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1、知 識 框架 規(guī) 律 方 法 專 題 能 力 提 升 知 識 框架 規(guī) 律 方 法說明：本專題的重點在于有機化合物組成的研究和有機化合物結構的研究。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 一、確定有機物實驗式及分子式的方法1.元素分析法確定實驗式元 素 定 量 分 析 常 用 的 方 法 是 燃 燒 法 ， 因 為 有 機 物 中 通 常 含 有碳 元 素 和 氫 元 素 ， 在 高 溫 下 ， 二 者 可 被 氧 化 銅 氧 化 為 二 氧 化碳 和 水 ， 然 后 分 別 用 高 氯 酸 鎂 吸 收 H 2O ， 用 燒 堿 石 棉 劑 吸 收CO 2， 根 據 吸 收 前 后 質 量 的 變 化

2、 量 ， 從 而 得 到 反 應 產 生 的CO 2和 H 2O 的 質 量 ， 來 確 定 有 機 物 中 碳 和 氫 的 質 量 分 數 ， 然后 計 算 出 該 有 機 物 分 子 所 含 元 素 原 子 最 簡 單 的 整 數 比 ， 即 確定 實 驗 式 。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 2.質譜法測定有機物的相對分子質量質 譜 法 的 原 理 是 用 高 能 電 子 流 轟 擊 樣 品 分 子 ， 使 樣 品 分 子 失去 電 子 變 成 帶 正 電 荷 的 分 子 離 子 和 碎 片 離 子 。 而 分 子 離 子 、碎 片 離 子 各 自 具 有 不 同 的 相 對 分 子 質

3、 量 ， 它 們 在 磁 場 的 作 用下 到 達 檢 測 器 的 時 間 將 因 質 量 的 不 同 而 先 后 有 別 ， 其 結 果 被記 錄 為 質 譜 圖 。 質 譜 圖 中 的 質 荷 比 是 指 分 子 離 子 或 碎 片 離 子的 相 對 質 量 與 其 電 荷 的 比 值 。 質 荷 比 最 大 的 數 據 表 示 樣 品 分子 的 相 對 分 子 質 量 。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 3.巧用方法確定有機物的分子式(1)直 接 由 相 對 分 子 質 量 用 商 余 法 確 定 烴 的 分 子 式用 烴 的 相 對 分 子 質 量 除 以 碳 原 子 的 相 對 原 子

4、 質 量 12， 所 得 商的 整 數 部 分 就 是 烴 分 子 中 所 含 碳 原 子 的 最 大 值 ， 余 數 則 為 所含 氫 原 子 的 最 小 值 。(2)用 特 定 條 件 進 行 判 斷 確 定 有 機 物 的 分 子 式 如 混 合 烴 的 平 均 相 對 分 子 質 量 小 于 26， 則 混 合 烴 中 一 定 含有 甲 烷 (CH 4)； 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 常 溫 下 為 氣 體 的 烴 分 子 ， 其 碳 原 子 數 小 于 等 于 4， 烴 的 含 氧衍 生 物 中 為 氣 態(tài) 的 只 有 甲 醛 (H CH O )； 氣 態(tài) 烴 或 氣 態(tài) 烴 的

5、混 合 物 在 溫 度 高 于 100 時 完 全 燃 燒 ，若 反 應 前 后 氣 體 體 積 或 壓 強 保 持 不 變 ， 則 烴 分 子 或 混 合 烴 平均 分 子 式 中 氫 原 子 個 數 為 4； 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 【例1】 為 測 定 某 有 機 化 合 物 A的 結 構 ， 進 行 如 下 實 驗 ：(1)將 該 有 機 物 A置 于 氧 氣 流 中 充 分 燃 燒 ， 實 驗 測 得 生 成 5.4 g H 2O 和 8.8 g CO 2， 消 耗 氧 氣 6.72 L(標 準 狀 況 下 )， 則 該 物 質 中 C、H 、 O

6、 元 素 的 原 子 個 數 比 是 _。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 (2)用 質 譜 儀 測 定 該 有 機 化 合 物 的 相 對 分 子 質 量 ， 得 到 如 下 圖 所示 的 質 譜 圖 ， 則 其 相 對 分 子 質 量 為 _， 該 物 質 的 分 子 式是 _。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 (3)請 根 據 價 鍵 理 論 ， 預 測 A的 可 能 結 構 并 寫 出 其 結 構 簡 式 ：_。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 (2)據(1)可知該有機物的實驗式為C2H 6O，假設該有機物的分子式為(C2H 6O )m，由質譜圖知其相對分子質量為46，由46 m46，即m1

7、，故其分子式為C2H 6O。(3)由A的分子式為C2H 6O可知A為飽和化合物，可推測其結構為CH 3CH 2O H或CH 3O CH 3。答案(1)2 6 1 (2)46 C2H 6O (3)CH 3CH 2O H 、 CH 3O CH 3 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 【訓練1】已 知 某 種 燃 料 含 有 碳 、 氫 、 氧 三 種 元 素 。 為 了 測 定 這種 燃 料 中 碳 和 氫 兩 種 元 素 的 質 量 比 ， 可 將 氣 態(tài) 燃 料 放 入 足 量的 O 2中 燃 燒 ， 并 使 產 生 的 氣 體 全 部 通 過 如 圖 所 示 裝 置 中 ， 得到 如 表 中 所

8、列 的 實 驗 結 果 (假 設 產 生 的 氣 體 完 全 被 吸 收 )。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法根 據 實 驗 數 據 求 ：(1)實 驗 完 畢 后 ， 生 成 物 中 水 的 質 量 為 _g。 假 設 廣 口 瓶里 生 成 一 種 正 鹽 ， 其 質 量 為 _g。(2)生 成 的 水 中 氫 元 素 的 質 量 為 _g。 實 驗 前 實 驗 后(干 燥 劑 U形 管 )的 質 量 101.1 g 102.9 g(石 灰 水 廣 口 瓶 )的 質 量 312.0 g 314.2 g 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 (3)生 成 的 二 氧 化 碳 中 碳 元 素 的 質 量

9、為 _g。(4)該 燃 料 中 碳 元 素 與 氫 元 素 的 質 量 比 為 _。(5)已 知 這 種 燃 料 的 每 個 分 子 中 含 有 一 個 氧 原 子 ， 則 該 燃 料 的 分子 式 為 _， 結 構 簡 式 為 _。解析由題意知，燃料燃燒生成的H 2O和CO 2分別被干燥劑和澄清石灰水吸收，二者的增重量即為燃燒時產生的H 2O和CO 2的質量。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 答案(1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3 1(5)CH 4O CH 3O H 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 【解題思路】 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 二、

10、確定有機物結構式的思路和方法物 質 的 結 構 決 定 物 質 的 性 質 ， 物 質 的 性 質 又 反 映 其 結 構 特 點 。因 此 確 定 有 機 物 的 結 構 ， 主 要 是 利 用 物 質 所 具 有 的 特 殊 性 質來 確 定 該 物 質 所 具 有 的 特 殊 結 構 ， 即 主 要 確 定 該 物 質 的 基 團 。1.確定有機物結構式的一般思路 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 2.確定有機物結構式的基本方法(1)根 據 價 鍵 規(guī) 律 確 定 ， 某 些 有 機 物 根 據 價 鍵 規(guī) 律 只 存 在 一 種結 構 ， 則 可 直 接 由 分 子 式 確 定 其 結 構

11、 式 。 例 如 C2H 6， 根 據 碳元 素 為 4價 ， 氫 元 素 為 1價 ， 碳 碳 可 以 直 接 連 接 ， 可 知 只 有 一種 結 構 ： CH 3CH 3； 同 理 CH 4O ， 由 價 鍵 規(guī) 律 ， CH 4O 也 只有 一 種 結 構 ： CH 3O H 。(2)通 過 定 性 實 驗 確 定實 驗 有 機 物 表 現 的 性 質 及 相 關 結 論 基 團 確 定 結 構 式 。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 (3)通 過 定 量 實 驗 確 定 通 過 定 量 實 驗 確 定 有 機 物 的 基 團 ， 如 乙 醇 結 構 式 的

12、 確 定 ； 通 過 定 量 實 驗 確 定 基 團 的 數 目 ， 如 測 得 1 mol某 醇 與 足 量 鈉 反應 可 得 到 1 mol氣 體 ， 則 可 說 明 該 醇 分 子 含 2個 O H 。(4)根 據 實 驗 測 定 的 有 機 物 的 結 構 片 斷 “ 組 裝 ” 有 機 物實 驗 測 得 的 往 往 不 是 完 整 的 有 機 物 ， 這 就 需 要 我 們 根 據 有 機 物的 結 構 規(guī) 律 如 價 鍵 規(guī) 律 、 性 質 和 量 的 規(guī) 律 等 來 對 其 進 行 “ 組 裝 ”和 “ 拼 湊 ” 。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 (5)可 用 紅 外 光 譜

13、、 核 磁 共 振 氫 譜 確 定 有 機 物 中 的 基 團 和 各 類 氫原 子 的 數 目 ， 再 確 定 結 構 式 。特點提示確定有機物結構式的一般步驟：先確定有機物的分子式；再根據分子式及化合價書寫可能的結構式；通過實驗檢測出的數據計算或依據其特殊的化學性質來確定其結構式。某些特殊組成實驗式，可根據其組成特點直接確定其分子式，如實驗式為CH 3的有機物，其分子式為C2H 6時，氫原子已達到飽和；實驗式為CH 3O的有機物，其分子式為C2H 6O 2。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 (1)該 有 機 物 的 分 子 式 為 _。(2)該 有 機 物 的 結 構 簡 式 為 _。 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 知 識 框架 規(guī) 律 方 法答案(1)C4H 6O (2)CH 2=CH CH 2CH O 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 【訓練2】 下 列 對 1H 核 磁 共 振 譜 法 和 紅 外 光 譜 法 測 定 物 質 結 構的 說 法 錯 誤 的 是 ( ) 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 知 識 框架 規(guī) 律 方 法 解析核磁共振譜法和紅外光譜法測定物質結構均屬物理方法。答案C