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1、2012屆高三化學第一輪復習 有機物復習 學案2 同系物 同分異構體 【復習目標】 1、掌握同系物、同分異構體的概念，能準確判斷有機化合物的同分異構體； 2、能夠識別結構式（結構簡式）中各原子的連接次序和方式、基團和官能團。 3、掌握常見有機化合物同分異構的基本類型及書寫方法。 【復習過程】 一、“四同”概念辨析 同位素 同素異形體 同系物 同分異構體 研究對象 相 似 相 異 【例1】下列各組物

2、質的相互關系正確的是 A．同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H B．同素異形體：C60、C70、C（金剛石）、C（石墨） C．同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2 D．同分異構體：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯 二、同系物 概念： 【例2】下列各組中的兩種有機物，一定是同系物的是 　①分子式符合通式的碳原子數(shù)不同的兩種有機物 ?、诜肿邮椒贤ㄊ降奶荚訑?shù)不同的兩種有機物 ?、鄯肿邮椒贤ㄊ降奶荚?/p>

3、數(shù)不同的兩種有機物 ?、芊肿邮椒贤ㄊ降奶荚訑?shù)不同，但都含有苯環(huán)的兩種有機物 　　A、只有①　　　B、只有①②　　 C、只有①④　　 D、①②③④ 三、同分異構體 需要熟記 CnH2n 烯烴和環(huán)烷烴 CnH2n-2 炔烴和二烯 CnH2n+2O 飽和一元醇和醚 CnH2nO 飽和一元醛和酮 CnH2nO2 飽和一元羧酸和酯 同分異構體 書寫的序 碳鏈異構 碳鏈由長到短、支鏈由小到大 位置由心到邊、排布由鄰到間 位置異構 異類異構 常用

4、技巧 1、插入法 ①寫出碳架結構 ②在各類C-C鍵之間或C-H之間插入-O-、-CO-、-COO- 2、轉化法 ①-COOH→-CHO+-OH，-COOH→HCOO- ②R-NO2→R＇-COOH+-NH2 【例3】 1、寫出C6H14的同分異構體 2、寫出C5H10屬于烯烴的同分異構體 3、寫出C4H9OH的同分異構體 4、分別寫C4H8O屬于醛、C4H8O2屬于酸的同分異構體 5、寫出C8H8O2屬于芳香酯的同分異構體 6、寫出C4H8O2含有羥基和醛基的同分異構體 【例4】的一氯代物有

5、 種 變式1、某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是 A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有 種 【例5】 已知二氯苯的同分異構體有3種，可以推知四氯苯的同分異構體 種。 【例6】八氯蒽有 種同分異構體 【例7】C6H12O的醛有 種； 【例8】有機物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物，在相同的溫度和壓強下，同質量

6、的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結構有 A. 8種 B. 14種 C. 16種 D. 18種 【例9】 某化合物A化學式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有2個—CH3，2個—CH2—，1個—CH—和1個—Cl。則A可能結構有 種，寫出它們的結構簡式。 變式1、C11H16 的苯的同系物中, 只含有一個支鏈, 且支鏈上含有兩個“—CH3”的結構有四種, 寫出其結構簡式. 變式2、四種原子基團：一個 －C6H4－，一個 －C6H5，一個 －CH2－，一個 －OH 。由這四種

7、基團一起組成的屬于酚類物質的有 種 【例10 】某烯烴與H2加成的產(chǎn)物是(CH3)2CHCH2C(CH3)3，則該烯烴可能結構有 種。 變式1： 某有機物與H2按1:1物質的量比加成后生成的產(chǎn)物結構為：則該有機物可能的結構有（???? ）種（說明 羥基與碳碳雙雙鍵的結構不穩(wěn)定）。 變式2：一定條件下跟H2發(fā)生加成反應后，得到2—甲基戊烷的的烯烴有(?? )種，?炔烴有(? )種 　A、5????????? B、4????????????? C、3????????????? D、2 【例11】（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C

8、4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是 。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式 。 （2）化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質量分數(shù)為60%，氫的質量分數(shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構簡式是 。 （3）D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相應反應的化學

9、方程式是 【課后精練】 1. 下列說法正確的是 A．通式相同的不同物質一定屬于同系物 B．碳元素的化合物都是有機物 C．完全燃燒某有機物，生成CO2 和 H2O 的物質的量之比為1 ：1，該有機物只可能是烯烴或環(huán)烷烴 D．分子式相同而結構不同的化合物一定互為同分異構體 2.下列物質中，發(fā)生消去反應生成的烯烴有兩種的是 　 A

10、．2－丁醇 B．2－甲基－2－丙醇 C．1－丁醇 D．2－甲基－2－丁醇 3.含有一個叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結構簡式為：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烴可能有的結構簡式有 A．1種　　 B．2種　　 C．3種　　 D．4種 4. 分子式為C8H16O2的有機物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉化成C。則有機物A的可能結構有 　A．1種?????????? B．2種???????????? C．3種??????????? D．4種 5．在C3H9N中，N原子以三個單鍵與其他原子相連接，它具有的同分異構體數(shù)目

11、為 A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 6．已知醇A（C5H12O）可以被氧化為醛B（C5H10O），則醇A的結構可能有 　 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 7．用濃H2SO4分別跟分子式為C2H6O和C3H8O的醇組成的混合液反應，可能得到的醚的 種類有 　 A．四種 B．五種 C．六種 D．七種 8．分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構體數(shù)目為m，主鏈上碳原子數(shù)目為4的同分異構體數(shù)目為n，則m、n均正確的是（一個C上不能連兩個－OH） 　 A．1，

12、6 B．2，7 C．2，6 D．1，7 9．已知???????? 有兩種一氯取代物，則?????的一氯取代物有（??? ） A．3種?????? B．5種?????? C．6種?????? D．8種 10．有3種不同取代基—X、—Y，－Z，當它們同時取代苯分子中的3個氫原子，且每種取代產(chǎn)物中只有兩個取代基相鄰時，取代產(chǎn)物有 A．3種　 B．4種　 C．5種　 D．6種 11．聯(lián)四苯的結構簡式是： ，其一氯代物的同分異構體的種數(shù)是 A、5 B、9 C、8 D、10 12．下列各組有機物中，其一氯代物的數(shù)目不相

13、等的是 A、正戊烷和正己烷 B、苯和乙烷 C、對二甲苯和2,2-二甲基丙烷 D、甲苯和2-甲基丙烷 13. 某苯的同系物分子式為C8H10，若苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代，生成的一鹵代物有三種同分異構體，是該苯的同系物可能有 A 4種 B 3種 C 2種 D 1種 14.醫(yī)學上在對抗癌物質的研究發(fā)現(xiàn)： 具有抗癌作用，而 沒有抗癌作用，對此下列有關 敘述正確的是 A、兩者互為同分異構體，都是以Pt原子為

14、中心的四面體結構 B、兩者互為同分異構體，都是以Pt原子為中心的平面結構 C、兩者為同一物質，都是以Pt原子為中心的四面體結構 D、兩者為同一物質，都是以Pt原子為中心的平面結構 15．（1）下列有機物與溴(Br2)發(fā)生 1 : 1 的加成反應，加成產(chǎn)物各有 、 種. （2） 與H2 發(fā)生 1 : 4 加成反應時, 其產(chǎn)物有______ 種. （3）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是

15、 。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式 。 （4）化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質量分數(shù)為60%，氫的質量分數(shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構簡式是 。 （5）D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相應反應的化學方程式是 。 16．化合物A的結構簡式為 ，A的同分異構體中： （1）屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有______________________種，

16、其結構簡式分別是 ___________________________________； （2）屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含__________________基。 17．有機物A的碳架結構如圖所示：。已知立方烷(C8H8)與互為同分異構體，請寫出與有機物A互為同分異構體、且屬于酚類的結構簡式： (1)＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿。 18、某化合物A的分子式為C10H10O4，A不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，在稀酸中加熱水解能生成B、C、D三種化合物?；衔顱能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，化合物C含碳的質

17、量分數(shù)為40.0%，化合物D含氧的質量分數(shù)為50.0%。 （1）寫出化合物C、D的結構簡式。 （2）寫出化合物A可能的結構簡式。 19、液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物. (1)對位上有-C4H9的苯胺可能有4個異構體,它們是: (2)醛A的異構體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結構式中有苯環(huán)結構的異構體就有6個,它們是: 20、已知四種丁醇在催化劑存在下跟空氣反應的情況如下： 羧酸 醛 CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2C

18、OOH 羧酸 醛 (CH3) 2CHCH2OH(CH3) 2CHCHO(CH3) 2CHCOOH 不反應 酮 (CH3) 3COH 不反應 （1）各種戊醇在這樣的情況下，可能得到多少種酮，請寫出其結構簡式 。 （2）各種戊醇在這樣的情況下，可能得到多少種醛，請寫出其結構簡式 。 （3）始終不反應的戊醇的結構簡式是 。 21． A為芳香烴的衍生物，只含有C、H、O三種元素，

19、苯環(huán)上只有兩個取代基，A的相對分子質量為164。A不能使FeCl3溶液變色，但可被銀氨溶液氧化為B；B能在濃H2SO4存在和加熱條件下發(fā)生分子內酯化反應生成C，C分子中除苯環(huán)外還有一個含氧原子的六元環(huán)（與苯環(huán)共用2個碳原子）。 ①B分子中的含氧官能團是__________（寫名稱）。 ②若A在一定條件下能發(fā)生消去反應，則A的結構簡式可能是 __________________________ ③若A不能發(fā)生消去反應，則A所對應的B生成C的化學方程式是 _________________________________________________ ④若C分子中除苯環(huán)外還有一個包括氧原子在內的七元環(huán)（與苯環(huán)共用2個碳原子），則A的結構可能有__________種。 【感受高考】 1、（11-15）β—月桂烯的結構如右圖所示，一分子該物質與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物（只考慮位置異構）理論上最多有 A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 9