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江西省臨川區(qū)第二中學(xué)高中化學(xué) 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5

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1、第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法江西省臨川第二中學(xué) 劉肅林高分子化合物與高分子化合物與低低分子化合物有何不同分子化合物有何不同探究思考探究思考1 1:相對(duì)分子質(zhì)量大小不同相對(duì)分子質(zhì)量大小不同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同低分子:相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千,有明確的數(shù)值低分子:相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千,有明確的數(shù)值高分子:相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)甚至幾千萬(wàn)高分子:相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)甚至幾千萬(wàn)低分子:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單低分子:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單高分子:由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成高分子:由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成性質(zhì)有較大差異性質(zhì)有較大差異塑料制品酚(脲)醛樹(shù)脂合成纖維合成橡膠第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子 化合物的時(shí)代第一節(jié) 合成高分子化合物的基本

2、方法1有機(jī)高分子化合物高分子化合物是相對(duì)小分子而言的,簡(jiǎn)稱(chēng) _。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱(chēng)為聚合物或高聚物。鏈節(jié):_。聚合度:_。單體: _ 。高分子高分子高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù),符號(hào)為鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù),符號(hào)為n能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法2加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng) 產(chǎn)物特征:高聚物與單體具有相同的組成,無(wú)副產(chǎn)物生成,產(chǎn)物一般為線型結(jié)構(gòu)。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法反應(yīng)類(lèi)型a聚乙烯類(lèi)(塑料纖維

3、) R為H、Cl、CH3、CN等。b聚二烯類(lèi)(橡膠)R可為H、Cl、CH3等。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法c混聚:兩種或兩種以上單體加聚:d聚乙炔類(lèi):說(shuō)明:催化劑催化劑(2)縮聚反應(yīng)定義:?jiǎn)误w間相互作用生成高分子,同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵代氫等)的聚合反應(yīng)。產(chǎn)物特征:高聚物和小分子,高聚物與單體有不同組成。反應(yīng)類(lèi)型a聚酯類(lèi):OH與COOH 間的縮聚第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法b聚氨基酸類(lèi):NH2與COOH間的縮聚第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法c酚(脲)醛樹(shù)脂類(lèi)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法說(shuō)明:由單體確定縮聚物的結(jié)構(gòu)時(shí),要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出端基原子(H)或原子團(tuán)(OH或

4、NH2)書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí),要特別注意小分子的數(shù)目是(n1)或(2n1)而不是n或2n.條件:縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等),可以在不同單體中,也可在相同單體中。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法類(lèi)型類(lèi)型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特反應(yīng)物特征征含不飽和鍵含不飽和鍵 含特征官能團(tuán)含特征官能團(tuán)產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組高聚物與單體具有相同的組成成高聚物和單體有不同的組高聚物和單體有不同的組成成產(chǎn)物種類(lèi)產(chǎn)物種類(lèi)只產(chǎn)生高聚物只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子(如如H2O等等)反應(yīng)種類(lèi)反應(yīng)種類(lèi)單烯加聚,雙烯加聚單烯加聚,雙烯加

5、聚酚醛類(lèi),酯類(lèi),肽鍵類(lèi)酚醛類(lèi),酯類(lèi),肽鍵類(lèi)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的對(duì)比【例1】 (2009全國(guó)理綜,30)化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:已知 (烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法(1)A的分子式為_(kāi);(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_;(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_;(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_;(5)A有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出四個(gè)同時(shí)滿足以下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ()能發(fā)生水解反應(yīng)()能使溴的四氯化碳溶液褪色 _、_、_、_;(6)A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條

6、直線上,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)A是 ,B是 E是 。A的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng),則分子中有酯基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則分子中有碳碳不飽鍵,則可寫(xiě)出: 。A的另一種同分異構(gòu)體其分子中所有碳原子在一條直線上,則應(yīng)具有類(lèi)似乙炔的直線型結(jié)構(gòu): ?!纠?】(2012北京)優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下:己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:已知:(1)B為芳香烴(2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色化合物A催化劑化合物C催化劑反應(yīng)I(對(duì)孟烷)反應(yīng)II催化劑濃H2SO4(1)B為芳香烴。

7、由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類(lèi)型是_ (CH3)2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是_A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是_ (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能團(tuán)是_;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ 反應(yīng)I的化學(xué)方程式是_ (3)下列說(shuō)法正確的是(選填字母) _ aB可使酸性高錳放鉀溶液褪色 b. C不存在醛類(lèi)同分異構(gòu)體 cD的酸性比 E弱 d. E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷(4) G的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為3:2:1 .G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_【例3】天利38套30T21【例4】PETG是一種新型材料,可回

8、收利用,對(duì)環(huán)境不構(gòu)成任何威脅,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:已知:RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2表示烴基)這種材料可采用如下圖所示的合成路線:試回答下列問(wèn)題:(1)上述各步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有_(填寫(xiě)編號(hào))。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: B_ I _(3)寫(xiě)出化學(xué)方程式:反應(yīng)_反應(yīng)_(4)合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n(D) n(F) n(H)_(用m、n表示)。(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:屬于芳香族化合物;能與NaHCO3溶液反應(yīng),并有氣體放出;能發(fā)生水解反應(yīng)。3高聚物單體的判斷 若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子,一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物;若鏈節(jié)主鏈上含有 等

9、基團(tuán)時(shí),一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法3高聚物單體的判斷(1)加聚高聚物凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物,其合成單體為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。如: ,單體是 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子),且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開(kāi),然后兩個(gè)半鍵閉合即可。如: 的單體為 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在 雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi),然后將兩個(gè)半鍵閉合,即單雙鍵互換。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法(2)縮聚高聚物凡鏈節(jié)為 結(jié)構(gòu)

10、的高聚物,其合成單體必為一種。去掉中括號(hào)即為單體。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (肽鍵)、 (酯基) 的高聚物,從肽鍵或酯基中間斷開(kāi),兩側(cè)為不對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)的,其單體為兩種;第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法高聚物 其鏈節(jié)中的CH2來(lái)自于甲醛,故合成單體為 和 。由縮聚物推斷單體的步驟為:(1)去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的方括號(hào)與“n”,變?yōu)樾》肿?2)斷開(kāi)分子中的酰胺鍵或酯基(3)將斷開(kāi)的羰基碳上連接OH;在氧或氮原子上連接 H,還原為單體小分子第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法【例5】(2010新課標(biāo)) PC是一種可降解的聚碳酸酯類(lèi)高分子材料,由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性,因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線:已知以下信息:A可使溴的CCl4溶液褪色;B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫;C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng):D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氫譜為單峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_ ;(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi);(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi) ;(4)D有多種同分異構(gòu)體,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是_ (寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);(5)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種,其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,且峰面積之比為3:1的是_(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。塑料制品合成纖維合成橡膠酚(脲)醛樹(shù)脂

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