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天津市梅江中學(xué)高中化學(xué) 乙酸課件2 新人教版選修5

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1、 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH1、乙酸的結(jié)構(gòu)、乙酸的結(jié)構(gòu)CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或或C2H4O2一、乙酸一、乙酸2、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):顏色、狀態(tài):氣味:氣味:沸點(diǎn):沸點(diǎn):熔點(diǎn):熔點(diǎn):溶解性:溶解性:無(wú)色液體無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9117.9 (易揮發(fā))(易揮發(fā))16.616.6( (無(wú)水乙酸又稱為無(wú)水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑乙酸的化學(xué)性質(zhì) 性質(zhì)性質(zhì) 化學(xué)方程式化學(xué)方程式 (1)與酸堿指示劑反應(yīng)與酸堿指示劑反應(yīng) :

2、乙酸能使紫色石蕊試液變紅乙酸能使紫色石蕊試液變紅 (2)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng) : Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2 (3)與堿反應(yīng)與堿反應(yīng) : CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O(4)與堿性氧化物反應(yīng))與堿性氧化物反應(yīng) : CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O(5)與某些鹽反應(yīng))與某些鹽反應(yīng) : CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO21.酸的通性:酸的通性:科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液 乙酸與碳酸鈉反應(yīng),放出乙酸與碳酸鈉反應(yīng),放出CO2氣體,根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的氣體,根

3、據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理,說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸原理,說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng);將產(chǎn)生的強(qiáng);將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯氣體通入苯酚鈉溶液中,生成苯酚,溶液酚鈉溶液中,生成苯酚,溶液變渾濁,說(shuō)明碳酸酸性比苯酚變渾濁,說(shuō)明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。強(qiáng)。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性:酸性:乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚水水乙醇乙醇請(qǐng)看漫畫,你能悟出其中的化學(xué)原理嗎?請(qǐng)看漫畫,你能悟出其中的化學(xué)原理嗎?碎瓷片乙醇 3mL 濃硫酸 2mL乙酸 2mL飽和的Na2CO3溶液(2)乙酸的酯化反應(yīng))乙酸的酯化反應(yīng)(防止暴沸)(防止暴沸)反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層

4、有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。并可聞到香味?!咎骄俊咎骄俊恳宜嵋阴サ孽セ^(guò)程乙酸乙酯的酯化過(guò)程酯化反應(yīng)的脫水方式酯化反應(yīng)的脫水方式同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應(yīng):酯化反應(yīng):酸酸和和醇醇起作用,生成起作用,生成酯酯和和水水的反應(yīng)。的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì):酯化反應(yīng)的本質(zhì):酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基羥基氫氫。 CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證【知識(shí)回顧【知識(shí)回顧】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么?濃

5、硫酸的作用是什么?3.3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?溶液有什么作用?5.5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有無(wú)其它防倒有無(wú)其它防倒吸的方法?吸的方法?催化劑,吸水劑催化劑,吸水劑不純凈;乙酸、乙醇不純凈;乙酸、乙醇 中和乙酸,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯中和乙酸,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。冷凝酯蒸氣、降低

6、酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積增大受熱面積代表代表物物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOH的反應(yīng)的反應(yīng)與與Na2CO3的反應(yīng)的反應(yīng)乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)增強(qiáng)中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強(qiáng)比碳酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能,不產(chǎn)能,不產(chǎn)生生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納【知識(shí)歸納】辨 析二、羧酸二、羧酸1 1、定義:、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。成的有機(jī)化合物。2 2、分類:、分類:烴基不同

7、烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式飽和一元酸通式CnH2n+1COOH3.飽和一元羧酸的通式:飽和一元羧酸的通式: CnH2n O2 (n1)或者或者 CnH2n+1COOH(n0)三、兩類重要的羧酸三、兩類重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有羧基羧基又有又有醛基醛基化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)醛基醛

8、基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)如銀鏡反應(yīng))酸性,酯化反應(yīng)酸性,酯化反應(yīng) O HCOH2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCO濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCO濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O祝同學(xué)們學(xué)習(xí)進(jìn)步!祝同學(xué)們學(xué)習(xí)進(jìn)步!再再 見(jiàn)見(jiàn)四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.概念:酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一概念:酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。類化合物。練習(xí):寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇練習(xí):寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程

9、式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯說(shuō)出下列化合物的名稱:說(shuō)出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 3.3.酯的通式酯的通式(1)一般通式:)一般通式: 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(2)結(jié)構(gòu)通式:)結(jié)構(gòu)通式:(3)一元飽和羧酸酯通式:)一元飽和羧酸酯通式:CnH2nO2 4.酯的分類酯的分類RCOOR五、酯的性質(zhì)及用途五、酯的性質(zhì)及用途1.1.酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。低級(jí)酯是

10、具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探討乙酸乙酯在【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。解速率。 (1 1)酯的水解反應(yīng)在酸性條件好,)酯的水解反應(yīng)在酸性條件好,還是堿性條件好還是堿性條件好? ?(2 2)酯化反應(yīng))酯化反應(yīng)H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪種作催哪種作催化劑好化劑好? ?(3 3)酯為什么在中性條件下難水解,)酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?

11、而在酸、堿性條件下易水解?(堿性)(堿性)(濃(濃H2SO4)2 2、化學(xué)性質(zhì):、化學(xué)性質(zhì):(水解反應(yīng))(水解反應(yīng))稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的【思

12、考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有:根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有: 由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低,因此從反應(yīng)由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率;物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率; 使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。率。 使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水

13、劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。率。小結(jié)小結(jié)2 2:幾種衍生物之間的關(guān)系:幾種衍生物之間的關(guān)系酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水,提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水,提高吸水,提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化酯化水解水解

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