《高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時(shí) 同分異構(gòu)體課件 蘇教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時(shí) 同分異構(gòu)體課件 蘇教版選修5（42頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題2 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，能識別常見的同分異構(gòu)體。2.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測欄目索引一、同分異構(gòu)體的基本概念答案1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同 ，但具有不同 的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。其特點(diǎn)是： 相同， 不同。如戊烷(C5H12)有三種不同的結(jié)構(gòu)： 、 、 。 _ _基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)分子式結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)CH3CH2CH2CH2CH3答案議一議 1.同分異構(gòu)體產(chǎn)生的原因是什么？答案答案原子間連接方式不同或原子在空間的排布不同。2.是不是每一種分子都存在同分異構(gòu)體

2、？答案答案不是，有的分子只有一種結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體，例如：CH4。3.具有相同相對分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體嗎？答案答案不一定。因?yàn)橄鄬Ψ肿淤|(zhì)量相同的兩種化合物，分子式不一定相同。判斷是否為同分異構(gòu)體的關(guān)鍵是看是不是具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)。答案二、同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu) 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與 _位置異構(gòu) 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu)) 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與_碳骨架官能團(tuán)位置官能團(tuán)種類CH3OCH3立體異構(gòu)分子中各原子的空間排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)，包括順反異構(gòu)、對

3、映異構(gòu) (順反異構(gòu))(對映異構(gòu))議一議 1.下面每組中的兩種有機(jī)化合物皆互為同分異構(gòu)體。請你嘗試從碳原子的連接順序及官能團(tuán)的類別和位置的角度說明它們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體。(2) (3) (4) (1) 答案答案答案(1)(2)為官能團(tuán)位置不同導(dǎo)致異構(gòu)；(3)碳原子連接方式不同(碳鏈異構(gòu))導(dǎo)致異構(gòu)；(4)為官能團(tuán)類別不同導(dǎo)致異構(gòu)。2.同分異構(gòu)體具有相同的分子組成，但其結(jié)構(gòu)不同，其性質(zhì)是否完全不同？答案答案不一定，一般情況下物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同。若為同類物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)可能相同，若為不同類物質(zhì)(如官能團(tuán)異構(gòu))，化學(xué)性質(zhì)則不同。返回答案一、同分異構(gòu)體的書寫方法重點(diǎn)難點(diǎn)探究1.減鏈法

4、(適用于碳鏈異構(gòu))以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。方法：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由對、鄰到間。步驟：(1)將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈。CCCCCC成直線、一線串(2)從主鏈一端取下一個(gè)C原子，依次連接在主鏈中心對稱線一側(cè)的C原子上。(3)從主鏈一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子以相連或分開的形式，依次連在主鏈余下的C原子上。 對 鄰 間(不合適，舍去)從頭摘，掛中間 向邊排，不到端(4)根據(jù)碳原子4價(jià)原則補(bǔ)足氫原子。故C6H14共有五種同分異構(gòu)體。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 注意：(1)從主鏈取下的碳原子不得多于主鏈?zhǔn)Ｓ嗖糠帧?2)若

5、甲基連端點(diǎn)碳原子或乙基連第2個(gè)碳原子(與端點(diǎn)碳原子相連的碳)，則與前面已寫出的同分異構(gòu)體重復(fù)。2.插入法(適用于烯烴、炔烴、醚、酮、酯等的異構(gòu))方法：先寫碳鏈異構(gòu)的骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。舉例：(1)寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。在()式中，雙鍵可能插入的位置有C=CCCC、CC=CCC；在()式中，雙鍵可能插入的位置有 、 、 ；在()式中，雙鍵無法插入，因?yàn)樘贾荒苄纬伤膫€(gè)鍵。整理后得共有5種：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、 、 。(2)寫出分子式為C5H8的炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(式中數(shù)

6、字為叁鍵插入位置)。 (無位置能插入叁鍵)，共3種。(3)寫出分子式為C5H10O的酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(式中數(shù)字為雙鍵插入位置)。 (無位置能插入羰基)，共3種。3.取代法(適用于醇、鹵代烴、羧酸等的異構(gòu))方法：先寫碳鏈異構(gòu)，再寫官能團(tuán)位置異構(gòu)。舉例：寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(式中數(shù)字為OH取代H的位置)。1.同分異構(gòu)體的書寫順序(1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。(2)在確定具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。2.常見的官能團(tuán)異構(gòu)(1)烯烴

7、與環(huán)烷烴(通式CnH2n)，如CH2=CHCH3與 。(2)炔烴與二烯烴(通式CnH2n2)，如CH2=CHCH=CH2與CH3CH2CCH。特別提醒(3)醇與醚(通式CnH2n2O)，如CH3CH2OH與CH3OCH3。(4)醛、酮與烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、 與HOCH2CH=CH2。(5)羧酸、酯與羥基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO。(6)氨基酸與硝基化合物，如H2NCH2COOH與CH3CH2NO2。(7)芳香醇、芳香醚與酚，如 、 、 。解析答案例1 寫出分子式為C7H16的有機(jī)物的所有同分異構(gòu)體。解析解析根據(jù)分子式

8、可判斷該有機(jī)物屬于烷烴，只存在碳鏈異構(gòu)，可用“減碳對稱法”解答本題。(1)主鏈最長為7個(gè)C，即寫出無支鏈的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式；(2)主鏈變?yōu)?個(gè)C，另一個(gè)C作支鏈， ，其取代位置由心到邊，先寫出號位置，再寫出號位置；(3)主鏈變?yōu)?個(gè)C，另外2個(gè)C以2個(gè)甲基作為支鏈，按“排布由對、鄰到間”的順序，可先固定一個(gè)甲基，再移動另一個(gè)甲基的位置。(4)主鏈變?yōu)?個(gè)C，另外2個(gè)C以乙基作為支鏈，連在中心碳上。(5)主鏈變?yōu)?個(gè)C，另外3個(gè)C只以甲基作為支鏈，只有一種排布： 。據(jù)此可寫出分子式為C7H16的有機(jī)物的 9種同分異構(gòu)體。解析答案答案答案CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、解析答案、。書寫同

9、分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn)(1)有序性，即從某一種形式開始排列，依次進(jìn)行，防止遺漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氫被取代時(shí)得到相同的物質(zhì)。解題反思解析答案變式訓(xùn)練1分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.6種 B.7種 C.8種 D.9種解析解析先寫出碳鏈異構(gòu)，再用取代法連接Cl，即可求出C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目。碳鏈異構(gòu)有： 。中Cl可取代的位置有1、2、3，共3種同分異構(gòu)體；中左右不對稱，Cl可取代的位置有1(5與1相同)、2、3、4，共4種同分異構(gòu)體；有1種同分異構(gòu)體，所以C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。C二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.基元法如：已

10、知丁基C4H9有4種同分異構(gòu)體，則丁醇C4H9OH有4種同分異構(gòu)體。同理，C4H9Cl和C4H9CHO、C4H9COOH都有4種同分異構(gòu)體。2.換元法如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體： 、 、 ，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體。3.對稱法(又稱等效氫法)等效氫的判斷方法可按下列三點(diǎn)判斷同一個(gè)C原子上的氫是等效的。如 ，2號位置上的2個(gè)H原子等效。同一個(gè)C原子上所連甲基上的氫原子是等效的，如 ，4號和5號位置上的6個(gè)H原子等效。處于對稱位置上的氫原子是等效的，如 ，1、5、4、6號碳原子上的H原子等效，2,3號碳原子上的H原子等效。4.定一移二法對于二元取代物的同

11、分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種： 、 ；第2步固定第2個(gè)氯原子：有3種，有2種，其中b和d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。根據(jù)“等效氫原理”可知：在10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴中，一氯代物只有一種的有機(jī)物有：CH4、CH3CH3、 、 。特別提醒例2 結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有()A.4種 B.5種C.6種 D.7種解析答案解析解析本題可采用“定一移二”求解。(1)先分析兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的異構(gòu)情況，可得以下3種結(jié)構(gòu)：(2)再分析上述3種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上加上一個(gè)Cl原子后的異

12、構(gòu)情況：可得 、 2種異構(gòu)體；解析答案可得 、 、 3種異構(gòu)體；可得 1種結(jié)構(gòu)，由此可知二甲基氯苯有6種不同的結(jié)構(gòu)(即異構(gòu)體)。答案答案C多元取代物或多官能團(tuán)衍生物同分異構(gòu)體書寫時(shí)，可先固定一個(gè)取代基位置或一種官能團(tuán)，再移動另一取代基或另一種官能團(tuán)。解題反思變式訓(xùn)練2已知C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛的種類有 ()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析解析分子式為C5H10O的醛可以看作C4H9CHO，由于C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，用CHO取代Cl，得4種C4H9CHO的同分異構(gòu)體。所以分子式為C5H10O的醛有4種。B返回解析答案 解析答案隨堂達(dá)標(biāo)檢測1.互為

13、同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()A.具有相同的相對分子質(zhì)量B.具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度C.具有相同的分子式D.組成元素相同解析解析互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，其分子式相同(相對分子質(zhì)量也相同)，但結(jié)構(gòu)不同，因此，其物理性質(zhì)不同。B解析答案2.2,2,4-三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一氯代物可能有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種解析解析2,2,4-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。C解析答案3.下列選項(xiàng)屬于碳鏈異構(gòu)的是()A.CH3CCCH3和CH3CH2CCHB. 和CH3CH2CH2CH2CH3C. D.CH3CH2CH2Br和CH3

14、CHBrCH3解析解析碳鏈異構(gòu)是碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。A、D選項(xiàng)屬于位置異構(gòu)；C選項(xiàng)是官能團(tuán)異構(gòu)；B選項(xiàng)是碳鏈異構(gòu)。答案答案B解析答案4.在歐洲一些國家曾發(fā)現(xiàn)飼料被污染，導(dǎo)致畜禽類制品及乳制品不能食用，經(jīng)測定飼料中含有劇毒物質(zhì)二 英，其結(jié)構(gòu)為 ，已知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有()A.15種 B.11種 C.10種 D.5種解析解析解答本題可用替代法：二 英的分子式為C12H8O2，其二氯代物有10種，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10種同分異構(gòu)體。C返回解析答案5.進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3解析解析本題考查同分異構(gòu)體的種類，生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物說明此烷烴進(jìn)行一氯取代后生成3種同分異構(gòu)體。D