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高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第2課時(shí)課件 魯科版選修5

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1、第2課時(shí)消去反應(yīng)氧化還原反應(yīng)第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.會(huì)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析消去反應(yīng)的原理。2.能從加氧脫氫和加氫脫氧的角度來認(rèn)識(shí)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯實(shí)驗(yàn)室制取乙烯實(shí)驗(yàn)室制取少量乙烯裝置如下圖所示:一、消去反應(yīng)(1)將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中,再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是 。(2)加熱混合溶液,迅速升溫到170 ,將氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察到的現(xiàn)象是_ 。(3)由上述實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論是_ 。防止液體暴沸KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液均退色乙

2、醇在濃硫酸作用下,加熱到170 ,發(fā)生反應(yīng),生成乙烯(4)問題討論:寫出上述實(shí)驗(yàn)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:_ 。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是 。然后在出現(xiàn)斷鍵的兩個(gè)碳原子之間又重新形成一個(gè)共價(jià)鍵,由 變成 。2.氯乙烷轉(zhuǎn)化為乙烯的反應(yīng)氯乙烷轉(zhuǎn)化為乙烯的反應(yīng)氯乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯,化學(xué)方程式為_ 。CH2=CH2H2OCO鍵和相鄰碳上的CH鍵單鍵雙鍵CH3CH2Cl有機(jī)物的消去反應(yīng)有機(jī)物的消去反應(yīng)(1)定義在一定條件下,有機(jī)化合物脫去 物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有 的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。(2)鹵代烷、醇的消去反應(yīng)特點(diǎn)小分子雙鍵或叁鍵 ;NaXH2O歸納總結(jié)歸納

3、總結(jié) 。CH3CH=CH2H2O若與鹵素原子或羥基相連的碳原子的鄰位各碳原子上都有氫原子,則可能有多種消去方式,如 在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),生成物可能為 或 。當(dāng)鹵代烷、醇的分子結(jié)構(gòu)中,與X、OH相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子時(shí),如 ,則 發(fā)生消去反應(yīng)。(3)利用醇或鹵代烷等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入 和 等不飽和鍵。不能雙鍵叁鍵例例1下列反應(yīng)物到生成物,反應(yīng)類型可能屬于消去反應(yīng)的是 A.RCH2CH2OH RCH=CH2B. C.RX ROHD. 答案解析解析解析根據(jù)消去反應(yīng)的概念,在一定條件下有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng),可知消去反應(yīng)的結(jié)果是有機(jī)化合物分子的不飽

4、和度有所增加,所以由題意可知A由醇到烯是在一定條件下通過消去反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的,所以A正確;B由酮到醇是在一定條件下通過加成反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的,所以B不正確;C由鹵代烴到醇是在NaOH的水溶液中通過取代反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的,所以C不正確;由于D不是在分子內(nèi)部脫去小分子而使不飽和度增加,所以D不符合題意。A. B. C. D.CH3OH例例2(2017南京高二期中)下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng),且生成物不止一種的是 答案解析解析解析發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)必須具有兩個(gè)條件:主鏈碳原子至少為2個(gè);與鹵素原子或羥基所在碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子。A、C項(xiàng)能發(fā)生消去反應(yīng),但產(chǎn)物只有一種,分別為CH2=CHCH3、 ;B項(xiàng)

5、能發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物有兩種,分別為 ;D項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)。規(guī)律總結(jié)醇和鹵代烴均能發(fā)生消去反應(yīng),其原理相同,但反應(yīng)條件不同,前者為濃硫酸、加熱,后者為NaOH的醇溶液、加熱。例例3(2017湖北利川一中高二月考)有關(guān)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的說法中,不正確的是 A.溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下B.反應(yīng)過程中溶液的顏色逐漸變黑C.生成的乙烯氣體中混有少量有刺激性氣味的氣體D.加熱時(shí)不要太急,使溫度緩慢上升至170 答案解析解析解析制備乙烯需要控制反應(yīng)的溫度,所以溫度計(jì)的水銀球需要插入反應(yīng)物的液面以下,故A正確;濃硫酸具有脫水性,反應(yīng)過程中使乙醇脫水生成碳,溶液的顏色會(huì)逐漸變黑,故B正確;濃硫酸具有

6、脫水性,乙醇有少量炭化,碳和濃硫酸加熱反應(yīng)有二氧化硫和二氧化碳生成,則制取的乙烯中會(huì)混有少量刺激性氣味的二氧化硫氣體,故C正確;由于在140 時(shí)乙醇會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚,所以加熱時(shí)應(yīng)該使溫度迅速升高到170 ,故D錯(cuò)誤。易錯(cuò)警示乙醇在濃硫酸作用下加熱到140 發(fā)生反應(yīng)生成乙醚,為取代反應(yīng),反應(yīng)方程式如下:2C2H5OH CH3CH2OCH2CH3H2O。1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)分析下列反應(yīng):二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) O22CH3CH2OHO22H2O(1)上述反應(yīng)從分子中氫氧原子數(shù)目變化分析,都出現(xiàn)了氧原子的 或氫原子的 ,這類反應(yīng)常稱為氧化反應(yīng)。(2)常見氧化劑:氧氣、KMnO4溶液、

7、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等。增加減少 H2 CH3CH2OH2.還原反應(yīng)還原反應(yīng)(1)分析下列反應(yīng) CH3CH2OH H2 上述反應(yīng)中,有機(jī)化合物分子中出現(xiàn)了氫原子數(shù)目的 或氧原子數(shù)目的 ,這類反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)常見還原劑:氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。增加減少歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化反應(yīng)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化反應(yīng)(1)醇的氧化去氫式,如:2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。反應(yīng)機(jī)理:醇分子脫去羥基上氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余電子而再形成新的共價(jià)鍵。(2)醛的氧化加氧

8、式,如:2CH3CHOO2 2CH3COOH。反應(yīng)機(jī)理:醛的氧化是在醛基的CH鍵的兩個(gè)原子間插入氧原子。(3)有機(jī)物的燃燒。(4)烯烴、炔烴、酚、醛等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有機(jī)化合物與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)。2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的還原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的還原反應(yīng)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。 例例4已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳雙鍵完全斷裂,生成CO2;在銀做催化劑時(shí),可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。即:答案解析下列說法正確的是 A.反應(yīng)是還原反應(yīng),反應(yīng)是氧化反應(yīng)B.反應(yīng)是氧化反應(yīng),反應(yīng)是還原反應(yīng)C.反應(yīng)都是氧化

9、反應(yīng)D.反應(yīng)都是還原反應(yīng)解析解析反應(yīng)由CH2=CH2生成CO2,從分子組成上看,少了氫原子,多了氧原子,故反應(yīng)是氧化反應(yīng);反應(yīng)在分子組成上只增加了氧原子,故反應(yīng)是氧化反應(yīng)。例例5下列反應(yīng)類型與CH3CHO CH3CH2OH類型相同的是 A.CH2=CH2 CH3CH2OHB.CH3CHO CH3COOHC.CH3CH2Br CH3CH2OHD. 解析解析首先判斷CH3CHO CH3CH2OH的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)(即加H)。A為乙烯加成,B為氧化,C為取代,D為加氫脫氧,屬還原反應(yīng)。答案解析A.能與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)B.能使溴水退色C.一定條件下,能發(fā)生加聚反應(yīng)D.一定條件下,能發(fā)

10、生取代反應(yīng)例例6(2017桂林中學(xué)高二段考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于該有機(jī)物,下列敘述不正確的是 答案解析解析解析與Cl相連C原子的鄰位C原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故A錯(cuò)誤;含 ,能使溴水退色,故B正確;含 ,一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),故C正確;含Cl,一定條下能發(fā)生取代反應(yīng),故D正確。達(dá)標(biāo)檢測1.下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是 2-氯丁烷2-氯-2-甲基丙烷1-氯丁烷 2-氯-2-甲基丁烷A. B. C. D.答案123456解析解析2-氯-2-甲基丙烷消去只生成2-甲基丙烯;1-氯丁烷消去只生成1-丁烯。解析2.(2017寧夏六盤山高中高二月考)下列反應(yīng)屬

11、于消去反應(yīng)的是 A.苯與濃硝酸、濃硫酸混合,溫度保持在5060 B.乙醇與濃硫酸共熱,溫度保持在170 C.乙醇與濃硫酸共熱,溫度保持在140 D.乙醇、乙酸和濃硫酸共熱答案解析123456解析解析苯與濃硫酸、濃硝酸混合,溫度保持在5060 ,苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成硝基苯,該反應(yīng)為取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;乙醇與濃硫酸共熱至170 ,乙醇脫去H2O,生成不飽和的CH2=CH2,屬于消去反應(yīng),故B正確;乙醇與濃硫酸共熱到140 ,發(fā)生分子間脫水生成乙醚,屬于取代反應(yīng),故C錯(cuò)誤;乙醇、乙酸和濃硫酸共熱可能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,也可能發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸乙酯,故D錯(cuò)誤。123456A.CH3CH2C

12、HBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br答案解析解析解析丙為烯與Br2的加成產(chǎn)物,兩個(gè)Br原子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上。1234564.在2HCHONaOH(濃) HCOONaCH3OH反應(yīng)中,HCHO A.僅被氧化B.僅被還原C.既未被氧化也未被還原D.既被氧化又被還原答案解析123456解析解析HCHO HCOONa加氧被氧化,HCHO CH3OH加氫被還原。5.下列物質(zhì)中能發(fā)生消去反應(yīng)但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是 A. B.(CH3)2CHOHC.CH3CH2C(CH3)2OHD.(CH3)3CCH2OH123456答案6.飽和一元醇C7H15OH在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),若可以得到兩種烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為 123456A. B.CH3(CH2)5CH2OHC. D. 答案解析解析解析A項(xiàng),分子式為C4H10O;B項(xiàng),消去產(chǎn)物為CH3CH2CH2CH2CH2CH=CH2,只得到1種烯烴;123456C項(xiàng),消去產(chǎn)物為 、和 ,可以得到3種烯烴;D項(xiàng),消去產(chǎn)物為 和 ,可以得到2種烯烴。

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