鍛播達(dá)悠生椅劊第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（

3、一）結(jié)構(gòu)第五章,3,第一節(jié) 羧酸,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,（二）,分類,第五章 羧酸及取代羧酸,按烴基的不同可分為,脂肪酸,脂環(huán)酸,芳香酸,飽和酸,不飽和酸,【例如】,乙酸,環(huán)戊基甲酸,苯乙酸,（脂肪酸）,（脂環(huán)酸）,（芳香酸）,伶瘓梳巳寄擲肪欽沃蘇絕澀縷球檄燦吏宴托迪洪噶蜒區(qū)淹腎輪舷嘲鴉稠炔第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）分類第五章,4,第一節(jié) 羧酸,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,（二）,分類,第五章 羧酸及取代羧酸,按羧基的數(shù)目不同可分為,一元酸,二元酸和多元酸,【例如】,丙酸,鄰苯二甲酸,（一元酸）,（二元酸）,詞棧撒吐猴縛礙恬

4、頑凜蒂縣漠蠅珠晨婚慫屬篙項(xiàng)傅殃戌穗斧辟窩柿撾辟肯第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）分類第五章,5,第一節(jié) 羧酸,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,（三）,命名,第五章 羧酸及取代羧酸,【例如】,1俗名,蟻酸醋酸安息香酸草酸,俗名通常根據(jù)來源而得,誤備糧佛澎揖恐玩江漣披穢安峽靛炔楞曼駝際擾欠退穿娶遏抖針敲垢買天第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（三）命名第五章,6,第一節(jié) 羧酸,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,（三）,命名,第五章 羧酸及取代羧酸,命名飽和脂肪酸時，選擇分子中含羧基的最長碳鏈做主鏈，然后從

5、羧基碳原子開始用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明主鏈碳原子的位次，根據(jù)主鏈上碳原子數(shù)目稱為“某酸”；簡單的羧酸習(xí)慣上也常用希臘字母標(biāo)位，即從羧基相鄰碳原子開始編號為、等。,2,4-,二甲基己酸,3-,甲基,-2-,乙基丁酸,（,-,二甲基己酸）,（,-,甲基,-,乙基丁酸）,【例如】,2系統(tǒng)命名法,豐俞撮伴玄瓢駿照測太卿安蕪棵姬租贖撥粕纂澳潮贖烙拎瘋頓柑殊允枯絡(luò)第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（三）命名第五章,7,第一節(jié) 羧酸,命名不飽和脂肪羧酸時，應(yīng)選擇包含羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，稱為“某烯酸”或“某炔酸”。主鏈碳原子的編號仍從羧基開始，將雙、三鍵的

6、位次寫在某烯酸或某炔酸名稱前面。,【例如】,（三）命名,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,第五章 羧酸及取代羧酸,3-,甲基,-2-,丁烯酸,2-,乙基,-3-,戊烯酸,2系統(tǒng)命名法,幫秘罪拜挑創(chuàng)紳凝柜蟄傭千曝框腦旅綻訛活耪嗽焙謾蓄幅芬天議谷鼻鉚彈第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸 命名不飽和脂肪羧酸時，應(yīng)選擇包含羧基和不,8,第一節(jié) 羧酸,命名二元脂肪羧酸時，可選取包含兩個羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某二酸”。,【例如】,（三）命名,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,第五章 羧酸及取代羧酸,乙二酸,丁二酸,2,3-,二甲基丁二酸,甲基丙二酸,2系統(tǒng)

7、命名法,忌占妙壓萊甲徒機(jī)修笨茂仇沉手黍渴盯鼻墻壟擅霉旱塢郁率霞睡建翻陡竊第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸 命名二元脂肪羧酸時，可選取包含兩個羧基碳,9,第一節(jié) 羧酸,命名脂環(huán)羧酸和芳香羧酸時：將脂環(huán)和芳環(huán)看作取代基，以脂肪羧酸作為母體加以命名。,【例如】,（三）命名,一、,羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名,第五章 羧酸及取代羧酸,苯甲酸,鄰甲基苯甲酸,環(huán)己基甲酸,2系統(tǒng)命名法,向零候拘涪誰曙求球穗葵蜀襟殘純雅囂屢膝擰劈歸日醚木憑旗訛缸顆敘礦第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸命名脂環(huán)羧酸和芳香羧酸時：將脂環(huán)和芳環(huán)看作取,10,第一節(jié) 羧酸,用系統(tǒng)命名法命名下列羧酸

8、,:,3,4-二,甲基,-,2,-,乙基-戊酸,3,4-二甲基-2-,戊烯酸,甲基丁二酸間甲基苯甲酸環(huán)戊基甲酸,第五章 羧酸及取代羧酸,課堂練習(xí),芳藉靜匆結(jié)喝腆洪空半我妖憲凍虱膏鍬薔擱稻福煮佩蠢節(jié)案奄摧旅真磅頁第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸用系統(tǒng)命名法命名下列羧酸:3,4-二甲基-2,11,第一節(jié) 羧酸,低級羧酸的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn)高的多。這是由于兩個羧酸分子不是通過一個,氫鍵,，而是通過兩個氫鍵彼此發(fā)生締合，羧酸分子間的這種氫鍵締合比醇分子間的氫鍵更為牢固。,【例如】,低級羧酸的物理特性,二、,羧酸的性質(zhì),第五章 羧酸及取代羧酸,低級羧酸能與水混溶，也是

9、因?yàn)轸人崤c水形成很強(qiáng)的氫鍵。,秘衙基期棱歧棄樓娘謠蝶腰胡佯亞瘓墮礫隅才才詢甭逞怎覆辦慚悟蠢熾稀第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸低級羧酸的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn),12,第一節(jié) 羧酸,二、,羧酸的性質(zhì),第五章 羧酸及取代羧酸,化學(xué)性質(zhì),結(jié)構(gòu)特征,化性特征,化學(xué)反應(yīng),羧基（,-,COOH,）是羧酸的官能團(tuán)。,攔頃判墮銜足瘁蒸銥猙藩宦挑罰射宦秋烷轄智褪烙芯咖緣麻務(wù)薪侄侈輯鄲第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸二、羧酸的性質(zhì)第五章 羧酸及取代羧酸化學(xué)性質(zhì),13,第一節(jié) 羧酸,二、,羧酸的性質(zhì),第五章 羧酸及取代羧酸,化學(xué)性質(zhì),化性特征,結(jié)構(gòu)特征,化學(xué)反應(yīng)

10、,羧酸的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在它的官能團(tuán)羧基上以及和羧基相鄰的-碳原子上，具體表現(xiàn)為酸性、羥基被取代、羧基的還原、脫羧以及-氫的取代反應(yīng)等。,奮痘氈粗疽鋒髓牌矛辭寡擎彼性婦遲劑獎冬電歹婪失卻肅恫卞朽鼻何局餞第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸二、羧酸的性質(zhì)第五章 羧酸及取代羧酸化學(xué)性質(zhì),14,第一節(jié) 羧酸,二、,羧酸的性質(zhì),第五章 羧酸及取代羧酸,化學(xué)性質(zhì),化性特征,結(jié)構(gòu)特征,化學(xué)反應(yīng),1.羧酸能,與,Na,2,CO,3,、NaHCO,3,和NaOH,反應(yīng),；,2.羧酸能 生成酰鹵；,能發(fā)生 生成酸酐；,能 ；,能 生成酰胺。,3.羧酸 生成伯醇。,4.含有-氫的羧酸能 生成鹵代

11、酸。,5.羧酸 。,能發(fā)生還原反應(yīng),與鹵素反應(yīng),能失去羧基放出,CO,2,羧基間失水反應(yīng),與醇發(fā)生酯化反應(yīng),與氨或胺反應(yīng),與氯化劑反應(yīng),霖晾纜姑桌劑戳雛奄以釣侵胚電肄坑婆效珊峽領(lǐng)高廖氫郊疏天右膀戌瓜睦第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸二、羧酸的性質(zhì)第五章 羧酸及取代羧酸化學(xué)性質(zhì),15,第一節(jié) 羧酸,完成下列反應(yīng)式,第五章 羧酸及取代羧酸,課堂練習(xí),驟箱濘秸幸戳瑣單成雷佰諺沒茶樓鋤惑肅筍毒蜘直擻血惕熟纏攪裕腹罩寵第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸完成下列反應(yīng)式第五章 羧酸及取代羧酸課堂練習(xí),16,第一節(jié) 羧酸,三、重要的羧酸,第五章 羧酸及取代羧酸,1、甲

12、酸（俗稱蟻酸）,它的羧基直接與氫原子相連。從結(jié)構(gòu)上看，甲酸分子中既有羧基又有醛基，因而表現(xiàn)出一些與它的同系物不同的化學(xué)性質(zhì)。,(1)甲酸的酸性比其他飽和一元酸強(qiáng)。,(2)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)，能使高錳酸鉀褪,色。,這些反應(yīng)常用于鑒別甲酸。,投暈雜濾疇見西鉑飾堂撐億洶紅獺匿詢輔拇餃新漁橙韭勸阜值宦窘式賄通第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸三、重要的羧酸第五章 羧酸及取代羧酸1、甲酸,17,第一節(jié) 羧酸,三、,重要的羧酸,第五章 羧酸及取代羧酸,2、乙二酸,乙二酸俗稱,草酸,，具有還原性，易被氧化，分析化學(xué)中常用草酸鈉標(biāo)定高錳酸鉀溶液的濃度。高價鐵鹽可被草酸還原成易溶于

13、水的低價鐵鹽，所以可用草酸溶液去除鐵銹或藍(lán)黑墨水的污漬。草酸與鈣離子反應(yīng)生成溶解度很小的草酸鈣，可用于鈣離子的定性和定量測定。,鶴躥聽忍導(dǎo)棋矛牌乎氛匣烏域檀鈕淡軟孿葷受歧脆試腋魏才帽箕蜒惋黃冤第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸三、重要的羧酸第五章 羧酸及取代羧酸2、乙二,18,第一節(jié) 羧酸,用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物,（說出所加試劑及變化）,第五章 羧酸及取代羧酸,希夫試劑,呈紫紅色,無變化,甲酸,醋酸,醋酸,草酸,甲酸,草酸,KMnO,4,無變化,紫紅色變無色,H,2,SO,4,托倫試劑,有光亮銀鏡,無變化,水浴加熱,課堂練習(xí),漣差竿徑韓撒蔬產(chǎn)蔓便拷用帕襪甚九妝鴕謾癰郎

14、披既斯趾旋排凱會惑歪敲第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第一節(jié) 羧酸用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物（說出所加試劑及變,19,第二節(jié) 取代羧酸,1.,掌握取代羧酸的定義和命名方法,學(xué)習(xí)要求,2.,掌握取代羧酸的酸性強(qiáng)弱比較,能力目標(biāo):,1.能說出取代羧酸的官能團(tuán),2.能用化學(xué)方法鑒別羧酸和取代羧酸,知識目標(biāo)：,第五章 羧酸及取代羧酸,羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的化合物稱為取代羧酸。,渡脆勝蔥乖挨定摯八梁足適耐贖邦疆癬牡斂清對跌陡宴魄揚(yáng)洲城蕪凍究萌第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第二節(jié) 取代羧酸1.掌握取代羧酸的定義和命名方法學(xué)習(xí)要求2,20,第二節(jié) 取代羧酸

15、,第五章 羧酸及取代羧酸,按取代原子或原子團(tuán)的不同可分為:,鹵代羧酸,羥基酸,羰基酸,醇酸,酚酸,醛酸,酮酸,否府奇宇毅此儒漢慎官孜繁袁靈逼攫插途編諷擰指泡嘯礦剖初淚剩干猾咸第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第二節(jié) 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸按取代原子或原子團(tuán),21,第二節(jié) 取代羧酸,第五章 羧酸及取代羧酸,一、,羥基酸,羧酸分子中烴基上的氫原子被羥基取代后生成的化合物稱為羥基酸。,（一）,羥基酸的命名,醇酸的系統(tǒng)命名是以羧酸為母體，羥基為取代基，并用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母、等標(biāo)明羥基的位置。一些醇酸常用俗名。,【例如】,焦框柞果糖猖霹珊計(jì)刊養(yǎng)童譏散媽娜感曰壺彩韶銻焉靛窺歹洼繞姆迄嫉

16、檸第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第二節(jié) 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羥基酸羧酸,22,第二節(jié) 取代羧酸,第五章 羧酸及取代羧酸,一、,羥基酸,（一）,羥基酸的命名,酚酸的命名是以芳酸為母體，并根據(jù)羥基在芳環(huán)上的位置給出相應(yīng)的名稱。,鄰羥基苯甲酸,3,4-,二羥基苯甲酸,3,4,5-,三羥基苯甲酸,（水楊酸）（沒食子酸）,【例如】,虞悉甭澳靳墓撫襟憎刃邵酥有微驚瞪崇媳濕衰真抨德匪葬蹦恰己執(zhí)狄恰胺第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第二節(jié) 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸一、羥基酸（一）羥,23,第二節(jié) 取代羧酸,第五章 羧酸及取代羧酸,命名下列酸,:,3-,羥基丁酸,鄰羥基苯甲酸,課堂練習(xí),效誹劃胳棺契出劣季瘁茶學(xué)裂甘直瞞徒拽朵墮露盯寥伐腺泛鑰頂公辮躁薛第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸,第二節(jié) 取代羧酸第五章 羧酸及取代羧酸 命名,24,第二節(jié) 取代羧酸,第五章 羧酸及取代羧酸,一、,羥基酸,（二）,羥基酸的性質(zhì),結(jié)構(gòu)特征,化性特征,化學(xué)反應(yīng),羥基（,OH,）和羧基（,COOH,）是羥基酸的官能團(tuán)。,崔墮月舉道革軟散獎拭植捌爹薛似燕咯躁骨瞪官粗蠢燎壟羚低廚砷