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《同分異構體》專題訓練含答案(共8頁)

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1、精選優(yōu)質文檔-----傾情為你奉上 《同分異構體》專題訓練 【知識準備】 一、基本概念和知識要點 1.同分異構現(xiàn)象:化合物具有相同分子式,但具有不同結構式的現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。 2.中學有機化學中主要涉及的同分異構現(xiàn)象有(1)碳架異構 (2)位置(官能團位置)異構 (3)類別異構(又稱官能團異構)。 【例1】有下列各組物質:①NH4CNO與CO(NH2)2 ②CuSO43H2O與CuSO45H2O ③H4SiO4與Si(OH)4 ④[Cr(H2O)4Cl2]Cl2H2O與[Cr(H2O)5Cl]Cl2H2O ⑤H2O與D2O ⑥淀粉與纖維素 ⑦18O2與

2、16O3 ⑧⑨⑩,其中兩者互為同分異構體的組是 [簡析]同分異構現(xiàn)象不只是存在于有機物中,它廣泛存在于化合物中。同時,學習中還要從概念上辨析同素異形體(單質間)、同位素(原子間)、同系物(有機物間),甚至同一物質(的不同表達形式)。 [答案] ①④⑧⑩ 【講練互動】 二、判斷書寫和綜合考查 (一) 官能團由少到多,突出有序書寫和方法遷移 【例2】液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 (1)對位上有—C4H9的苯胺可能有4種異構體,它們是: (2)醛A的

3、異構體甚多,其中屬于酯類化合物且結構式中有苯環(huán)的異構體就有6種,它們是: 、 、 、 、 、 。 [簡析](1) 烷烴同分異構體(碳架異構)的有序書寫方法為:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由邊到心,排列由對到鄰到間,它是同分異構體書寫的基礎。此外,記憶常見烷基的同分異構體數(shù)目:甲基1種、乙基1種、丙基(-C3H7)2種、丁基(-C4H9)4種,對同分異構體數(shù)目的判斷有很大便利。(2)對于烴的衍生物的同分異構體的書寫也要特別強調(diào)借用碳架異構方法、結合官能團特點有序書寫

4、,借助“碳四價原則”補足氫原子完成結構簡式。此外,審題時還要注意條件的限制。 [答案] (1) (2) 【例3】某有機物的結構簡式為,它的同分異構體中屬于芳香醇的共有 ( ) A.3 種 B.4種 C.5種 D.6種 [簡析]本題可先借助不飽和度(Ω)來快速判斷苯基外的基團是飽和,再按照書寫方法有序書寫即可。 , 選擇題也可用(①②為羥基的位置,③④⑤為-CH3的位置)來判斷。 [答案] C 【例4】紅色基B(2-氨基-5-硝基苯甲醚)的結構簡式如圖,它主要用于棉纖維織物的染色,也用于制一些有機顏料,若分子式與紅色基B

5、相同,且氨基(-NH2)與硝基(-NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構體數(shù)目(包括紅色基B)為 ( ) A.2種 B.4種 C.6種 D.10種 [簡析]芳香醇、芳香醚、酚可形成類別異構,常按類別異構→碳架異構→位置異構順序書寫,也可按照碳架異構→位置異構→類別異構的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。本題的10種結構為芳香醚2種、芳香醇2種、酚6種(見下面的示意圖)。 [答案] D

6、※附錄:常見的有機物類別異構有: 組成通式 可能的類別 組成通式 可能的類別 CnH2n,n≥3 烯烴 環(huán)烷烴 CnH2nO,n≥3 飽和一元醛、酮、烯醇等 CnH2n-2,n≥4 炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴 CnH2nO2,n≥2 飽和一元羧酸、酯、羥基醛等 CnH2n+2O,n≥2 飽和一元醇與醚 CnH2n+1NO2,n≥2 硝基化合物 氨基酸 CnH2n-6O,n≥7 芳香醇、芳香醚、酚 Cn(H2O)m 單糖間或二糖間等 【例5】對于化學式為C5H12O2的二元醇,其主鏈為4個碳原子的同分異構體有 ( ) A.4種

7、 B.5種 C.6種 D. 7種 [簡析]對于多官能團的同分異構體的書寫常采用“定一動一”的方法保證不漏不重。當然本題還要注意官能團對碳鏈的特殊要求(注:當前試題隱形條件日趨增多),用碳架分析如下(其中數(shù)字表示在此條件下另一羥基位置 )。 [答案] D 【例6】據(jù)報道,2002年10月26日俄羅斯特種部隊在解救人質時,除使用了非致命武器芬太奴外,還作用了一種麻醉作用比嗎啡強100倍的氟烷,已知氟烷的化學式為C2HClBrF3,則沸點不同的上述氟烷有 A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 [簡析]本

8、題除了“定一動一”的方法外,若采用“換元法”可簡化思維過程,即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的產(chǎn)物,請你參照例5繼續(xù)往下分析。 [答案] B 【練習1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成,但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵,則不容易被氧化得到?,F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成為的異構體共7種,其中的3種是:,,。請寫出其他4種的結構簡式: 。 【練習2】在C3H

9、9N中N原子以三個單鍵與其它原子相連接,它具有的同分異構體數(shù)目為 ( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 【練習3】主鏈上有4個碳原子的某種烷烴,有兩種同分異構體,含有相同碳原子數(shù)且主鏈也有4個碳原子的單烯烴的同分異構體有 ( ) A.5種 B.4種 C.3種 D.2種 【練習4】已知C5H11OH有8種同分異構體,則分子式為C5H10O的醛有 種,分子式為C6H

10、12O2的羧酸有 種,分子式為C6H12O2的酯有 種。 【練習5】某羧酸的衍生物A?;瘜W式為C6H12O2。已知,又知D不與Na2CO3反應,C和E都不能發(fā)生銀鏡反應。A的結構可能有 ( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.6種 【練習6】某芳香族有機物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有( ) A.兩個羥基 B.一個醛基 C.兩個醛基 D.一個羧基 【練習7】(1)乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提

11、升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯有很多同分異構體,含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個,其中兩個的結構簡式分別是下圖的A、B: (乙酸苯甲酯) (A) (B) 請寫出另外三個同分異構體的結構簡式: (2)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用。在合成其的核心結構芳香內(nèi)酯過程中有一中間產(chǎn)物 [詳見2006江蘇卷],中間

12、產(chǎn)物(B)有多種同分異構體,其中一類同分異構體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有____________種。 【練習8】2000年,國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA)結構簡式如右圖: 其中—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是。 (1)PPA的分子式是:______________ (2)它的取代基中有兩個官能團,名稱是__________基和_________基(請?zhí)顚憹h字)。 (3)將—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換,可以寫出多種同分異構體,其中5種的結構簡式是: 請

13、寫出另外4種同分異構體的結構簡式(不要寫出—OH和—NH2連在同一個碳原子上的異構體;寫出多于4種的要扣分): __________________、__________________、__________________、__________________ (二) 空間結構由線到面到體,突出空間想象和融會貫通 【例7】某化合物的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明:分子中有兩個-CH3、兩個-CH2-、一個和一個-Cl,它的可能的結構有( )種(本題不考慮對映異構體) A.2 B.3 C.4 D.

14、5 [簡析]對于指定取代基的同分異構體的書寫,常用“先難后易”(即先定四價、三價基團,再上二價基團,最后補一價基團)來突破。本題先寫出如下碳架,后補上一價基團,在此過程中要充分注意結構的等效/對稱性,示意圖中①②③④為-Cl位置,另外2個價鍵連接-CH3。 [答案] C 【例8】已知甲苯的一氯代物有4種,則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯化物應該具有的種類數(shù)是 ( ) A.2種 B.4種 C.5種

15、 D.7種 [簡析]本題除了要充分利用的對稱/等效性,還要注意甲苯加氫后與甲基相連的碳上也有氫原子,也能被Cl取代。 [答案] C 【例9】(1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結構相似(如左下圖),則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數(shù)目為 ( ) (2)已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子結構相似(如右下圖),則C4SiH8的二氯代物的同分異構體數(shù)目為

16、 ( ) A.3 B.4 C.5 D.6 [簡析] 將平面結構的“定一動一”同分異構體書寫方法遷移到立體結構。 [答案](1) B (2) B 【例10】金剛烷(C10H16)是一種重要的脂環(huán)烷烴,,它可以看作是4個等同的六元環(huán)組成的空間結構,若已知一氯金剛烷有2種結構,則二氯金剛烷的種類有 ( ) A.4種

17、 B.6種 C.8種 D.10種 [簡析]根據(jù)“一氯金剛烷有2種結構”,利用對稱/等效性理解“可看作是4個等同的六元環(huán)組成的空間結構”(空間結構要求比較高),通過“定一動一”的基本方法解決非常規(guī)試題。分析示意圖如下(①-⑥為另一Cl位置): [答案] B ――――― 【練習9】有兩種不同的原子團-X、-Y,若同時分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個氫原子,生成的同分異體的數(shù)目是 ( ) A.10種 B.9種

18、 C.6種 D.4種 【練習10】已知A為,其苯環(huán)上的二溴代物有 種,苯環(huán)上的四溴代物有 種。 【練習11】已知1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如下2個異構體。 據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定五個碳原子在同一平面上)的異構體數(shù)是 ( ) A.4 B.5 C.6 D.7 【練習12】下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結構式 ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 (1)寫出化合物②~⑤的分子式:

19、①C6H6 ② ③ ④ ⑤ (2)這組化合物的分子式通式是C H (請以含m的表示式填在橫線上,m=1,2,3,------) (3)由于取代基的位置不同,產(chǎn)生的異構現(xiàn)象,稱為官能團位置異構。一氯并五苯有 (填數(shù)字)個異構體,二氯蒽有 (填數(shù)字)個異構體,八氯蒽有 (填數(shù)字)個異構體。 【練習13】在烷烴分子中的基團:-CH3、-CH2-、、中的碳原子數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。例如:在分子中, n1=6,n2=1,n3=2,n4=1。試根據(jù)不同烷烴的組成結構,分析烷烴(除甲烷外)各原

20、子的關系。 (1)烷烴分子中氫原子數(shù)n0與n1、n2、n3、n4之間的關系是 (2)四種碳原子數(shù)的關系為n1= (3)若分子中n2=n3=n4=1,則該分子的結構簡式可能為 【練習14】已知[Co(NH3)6]3+呈正八面體結

21、構,若其中有兩個NH3分子分別 被H2O取代,所形成的[Co(NH3)4(H2O)2]3+的幾何異構體種數(shù)有( )種 (不考慮光學異構) A.2種 B.3種 C.4種 D.6種 三星烷 四星烷 五星烷 【練習15】近年來,化學家們合成了如下圖所示的一系列的星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。 (1)六星烷的化學式為 ,這一系列的星烷 (選填:是或不是)互為同系物。 (2)與三星烷互為同分異構體的芳香烴有 種。 (3)一氯四星烷的結構簡式有

22、 , 二溴三星烷有 種。 (三) 新信息逐漸滲透引入,培養(yǎng)自學和綜合應用的能力 【例11】烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應,稱為羰基合成,也叫烯烴的醛化反應。由乙烯制丙醛的反應為:CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由化學式為C4H8的烯烴進行醛化反應,得到的醛的同分異構體可能有 ( )

23、 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 [簡析]本題可不必試寫,抓住由題給信息可知C4H8的醛化反應后可得C4H9-CHO,丁基有4種。 [答案] C 【例12】2002年諾貝爾化學獎表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果,一項是美國科學家約翰芬恩與日本科學家田中耕一“發(fā)明了對生物大分子的質譜分析法”;另一項是瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里?!鞍l(fā)明了利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。原子核磁共振(PMR)是研究有機物結構的有力手

24、段之一,在所有研究的化合物分子中,每一結構中的等性氫原子在PMR中都給出了相應的峰(信號),譜中峰的強度與結構中的等性H原子個成正比。例如二乙醚的結構簡式為:CH3-CH2-O-CH2-CH3,其核磁共振譜(PMR譜)中給出的峰值(信號)有兩個,其強度之比為3:2,如下圖所示: (1)結構式為的有機物,在PMR譜上觀察峰給出的強度之比為 ; (2)某含氧有機物,它的相對分子質量為46.0,碳的質量分數(shù)為52.2%,氫的質量分數(shù)為13.0%,PMR中只有一個信號,請寫出其結構簡式 。 (3)實踐中可根據(jù)PMR譜上觀察到氫原子給出

25、的峰值情況,確定有機物的結構。如分子式為C3H6O2的鏈狀有機物,有PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強度僅有四種,其對應的全部結構,它們分別為:①3∶3 ②3∶2∶1 ③3∶1∶1∶1 ④2∶2∶1∶1,請分別推斷出可能的結構簡式: ① ② ③ ④ (4)在測得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR譜上可觀

26、察到二種峰,而測得CH3-CH=CH-CH3時,卻得到氫原子給出的信號峰有4個,請結合空間結構解釋產(chǎn)生4個信號峰的原因: (5)現(xiàn)有四種最簡式均為“CH”的有機物(碳原子數(shù)不超過10且彼此不同),在PMR譜上僅觀察到一種信號峰,試寫出這四種有機物的結構簡式:

27、 。 [簡析]雖冠以新信息核磁共振譜(新課程已涉及),但“撥開云霧見日月”,抓住題給的“等性H原子”可知本題(1)(2)(3)考查常見的同分異構體數(shù)目判斷和書寫。(4) 需從“空間結構”暗示信息入手,較高要求地考查了烯烴的“幾何異構”。(5)“另辟蹊徑”,深刻領悟后總結才能順利解答全部。 [答案] (1)2:2:2:2:2或者1:1:1:1:1 (2)CH3OCH3 (3)①CH3COOCH3 ②CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3―O―CH2C

28、HO ③CH3CH(OH)CHO ④HOCH2CH2CHO (4)因為CH2-CH=CH-CH2有兩種空間結構:和,每種在PMR譜上給出信號峰有2個,所以共給出信號峰4個。 (5)CH≡CH (合理的結構簡式均給分) 注意:空間結構對稱,每個碳原子上只連一個氫原子,碳原子數(shù)不超過10且彼此不同 ――――― 【練習18】2005年諾貝爾化學獎被授予“在烯烴復分解反應研究方面作出貢獻”的三位科學家。“烯烴復分解反應”是指在金屬鉬、釕等催化劑的作用下,碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如2分子烯烴RCH=CH

29、R'用上述催化劑作用會生成兩種新的烯烴RCH=CHR和R'CH=CHR'。則分子式為C4H8的烯烴中,任取兩種發(fā)生“復分解反應”,生成新烯烴種類最多的一種組合中,其新烯烴的種類為 ( ) A.5種 B.4種 C.3 種 D.2種 【練習19】已知二氟二氮N2F2分子中兩個氮原子之間以雙鍵相結合,每個氮原子各連一個氟原子,分子中的四個原子都在一個平面上。由于幾何形狀的不同,它有兩種同分異構體,這種原子排布順序相同,幾何形狀

30、不同的異構體被稱作“幾何異構”。在下列化合物中存在幾何異構現(xiàn)象的有( ) 【練習20】在有機物分子中,若某個碳原子連接4個不同的原子或基團,可能由于連接的次序不同而存在異構現(xiàn)象。如右圖這兩種分子不能重疊在一起(像人體的左右手一樣),它們是同分異構體,稱為對映異構,具有上述結構特征的碳原子稱為“手性碳原子”,如中的※C碳原子為手性碳原子;又知一個碳原子上連著2個碳碳雙鍵(如 )時,極不穩(wěn)定。 某鏈烴C7H10的眾多同分異構體中, (1)處于同一平面上的碳原子數(shù)最多有__________個; (2)含有“手性碳原子”且與足量H2發(fā)生加成反應后仍具有“手性碳原子”的有五種,它們的

31、結構簡式分別是: (3)含有“手性碳原子”,但與足量H2發(fā)生加成反應后不具有“手性碳原子”的結構簡式是______。 【練習21】石油分餾物中含有一種烷A。下圖為3種已經(jīng)合成的由2個、3個、4個A為基本結構單元“模塊”象搭積木一樣“搭”成的較復雜籠狀烷B、C、D。 根據(jù)上述條件推斷并填空: (1)A的分子式為________,它是由______個六元環(huán)構成的立體籠狀結構,其中有_______個碳原子為3個環(huán)共有。 (2)A的一溴取代物有___種同分異構體。 (3)藥劑“烏洛托品”(六次甲基四胺)是有機生物堿,為共價化合物,化學式為C6H12N4,基本分子空間結構與A相同,其分子中每個氮原子與 個碳原子結合,這些氮原子間排列的空間構型與無機物中 (填化學式)分子空間結構相同。 (4)鏈狀烷烴同系物的分子通式為CnH2n+2(n=1、2、3…)。若A、B、C…也是同系物關系,請寫出這一系列化合物的分子通式____________。 (5)若在D上再增加一個A“模塊”得到E,E的分子式為________,A“模塊”的堆積方式是否會造成E有同分異構體(填有或無)____。 專心---專注---專業(yè)

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