《北京市房山區(qū)周口店中學(xué)高考化學(xué)總復(fù)習 常見有機物及其應(yīng)用課件 新人教版必修2》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《北京市房山區(qū)周口店中學(xué)高考化學(xué)總復(fù)習 常見有機物及其應(yīng)用課件 新人教版必修2（74頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、一、考試說明要求一、考試說明要求1 1有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)（1 1）掌握掌握研究有機化合物的研究有機化合物的一般方法一般方法（2 2）知道有機化合物中碳原子的成鍵）知道有機化合物中碳原子的成鍵特征，認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象特征，認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及其普遍存在的原因及其普遍存在的原因（3 3）根據(jù)官能團、同系物和同分異構(gòu)）根據(jù)官能團、同系物和同分異構(gòu)體等概念，體等概念，掌握掌握有機物的有機物的組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu)要求要求 1 1有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)（4 4）了解有機化合物的分類并能根據(jù)有）了解有機化合物的分類并能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則

2、命名簡單的有機化合物機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物（5 5）知道有機化合物的某些物理性質(zhì)與）知道有機化合物的某些物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系其結(jié)構(gòu)的關(guān)系（6 6）判斷和）判斷和正確書寫正確書寫有機化合物的同分有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）要求要求2烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用（1 1）掌握掌握烴（烷、烯、炔、芳香烴）烴（烷、烯、炔、芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（2 2）從官能團的角度）從官能團的角度掌握掌握有機化合物有機化合物的性質(zhì)，并能

3、列舉事實說明的性質(zhì)，并能列舉事實說明有機物分有機物分子中基團之間的相互影響子中基團之間的相互影響要求要求2 2烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用（3 3）根據(jù)根據(jù)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)的的特點特點，判斷有機反應(yīng)類型判斷有機反應(yīng)類型（4 4）了解天然氣、石油液化氣和汽油）了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用的主要成分及其應(yīng)用（5 5）認識烴及其衍生物在有機合成和）認識烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用有機化工中的重要作用 要求要求3 3糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)（1 1）了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白）了解糖類、油脂

4、、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用及其應(yīng)用（2 2）認識維生素、食品添加劑和藥物）認識維生素、食品添加劑和藥物對人體健康的作用對人體健康的作用（3 3）了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中）了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用的重要作用 要求要求4 4合成高分子化合物合成高分子化合物（1 1）掌握加聚掌握加聚反應(yīng)和反應(yīng)和縮聚縮聚反應(yīng)的反應(yīng)的特點特點（2 2）能依據(jù)合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)）能依據(jù)合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點特點分析分析其其鏈節(jié)和單體鏈節(jié)和單體（3 3）了解新型高分子材料的性能及其）了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用在高新

5、技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用要求要求4 4合成高分子化合物合成高分子化合物（4 4）認識合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)）認識合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻及其對濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻及其對環(huán)境和健康的影響環(huán)境和健康的影響（5 5）了解）了解“白色污染白色污染”的處理方法的處理方法 5 5以上各部分知識的綜合運用以上各部分知識的綜合運用 要求要求關(guān)注：關(guān)注：（5）知道有機化合物的某些物理性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系（P49 醇分子間氫鍵，沸點反常）（6）判斷和正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）（P31 烯烴的順反異構(gòu)）如：2010年北京理綜第8小題B選項 順丁烯和反丁烯的加氫 產(chǎn)物不

6、同（2）從官能團的角度掌握有機化合物的性質(zhì)，并能列舉事實說明有機物分子中基團之間的相互影響（請注意課本中以甲苯和苯酚為代表的有機物分子中基團之間的相互影響）（5）認識烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用（要重視有機合成中重要的“逆合成”思想）（1）掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點（要重視新增知識點“縮聚反應(yīng)”）如：2010年28題（6）。（6）F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是_。（對甲基苯酚和甲醛的縮聚）28.(1728.(17分分) )鎮(zhèn)痙藥物鎮(zhèn)痙藥物C C、化合物、化合物N N以及高分子樹脂（以及高分子樹脂（ ）的合成路線如下：的合成路線如下：已知：（1 1）A A的含氧官能團的名稱

7、是的含氧官能團的名稱是_。（2 2）A A在催化劑作用下可與在催化劑作用下可與HH2 2 反應(yīng)生成反應(yīng)生成B B。該反應(yīng)的。該反應(yīng)的 反應(yīng)類型是反應(yīng)類型是 _。（3 3）酯類化合物）酯類化合物C C的分子式是的分子式是C C1515HH1414OO3 3 ，其結(jié)構(gòu)簡式，其結(jié)構(gòu)簡式 是是 _。（4 4）A A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（5）扁桃酸（ ）由多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有 種，寫出其中一種含亞甲基 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。（6）F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是_。（7）N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。2()C H

8、新課程引出的新考點1. 同分異構(gòu)中的順反異構(gòu) （天津 北京）2. 通過核磁共振氫譜給出信息 （天津 海南 寧夏）3. 新基團 “羰基”、“酯基”（安徽 北京）； “醚鍵”（江蘇）、“酚羥基”（福建）4. 鍵線式結(jié)構(gòu) （浙江）；（海南）；（寧夏）5. 環(huán)烷烴和烯烴的同分異構(gòu) （上海 ）6. 1，4加成 （上海）；（寧夏 ）突出考查有機化學(xué)重點知識l根據(jù)分子量、元素含量、通式、燃燒產(chǎn)物等計算來確定分子式 如：天津、全國、北京、海南、全國l有機物的名稱、命名、分類，官能團名稱近兩年有機試題情況分析突出考查有機化學(xué)重點知識l重要性質(zhì) ：如取代、加成、消去、酯化、水解、加聚、銀鏡等反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)

9、類型l有機物結(jié)構(gòu)：如原子共面、空間構(gòu)型l同分異構(gòu)體：烷烴烴基、苯環(huán)二取代、酸和酯、鹵代烴等近兩年北京高考有機題目的特點 題目的框架有變化； 信息的多次、多角度呈現(xiàn)； 陌生反應(yīng)不一定給反應(yīng)信息； 試題信息量大，靈活性和發(fā)散性強，對學(xué)生的推斷、思維和應(yīng)變能力，接受、吸收、整合信息能力要求較高。 對有機化學(xué)研究基本方法的考查，承載者“物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性質(zhì)”、“物質(zhì)變化是有條件的”、“分類思想”等學(xué)科思想方法二、知識體系（有機知識框架）二、知識體系（有機知識框架）方法一：（一）有機化學(xué)基本概念1、幾組基本概念 同系物 （1） 同分異構(gòu)體 同類物質(zhì) 芳香族化合物 （2） 芳香烴 苯的同系物 脂肪 脂肪烴

10、 高級脂肪酸 不飽和高級脂肪酸 不飽和烴 飽和烴 基團 官能團（6）不飽和度）不飽和度n不飽和度又稱缺氫指數(shù)，是有機物分子不飽和程度的量化標志，用希臘字母表示。規(guī)定烷烴的不飽和度是0 。n根據(jù)有機物的化學(xué)式CnHm計算 ： =（2n+2m）2 注意：不考慮O、 S原子 鹵素原子視作H原子 H原子數(shù)中減去N、P原子數(shù) 一個雙鍵或一個環(huán), = 1 一個三鍵, = 2 一個苯環(huán),=4 立體封閉環(huán)狀結(jié)構(gòu)，=環(huán)數(shù)-12、基本化學(xué)用語有機化合物的名稱3、幾種分子的基本結(jié)構(gòu)模型：空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲烷正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯平面型6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔直線型4

11、個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)苯平面正六邊形12個原子共平面（二）有機物的同分異構(gòu)異構(gòu)異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)骨架異構(gòu)骨架異構(gòu) ( (碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)) )官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)(類別異構(gòu)類別異構(gòu))構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)幾何異構(gòu)幾何異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)物質(zhì)的通式和官能團異構(gòu) CnH2n+2（n1），烷烴（沒有類別異構(gòu)） CnH2n（n3），單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2（n3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴 CnH2n-6（n6），苯及其同系物與多烯 CnH2n+2O（n2），飽和一元醇和醚 CnH2nO（n3），飽和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），

12、飽和一元羧酸、酯、羥基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖， C12H22O11，蔗糖和麥芽糖可根據(jù)最簡式可根據(jù)最簡式確定分子式確定分子式1、熟練掌握常見物質(zhì)或基團的同分異構(gòu)體、熟練掌握常見物質(zhì)或基團的同分異構(gòu)體 （定勢思維）（定勢思維）4、了解不同異構(gòu)體中碳和氫的種類及數(shù)目、了解不同異構(gòu)體中碳和氫的種類及數(shù)目要求要求2、根據(jù)題目要求寫出常見異構(gòu)體、根據(jù)題目要求寫出常見異構(gòu)體（有序思維）（有序思維）3、聯(lián)系、聯(lián)系寫出非常見異構(gòu)體寫出非常見異構(gòu)體 （發(fā)散思維）（發(fā)散思維）（等效氫原則）（三）有機物的性質(zhì)及相

13、關(guān)反應(yīng) 兩條線物質(zhì)類型物質(zhì)類型反應(yīng)類型反應(yīng)類型各類物質(zhì)與反應(yīng)的聯(lián)系1烷烴：2烯烴、炔烴：3苯及其同系物：4鹵代烴：5醇：6酚：7醛：8酸：取代、氧化（燃燒）取代、氧化（燃燒）加成、氧化、還原、加聚加成、氧化、還原、加聚取代、加成、氧化取代、加成、氧化水解（取代）、消去水解（取代）、消去置換、消去、取代（酯化）、氧化置換、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、顯色、氧化酸性、取代、加成、顯色、氧化加成（加氫）、氧化（銀鏡反應(yīng)、與氫氧加成（加氫）、氧化（銀鏡反應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)）化銅反應(yīng)）酸性、酯化反應(yīng)酸性、酯化反應(yīng)9酯（包括油脂）：10單糖：11二糖：12淀粉：13纖維素：14蛋白質(zhì)：15合

14、成材料：水解、部分能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解、部分能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解、遇碘顯藍色水解、遇碘顯藍色水解、與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)水解、與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)水解、鹽析、變性、顯色、水解、鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味灼燒有燒焦羽毛氣味分別有熱塑性、熱固性、分別有熱塑性、熱固性、溶解性、絕緣性等溶解性、絕緣性等水解（皂化反應(yīng)、取代反應(yīng)）水解（皂化反應(yīng)、取代反應(yīng)）酯化、氧化、還原酯化、氧化、還原 各類反應(yīng)與物質(zhì)的聯(lián)系1取代：2加成：3消去：4氧化：5還原：6酯化：烷烴、芳烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烷烴、芳烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖烯烴、炔烴、苯、醛、酮、油脂、單糖烯、炔、油

15、脂、苯同系物、醛、烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖葡萄糖醇、鹵代烴醇、鹵代烴O2( (加催化劑加催化劑): ):KMnO4烯烴、醇、醛烯烴、醇、醛銀氨溶液或銀氨溶液或新制氫氧化銅新制氫氧化銅醛、甲酸、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖醛、能與醛、能與HH2 2加成反應(yīng)的烯、炔等加成反應(yīng)的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纖維素醇、羧酸、葡萄糖、纖維素有機反應(yīng)類型取代反應(yīng)（“有進有出”）有機物有機物無機物無機物/ /有機物有機物反應(yīng)名稱反應(yīng)名稱烷烷, ,芳烴芳烴, ,酚酚 X2鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)苯及其同系物苯及其同系物 HNO3（混酸）（混酸）硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)* *苯的同系物苯的同系

16、物 H2SO4磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) * *醇醇 醇醇脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)* *醇醇 HX取代反應(yīng)取代反應(yīng)酸酸 醇醇 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯 酸溶液或酸溶液或堿溶液堿溶液 水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴鹵代烴堿溶液堿溶液水解反應(yīng)水解反應(yīng)二糖多糖二糖多糖H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有機反應(yīng)類型加成反應(yīng) 特點：“有進無出” 包括： 1、與H2加成:（條件一般是催化劑 Ni + 加熱） 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、酮羰 基均可，油脂（不飽和油脂）的氫化 2、X2、HX、H2O加成：碳碳雙鍵、碳碳三鍵有機反應(yīng)類型消去反應(yīng) 特點：“無進有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴 鹵代烴消去HX生成

17、烯烴 有機反應(yīng)類型氧化反應(yīng)特點：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應(yīng) 催化氧化（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 有機反應(yīng)類型還原反應(yīng)特點：有機物得氫或去氧 包括：和氫氣的加成反應(yīng)注意： 1、有機反應(yīng)類型沒有氧化還原反應(yīng) 2、對于陌生反應(yīng)看特點 有機反應(yīng)類型加聚反應(yīng)n類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡

18、膠（丁二烯和苯乙烯共聚）請關(guān)注聚乙炔 有機反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)n類型酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚有機反應(yīng)類型顯色反應(yīng)n包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色（四）有機物的物理性質(zhì)n狀態(tài)n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯、植物油常溫呈液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固

19、態(tài)n密度比水輕：烴（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液態(tài)苯酚n溶解性有機物均能溶于有機溶劑有機物中的憎水基團：-R（烴基）； 親水基團：羥基，醛基，羧基能溶于水的：鈉鹽、低級醇、醛、羧酸、 如苯酚鈉、乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水：苯酚苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶常見的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料 沸點 同系物比較：沸點隨著分子量的增加(即C原子個數(shù)的增大）而升高 同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點隨支鏈增多而降低 衍生物的沸點高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷乙烷 飽和程度大、極性

20、大的有機物沸點高于飽和程度小的、極性小的有機物，如脂肪油 分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇甲醚（五）有機實驗 1、有機物制備 C2H4、C2H2、溴苯、乙酸乙酯 2、有機物性質(zhì)實驗 鹵代烴水解 葡萄糖銀鏡反應(yīng) 二糖或淀粉水解3、有機物鑒別常用的鑒別試劑：（濃）溴水、KMnO4酸性溶液、FeCl3溶液、新制的Cu(OH)2、銀氨溶液、 Na、NaHCO3、Na2CO3 、 指示劑 4、有機物的分離和提純 主要的方法有：洗氣、分液、蒸餾、重結(jié)晶等 （六）有機化學(xué)中的定量問題1 1、熟悉常見物質(zhì)式量、熟悉常見物質(zhì)式量q烷烴與較它少一個碳原子的飽和一元醛的相對分子質(zhì)量相等，如C

21、2H6和HCHOq飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等，如乙酸和丙醇q常見式量相同的有機物和無機物q式量為28的有：C2H4，N2，COq式量為30的有：C2H6, NO, HCHOq式量為44的有：C3H8, CH3CHO, CO2, N2Oq式量為46的有：CH3CH2OH, HCOOH, NO2q式量為60的有：C3H7OH, CH3COOH, HCOOCH3, SiO22 2、常見比例關(guān)系、常見比例關(guān)系 C=C-CC- 2Br2 酚環(huán)中一個可取代的氫 Br2 -OH Na 1/2H2-CHO 2Ag HCHO 4Ag-CHO 2Cu(OH)2-COOH NaHC

22、O3 CO2Br2（七）有機物的合成和推斷 1熟悉各類物質(zhì)的基本性質(zhì)和基本反應(yīng) 2熟悉物質(zhì)之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化的條件 3解析題目所給的各種信息 4掌握解題的基本手法 5 基本題型（1 1）設(shè)計合成路線合成指定有機物）設(shè)計合成路線合成指定有機物（2 2）限定合成路線合成指定有機物：主流題型）限定合成路線合成指定有機物：主流題型 反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)NaOH水溶液中和反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、加熱醇的消去反應(yīng)稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)溴水不飽和有機物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反

23、應(yīng)各種反應(yīng)的特征條件各種反應(yīng)的特征條件 反應(yīng)條件反應(yīng)類型液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)NaHCO3（生成CO2） 羧酸的復(fù)分解反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機物的加成反應(yīng)方法二：（部分剪輯）第一節(jié) 有機化學(xué)中的基本概念及研究方法第二節(jié)重要的有機物（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)）第三節(jié)有機反應(yīng)的主要類型第四節(jié)有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系第五節(jié)有機合成第六節(jié)有機化學(xué)計算第一節(jié) 有機化學(xué)中的基本概念及研究方法1、有機物的分類也可按碳骨架分類，如：分為鏈狀和環(huán)狀(脂環(huán)、芳環(huán)）有機物有機物鏈烴（烷、烯、炔）鏈烴（烷

24、、烯、炔）高分子化合物高分子化合物（天然高分子、合成高分子）（天然高分子、合成高分子）烴烴烴的衍生物烴的衍生物芳烴（苯及苯的同系物）芳烴（苯及苯的同系物）鹵代烴鹵代烴醇、酚醇、酚醛、酮、醛、酮、糖糖羧酸、酯、羧酸、酯、氨基酸氨基酸步驟步驟 方法方法 分離、提純分離、提純 元素定量分析確定實驗式元素定量分析確定實驗式（定性分析被教材忽略）（定性分析被教材忽略） 測定相對分子質(zhì)量，測定相對分子質(zhì)量，確定分子組成（分子式）確定分子組成（分子式） 確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu) 蒸餾、重結(jié)晶、萃取蒸餾、重結(jié)晶、萃取 李比希元素分析法（燃燒法）李比希元素分析法（燃燒法）現(xiàn)代儀器分析法現(xiàn)代儀器分析法 相對密度法

25、（傳統(tǒng)）相對密度法（傳統(tǒng)）質(zhì)譜法（現(xiàn)代）質(zhì)譜法（現(xiàn)代） 根據(jù)性質(zhì)實驗猜測（傳統(tǒng)方法）、根據(jù)性質(zhì)實驗猜測（傳統(tǒng)方法）、紅外光譜、核磁共振氫譜（現(xiàn)代）紅外光譜、核磁共振氫譜（現(xiàn)代） 8. 8. 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法 質(zhì)譜是測定有機物相對分子質(zhì)量質(zhì)譜是測定有機物相對分子質(zhì)量 紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜的紅外光譜CH3CH2OH的核磁共振氫譜的核磁共振氫譜核磁共振氫譜可以獲得有機物分子核磁共振氫譜可以獲得有機物分子中，氫原子的類型及它們的數(shù)目中，氫原子的類型及它們的數(shù)目第二節(jié)重要的有機物（結(jié)

26、構(gòu)、性質(zhì)）第三節(jié)有機反應(yīng)的主要類型第四節(jié) 重要有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化第五節(jié) 有機合成 有機合成題的解題方法有機合成題的解題方法 有機合成的解題思路有機合成的解題思路 有機合成遵循的原則有機合成遵循的原則1 1、官能團的引入、官能團的引入羥基的引入羥基的引入烯烴與水加成烯烴與水加成醛或酮與醛或酮與H2加成加成鹵代烴堿性水解鹵代烴堿性水解酯的水解酯的水解鹵原子的引入鹵原子的引入雙鍵的引入雙鍵的引入烴與烴與X2取代取代不飽和烴與不飽和烴與HX或或

27、X2加成加成醇與醇與HX取代取代某些醇或鹵代烴的消去引入某些醇或鹵代烴的消去引入C=C醇的氧化引入醇的氧化引入C=O加成消不飽和鍵 消去、氧化、酯化除羥基加成、氧化除醛基2、官能團的消除不同官能團間的轉(zhuǎn)換不同官能團間的轉(zhuǎn)換RX RC=CR ROH RCHO RCOOH RCOOR通過某種途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如通過某種途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OH HOCH2CH2OH通過某種途徑使官能團的位置改變通過某種途徑使官能團的位置改變3、官能團的衍變官能團的衍變有機合成題的解題方法1.直推法：從反應(yīng)物正推至生成物，例如： CH2=CH2 HOCH2CH2OH2.2.反推法反推法 先

28、確定合成物的類別及題中給定的條件，然后先確定合成物的類別及題中給定的條件，然后從產(chǎn)物起一步一步反推至原料從產(chǎn)物起一步一步反推至原料 反推法的思維途徑：反推法的思維途徑：（1）首先確定所要合成的有機物屬于何種類別，以及題）首先確定所要合成的有機物屬于何種類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。（2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點，考慮這一有機物由甲）以題中要求最終產(chǎn)物為起點，考慮這一有機物由甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得，如果甲不是所給的已知原料，再進經(jīng)過一步反應(yīng)而制得，如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一

29、步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點。一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點。1、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳干的變、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異?；?，二比官能團的差異。有機合成的解題思路有機合成的解題思路2、在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的、在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下，方法和途徑，應(yīng)當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。選擇最合理、最簡單的方法和途徑。有機合成遵循的原則有機合成遵循的原則1所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要

30、得所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。副產(chǎn)物多的反應(yīng)。2發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。3要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實，必要時應(yīng)采取一定的措施臆造不存在的反應(yīng)事實，必要時應(yīng)采取一定的措施保護已引入的官能團。保護已引入的官能團。4所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟。所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟。第六節(jié) 有機化學(xué)的計算有機物分子

31、式和結(jié)構(gòu)式的確定有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定有機物組分討論型計算有機物組分討論型計算有機物條件和范圍討論型計算有機物條件和范圍討論型計算有機物通式歸納法計算有機物通式歸納法計算有機物計算中曲線關(guān)系有機物計算中曲線關(guān)系三、復(fù)習建議三、復(fù)習建議1 1 流程、物理方法流程、物理方法碳碳骨骨架架官官能能團團種種類類位位置置數(shù)數(shù)目目結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分子式分子式實驗式實驗式Mr質(zhì)譜質(zhì)譜紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜燃燒實驗燃燒實驗C2H6O (46)46C2H6OCH3-O-CH3 ？CH3CH2OH ？物理方法物理方法化學(xué)方法化學(xué)方法多種官能團多種官能團定性定性一種官能團一種官能團（必修具體物質(zhì)、選

32、修類別物質(zhì)）（必修具體物質(zhì)、選修類別物質(zhì)）官能團間官能團間無干擾無干擾試劑的選擇試劑的選擇檢驗的順序檢驗的順序提純提純 檢驗檢驗官能團間官能團間有干擾有干擾定量定量2 2 化學(xué)基本流程化學(xué)基本流程有機合成、高分子有機合成、高分子計算不飽和度，并考慮（寫出）相應(yīng)的計算不飽和度，并考慮（寫出）相應(yīng)的 可能異構(gòu)體可能異構(gòu)體確定起推物及關(guān)鍵物的結(jié)構(gòu)簡式確定起推物及關(guān)鍵物的結(jié)構(gòu)簡式作到作到前后照應(yīng)、左右關(guān)聯(lián)、統(tǒng)籌全局前后照應(yīng)、左右關(guān)聯(lián)、統(tǒng)籌全局的的 審題要求審題要求操作方法：操作方法：逆推法逆推法加減法加減法課例課例3 3 解題的基本方法解題的基本方法關(guān)注：熟悉官能團性質(zhì)，靈活掌握衍生關(guān)系，深入理解分析

33、題給信息。四、專題示例四、專題示例如：如：鑒定與鑒別鑒定與鑒別；烷烴烷烴；烯烴烯烴、炔烴、炔烴；芳烴、石油芳烴、石油；烴的衍生物烴的衍生物；同系物和同分異構(gòu)體同系物和同分異構(gòu)體；糖類、油脂、蛋白質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)；幾個典型的有機實驗幾個典型的有機實驗；有機合成之題眼突破有機合成之題眼突破；有機合成推斷有機合成推斷總之，要知道總之，要知道“考什么考什么”、“怎么考怎么考”，“知知識和能力要求是什么識和能力要求是什么”？解題時，？解題時，“我們應(yīng)該我們應(yīng)該具備什么知識具備什么知識”？“我們應(yīng)該怎么做我們應(yīng)該怎么做”？“怎怎樣才能做好樣才能做好”？“解題的鑰匙是什么解題的鑰匙是什么”？謝 謝 大 家！