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新編蘇教版化學(xué)選修五:專題三 第二單元 芳香烴 Word版含解析

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1、新編化學(xué)精品資料 1.苯的特征反應(yīng)是(  ) A.難氧化、易加成、易取代 B.難氧化、易取代、能加成 C.易氧化、難加成、能取代 D.難氧化、難取代、難加成 2.下列屬于苯的同系物的是(  ) A. B. C. D. 3.只用一種試劑,區(qū)別甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、碘化鉀溶液、亞硫酸六種無(wú)色液體,應(yīng)選用(  ) A.酸性KMnO4溶液 B.溴水 C.碘水 D.硝酸銀溶液 4.(雙選)下列事實(shí)中,能說(shuō)明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是(  ) A.苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng) B.苯不能被酸性KM

2、nO4溶液氧化 C.1 mol苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.苯能夠燃燒產(chǎn)生濃煙 5.下列有機(jī)物:①硝基苯;②環(huán)己烷;③甲苯;④苯磺酸;⑤溴苯;⑥鄰二甲苯。其中不能由苯通過(guò)一步反應(yīng)直接制取的是(  ) A.②④ B.①③⑤ C.①②⑥ D.③⑥ 6.如圖所示是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物鍵線式的結(jié)構(gòu)圖?;瘜W(xué)家將其取名為“doggycene”,下列有關(guān)“doggycene”的說(shuō)法中正確的是(  ) A.“doggycene”的分子式為C26H30 B.該物質(zhì)在常溫下呈氣態(tài) C.該分子中所有碳原子不可能處于同一平面 D.1 mol該物質(zhì)完全燃

3、燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2∶1 7.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有(  ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 8.工業(yè)上有一種可用作傳熱載體的化合物,該化合物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種,1 mol該化合物催化加氫時(shí)最多消耗6 mol氫氣,則這種化合物可能是(  ) A. B. C. D. 9.IBM的科學(xué)家借助原子力顯微鏡,首次將拍攝到的單個(gè)并五苯分子的照片呈現(xiàn)在人們面前(左圖)。下圖為并五苯的分子模型。 下列關(guān)于并五苯的說(shuō)法

4、中不正確的是(  ) A.并五苯由22個(gè)碳原子和14個(gè)氫原子構(gòu)成 B.并五苯屬于芳香烴 C.并五苯的一氯代物有四種同分異構(gòu)體 D.并五苯和苯互為同系物 10.60 ℃時(shí),苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯,反應(yīng)裝置如圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是(  ) A.最好用水浴加熱,并用溫度計(jì)控溫 B.長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用 C.提純硝基苯時(shí)只需直接用水去洗滌,便可洗去混在硝基苯中的雜質(zhì) D.加入過(guò)量硝酸可以提高苯的轉(zhuǎn)化率 11.通過(guò)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論,認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)式。 提出問(wèn)題:苯分子結(jié)構(gòu)是碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)嗎? (1)提出假設(shè):從苯的分子式看,C6H6具有不

5、飽和性;從苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式看,分子中含有碳碳雙鍵,所以,苯一定能使__________褪色。 (2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證: ①苯不能使__________褪色。 ②經(jīng)科學(xué)測(cè)定,苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵__________;6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一________上。 (3)結(jié)論:苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式中的雙鍵與烯烴雙鍵__________,苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性,結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,說(shuō)明苯分子__________一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 (4)應(yīng)用:為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),結(jié)構(gòu)式用__________表示,用凱庫(kù)勒式表示苯分子結(jié)構(gòu)式是不確切的。 12.蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X

6、(立體對(duì)稱圖形),如下圖所示: (1)蒽與X都屬于________。(填字母符號(hào)) a.環(huán)烴 b.烷烴 c.不飽和烴 d.芳香烴 (2)蒽的分子式為________,蒽不具有的性質(zhì)是________。(填字母符號(hào)) a.能溶于水 b.能發(fā)生氧化反應(yīng) c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體 (3)苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴,能證明其化學(xué)鍵不是單雙鍵交替排列的事實(shí)是________。 a.它的對(duì)位二元取代物只有一種 b.它的鄰位二元取代物只有一種 c.分子中所有碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等 d.能與H2發(fā)生加成反應(yīng) (4)下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是____

7、____。 ①?、? ③ ④ ⑤?、? A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ (5)能起加成反應(yīng),也能起取代反應(yīng),同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。 A. B.C6H14 C. D. (6)蒽的一氯代物種類為________。 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 13.用A、B、C三種裝置都可制取溴苯。請(qǐng)仔細(xì)分析三套裝置,然后回答下列問(wèn)題。 (1)寫出三個(gè)裝置中都發(fā)生的反應(yīng)方程式__________________、_

8、___________;寫出B的試管中還發(fā)生的反應(yīng)方程式______________。 (2)裝置A、C中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是______________。 (3)B、C裝置已連接好,并進(jìn)行了氣密性檢驗(yàn),也裝入了合適的藥品,接下來(lái)要使反應(yīng)開始,對(duì)B應(yīng)進(jìn)行的操作是________________,對(duì)C應(yīng)進(jìn)行的操作是____________________。 (4)A中存在加裝藥品和及時(shí)密封的矛盾,因而在實(shí)驗(yàn)中易造成的不良后果是________________。 (5)B中采用了雙球吸收管,其作用是______________________;反應(yīng)后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_________

9、___________;雙球管內(nèi)液體不能太多,原因是_________________。 (6)B裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn),使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是______________________、____________________。 14.請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列三個(gè)反應(yīng): ① ② ③ 利用這些反應(yīng),按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。(試劑和條件已略去) ABC―→D―→ 請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 參考答案 1.解析:苯分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,使苯既有與烷烴相似的化學(xué)性質(zhì),又有與烯烴相似的化學(xué)性質(zhì),

10、具體化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)為難氧化、易取代、能加成。 答案:B 2.解析:分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連有一個(gè)或幾個(gè)烷烴基(飽和烴基),并且符合分子通式CnH2n-6(n>6)的烴才是苯的同系物,以上各選項(xiàng)中只有屬于苯的同系物。 答案:D 3.解析:溴水加入題給6種無(wú)色液體中,現(xiàn)象分別如下:甲苯,振蕩?kù)o置后,上層液體為橙色;四氯化碳,振蕩?kù)o置后,下層液體為橙色;己烯,振蕩?kù)o置后,液體分兩層,均無(wú)色(因二溴己烷為無(wú)色,且不溶于水);乙醇,仍為橙色溶液,不分層(因?yàn)橐掖寂c水能以任意比例混溶);碘化鉀溶液,為棕黃色溶液,比原橙色顏色加深(因?yàn)橹脫Q出單質(zhì)碘,碘水顏色為棕黃色);亞硫酸,變?yōu)闊o(wú)色溶液,

11、不分層(反應(yīng)為H2SO3+Br2+H2O===H2SO4+2HBr)。 答案:B 4.解析:苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,這是苯與一般烯烴的明顯區(qū)別之處。 答案:AB 5.解析:本題考查苯的基本性質(zhì),硝基苯可以由苯的硝化反應(yīng)制得,環(huán)己烷由苯與H2的加成反應(yīng)而來(lái),苯磺酸可以由苯的磺化反應(yīng)制得:苯與濃硫酸的混合物共熱至70~80 ℃: 。 溴苯可以由苯的溴化反應(yīng)制得,不能直接制取的只有甲苯和鄰二甲苯。 答案:D 6.解析:“doggycene”是一種芳香烴,不難推出其分子式為C26H26;從結(jié)構(gòu)上看分子中所有的碳原子有可能處于同一平面上;含

12、有26個(gè)碳原子的烴在常溫下不可能呈氣態(tài);1 mol該物質(zhì)在O2中完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2∶1。 答案:D 7.解析:該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明它是苯的同系物;因其分子中只含一個(gè)烷基,可推知此烷基為—C4H9,它具有以下4種結(jié)構(gòu):①—CH2CH2CH2CH3,②—CH(CH3)CH2CH3,③—CH2CH(CH3)2,④—C(CH3)3,由于第④種側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。 答案:B 8.解析:1 mol該化合物能與6 mol

13、H2加成的可能是B、C、D,可排除A。苯環(huán)上的一氯代物的種類:B()為3種;C()為7種;D()為1種。 答案:B 9.解析:由題中圖片可寫出并五苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(),它是由22個(gè)碳原子和14個(gè)氫原子構(gòu)成的,屬于芳香烴;并五苯以中間苯環(huán)的上下兩個(gè)碳原子為軸左右對(duì)稱并且整個(gè)分子上下對(duì)稱,故并五苯的一氯代物有四種同分異構(gòu)體(如圖),故只有選項(xiàng)D不正確,苯的同系物只能含有一個(gè)苯環(huán)。 答案:D 10.解析:該反應(yīng)溫度不超過(guò)100 ℃,所以用水浴加熱,A項(xiàng)正確;因反應(yīng)物受熱易揮發(fā),所以用長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用,B項(xiàng)正確;用水洗滌不能除去沒反應(yīng)完的苯,因?yàn)楸讲灰兹苡谒珻項(xiàng)錯(cuò)誤;加入過(guò)量硝酸可以使

14、平衡向右移動(dòng),從而提高苯的轉(zhuǎn)化率,D項(xiàng)正確。 答案:C 11.解析:分子中含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液或溴水(發(fā)生化學(xué)反應(yīng))褪色。而苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,所以苯不能使酸性KMnO4溶液或溴水(發(fā)生化學(xué)反應(yīng))褪色。 答案:(1)酸性KMnO4溶液或溴水(發(fā)生化學(xué)反應(yīng)) (2)①酸性KMnO4溶液或溴水(發(fā)生化學(xué)反應(yīng)) ②完全相同 平面 (3)不同 不同于 (4) 12.解析:(1)蒽和X分子中都含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)和苯環(huán),所以都是環(huán)烴、不飽和烴,a對(duì)、c對(duì),b錯(cuò)、d對(duì)。 (2)根據(jù)蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C14H10

15、。烴都不溶于水;烴都能燃燒,故能發(fā)生氧化反應(yīng);因?yàn)檩熘泻胁伙柡玩I,所以能發(fā)生加成反應(yīng);因?yàn)樵摕N的碳原子數(shù)較多,遠(yuǎn)大于苯分子中的碳原子,所以該物質(zhì)在常溫下一定不是氣體,故選a、d。 (3)苯分子中不論是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)還是所有的碳碳鍵都相同,苯的對(duì)位二元取代物只有一種,a不能證明;若為單雙鍵交替結(jié)構(gòu),則鄰位二元取代物有兩種不同的結(jié)構(gòu),分別為和,若不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),則只有一種,b對(duì);若為單雙鍵交替結(jié)構(gòu),則鍵長(zhǎng)應(yīng)不相等,鍵長(zhǎng)相等說(shuō)明所有的碳碳鍵都一樣,c對(duì);能與H2發(fā)生加成反應(yīng),不能說(shuō)明是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)還是所有的碳碳鍵都相同,d錯(cuò)。 (4)芳香烴是含有苯環(huán)的烴,苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基

16、取代,③④不是烴,②⑤取代苯環(huán)上的氫原子的烴基不是烷基,所以正確的為②⑤。 (5)苯和C6H14不能使溴水因反應(yīng)而褪色,也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A、B錯(cuò);甲苯和苯乙烯既能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),也能發(fā)生苯環(huán)和碳碳雙鍵的加成反應(yīng),但是甲苯與溴水不反應(yīng),故只有苯乙烯能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C錯(cuò)、D對(duì)。 (6)蒽關(guān)于圖中的虛線對(duì)稱, 氫原子一共有3種,所以一氯代物有3種。 答案:(1)acd (2)C14H10 ad (3)bc (4)B (5)D (6)B 13.解析:在FeBr3的作用下,苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯和HBr;HBr可用AgNO3溶液和HNO3溶液的混

17、合溶液來(lái)鑒定;由于反應(yīng)放熱,溴、苯沸點(diǎn)低,易揮發(fā),所以應(yīng)該有冷凝裝置;由于溴、苯逸入空氣會(huì)造成環(huán)境污染,所以應(yīng)該有廢氣吸收裝置。 答案:(1)2Fe+3Br2===2FeBr3?。獴r2Br+HBr HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3 (2)導(dǎo)氣(導(dǎo)出HBr)兼冷凝(冷凝和Br2蒸氣) (3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗活塞,使Br2和苯的混合物滴到鐵粉上 托起軟橡膠袋使鐵粉沿導(dǎo)管落入溴和苯組成的混合物中 (4)Br2和苯的蒸氣逸出,污染環(huán)境 (5)吸收反應(yīng)中隨HBr氣體逸出的Br2和苯蒸氣 CCl4由無(wú)色變?yōu)槌壬》駝t會(huì)被氣體壓入試管中 (6)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)

18、器中,原料利用率低 由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而產(chǎn)生倒吸 14.解析:本題主要考查苯和苯的同系物的取代反應(yīng)(磺化反應(yīng)和硝化反應(yīng)),同時(shí)考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移能力和題給新知識(shí)的運(yùn)用能力。如苯胺具有弱堿性,易被氧化,所以必須在磺化反應(yīng)及甲苯在NaClO的條件下合成1,2-二苯乙烯后才能將—NO2還原成—NH2,否則易與磺酸基反應(yīng)或被NaClO氧化。根據(jù)DSD酸的結(jié)構(gòu)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,利用逆推法: 由反應(yīng)②可知—NH2易被氧化,故該反應(yīng)應(yīng)在最后進(jìn)行。由此推知D為,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A―→B應(yīng)為硝化反應(yīng),由B―→C應(yīng)為反應(yīng)①,故由C―→D應(yīng)為反應(yīng)③。從而再確定C的結(jié)構(gòu)為。再進(jìn)一步確定B為,A為。 答案:A:;B:;C:;D: 。

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