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1、12一、利用有機合成思維方法合成給定的有機物 【例1】丙烯跟氯氣的反應(yīng)，因反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物各異，工業(yè)上有實用價值的兩個反應(yīng)是： 試以丙烯為唯一有機原料設(shè)計合成硝酸甘油的合成路線。3 【解析解析】運用逆思維法從最終產(chǎn)物硝酸甘油依次向前倒推出甘油，進而倒推出 和直指起始有機物丙烯。再由丙烯開始進行順展，便可得到以丙烯合成硝酸甘油的合成路線。這條合成路線的第一步丙烯的高溫取代反應(yīng)至關(guān)重要，如果這一步錯誤，整個合成路線的設(shè)計將歸于失敗。 4答案：答案：5 【變式練習1】EDTA是一重要分析試劑，其結(jié)構(gòu)簡式如下： 67答案：答案： A為B為C為E為F為G為8答案：答案：9答案：答案：10 【解析】按試

2、題給出的信息，有機物E和G必為乙二胺和氯乙酸，氣態(tài)有機物A通過四步反應(yīng)可合成有機物E，通過兩步反應(yīng)可合成有機物G，由此分析可知有機物E為氯乙酸，有機物G為乙二胺，D為乙酸，C為乙醛，B為乙醇，A為乙烯，F(xiàn)為二氯乙烷。11 【例2】(2011江蘇)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：二、利用有機合成思維方法推斷有機物 12回答下列問題：(1) 在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴恰?2) C分子中有2個含氧官能團，分別為_和_ (填官能團名稱)。(3) 寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反

3、應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。1314 【解析解析】本題是一道基礎(chǔ)有機合成題，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設(shè)信息解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及有機物性質(zhì)、有機官能團、同分異構(gòu)體推理和書寫，合成路線流程圖設(shè)計與表達。15答案：答案：(1)A被空氣中的O2氧化(2)羧基醚鍵 【解析解析】由A的結(jié)構(gòu)簡式可看出，A中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2說明含有羥基，可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸某酯

4、。另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，說明水解產(chǎn)物苯環(huán)支鏈一定是對稱的，且支鏈是一樣的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反應(yīng)生成的。161718 【變式練習2】某有機物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等物質(zhì)具有良好相容性，是塑料工業(yè)的主要增塑劑，可以用下列方法合成： 1920上述流程中：()反應(yīng)AB僅發(fā)生中和反應(yīng)；()F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。(1)指出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：Y_，F(xiàn)_。取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)21 (3)寫出B+EJ的化學方程式：_ (4)寫出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _ _22 【解

5、析】這是一道有機推斷題。我們可以從DE的轉(zhuǎn)化入手，確定D為甲苯，而F就是苯甲醇了，反應(yīng)則可以通過題給信息推出，解答本題主要采用的就是正向思維。 23 【例2】(2011福建)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：三、有機高分子合成24填寫下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能團是_；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是_(填標號)。aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：_。252627 (5) 化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110。丁與FeCl3溶液作

6、用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡式為_。 【解析解析】(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式可得出含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基；有碳碳雙鍵所以可以使溴的四氯化碳或酸性高錳酸鉀溶液褪色。28 【解析解析】(2)由于不能含有甲基，所以碳碳雙鍵只能在末端，故結(jié)構(gòu)簡式是CH2CH CH2 CH2 COOH。(3)由框圖轉(zhuǎn)化不難看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通過消去反應(yīng)得到乙烯，乙烯加成得到1,2二鹵乙烷，最后通過水解即得到乙二醇。29 【解析解析】30 【解析解析】(5)丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，說明丁中含有苯環(huán)和酚羥基。苯酚的相對分子質(zhì)量為9

7、4,1109416，因此還含有一個氧原子，故是二元酚。又因為丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種，所以只能是對位的，結(jié)構(gòu)簡式是。31答案：答案：32【變式練習3】 (2011天津)已知：33.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：(1) A為一元羧酸，8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標準狀況)，A的分子式為。34(2) 寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：。(3) B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出BC的反應(yīng)方程式：。(4) CEF的反應(yīng)類型為。(5) 寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：(6) D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為；寫出a、

8、b所代表的試劑：a ；b 。35.按如下路線，由C可合成高聚物H：(7)CG的反應(yīng)類型為。(8)寫出GH的反應(yīng)方程式：。36【解析解析】(1)由方程式RCOOHNaHCO3 RCOONaH2OCO2可知生成2.24 L CO2(標準狀況)，就要消耗0.1 mol羧酸，故A的摩爾質(zhì)量是88 g/mol，因為羧基COOH的摩爾質(zhì)量是45 g/mol，所以其余烴基的摩爾質(zhì)量是43 g/mol，因此烴基的化學式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2；37(2)分子式是C4H8O2的甲酸酯說明是由甲酸和丙醇形成的，丙醇有正丙醇和異丙醇兩種，所以其相應(yīng)的甲酸酯也有兩種，分別為：HCOOCH2CH2CH3和

9、HCOOCH(CH3)2；(3)由于羧基中含有一個氫原子，說明另外的氫原子全部連在甲基上且甲基連在同一個碳原子上，故B的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CClCOOH，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CHCOOH，所以BC的反應(yīng)方程式為：(CH3)2CClCOOHC2H5OH(CH3)2CClCOOC2H5H2O；濃硫酸3839(6)由合成路線可知D的結(jié)構(gòu)簡式是，所以a、b所代表的試劑分別是Cl2和NaOH溶液；(7)C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在氫氧化鈉的醇溶液中可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成物G的結(jié)構(gòu)簡式是CH2C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，方程式為(8)見分析(7)。