2015年化學(xué)高考題匯編(有機(jī)化學(xué)題和解析)
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1、專題一 有機(jī)化學(xué) 一.選擇題: 1.(2015新課標(biāo)I卷9,6分) 烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為( ) A.1:1 B.2:3 C.3:2 D.2:1 2.(2015新課標(biāo)II卷8,6分) 某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mo該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為( ) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5
2、 D.C16H20O5 3.(2015新課標(biāo)II卷11,6分) 分子式為C5H10O2并能飽和NaHCO3,溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體結(jié)構(gòu))( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 4.(2015北京卷10,6分) 合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): 下列說法中正確的是( ) A、 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B、 PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C、 和苯乙烯互為同系物 D、 通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度 5.(2015重慶卷5,6分) 某化妝品的組分Z具有美白功
3、效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備: 下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體 6.(2015安徽卷7,6分) 碳酸亞乙酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是:( ) A.分子式為C3H2O3 B.分子中含6個(gè)σ鍵 C.分子中只有極性鍵 D.8.6g該物質(zhì)完全燃燒得到6.72LCO2 7.(2015福建卷7,6分) 下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是( )
4、 A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3種同分異構(gòu)體 D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng) 8.(2015山東卷9,6分) 分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是( ) A 分子中含有2種官能團(tuán) B 可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同 C 1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng) D 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同 9.(2015浙江卷10,6分) 下列說法不正確的是( ) A.己烷有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同 B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用
5、生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) C.油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油 D.聚合物 [ CH(CH3)-CH2-CH2-CH2 ]n 可由單體CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得 10.(2015江蘇卷12,4分,多選) 已烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是 ( ) A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X發(fā)生消去反應(yīng) B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 11.(2015海南卷5,2分) 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有
6、( )(不含立體異構(gòu)) A.3種 B. 4種 C. 5種 D.6種 12.(2015海南卷9,2分) 下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是( ) A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯 D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉 13.(2014新課標(biāo)I卷7,6分) 下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 14.(2013新課標(biāo)I卷8,6分) 香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如下: 下列有關(guān)香葉醇的
7、敘述正確的是( ) A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) 15.(2013新課標(biāo)I卷12,6分) 分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下水解為酸和醇。若不考慮立體異構(gòu),這些酸和醇重新組合可形成的酯共有( ) A.15種 B.28種 C.32種 D.40種 16.(2014新課標(biāo)II卷8,6分) 四聯(lián)苯的一氯代物有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 17.(2013新
8、課標(biāo)II卷7,6分) 在一定條件下,動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,化學(xué)方程式如下: 下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A.生物柴油由可再生資源制得 B. 生物柴油是不同酯組成的混合物 C.動(dòng)植物油脂是高分子化合物 D. “地溝油”可用于制備生物柴油 18.(2013新課標(biāo)II卷8,6分) 下列敘述中,錯(cuò)誤的是( ) A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60℃反應(yīng)生成硝基苯 B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲笨 二.推斷題:
9、 1.(2015新課標(biāo)I卷38,15分) A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是 ,B含有的官能團(tuán)是 。 (2)①的反應(yīng)類型是 ,⑦的反應(yīng)類型是 。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。 (4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式據(jù)異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式 )。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線設(shè)計(jì)A和
10、乙醛為起始原料制備1,3—丁二烯的合成路線。 2.(2015新課標(biāo)II卷38,15分) 聚戊二酸丙二醇(PPG)是一種可降解的聚脂類高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知;烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ① 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為 ② E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬琳的溶質(zhì) ④ 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為 。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ,G的
11、化學(xué)名稱為 。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 ; ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號)。 a.48 b.58 c.75 d.102 (5)D的同分異構(gòu)體重能同事滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生液體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振請譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是有(寫結(jié)構(gòu)簡式) D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(
12、或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是有 (填標(biāo)號)。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 3.(2015北京卷25,17分) “張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物: (R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下: 已知: (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30.。B的結(jié)構(gòu)簡式是 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族
13、化合物,E中含有的官能團(tuán)是 (4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ;試劑b是 。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式: 。 4.(2015天津卷26,18分) 扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下: (1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為:_________,寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__
14、________________________. (2)C中①、②、③3個(gè)—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是:____________。 (3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。 (4)D→F的反應(yīng)類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為:________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:______ ①、屬于一元酸類化合物,②、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對位,其中一個(gè)是羥基 (5)已知: A有多種合成方法,
15、在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)合成路線流程圖示例如下: 5.(2015四川卷10,16分) 化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略); 請回答下列問題: (1) 試劑I的化學(xué)名稱是①,化合物B的官能團(tuán)名稱是②,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是③。 (2) 第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (3) 第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 (4) 試劑II的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是
16、 。 (5) 化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。 6.(2015重慶卷10,14分) 某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的化學(xué)名稱是 ,A→B新生成的官能團(tuán)是 ; (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 (3)D→E的化學(xué)方程式為 。 (
17、4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,則M得結(jié)構(gòu)簡式為 。 (6)已知R3C≡CR4,則T的結(jié)構(gòu)簡式為 。 7.(2015安徽卷26,15分) 四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱是______;試劑Y為_____。 (2)B→C的反應(yīng)類型為__
18、_____;B中官能團(tuán)的名稱是______,D中官能團(tuán)的名稱是______.。 (3)E→F的化學(xué)方程式是_______________________。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(-CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:_____。 (5)下列敘述正確的是______。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 8.(2015福建卷32,13分) “司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效
19、成分M的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是______(填序號)。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 已知: ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是__________。 ②步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。 ③步驟III的反應(yīng)類型是________. ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有
20、多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_____種。 9.(2015廣東卷30,15分) 有機(jī)試劑(R—ZnBr)與酰氯偶聯(lián)可制備藥物Ⅱ: (1)化合物Ⅰ的分子式為 。 (2)有關(guān)化合物Ⅱ,下列說法正確的是( )(雙選) A可發(fā)生水解反應(yīng) B可以與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C可與FeCl3溶液顯紫色 D可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合溶液反應(yīng) (3)化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子,且可發(fā)生加聚反應(yīng),按照合成1的合成線路的表示方式,完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線:_______________(標(biāo)明反應(yīng)試劑
21、,忽略反應(yīng)條件)。 (4)化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為_______,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物中羧酸類同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮手性異構(gòu)) (5)化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接反應(yīng)得到Ⅱ,則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為:__________。 10.(2015山東卷34,12分) 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________,A中所含官能團(tuán)的名稱是_________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是______________,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)
22、體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 11.(2015浙江卷26,10分) 化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成: 已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’RCH=CHCOOR’ 請回答:(1) E中官能團(tuán)的名稱是 。 (2) B+D→F的化學(xué)方程式 。 (3) X的結(jié)構(gòu)
23、簡式 。 (4) 對于化合物X,下列說法正確的是 。 A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5) 下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。 A. B. C. D. 12.(2015江蘇卷17,15分) 化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為 和 (填官能團(tuán)名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 ;由C→D的反應(yīng)類型是 。 (3)寫
24、出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 _______。 I.分子中含有2個(gè)笨環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式見右圖)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: 13.(2015海南卷13,8分) 乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示: 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)B的化學(xué)名稱是 。 (3)由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為 。 (4)E是一種
25、常見的塑料,其化學(xué)名稱是 。 (5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為 。 14.(2015海南卷18,20分) 18—Ⅰ(6分)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是 18—Ⅱ(14分)芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問題: (1)B的化學(xué)名稱為 。 (2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)
26、簡式 。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 15.(2014新課標(biāo)I卷38,15分) 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息:① ②一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106。 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的 ⑤ 回答下列問題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為
27、 (2)D的化學(xué)名稱是 ,由D生成E的化學(xué)方程式為: (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰,且面積比為6:2:2:1的是_______。(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。 反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_______;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為______;I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 16.(2013新課標(biāo)I卷38,15分) 查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,
28、其中一種合成路線如下 已知以下信息: ① 芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間,I mol A充分燃燒可生成72g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為__________ (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_______________ (3)E的分子式為___________,由生成F的反應(yīng)類型為_______________ (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________ (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催
29、化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________ (6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有____種,其中2核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式) 17.(2014新課標(biāo)II卷38,15分) 立方烷()具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線: 回答下列問題: (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,E的結(jié)構(gòu)簡式為
30、 。 (2)③的反應(yīng)類型為 ,⑤的反應(yīng)類型為 。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成: 反應(yīng)1的試劑與條件為 :反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 : 反應(yīng)3可用的試劑為 。 (4)在I的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是 (填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷,立方烷的核磁共振氫譜中有 個(gè)峰。 (6)立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有 種。
31、 18.(2013新課標(biāo)II卷38,15分) 化合物Ⅰ(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成: 已知以下信息: ① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; ② ③ 化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ④ 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。 回答下列問題: (1) A的化學(xué)名稱為_________。 (2) D的結(jié)構(gòu)簡式為_________。 (3) E的分子式為___________。 (4)F生成G的化學(xué)方程式為________,該反應(yīng)類型為__________
32、。 (5)I的結(jié)構(gòu)簡式為___________。 (6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件: ①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有______種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2:2:1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。 專題一 有機(jī)化學(xué) 答案 一.選擇題: 1.(2015新課標(biāo)I卷9,6分) 【答案】C 【解析】分析結(jié)構(gòu)可知該有機(jī)物的分子式為C6H12N6,根據(jù)元素守恒,
33、則C元素來自甲醛,N元素來自氨,所以分子中的C與N原子的個(gè)數(shù)比即為甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為6:4=3:2,答案選C。 2.(2015新課標(biāo)II卷8,6分) 【答案】A 【解析】根據(jù)酯的水解原理。兩個(gè)乙醇化學(xué)式為C4H12O2,C18H26O5加兩個(gè)水后變成C18H30O7,用C18H30O7- C4H12O2= C14H18O5 所以答案選A. 3.(2015新課標(biāo)II卷11,6分) 【答案】B 【解析】分子式為C5H10O2并能飽和NaHCO3,說明該物質(zhì)一定含有羧基, 有五個(gè)C原子,羧基含有一個(gè),還有4個(gè),當(dāng)時(shí)4個(gè)C原子時(shí)有兩種等效氫,當(dāng)有3個(gè)C原子有一個(gè)為支鏈時(shí)等效氫還是
34、2種,所以答案選擇B. 4.(2015北京卷10,6分) 【答案】D 【解析】此題考查有機(jī)化合物相關(guān)反應(yīng)知識。A中反應(yīng)有小分子生成,為縮聚反應(yīng),故 A 錯(cuò)誤。B中PPV 結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,而聚苯乙烯結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵, B 錯(cuò)誤。C兩種物質(zhì)中官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同,不能為同系物,故 C 錯(cuò)誤。D.質(zhì)譜圖可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量, D 正確。 5.(2015重慶卷5,6分) 【答案】B 【解析】A,X中有酚羥基、Y中有碳碳雙鍵、Z中有酚羥基,它們均能使溴水褪色,正確;B,酚羥基的酸性比碳酸弱,不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,錯(cuò)誤;C,Y中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),有苯環(huán),能發(fā)生取
35、代反應(yīng),正確;D,Y中有碳碳雙鍵,能發(fā)生類似聚乙烯的加聚反應(yīng),Y中有酚羥基,能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng),正確。 6.(2015安徽卷7,6分) 【答案】A 【解析】答案選擇A。選項(xiàng)A,該分子中氫原子的個(gè)數(shù)是2個(gè),碳原子的個(gè)數(shù)是3個(gè),氧原子的個(gè)數(shù)是3個(gè),該分子的化學(xué)式為C3H2O3。選項(xiàng)B,該分子中還存在2個(gè)C-H共價(jià)鍵,因此一共有8個(gè)σ鍵,故B選項(xiàng)錯(cuò)誤。選項(xiàng)C,該分子中不僅含有極性共價(jià)鍵,還有C-C之間的非極性共價(jià)鍵,所以C選項(xiàng)是錯(cuò)誤的。選項(xiàng)D,氣體摩爾體積數(shù)值的使用應(yīng)該在標(biāo)準(zhǔn)狀況下使用,該選項(xiàng)沒有指明是否是在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,故該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 7.(2015福建卷7,6分) 【答案】B
36、 【解析】:本題考查對象為有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),A選項(xiàng)中聚氯乙烯是通過氯乙烯加聚反應(yīng)獲得的,在加聚過程中,雙鍵都斷裂為單鍵,故A錯(cuò)誤。B淀粉經(jīng)水解、發(fā)酵可得到乙醇,乙醇經(jīng)過催化氧化最終可得到乙酸,乙醇與乙酸可通過酯化反應(yīng)制得乙酸乙酯,故B正確。C中丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤。D中油脂的皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng),故D錯(cuò)誤。 8.(2015山東卷9,6分) 【答案】B 【解析】A、分子中含有4種官能團(tuán):羧基、(醇)羥基、碳碳雙鍵、醚鍵,A錯(cuò)誤;B、分子中羧基可與乙醇反應(yīng),羥基可與乙酸反應(yīng),均為酯化反應(yīng),B正確;C、只有羧基能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),故1
37、 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),C錯(cuò)誤;D、使溴的四氯化碳溶液褪色發(fā)生加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng),D錯(cuò)誤。 9.(2015浙江卷10,6分) 【答案】 A 【解析】 選項(xiàng)A,己烷有5種同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤。選項(xiàng)B,正確。選項(xiàng)C,正確。選項(xiàng)D,正確。 10.(2015江蘇卷12,4分,多選) 【答案】BC 【解析】A項(xiàng),鹵代烴消去反應(yīng)的條件是在氫氧化鈉的醇溶液中,所以錯(cuò)誤。因?yàn)榧兹┛梢院捅椒影l(fā)生縮聚反應(yīng),所以甲醛可以與Y發(fā)生縮聚反應(yīng),因此B項(xiàng)正確。X中不含酚羥基,而Y中含有酚羥基,所以可以用氯化鐵溶液鑒別,C項(xiàng)正確。Y中含有手性碳原子,就是兩個(gè)苯
38、環(huán)中間的兩個(gè)碳都是手性碳原子,所以D項(xiàng)錯(cuò)誤。 11.(2015海南卷5,2分) 【答案】B 【解析】:分子式是C4H10O是醇或醚。若物質(zhì)可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣,則該物質(zhì)是醇,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個(gè)H原子被羥基-OH產(chǎn)生的,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3兩種不同的結(jié)構(gòu),前者有2種不同的H原子,后者也有2種不同的H原子,它們分別被羥基取代,就得到一種醇,因此符合該性質(zhì)的醇的種類是4種,選項(xiàng)是B。 12.(2015海南卷9,2分) 【答案】B 【解析】:A.淀粉發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖,該反應(yīng)是取代反應(yīng),錯(cuò)誤。B.石油裂解制
39、丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng),不是取代反應(yīng),正確。C.乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成乙酸乙酯和水,該反應(yīng)是取代反應(yīng),錯(cuò)誤。D.油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生高級脂肪酸和甘油,產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH發(fā)生反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和水。因此油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和甘油,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),錯(cuò)誤。 13.(2014新課標(biāo)I卷7,6分) 【答案】A 【解析】戊烷只有碳骨架異構(gòu),有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體;戊醇在戊烷的三種骨架結(jié)構(gòu)上羥基的位置不同有8種同分異構(gòu)體(1—戊醇、 2—戊醇、3—戊醇、2—甲基—1—丁醇、2—甲基—2—丁醇、3—甲基—2—丁醇、3—甲基—1—丁醇、2,2
40、—二甲基—1—丙醇、);戊烯共有5種結(jié)構(gòu)(1—戊烯、 2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯、3—甲基—1—丁烯);乙酸乙酯有6種同分異構(gòu)體(屬于酯的4種:甲酸1—丙醇酯、甲酸2—丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯;屬于酸的兩種:丁酸、2—甲基丙酸),所以最少的是戊烷。 14.(2013新課標(biāo)I卷8,6分) 【答案】A 【解析】考察有機(jī)結(jié)構(gòu)與選擇的相互關(guān)系。A項(xiàng),碳原子10個(gè),兩個(gè)不飽和度,所以氫原子有22-4=18個(gè),所以A選項(xiàng)正確;B項(xiàng),化合物中有雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,也能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色,故B、C選項(xiàng)錯(cuò)誤;化合物中有羥基及甲基,能發(fā)生取代,故
41、D選項(xiàng)錯(cuò)誤。選擇A。 15.(2013新課標(biāo)I卷12,6分) 【答案】D 【解析】解析:此題有兩處轉(zhuǎn)折,因?yàn)槠渥罱K問的是能形成C5H10O2的化合物的酸與醇,最終重新組成形成的酯有多少種。我們先談?wù)撍岷痛嫉臄?shù)目: 酯 酸的數(shù)目 醇的數(shù)目 H-COO-C4H9 1種 4種 CH3-COO-C3H7 1種 2種 C2H5-COO-C2H5 1種 1種 C3H7-COO-CH3 2種 1種 共計(jì) 5種 8種 從上表可知,酸一共5種,醇一共8種,因此可組成形成的酯共計(jì):58=40種。 16.(2014新課標(biāo)II卷
42、10,6分) 【答案】C 【解析】:由四聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)可知,四聯(lián)苯中的氫原子有5種,顧四聯(lián)苯的一氯代物有五種。 17.(2013新課標(biāo)II卷7,6分) 【答案】C 【解析】考察油脂知識。動(dòng)植物油脂不是是高分子化合物。選擇C。 18.(2013新課標(biāo)II卷8,6分) 【答案】D 【解析】考察有機(jī)反應(yīng)原理。甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要是甲基上的H被取代,選項(xiàng)D不正確,答案選D。 二.推斷題: 1.(2015新課標(biāo)I卷38,15分) 【答案】⑴ 乙炔;碳碳雙鍵、酯基 ⑵ 加成反應(yīng);消去反應(yīng); ⑶
43、 ;CH3CH2CH2CHO。 ⑷ 11; ⑸ CH3CHO KOH H2 Pb/PbO CaCO3 Al2O3 Δ ⑹ CH2=CH-CH=CH2 CH3CHO KOH H2 Pb/PbO CaCO3 Al2O3 Δ 【解析】A(C2H2)為乙炔,參考A與B的分子式可知乙炔與CH3COOH加成反應(yīng)生成B,由B催化劑反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知B中含有碳碳雙鍵和羧基;在酸性條件下水解生成C:,和D反應(yīng)生成,可知D:CH3CHO KOH H2 Pb/Pb
44、O CaCO3 Al2O3 Δ CH3CHO KOH H2 Pb/PbO CaCO3 Al2O3 Δ CH3CH2CH2CHO;以乙烯的平面型分子構(gòu)型分析異戊二烯如圖中所示,分子中1~4號C及所連H原子在同一平面,5號C及所連接1個(gè)H原子也可以在此平面,最多共11個(gè)原子共面;順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為;異戊二烯的同分異構(gòu)體中含有碳碳叁鍵的有。參考題信息得到設(shè)計(jì)過程 CH2=CH-CH=CH2 2.(2015新課標(biāo)II卷38,15分) 【答案:】(1) (2) (3)加成反應(yīng) 3-羥基丙醛 (4
45、) b (5)5 c 【解析:】(1)根據(jù)題意,烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,70/12=5余10,推斷出它的化學(xué)式是C5H10,有一個(gè)不飽和度,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,所以結(jié)構(gòu)簡式為 (2)由反應(yīng)條件可知道,該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),由后面物質(zhì)的結(jié)構(gòu),得出B生成C的化學(xué)方程式為 (3)E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬琳的溶質(zhì),F(xiàn)是甲醛,E是乙醛,兩個(gè)醛基有一個(gè)變成羥基,所以是加成反應(yīng),G的化學(xué)名稱為3-羥基丙醛 HOCH2CH2CHO. (4)C到D,推出D為HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H,加成反
46、應(yīng)H為HOCH2CH2CH2OH所以化學(xué)反應(yīng)是 根據(jù)它的分子式是10000,單個(gè)分子去掉水后分子質(zhì)量為172,N=10000/172=58. (5) ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生液體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH,D的同分異構(gòu)體必須要有羧基,酯醛兩類結(jié)構(gòu),推出有六種。 其中核磁共振請譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是有 同分異構(gòu)體所含有的元素是相同的,所以應(yīng)該選擇元素分析儀中。 3.(2015北京卷25,17分) 【答案】(1) (2)HC
47、HO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4)NaOH 醇溶液 (5) (6) 【解析】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識,如有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等 (1)根據(jù)A是炔烴和分子式即C3H4可寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式為 CH≡C-CH3 (2)根據(jù) B 的相對分子質(zhì)量30和含C O H判斷出 B 為甲醛,其結(jié)構(gòu)簡式為 HCHO (3)結(jié)合C,D與B含有相同官能團(tuán)信息容易就判斷出 E 中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基。(4)根據(jù)題意和 F 的分子式C9H8O2以及J的結(jié)構(gòu)可知可知 F 的結(jié)構(gòu)簡式。F-----G----H為碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳三鍵的過程可推出從F----G為
48、,試劑b為氫氧化鈉的醇溶液。(5)根 據(jù) 題 意 可 知 A 、 B 加 成 為 醛 基 加 成 , 故 M 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 : 。(6)根據(jù)題意和 J 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 很 容 易 寫 出 N 和 H 生 成 I 的化學(xué)方程式: 。 4.(2015天津卷26,18分) 【答案】(1)醛基 羧基 (2)③>①>② (3) 4 (4)取代反應(yīng) 3 、、、 (5) 【解析】 (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,結(jié)合C,可以推出A為 B為因此A所含官能團(tuán)名稱為醛基、羧基。
49、 推出了A、B,很容易看出A+B→C的反應(yīng)為加成反應(yīng),即A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 (2)根據(jù)酸性順序羧酸>苯酚>醇,可以推知中①、②、③3個(gè)—OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是③>①>②。 (3)C中同時(shí)含有羧基和羥基,2分子C便可以發(fā)生分子間酯化成環(huán)的反應(yīng),生成一個(gè)新的六元環(huán),加上原有的兩個(gè)苯環(huán),因此E中共有3個(gè)六元環(huán) , E為,通過對稱關(guān)系,結(jié)合核磁共振氫譜的尋找原則,可以看出E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種,如圖*所示 (4)D→F的變化是—B取代—OH,因此反應(yīng)類型是取代反應(yīng);1mol F在一定條件下與足量, F中能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基、溴原子、酯基,1molF
50、中分別含有1mol酚羥基、1mol溴原子、1mol酯基,三者消耗NaOH的物質(zhì)的量分別為1mol,1mol,1mol,因此1mol F最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol。F的同分異構(gòu)體滿足的條件代表的含義分別是:①屬于一元酸類化合物,即含有—COOH,②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對位,其中一個(gè)是羥基,可以寫出如下4種: 、、、 (5)乙酸合成A,即,可以通過官能團(tuán)的逆推法解答此題,如圖: 結(jié)合題目中給的信息,可以寫出乙酸合成A的路線流程圖如下: 需要注意的是,在第二步的反應(yīng)中,氯原子水解成—OH的同時(shí),因條件是NaOH,—COOH也會跟NaOH反應(yīng)生成 —COONa,
51、因此在第三步需要加鹽酸酸化處理。 5.(2015四川卷10,16分) 【答案】(1)乙醇,醛基,酯化/取代 2) (3) (4) (5) 【解析】鹵代烴在NaOH溶液中水解生成A:, A中羥基氧化成醛基,B為, B氧化生成C: , C中的羧基與試劑I在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物 D:, 根據(jù)已知條件(1)可知兩個(gè)酯基之間碳上的活性H被R2—基團(tuán)取代, 寫出第五步反應(yīng); E在試劑II的作用下發(fā)生反應(yīng)與已知條件2)對應(yīng),由此可知試劑II的基團(tuán)有又因?yàn)槠湎鄬Ψ肿?/p>
52、質(zhì)量為60,并且F是一個(gè)雙邊成環(huán)的結(jié)構(gòu)推出其結(jié)構(gòu)為; 化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H,則G中一定含有基團(tuán),根據(jù)化合物G是B的同分異構(gòu)體推出G為,堿性環(huán)境下水解得到產(chǎn)物,G發(fā)生聚合反應(yīng)得到 6.(2015重慶卷10,14分) 【答案】(1)丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6) 【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和系統(tǒng)命名
53、法可知,A的名稱為丙烯;在光照條件下,丙烯與Br2發(fā)生a —H的取代反應(yīng),則A→B新生成的官能團(tuán)是—Br. ( 2 )D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子,所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2. (3)鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則D→E的化學(xué)方程式為CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCOONa。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,則M得結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO。 (6)由已
54、知所給信息,T的結(jié)構(gòu)簡式為 7.(2015安徽卷26,15分) 【答案】(1)甲苯 酸性KMnO4(2)取代反應(yīng) 羧基 羰基 (3) (4) (5)a d 【解析】(1)根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A是甲苯在酸性高錳酸鉀溶液中被氧化的過程,因此A的名稱為甲苯,條件是酸性KMnO4溶液 (2)從圖示可知B→C的過程中,B中的羥基被取代成溴原子,因此反應(yīng)類型為取代反應(yīng),B中的官能團(tuán)名稱為羧基,D中官能團(tuán)為羰基 (3)由D可以逆推知F中存在羥基,所以E→F是E在NaOH水溶液中發(fā)生的取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為 (4)根據(jù)題目的
55、條件,同分異構(gòu)體是萘的一元取代物,根據(jù)不飽和度可知,該物質(zhì)中還有一個(gè)碳碳三鍵,因此結(jié)構(gòu)簡式為 (5)酚羥基的酸性很弱,所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性,因此a選項(xiàng)正確,b選項(xiàng)D存在羰基,可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),屬于還原反應(yīng),因此b選項(xiàng)錯(cuò)誤。選項(xiàng)c中E物質(zhì)中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此c選項(xiàng)錯(cuò)誤。選項(xiàng)d中TPE物質(zhì)中既存在苯環(huán)又存在碳碳雙鍵,組成元素只有碳?xì)鋬煞N元素,因此既屬于芳香烴又屬于烯烴 8.(2015福建卷32,13分) 【答案】(1)a、c (2)①甲苯 反應(yīng)中有一氯取代
56、物和三氯取代物生成 ② ③加成反應(yīng) ④ ⑤9 【解析】:(1)a選項(xiàng),該有機(jī)物分子中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,正確。 b選項(xiàng),該有機(jī)物分子中不存在酚羥基,遇FeCl3不會顯紫色,錯(cuò)誤。 c選項(xiàng),該有機(jī)物分子中存在碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀褪色,正確 d選項(xiàng),該有機(jī)物分子中含有3個(gè)酯基,1mol該有機(jī)物完全水解可以生成3mol醇,故錯(cuò)誤。 (2) ①根據(jù)后續(xù)合成物可得出A物質(zhì)中含有苯環(huán),由B可推出A為甲苯。 B為二氯甲苯,甲苯在與Cl2的取代反應(yīng)中往往還會產(chǎn)生一氯甲苯和三氯甲苯,故導(dǎo)致二氯甲苯的產(chǎn)率降低。 ②二氯甲苯在NaOH的水溶液中反應(yīng)生成了苯甲醛,該反應(yīng)的方程式
57、為: ③根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式,可推出苯甲醛與乙醛發(fā)生的是加成反應(yīng)。 ④根據(jù)C→D以及D的分子式,可推出在加熱條件下,C分子中脫去了一分子水,產(chǎn)生了碳碳雙鍵,而D中的醛基又被氧化成羧基,生成肉桂酸,故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為: 據(jù)題目要求,苯環(huán)上有一個(gè)甲基,分子中有一個(gè)酯基,符合該條件的有機(jī)物有9種。 9.(2015廣東卷30,15分) 【答案】(1)C12H9Br (2)AD (3) CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 (5) 【解析】(1)化合物Ⅰ的分子式可以直接算出來。(2)化合物Ⅱ中官能團(tuán)
58、有羰基和酯基,還有兩個(gè)苯環(huán),酯基可以發(fā)生水解,苯環(huán)加熱情況下可以和濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng),所以答案選AD。(3)途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ經(jīng)過兩步實(shí)現(xiàn),采用逆推方法,Ⅵ中存在酯基所以可知Ⅴ中有酯基,而且Ⅴ中還有溴原子。而化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子,且可發(fā)生加聚反應(yīng),所以可以推出Ⅲ到Ⅴ經(jīng)過與溴化氫加成,然后又酯化這兩步,CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 ,(4)化合物Ⅴ為 BrCH2CH2COOCH2CH3,共有4種不同氫原子,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,則Ⅵ結(jié)構(gòu)式為CH3CH2COOCH2CH3,符合此分子式的羧酸就有4種,(5)從化
59、合物Ⅱ和化合物Ⅵ可以得出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式。 10.(2015山東卷34,12分) 【答案】(1),碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng);CH3CH3 (3)-(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH-(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【解析】(1)根據(jù)題目所給信息,1,3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。 (2)A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng);根據(jù)有機(jī)合成路線E為CH2=CHCH2OH,E的某同分異構(gòu)體只有
60、一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH3。 (3)D和E反應(yīng)生成F為酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為: -(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH-(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O。 (3) 根據(jù)題目所給信息,溴乙烷與Mg在干醚條件下反應(yīng)生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在H+條件下反應(yīng)即可生成1-丁醇,合成路線為: (4) CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。 11.(2015浙江卷26,10分) 【答案】醛基 (1) (2) (3) AC (4) BC 【解析】(1)由題
61、中光照條件可知,氯原子取代的是甲基上的氫,故D為苯甲醇,E為苯甲醛。由題中乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng),推出A為乙醇,則B為乙酸,故答案為乙酸和苯甲醇的酯化反應(yīng)。根據(jù)推斷F為乙酸苯甲酯,E為苯甲醛,根據(jù)已知醛和酯反應(yīng),醛基脫氧,酯上乙酸部分的甲基脫兩個(gè)氫,得出X的結(jié)構(gòu)簡式為 (2) X中有酯基能發(fā)生水解反應(yīng),選項(xiàng)A正確。X中有苯環(huán),能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),選項(xiàng)B錯(cuò)誤。X中有碳碳雙鍵,能和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)使溶液褪色,選項(xiàng)C正確。X中沒有醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),選項(xiàng)D錯(cuò)誤。 F的分子式為C9H10O2,只有選項(xiàng)B和C滿足該分子式。 12.(20
62、15江蘇卷17,15分) 【答案】(1)醚鍵、醛基 (2)取代反應(yīng) (3)或 (4) 或 【解析】(1)根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的含氧官能團(tuán)分別為醚鍵和醛基。 (2)根據(jù)A中醛基在 NaBH4存在的條件下發(fā)生的是還原反應(yīng),所以B的結(jié)構(gòu)簡式為。由C到D是氰基取代了氯原子,所以為取代反應(yīng)。 (3)根據(jù)題干要求,等效氫越少,結(jié)構(gòu)的對稱性越高的方法,可推出結(jié)構(gòu)簡式為:。 (4)根據(jù)原料和所制備化合物X的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)不同,應(yīng)該先將鏈狀轉(zhuǎn)化為環(huán)狀,在進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)化和取代基碳鏈的加長,所以設(shè)計(jì)路線為:
63、 13.(2015海南卷13,8分) 【答案】(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反應(yīng) (4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O 【解析】 試題分析:(1)根據(jù)A的分子式,結(jié)合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸; (2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯; (3)乙醇與C的分子式比較可知,乙醇分子中的1個(gè)H原子被取代,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng); (4)E的單體為D,根據(jù)D的分子式,可知D為氯乙烯,所以E為聚氯乙烯; (5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170C時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。
64、 14.(2015海南卷18,20分) 【答案】18—Ⅰ BC; 18—Ⅱ(1)醋酸鈉。 (2)-(3)HO—。 (4) (5)HCOO— 【解析】 試題分析:18—ⅠB的名稱為3—甲基—1—戊烯,C的名稱為2—丁醇,錯(cuò)誤的為BC; 18—Ⅱ根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa,C為HOCH2CH2OH,E為對羥基苯甲酸。 (1)B為CH3COONa,化學(xué)名稱為醋酸鈉。 (2)乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸,化學(xué)方程式 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E為對羥基苯甲酸,結(jié)構(gòu)簡式HO—。 (4)A的結(jié)構(gòu)為
65、苯環(huán)上連接CH3COO—和—COOCH2CH2OH,有鄰、間、對3種,結(jié)構(gòu)簡式略。 (5)符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫,含兩個(gè)支鏈處于對位,②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),為甲酸酯類,E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOO—。 15.(2014新課標(biāo)I卷38,15分) 【答案】(1) 消去反應(yīng) (2)乙苯 (3) (4)19或或 (5)濃硝酸、濃硫酸、加熱50-60℃,F(xiàn)e和稀鹽酸, 【解析】 (1)根據(jù)題意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷:(CH3)2CClCH (CH3) 2;A與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)得到B:2,3-二甲基-2-丁烯:
66、;反應(yīng)的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反應(yīng)得到C:丙酮.(2)由于D是單取代芳香烴,其相對分子質(zhì)量為106;則D是乙苯,D與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發(fā)生對位上的取代反應(yīng)得到E:對硝基乙苯。反應(yīng)的方程式為:;E在Fe及稀HCl作用下被還原得到F:對氨氣乙苯;F與C在一定條件下發(fā)生反應(yīng)得到G:;(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體一共還有19種。其中核磁共振氫譜中有4組峰,且面積比為6:2:2:1的是。(5)由苯與丙酮合成N-異丙基苯胺的路線示意圖可知:苯與濃硝酸在在濃硫酸存在下加熱50℃~60℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被還原為I:苯胺;苯胺與丙酮在一定條件下發(fā)生反應(yīng)得到J:;J與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),被還原為N-異丙基苯胺:。 考點(diǎn):考查 有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識。 16.(2013新課標(biāo)I卷38,15分) 【答案】(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na 取代反應(yīng) (4) (
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