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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-----傾情為你奉上 專題04---烯烴的順反異構(gòu) 1、 位置異構(gòu) 　　烯烴由于存在雙鍵使它的異構(gòu)體數(shù)目比相應(yīng)的烷烴多；如丁烷只有兩種分異構(gòu)體，而丁烯不僅有碳鏈異構(gòu) (I) 和 (II) ，還因?yàn)榉肿又须p鍵位置的不同所引起的位置異構(gòu) (III) ； (II) 和 (III) 即互為位置異構(gòu)體； 　　　 二、順反異構(gòu) 　　由于 C=C 不能自由旋轉(zhuǎn)，致使與 C=C 上碳原子直接相連的原子或基團(tuán)在空間的相對位置就被固定下來；如 2- 丁烯就有下列兩種異構(gòu)體： 　　　　 雖然順反異構(gòu)現(xiàn)象在烯烴中普遍存在，但并非所有具有 C=C 的化合物都存在順反異構(gòu)現(xiàn) 象；產(chǎn)生順

2、反異構(gòu)現(xiàn)象的條件是： 　　①分子中存在著限制原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵、脂環(huán)等結(jié)構(gòu)； 　?、谠诓荒茏杂尚D(zhuǎn)的 C=C 兩端的碳原子上，必須各自連接兩個不同的原子或基團(tuán)；如： 　　　 　　順反異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于含 的烯烴中，而且其它的雙鍵化合物中也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象；例如，含有鍵的化合物也存在順反異構(gòu)； 三、Z 、 E 構(gòu)型命名法 　　用順式或反式來命名順反異構(gòu)體時，如果雙鍵碳原子上連接的 4 個原子或基團(tuán)都不相同，則命名就很困難；為了解決這個問題，國際系統(tǒng)命名法規(guī)定以符號 Z 和 E 為詞頭來表示順反異構(gòu)體的構(gòu)型； Z “在一起”的意思； E 是“相反”的意思；確定異構(gòu)體是 Z 構(gòu)型

3、或 E 構(gòu)型，可根據(jù)順序法則，優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的為 Z 構(gòu)型，在雙鍵異側(cè)的為 E 構(gòu)型； 　　順序法則的主要內(nèi)容是： 　　①由雙鍵碳上直接相連的兩個原子的原子序數(shù)的大小來決定，原子序數(shù)大者為優(yōu)；若原子序數(shù)相同時，則比較相對原子質(zhì)量數(shù)大?。?　?、谌襞c雙鍵碳原子直接相連的第一個原子相同，要依次比較第二個甚至第三個原子，依此類推，直到比較出優(yōu)先順序?yàn)橹梗? 例如：—C(CH3)3>—CH(CH3)2>—CH2CH2CH3>—CH3>—H； 　　③當(dāng)與雙鍵碳原子連接的基團(tuán)具有重鍵時，則其中雙鍵或三鍵所連接的原子可視作是單鍵的重復(fù)，然后再按原子序數(shù)的大小進(jìn)行比較；如，則分別可以看作是 C

4、 與兩個 O 相連， C 與 3 個 N 相連； 　　根據(jù)以上命名原則，下列化合物可分別命名為： 　　　 　　Z 、 E 構(gòu)型命名法適用于所有順反異構(gòu)體，它與順反構(gòu)型命名法相比，更具廣泛性；這兩種命名法之間沒有必然的聯(lián)系，順式構(gòu)型不一定是 Z 構(gòu)型；反式構(gòu)型敢不一定是 E 構(gòu)型；例如： 　　　 　　順反異構(gòu)體不僅理化性質(zhì)不同，在生理活動或藥理作用上也往往表現(xiàn)出很大差異；這種差異有時表現(xiàn)在類型上，有時表現(xiàn)在強(qiáng)度上，因而在醫(yī)藥上具有重要意義；例如，順巴豆酸味辛竦，而反巴豆酸味甜；順丁烯二酸有毒，而反西烯二酸無毒；治療貧血的藥物－－富血鐵 ( 富馬酸鐵 ) 就是反丁烯二酸鐵；反式已烯雌酚生理活性大，順式則很低；維生素 A 分子中的 4 個雙鍵全部為反式，如果其中出現(xiàn)順式構(gòu)型則活性大大降低；而且有降血脂作用的亞油酸和花生四烯則全部為順式構(gòu)型； 　　眾多順反異構(gòu)體性質(zhì)差異的原因，是由于兩者相應(yīng)基團(tuán)的距離不同，這種不同使順反異構(gòu)體分子中原子或基團(tuán)之間的相互作用力不同；分子藥理學(xué)研究表明，藥物中某些基團(tuán)的距離對藥物與受體之間瓣最佳作用能產(chǎn)生特殊的影響，這種結(jié)合越牢，生理活性或藥理作用就越強(qiáng)；反之，則越弱。 專心---專注---專業(yè)