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1、 第二章 鹵代烴 一、教學目標 1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。 2.掌握鹵代烴的取代反應和消去反應。 3.知道鹵代烴在有機合成和有機化工中的重要作用。 二、考點梳理 一、鹵代烴 1.概念：烴分子里的氫原子被_________取代后生成的產物。官能團為____， 飽和一元烴的通式為_______。 2、物理性質： 狀態(tài)：通常情況下，除 等少數為氣體外，其余為液體或固體。 沸點：比同碳原子數的烷烴分子沸點要 。 同系物沸點，隨碳原子數

2、增加而 。 溶解性：鹵代烴 溶于水， 溶于有機溶劑。 密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水 ，其余比水 。 3、化學性質： (1)水解反應(取代反應)。 ①反應條件：_____________________。 ②C2H5Br在堿性條件下水解的方程式為 _____________________________________________ 。 ③用R—X表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為 __________________________________________________。 (2

3、)消去反應。 ①消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分 子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應。 ②鹵代烴消去反應的條件：_______________________。 ③溴乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為 ________________________________________。 ④用R—X表示鹵代烴，消去反應的方程式為 ____________________________________________。 ？判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應，若能請寫出各種產物的結構簡式

4、 （1）CH3CH2CH2Cl （2） CH3—CH=CHBr （3）CH3—CHBr—CH2—CH3 （4）C(CH3)3—CH2Br 三、考點突破 鹵代烴的水解和消去反應 1. 鹵代烴水解反應和消去反應比較： 反應 類型 取代反應(水解反應) 消去反應 反應 條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 斷鍵 方式 反應 本質 和通 式 鹵代烴分子中—X被溶液中的—OH所取代， R—CH2—X+NaOH → R—CH2OH+NaX 相鄰的兩個碳

5、原子間脫去小分子HX 產物 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2.反應規(guī)律： (1)水解反應。 ①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應。 ②多鹵代烴水解可生成多元醇，如 (2)消去反應。 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應。 結構特點 實　例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時發(fā)生消去反應可生成不同的產物。例如： 四、真題再現(xiàn)

6、 已知(X代表鹵素原子，R代表烴基)： 請回答下列問題： (1)分別寫出B、D的結構簡式：B________、D________。 (2)反應①～⑦中屬于消去反應的是________。(填數字代號) (3)試寫出C生成D化學反應方程式(有機物寫結構簡式，并注明反應條件)______________________________。 五、隨堂練習 1、2-氯丁烷常用于有機合成等，有關2-氯丁烷的敘述正確的是(　　) A.分子式為C4H8Cl2 B.與硝酸銀溶液混合產生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑

7、 D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應有機產物只有一種 2.下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應且能生成兩種單烯烴的是(　　) A.CH3CH2CH2Cl　　　　　 B.CH3CH2Cl 3、能發(fā)生消去反應，且生成物中存在同分異構體的是（ ） A、CH3—CHBr—CH3 B、CH3—CH2—C(CH3)2Br —CH2—Cl —CH2 C、 D、CH3Cl H2O NaCN 4、已知溴乙烷跟氫化鈉反應后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br

8、 CH3CH2CN CH3CH2COOH 產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據如下框圖回答問題： 稀NaOH溶液 ②應② Br2 ①應① B D A（C3H6） NaCN 反應③ F 酸催化 H2O E C A的分子式為C3H6,F分子中環(huán)狀結構中含有8個原子。 （1）反應①②③中屬于取代反應的是 （填反應代號）。 （2）寫出結構簡式：E ； F 。