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1、四有機推斷與合成-2-一、題型分析有機推斷與合成的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活中陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識,涉及常見有機物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境適當(dāng)進(jìn)行信息遷移,運用所學(xué)知識分析、解決實際問題。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想,在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。-3-二、重難考向剖析考向1有機推斷【例1】 (2018課標(biāo),36,15分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平

2、臺化合物,E是一種治療心絞痛的藥物,由葡萄糖為原料合成E的路線如下:-4-回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為。(3)由B到C的反應(yīng)類型為。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為 。(6)F是B的同分異構(gòu)體,7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰。峰面積比為3 1 1的結(jié)構(gòu)簡式為。-5-答案:(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)-6-解析:葡萄糖分子式為C6H12O6,催化加氫得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能團(tuán)的名稱為羥基

3、。B到C實質(zhì)上是CH3COOH和B中的羥基發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)。根據(jù)C的分子式為C8H12O5,B中只有一個OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),-7-8-解題策略:一般可采用順推法、逆推法、多種方法結(jié)合推斷,順藤摸瓜,問題就可迎刃而解。其解題思路為:1.根據(jù)反應(yīng)條件確定可能的官能團(tuán)及反應(yīng)-9-10-2.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定可能的官能團(tuán)或物質(zhì)-11-12-3.根據(jù)數(shù)據(jù)推斷(1)加成時,1molCC消耗1molH2(部分加成)或2molH2(完全加成),1molCHO消耗1molH2,1mol苯環(huán)消耗3molH2。(2)1molRCHO(R為烴基)與銀氨溶液、新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時分別生成2mo

4、lAg、1molCu2O。(3)一元醇與乙酸反應(yīng)生成酯時,其相對分子質(zhì)量增加42;二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成二元酯時,其相對分子質(zhì)量增加84。(4)一元醇發(fā)生連續(xù)催化氧化反應(yīng)過程中物質(zhì)的相對分子質(zhì)量變-13-考向2有機合成【例2】 (2018課標(biāo),36,15分)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:-14-回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為 。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3 3 2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。-15-16-17-(6)根據(jù)E與H在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y的結(jié)構(gòu)可知E與F在Cr-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為。(7)D結(jié)構(gòu)中有碳碳三鍵和酯基,根據(jù)核磁共振氫譜顯示信息,分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)有兩個CH3和一個CH2。-18-解題策略:解答有機合成題的思路和方法1.解題思路-19-2.解題方法