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1、武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院 有機(jī)化學(xué)習(xí)題集 烷烴 1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物: 5、 2 1.(CH3)2CHC(CH2 2. CH3CHC+CHCHDHCH CH-CHCH CH CH(CHh 2, 3，3，4—四甲基戊烷 3-甲基-4-異丙基庚烷 4—二甲基一3—乙基己烷 3. CHCHC(CH)2CHCH 2 1 7 8 ChhCHCH qCHCH . I 6 4 CHCHCHChCHCCHCH 3 4 5 I 3 5 CH ,6—二甲基一3, 6—二乙基辛 ,3——甲基戊烷 2 5. 6.

2、 —甲基一3—乙基己烷 1 8. 2 , 4, 4—三甲基戊烷 2.寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式: 2, 2, 3, 3—四甲基戊烷 —甲基一3—乙基庚烷 1. 2, 3—二甲基庚烷 CHCH CH Ch ch CH CHCHCHCCHCHCH CH 3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 2, 4 —二甲基一4—乙基庚烷 CH Chb CHCH CH—「CHCH Chb Chb 2 —甲基一3—乙基己烷

3、 CH3 CHCHCHCHHCH 1 CHCH 、三乙基甲烷 CHCHCHC2CH CHCH 武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院 有機(jī)化學(xué)習(xí)題集 61 7、甲基乙基異丙基甲烷 CHCHCH(CH2 CHCH 、乙基異丁基叔丁基甲烷 CHCHC^C(CH)3 3.用不同符號表示下列化合物中伯、 0 0 1 3Y 1. CH— CH 2°?CHCH 0 1 0 2 CH 40 CH2— C = 0 1 仲、叔、 0 1 CHCHCH CH 季碳原子 2. Ch1° CH 0 1 40 2 C土 ChtC

4、hi 0 CH 1 CHCH(CH)CH2C(CH) 2CH(CH)CH2CH 0 畝"o*O 0 0 0 1 30 1 2 1 3 1 - 1 4.下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，指出錯在那里？試正確命名之。 2 —乙基丁烷 正確：3—甲基戊烷 1. 2. 3. 4. 5. 6. 2, 4 — 2甲基己烷 正確：2, 4 —二甲基己烷 3—甲基十二烷 正確：3—甲基一^一烷 4-丙基庚烷 正確：4 —異丙基辛烷 4—二甲基辛烷 正確：4, 4—二甲基辛烷 1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷 正確：2, 2, 4—三甲基己烷 5.不要查表試

5、將下列烴類化合物按沸點(diǎn)降低的次序排列: (1) 2 ，3—二甲基戊烷 正庚烷 (3) 2 —甲基庚烷 —甲基己烷 (4) 正戊烷 解：2—甲基庚烷 ＞正庚烷＞ 2 —甲基己烷＞2, 3 —二甲基戊烷 ＞ 正戊烷 (注：隨著烷烴相對分子量的增加，分子間的作用力亦增加，其沸點(diǎn)也相應(yīng)增加;同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中，分子的支鏈愈多，則沸點(diǎn)愈低。） 6?作出下列各化合物位能

6、對旋轉(zhuǎn)角度的曲線，只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn)，并且用 紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。 （1） CH 3-CHb (2) (CH)3C-C(CH)3 CH3 CH3 H 能峰 能谷 h 7. 用Newman投影式寫出1，2—二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu) 象的名稱。 解： 對位交叉式構(gòu)象 最穩(wěn)定 8. 下面各對化合物那一對是等同的 解： 全重疊式構(gòu)象 最不穩(wěn)定 ?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu) 1. Cl CH3 不等同，構(gòu)象異構(gòu) H3C H H CH3 Cl 2. H3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 等同 3.

7、 H 4. CH3 CH3 廠、kCl Cl H 5. 6 不等同，構(gòu)象異構(gòu) 不等同，構(gòu)造異構(gòu) 不等同，構(gòu)造異構(gòu) 等同化合物 9. 某烷烴相對分子質(zhì)量為72,氯化時（1）只得一種一氯化產(chǎn)物，（2）得三種一氯 化產(chǎn)物，（3）得四種一氯化產(chǎn)物，（4）只得兩種二氯衍生物，分別這些烷烴的構(gòu) 造式。 解：設(shè)有n個碳原子：12n+2n+2=72,n=5 (1) 只有一種氯化產(chǎn)物 CH3 CH3-C-CH3 Ch3 (2) 得三種一氯化產(chǎn)物 CH3CH2CH2CH2CH3 (3) 得四種一氯化產(chǎn)物 CH3 1 CH：rCH — CH2CH3 (4

8、) 只得兩種二氯化產(chǎn)物 CH3 CH3-C-CH3 CH3 10. 那一種或那幾種相對分子量為 86的烷烴有： （1）兩個一溴代產(chǎn)物 （2）三個一溴代產(chǎn)物 （3）四個一溴代產(chǎn)物 （4）五個一溴代產(chǎn)物 解：分子量為86的烷烴分子式為C6H14 （1） 兩個一溴代產(chǎn)物 （2） 三個一溴代產(chǎn)物 （3） 四個一溴代產(chǎn)物 （4） 五個一溴代產(chǎn)物 CH3CH3 ch3 ch ch-ch3 CH3 CH3—C —CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2—CHCH2CH3 CH3 CH3- CH CH2CH2CH3 12.反應(yīng)CH3CH3 + Cl2 C

9、H 3CH2CI的歷程與甲烷氯化相似, （1） 寫出鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止各步的反應(yīng)式； （2） 計算鏈增長一步厶H值。 解：鏈引發(fā)：Cb 2 Cl ? 鏈增長：CH3CH3 + ? Cl CH3CH2 ? + HCl CH3CH2 ? + Cl 2 CH3CH2CI + Cl ? 鏈終止：2CI ? CI2 CH 3CH2 ? + ? CI CH3CH2CI 2CH 3CH2 ? CH 3CH2CH2CH3 (2) CH3CH3 + ? CI k CH3CH2 ? + HCI +435Jk/mol -431 Jk/mol △ Hi=+4 Jk/moI C

10、H 3CH2 ? + CI2 CH3CH2CI + ? CI +243 Jk/moI -349 Jk/moI △ H2=-106 Jk/moI △ H= △ Hi + △ H 2= -104 Jk/moI 13. 一個設(shè)想的甲烷氯代反應(yīng)歷程包括下列各步驟： C I2 2CI ? △ H 1 Cl ? + CH4 f CH3CI + H ? △ H2 H ? +CI2 k HCI + ? Cl △ H3 (1) 計算各步厶H值： (2) 為什么這個反應(yīng)歷程比2.7節(jié)所述歷程可能性小？ 解： (1) △ H1 = +243 Jk/mole △ H

11、2= 435-349= +86 Jk/mole △ H3= 243-431 = -188Jk/moI (2) 因?yàn)檫@個反應(yīng)歷程△ H2= 435-349= +86 Jk/mole而2.7節(jié) CH3CH3 + ? Cl CH3CH2 ? + HCI +435Jk/moI -431 Jk/mol △ H1=+4 Jk/mol △ H2 >△ H1,故2.7節(jié)所述歷程更易于進(jìn)行。 14?試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性大小排列成序： (1) ?CH3 (2) CH3CHCH 2CH3 (3) ?CH3CHCH2CH3 (4) CH3 - c~ CH3 CH3 解：(4)

12、 > (2) > (3) > (1) 第三章烯烴 1寫出烯烴C6H12的所有同分異構(gòu)體，命名之，并指出那些有順反異構(gòu)體 解： CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 有順反異構(gòu) CH3CH2CH=CHCH2CH3 3-己烯 有順反異構(gòu) CH3 2—甲基一1—戊烯 有順反異構(gòu) CH2二CCH2CH2CH3 CH3 2—甲基一2 —戊烯 有順反異構(gòu) ch3c=chch 2ch3 CH3 4—甲基一2 —戊烯 有順反異構(gòu) CH3CHCH=CHCH3 CH3 4—甲基一1—戊

13、烯 CH3CHCH2CH二CH 2 CH3 3—甲基一1—戊烯 有順反異構(gòu) CH2=CHCHCH 2CH3 CH3CH二C-CH2CH3 1 3—甲基一2 —戊烯 有順反異構(gòu) CH3 CH2=C——CHCH3 2, 3—二甲基一1—丁烯 CH3CH3 ch3c=cch 3 2, 3—二甲基一2— 丁烯 CH3CH3 CH3 3, 3 —二甲基一丁烯 CH3 一C——CH=CH2 CH3 2?寫出下列各基團(tuán)或化合物的結(jié)構(gòu)式: 解: (1) 乙烯基 CH=CH- (2) (3) 烯丙

14、基 CH=CHCH (4) (5) 4—甲基一順一2—戊烯 (6) (E -3,4- 二甲基一3—庚烯 丙烯基 異丙烯基 CHCH=CH- CHsC=CH2 H ch^C=^CH3CH3 CH3CH2 CH3 ' C ——Cz / — \ CH2CH3 CH3 (Z) -3-甲基—4 —異丙基—3—庚烯 CH3CH2 CH(CH3)2 C=C CH3 CH2CH2CH3 3.命名下列化合物，如有順反異構(gòu)現(xiàn)象，寫出順反(或) Z-E名稱: 解: (1) CH3CH2CH2 )c=ch2 CH3CH2 CH3CH2 CH2 CH

15、3 C=C CH3 I CH2CH3 2 —乙基一1—戊烯 (E) -3,4-二甲基一3—庚烯 CH3CH C=C CH3 2 CH2CH3 (E)-2,4-二甲基一3—氯一3—己烯 CH3 (Z) -1-氟一2—氯一溴一1 —碘乙烯 反一5 —甲基一2 —庚烯 (E)— 3, 4—二甲基一5 —乙基一3—庚 烯 (7) n Pr Et ( E) — 3—甲基一4 —異丙基一3 —庚烯 C=C 平 i-Pr Me (8) Me Et ( E)— 3, 4—二甲基一3—辛烯 c=c nBt 5. 2, 4—庚二烯有否順反異構(gòu)現(xiàn)象，如有，寫出它們的所有順反異

16、構(gòu)體，并以順 反和Z,E兩種命名法命名之。 解： H ,H CH3、f ”C=C f ；』C=C : CH2CH3 * H H * 順，順—2— 4—庚二烯 (Z,Z) — 2 — 4 —庚二烯 H CHCH3 CH3、bC=C(' “C=CH * 』 H H 順，反—2— 4—庚二烯 (Z,E)— 2 — 4 —庚二烯 CH3 /H :：C=c] /CH2CH3 * H $C=C\ H H 丫 反，順—2— 4—庚二烯 (E,Z) — 2 — 4 —庚二烯 PH3、￥ H ，/C=C\： /H H *C=C「 H " CH2CH3 反，反—2— 4—庚

17、二烯 (E,E)— 2 — 4 —庚二烯 CH3 6. 3—甲基一2—戊烯分別在下列條件下發(fā)生反應(yīng)，寫出各反應(yīng)式的主要產(chǎn)物: 出/Pd——C CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CH=CCH2CH3 HOBr(H 2O + Br2) CH3CH Br Cl2（低溫）. 稀冷KMnO4 CH3 I cch2ch3 CH3CH Cl OH CH3 1 cch2ch3 Cl CH3 CH3CH—CCH2CH3 OH OH H2O2 B2H6/NaOH CH3 CH3CH-CHCH2CH3 OH O3 鋅粉-醋酸溶液

18、 CH3CHO + CH3CCH2CH3 HBr/過氧化物 CH3 CH3CH CHCH2CH3 Br 7. 乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體和穩(wěn)定性及分別為: 中間體分別是： ch3ch2+ + CH3CHCH3 CH3 CH3CCH3 + 中間體穩(wěn)定性： ch3ch2+ +

19、h2o ——卄 (CHMCHCH 3 + (CH3)2CCH(CH 3)2 3 3 2 2 加熱，加壓 OH OH 解：反應(yīng)歷程: CH3 I + (CH3)3CCH=CH2+ H + CH3C—CH-CH3 + CH3 H2O CH3OH2 ch3C CH-CH3 CH3 CH3 —H + CH3 C—ch-ch3 CH3OH CH3 + CH3CH3 CH3 C CH-CH3 ? CH3—C—CHCH3 + CH3 H2O CH3CH3 I I ? CH3C— CHCH3 +oh2 CH3CH3 CH3 —c chch3 OH 9

20、.試給出經(jīng)臭氧化，鋅紛水解后生成下列產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu): CH3CH2CHO , HCHO O CH3CHO CH3、 CH3CHO, /C=O, CH3 CHO CH2 CHO CH3CH2CH二CH 2 CH3 CH3CH2CCHCH 3 CH3 CH3CH=CH —CH2—CH= C——CH3 (1) 2 —溴丙烷 CH3CH=CH2 + HBr 10.試以反應(yīng)式表示以丙烯為原料，并選用必要的無機(jī)試劑制備下列化合物: =CH3CHCH3 I Br (2) 1-溴丙烷 CH3CH=CH2+ HBr ROOR > CH3CH2CH2Br (3)

21、 異丙醇 CH3CH=CH2 (4) 正丙醇 ch3ch=ch2 (5) 1，2, 3 —三氯丙烷 ch3ch=ch2 ⑹ 聚丙烯腈 CH3CH二CH 2 ⑺ 烷 環(huán)氧氯丙 ch3ch=ch2 + CI2 + H2O > CH3CHCH3 OH b2h6 NaOH，H2O2 CH3CH2CH2OH 500°C aCICH2CH=CH2-c^ 470 0C + NH3 caCH2二CHCN 4 - H 2 + CI2 aCICH2CH=CH2 HOCI- CICH2 CH CH2CI OH Ca(OH)2 CICH2— CH

22、\ / O CH2 ch2chch2 I f CI CI CI CN 11. 某烯烴催化加氫得2—甲基丁烷，加氯化氫可得 2—甲基—2 —氯丁烷，如果 經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得丙酮和乙醛，寫出給烯烴的結(jié)構(gòu)式以及各步反 應(yīng)式： 解：由題意得: CH3 I CH3CHCH2CH3 CI CH3 CH3CHCH2CH3 Zn /CH3COOH/H 2O ch3—C CH3+ch3CHO O 則物質(zhì)A為： CH3 ch3—c二chch3 12.某化合物分子式為C8Hi6,它可以使溴水褪色，也可以溶于濃硫酸，經(jīng)臭氧化, 鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)

23、物丁酮，寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式。 解：該烯烴結(jié)構(gòu)式為： CHQH3 I I CH3CH2C=CCH2CH3 13?某化合物經(jīng)催化加氫能吸收一分子氫，與過量的高錳酸鉀作用生成丙酸，寫 出該化合物的結(jié)構(gòu)式。 解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為： CH3CHCH二CHCH 2CH3 14?某化合物（A）分子式為c°H8,催化加氫得（B）, （B）的分子式為G。"。，化合物 （A）和過量高錳酸鉀作用得到下列三個化合物，寫出（ A）的結(jié)構(gòu)式。 CH3 — C CH3 CH3 C CHqCH^C OH CH3 C OH I I I I O 0 0 O 解：化合物A的結(jié)構(gòu)式可能是（1）或（2）

24、: CH3CH3 （1） CH3— C=C —CH2CH2C=CHCH3 CH3 CH3 1 I （2） CH3CH=C —CH2CH2CH=C CH3 15. 3—氯—1,2 —二溴丙烷是一種殺根瘤線蟲的農(nóng)藥，試問用什么原料怎樣合成？ 解：合成路線如下： CH3CH=CH2 +Cl2—5°° C ■ ClCH2CH=CH2 Br2 T C|CH2-CH CH2 I Br Br 第四章 炔烴、二烯烴、紅外光譜 2.用系統(tǒng)命名法或衍生物命名法命名下列化合物 ⑴(CH3)3C CYCH2CH3 (2) HC 三CCH2Br 2，2—二甲基一3—己炔 （乙基叔丁基

25、乙炔） 3—溴—1—丙炔 (3) CH2-CH —C^H 1—丁烯—3—炔 (4) ch2=chch 2ch2cmh 1 —己烯一5—炔 (5) CH3CH—C 二 CCH2CH3 i Cl 2一氯一 3一己炔 (6) ch=ch2 1 CH3C三c c=chch2ch3 4乙烯基 4庚烯 2炔 (7) 1, 3, 5 —己三烯 (1) 4—甲基一1—戊炔 CH3 CH—CCH2CHCH3 ⑵ 3—甲基一3 —戊烯一1—炔 CH3 CH=C— C=CHCH3 (3) 二異丙基乙炔 (CH3)2CHC三 CC

26、H(CH3)2 (4) 1, 5 —己二炔 CH=C CH2H2C—C^CH (5) 異戊二烯 CH3 ch2=c ch=ch 2 (6) 丁苯橡膠 CH2—CH CH CH2- 3?寫出下列化合物的構(gòu)造式 (7) 乙基叔丁基乙炔 CH3 CH3CH2-C二 c-c ch3 CH3 4?寫出1— 丁炔與下列試劑作用的反應(yīng)式 CuC —CCH2CH3t CuCI H2O Ag(NH3)2OH AgC 三CC

27、H2CH3 H C=C Br 'CH2CH3 CH3 C-CH2CH3 O HgSO4/H2SO4 CH 三CCH2CH3=KMn。4 _C6 + CH3CH2COOH Br2 H2 Pt Br Ch3CH2Ch2CH3 / 5.完成下列反應(yīng)式。 熱 KMnO 4溶液 2CH 3COOH Br CH3—C—C-CH3 H2/Pa-BaSO^CH3CH=CHCH 3Br2/CCl4 喹啉 ch3 CHCH / ' Br CH3 2koh?ch3—C=C CH3 H2SO4，H2O，HgSO4 CH3GCH2CH3 AgN。3氨溶液不反應(yīng) 6?以反

28、應(yīng)式表示以丙炔為原料，并選用必要的無機(jī)試劑，合成下列化合物。 CH3C二 CNa J^cH—CCH3 CH3C 二 CCH2CH2CH H2/Pt HBr H2 in dlar HgSO4，H 2SO4 CH3COCH3 (1) H2O HBr Br ” CH3CHCH 3 HBr/ROOR Br CH3C CH3 Br (3) CH2=CHCH 3 1 B2H6, ,f2.H2O2,NaOH CH3CH2CH2OH ( 4) (2) CH3CH2CH2Br CH3CH 2CH2CH2CH 2CH3 ( 5) 7.完成下列反應(yīng)式。

29、 (1) CO O CN (3) (4) 卜 CH2C=CHCH 2]n I n Cl 8. 指出下列化合物可由那些原料通過雙烯合成而得 (1) (2) (3) CH2=CH=CH 2+ CHYH 2CH2=CHCH=CH 2 CH3 CH2=CCH=CH 2+ CH2=CHCN 9. 以反應(yīng)式表示以

30、乙炔為原料，并可選用必要無機(jī)試劑合成下列化合物 CHNH + H2 Lindla^CH2=CH2 HBr ?cH3CH2Br CHNH + Na ■ CH 三Na CH 3CH2Br CH三CCH2CH3 HgSO4,H2SO4,H2O ? (1) CH3COCH2CH3 H2/Pt ACH3CH2CHCH3 OH Cl 1 (2) CH3CHC三CH + 2HCl * CH3CH2-C CH3 Cl ROOR (3) CH3CH2CH=CH 2+ HB CH3CH2CH 2CH2Br 10. 以四個碳原子以下烴為原料合成下列化合物 CH mCNa+ CH3

31、CH2CH2CH2Br ?CH=CCH2CH2CH2CH3 (1) HgSO4,H2SO4,H2O O (2) CH 三CNa + CH2=CHCH2Br ?CH三CCH2CH=CH2 HgSO4,H2SO4,H2O ? CH3CCH2CH-CH 2 (3) ch2=chch=ch2+ ch2=chcn Cl Cl CN 11. 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物 (1)乙烷、乙烯、乙炔 乙烷 乙烯 乙炔 Br2/CCl4 不變 褪色 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 (2)CH3CH2CH2C 三 CH 和 CH3C 三 CC

32、H3 解：分別加入硝酸銀氨溶液，有炔銀沉淀的位 1-丁炔。 12. 試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將下列混合物中的少量雜志除去。 解：(1)將混合物通入硝酸銀的氨溶液，乙炔生成乙炔銀而沉淀除去。 (2)將混合物進(jìn)行Lindlar催化加氫，則乙炔變?yōu)橐蚁? 13. 解：(1) 1, 2—加成速度比1, 4—加成速度快。因?yàn)?, 2—加成生成的中間 體穩(wěn)定，說明活化能抵，反應(yīng)速度快。 1, 2—加成生成的中間體正碳離子為 P-孔共軛和有三個C-H鍵與其超共軛， 而1, 4—加成的中間體比其少三個 C-H鍵超共軛。 _ Br 1，2加成 A CH3ChcH=CH2-b*CH3CHCH=CH2

33、 CH2=CHCH=CH2HBl 、 + Br- 1，4加成 CH3CH=CHCH2 CH3CH=CHCH 2Br (2) 1, 2—加成產(chǎn)物有一個C-H鍵與雙鍵超共扼，而1, 4—加成產(chǎn)物有五個C-H 鍵與雙鍵超共扼。與雙鍵超共扼的 C-H鍵越多，產(chǎn)物越穩(wěn)定。 14. 解：低溫反應(yīng)，為動力學(xué)控制反應(yīng)，由中間體的穩(wěn)定性決定反應(yīng)主要產(chǎn)物， 為1, 2-加成為主。高溫時反應(yīng)為熱力學(xué)控制反應(yīng)，由產(chǎn)物的穩(wěn)定性決定主要產(chǎn)物，1, 4—加成產(chǎn)物比1, 2—加成穩(wěn)定。 15. 解：10mg樣品為0.125mmol, 8.40mL氫氣為0.375mmole?？梢娀衔锓肿? 中有三個雙鍵或一個雙鍵

34、，一個叁鍵。但是根據(jù)臭氧化反應(yīng)產(chǎn)物，確定化合物分 子式為：CH2=CHCH=CHCH=CH 2 ;分子式：C6H8 ; 1, 3, 5—己三烯。 第五章脂環(huán)烴 1.命名下列化合物： (1) 廠、^ CH3 (2) CH=CH 2 CH CH3 CH3 1—甲基一3—異丙基一1—環(huán) 己烯 (3) CH3 CH2cH3 (4) CH3 1,2 ——甲基一4—乙基環(huán)戊烷 1 —甲基一4—乙烯基一1, 3— 環(huán)己二烯 3, 7, 7—三甲基雙環(huán)［4.1.0］庚 烷 CH3 1, 3, 5—環(huán)庚三烯 5—甲基雙環(huán)［2.2.2］ -2-辛烯 螺［2.5］

35、4辛烯 (1) 1, 1 —二甲基環(huán)庚烷 (3) 1—環(huán)己烯基環(huán)己烯 (2) 1, 5—二甲基環(huán)戊烯？ -9H3 CH3 (4) 3—甲基一1, 4—環(huán)己二烯 2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 3. 寫出分子式為GH。的環(huán)烷烴的所有構(gòu)造異構(gòu)體和順反異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并 命名之。 ch3 3 CH3 1, 1—二甲基環(huán)丙烷 環(huán)戊烷 甲基環(huán)丁烷 CH3 CH3 CH3 \h \ 順一1, 2 —二甲基環(huán)丙烷 n CH3 反一1, 2—二甲基環(huán)丙烷 C2H5 乙基環(huán)丙烷 (5) CH3 (6) 6.雙環(huán)［3.2.1］辛烷 雙環(huán)［440］癸

36、烷 7?螺［4.5］ — 6—癸烯 4.下列化合物是否有順反異構(gòu)體？若有，寫出它們的立體結(jié)構(gòu)式 解：(1), (2) , (3)化合物無順反異構(gòu)體。 (4) 有順反異構(gòu)： (5)有順反異構(gòu)：?。? C=C CH3 CH3 Cl H H (6)有順反異構(gòu): CH3 6. 完成下列反應(yīng)式。 (1)

37、 H2/Ni ” CH3CH2CH2CH3 Br2 BQH2CH2CHCH3 Br HI -CH3CH2CHCH3 (2) CH3 CH3 (3) COOC2H5 7. 1, 3—丁二烯聚合時，除生成高分子聚合物之外，還得到一種二聚體。該二聚 體能發(fā)生下列反應(yīng)： （

38、1） 化加氫后生成乙基環(huán)己烷 （2） 溴作用可加四個溴原子 （3） 適量的高錳酸鉀氧化能生成B -羧基己二酸，根據(jù)以上事實(shí)，推測該 聚體的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。 解：該二聚體的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式如下: H2/Ni CH2CH3 Br CH=CH 2 2Br2 Br ^\BHCH 2Br Br KMnO 4 ? HOOCCCH 2CHCH2CH2COOH I COOH 8?某烴（A）經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物 2, 5—己二酮，試寫出 該烴可能的結(jié)構(gòu)式。 解：該烴為1，2—二甲基環(huán)丁烯: CH3 I _ I O3 Zn,H20 | |

39、 ——CH3COCH2CH2COCH3 CH3 9?分子式為C4H6的三個異構(gòu)體（A）,（B）,（C）能發(fā)生如下的反應(yīng)： （1） 三個異構(gòu)體都能與溴反應(yīng)，對于等摩爾的樣品而言，與（ B ）和（0 反應(yīng) 的溴是（A ）的兩倍。 （2） 者都能與氯化氫反應(yīng)，而（B）和（C）在汞鹽催化下和氯化氫作用得到的是同 一種產(chǎn)物。 （3） （B）和（C）能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式為C4H8O的化合物。 （4） （ B）能和硝酸銀氨溶液作用生成白色沉淀。 試推測化合物（A） ,（B）,（C）的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。 解： + Br2 Br Br B： CH3CH2C 三C

40、H C:CH3C三 CCH3 CH3CH2^^CH + 2Br2 ? CH3CH2C(B「2)CHBr 2 CH3C 三 CCH3 + 2Br2 ■ CH3C(Br2)C(Br2)CH3 + HCl CH3CH2C^=CH +AgNO 3 O a CH3CH2^=CAg￥ CH 3CH 2C三CH + 2 HCl ——” CH 3CH 2C(Cl2)CH 3 CH 3C —CCH 3 + 2HCl -CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3 CH 3CH 2C ^=CH + H 2O HgSO4,H2SO4CH 3ch 2ch 2CHO CH3CH2

41、CCH3 CH3C =CCH3 + H2OHgS°4，H2SO4 第六章單環(huán)芳烴 正丙苯 異丙苯 2—甲基乙苯 CH3 C2H5 CH3 ^AxfCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH 4—甲基乙苯 連三甲苯 偏三甲苯 間三甲苯 2?寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 NO2 NO2 間二硝基苯 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2 Br 對溴硝基苯 OH CH2CI Ci 對羥基苯甲酸 SQH 2, 4, 6—三硝基甲苯間碘苯酚 對氯芐氯 3, 5-二硝基苯磺酸 1. 寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有的異

42、構(gòu)體并命名之。 CH3 * C2H5 3—甲基乙苯 3. 命名下列化合物。 CI 叔丁基苯 對氯甲苯 no2 對硝基乙苯 ch2oh 芐醇 SO2CI COOH NO2 2, 4—二硝基苯甲酸 C12H25 SO3Na CH3 苯磺酰氯 對十二烷基苯磺酸鈉 CH=CHCH3 1 —（ 4 一甲苯基丙烯） 4?用化學(xué)方法區(qū)別各組化合物。 (1) 溴水 不變 褪色 不變 Br2/CCl4,Fe 不變 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 沉淀 5?以構(gòu)造式表示下列各組化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要化合物（一種或幾種）

43、 (1) C6H5Br Br NO2 Br NO2 (2) C6H5NHCOOCH3 NO2 (3) C6H5C2H5 (6) P-CH3C6H4COOH (4) C6H5COOH (5) o-C6H5(OH)COOCH3 COOH NO2 COOH 0 丫 no2 CH 3 (9) o-C6H5(OH)Br OH OH NO2 OH (12)間甲苯酚 NO2 (7) m-C6H4(OCH3)2 (8) m-C6H4(NO2)COOH OCH3 O

44、CH3 COOH NO2、^^ NO? r1 〔1 二』 NO^^^ NO2 (11)對甲苯酚 (10)鄰甲苯酚 CH 2HSO3CI + CH3CI Aid 6. 完成下列反應(yīng)式 解: (1) + ch3ch2ch2ci ⑶ ⑷ C2H5 + 3H2 Pt C2H5 7.指出下列反應(yīng)中的錯誤 解：(1)正確反應(yīng)： 「 、CH3CH2CH26AICI 3 ? ^v，.CH(CH3)2 Cl2,hv CH3 1 CH3 (2)正確反

45、應(yīng): NO2 I KMnO4 2^C2H5 NO2 COOH (3) 正確反應(yīng) COCH3 "、CH3CH2CI,AICI 3 coch3 /、-CH2CH3 CI2,Fe COCH3 COCH3 CH2CH3 + CH2CH3 Cl 8.試將下列各組化合物按環(huán)上硝化反應(yīng)的活性順序排列 解：(1) ch3 > > CH3 CH3 CH3 1 > 1 I (2) 「CH3 嚴(yán)、 > > 廠 Br 尹\ NO2 > | (3) CH3 CH3 CH3 COOH COOH COOH > > CH

46、3 > (4) Cl Cl NO2 〒no2 | > > 1 Cl no2 9?試扼要寫出下列合成步驟，所需要的脂肪族或無機(jī)試劑可任意選用。 解：(1)甲苯 > 4-硝基一2—溴苯甲酸；3—硝基一4—溴苯甲酸 CH Br2Fe Br CH3 CH3 Br CH3 Br HNO COOH Br + Br KMnO 4,H + no2 HNO3,H2SO￡ COOH Br NO2 * 2-硝基一4—溴苯甲酸

47、(2)鄰硝基甲苯 ［。］. COOH Br (3)間二甲苯 5-硝基一1, 3—苯二甲酸 CH3 COOH COOH 【°] - HNO3H2SO4 1 > ^Ah3 kAcOOH NO2 280H (4)苯甲醚 > 4-硝基一2, 6—二溴苯甲醚 OCH3 J och3 NO2 HNO31H2SO4 2Br2,Fe Br (5)對二甲苯 > 2-硝基一1, 4—苯二甲酸 COOH CH3 HNO3,

48、H2SO4 A CH3 NO2 [O] COOH (6)苯 ★間氯苯甲酸 CH3 CH3CIACI 3 COOH COOH [O] Cl 10.以苯，甲苯及其它必要試劑合成下列化合物。 解：(1) CH CI2,F^CH CH2CH3 Cl (2) C2H5CI,AICI Cl2,hv CHCH3 Cl AICI C CH3 (3) CH3 HCI +HCHO — ” CH3 CH2CI

49、 (4) (5) CH 3 CH2 CH3 ch2ch2ch3 CH3CH2COCI,AICI 3 COCH2CH3 xA., Zn -Hg,HCI CO AICI3 O CO ::廣 COCCH2CH2COOH Zn — Hg,HCI O H2SO4 CH2CH2CH2COOH 11?根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物，試推測原料芳烴的結(jié)構(gòu) 解: (1) CH2CH3 (2) / 十 CH3 I

50、I V CH3 (3) CH3 (4) ch2ch2ch3 CH(CH 3)2 (5) H3C2 or (6) H3C"\-CH3 CH 2CH 3 CH3 12?三種三溴苯經(jīng)硝化，分別得到三種、兩種、一種一元硝基化合物，是推測原 來三溴苯的結(jié)構(gòu)，并寫出它們的硝化產(chǎn)物。 解：三種三溴苯分別是: Br CT Br Br 八/Br I (1) Br Br HNO3 H2SO4 Br 丿jBr Br Br 2 NO2 Br Br Br Br B

51、r NO 2 (3) Br Br~ 2 Br 13.解: A: B: 廠丫 C 二 CH 丄 CH 嚴(yán)、C2H5 7^CH3 J CH CuCl Chi 孑、-C2H5 H2,Cat —— ? ch3 C: 廠丫 COOH COOH C2H5 CH3 KMnO4，HT「cooh 7^- COOH D: CO

52、 O CH3 Cm CH + CH3 ch2=chch=ch2 —H2 —? 14?指出下列幾對結(jié)構(gòu)中，那些是共振結(jié)構(gòu)？ 解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振結(jié)構(gòu)。 15?苯甲醚進(jìn)行硝化反應(yīng)時，為什么主要得到鄰和對硝基苯甲醚？試從理論上解 釋之 解：甲氧基具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng)，共軛效應(yīng)大于誘導(dǎo)效 應(yīng)，是供電基團(tuán)，其鄰、對位上電子云密度比間位上大，硝化反應(yīng)是芳烴的親電 取代反應(yīng)，電子云密度大的地方易于進(jìn)行，所以苯甲醚進(jìn)行硝化反應(yīng)時主要產(chǎn)物 是鄰和對硝基苯甲醚。 OC

53、H3 OCH3 + OCH3 + OCH3 + 從硝化反應(yīng)的中間體的穩(wěn)定性看，在鄰位和對位取代生成的中間體比在間位上取 代穩(wěn)定。 NO2 O2N H NO N02 + OCH3 O2N H 0CH3 0CH3 + N02 N02 H N02 + 穩(wěn)定。 + 0CH3 H N02 在鄰，對位取代有上式結(jié)構(gòu)，每個原子都是八隅體, 第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴 (1) a—萘磺酸 (2) B —萘胺 (3) B —蒽醌磺酸 SQH NH2 0 (4) 9—溴菲 ....Br (6)聯(lián)苯胺 2 NH 1寫

54、出下列化合物的構(gòu)造式 2.命名下列化合物 0H N02 0 0 (2)對聯(lián)三苯 N02 (1)二苯甲烷 (3) 1, 7—二甲基萘 (4)4 —硝基—1—萘酚 (5) 9, 10—蒽醌 (2) (3) (4) CH3 HNO3 H2SO4 CH3 °CH3 HNO3 1 H2S°4 NO2 hn°3 H2SO4 N°2 CN N°2 CN 4.答下列問題： 解：(1)環(huán)丁二烯n—電子為四個，具有反芳香性，很不穩(wěn)定，電子云不離 域。三種二苯基環(huán)丁二烯結(jié)構(gòu)如下： Ph 口 Ph Ph (2) (a),具有下式結(jié)

55、構(gòu)(不是平面的) (b) ,不可以，因?yàn)?, 3, 5, 7—辛環(huán)四烯不具有離域鍵，不能用共振結(jié)構(gòu)式 表示。 (c) ,環(huán)辛四烯二負(fù)離子具有芳香性，熱力學(xué)穩(wěn)定，其結(jié)構(gòu)為： n —電子云是離域的 5?寫萘與下列化合物反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱 (3) Na,C2H5OH 1,4-萘醌 (4)濃硫酸,80°C 鄰苯二甲酸酐 (5) HNO3,H2SO4 1, 2 —二氫萘 (6) Br2 NO2 Br 1—溴萘 a —萘磺酸 (7) H2,Pd-C加熱，加壓 a —硝基萘 (8)濃硫酸，165°C 四氫萘 B —萘磺酸 解：(1) CrO3, CH

56、3COOH (2) O2V2O5 6. 用苯、甲苯、萘以及其它必要試劑合成下列化合物: 解：⑴ Cl2,hv ^\CH2CI AICI 3 a CH3 CI CHCI 2CI2, hv (C6H5)3CH SO3H NO2 C AICI 7. 寫出下列化合物中那些具有芳香性？ 解：(1),(8),(10) 有芳香性。 第八章立體化學(xué) 1?

57、下列化合物有多少中立體異構(gòu)體？ 解：⑴三種 (2)四種 CH3 CH3 Cl H一Cl Cl Cl H Cl H Cl H CH3 CH3 Cl OH CH3 CH3 H C| OH Cl CH3 CH CH3 CH3 (3)兩種 CH3 HO——H CH3 OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 (4)八種 Cl Cl Cl Cl H Cl CH3 CH3 —Cl (5)沒有 (6)四種 CH 3 OH OH COOH (7)沒有 (8)兩種 Cl H Cl Cl

58、CH3 H OH CH3 CH3 H——Cl Cl 一H Cl CH3 H——CI OH Cl CH3 CH3 Cl Cl 3 CH2CH3 CH2CH3 ch2ch3 ch2ch3 CH3 OH——H CH3 OH COOH (對映體) OH OH COOH CH3 *-OH OH COOH CH3CH2 C=C=C H CH2CH3 CH3CH2 (9)三種 CH2CH3 C=C=C

59、 3 2.寫出下列化合物所有立體異構(gòu)。指出其中那些是對映體，那些是非對映體。 解：（1） CH3CH=CH CH—CH3 OH 四種立體異構(gòu)，兩對對映體: CH3 C=C H OH CH3 : H H CH3 OH CH3 C=C H H H OH OH CH3 Cl Cl 對這個題的答案有爭議，大多數(shù)認(rèn)為沒有立體異構(gòu)，但是如果考慮環(huán)己 烷衍生物的構(gòu)象為椅式，應(yīng)該有兩對對映體。 3.下列化合物那些是手性的? 解：(1),

60、 (4), (5)是手性的。 4 ?下列各組化合物那些是相同的, 那些是對映體，那些是非對映體? 解：(1)對映體 CH3 S (2)相同化合物 CH3 | Br CH3 CT3/ Br HO CHBr2 R 皋H CH3 (3)不同化合物, 非對映體 CH3 CH3 CH3 CH3 (4)相同化合物 Br Br C2H5 (5) (2R,3S)— 2, C2H5 C2H5 CH3 BrCH Br 3—二溴丁烷是相同化合物。為內(nèi)消旋體

61、 R 5?解：用*表示膽甾醇結(jié)構(gòu)中的手性碳式如下: 6.寫出下列化合物的菲舍爾投影式, 解： 并對每個手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以 （只）或（S） (1) c2H5 Br — C —H (2) Cl H C\F F Br C2H5 Br Cl Cl H H Cl Br (S) (S) (3) C2H5 H「一疋 ⑷CH3 NH2 Br—C(CH3)2 C2H5 (S) CH3 C6H5 NH2

62、 H (R) R ⑵（2R,3R,4S）— 4—氯—2, 3—二溴己烷 ⑶(S)— CH2OH-CHOH-CH 2NH2 2nh2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷 CH2OH H——OH H —— OH CH2OH (5) (S)-2 —溴代乙苯 Br C6H5 CH3

63、 (6) (R)-甲基仲丁基醚 OCH3 CH3 —1 C2H5 CHO S HO—H『r * ■ ■* H」一OH CH2OH 7.用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示下列化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中那些是內(nèi)消旋體？ 解：全部使用菲舍爾投影式，根據(jù) R,S構(gòu)型之間僅僅相差任意兩個基團(tuán)或原子 位置不同，只要任意兩個基團(tuán)或原子交換一次位置，就可以互變一次構(gòu)型，解題 時，任意寫出分子的菲舍爾投影式，先進(jìn)行構(gòu)型判斷，如果不對，就交換兩個原 子或基團(tuán)位置一次 ⑴(R)-2-戊醇 CH3 HO H C3H7 8?解：3-甲基戊烷進(jìn)行一氯代時生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下: ch2ch2ci

64、CH3 CICH2CH2CHCH2CH3 ⑴ CH3 CH2CH2CI H—- H3 C2H5 C2H5 CH3 1 Cl Lh I HT 卜 ci Cl-|- CH3CHCHCH2CH3 —— ? 1 1 1 Cl CH3 H ; H - 1 1 1 ” CH3 H — ⑵ C2H5 ' C2H5 CH3 ； CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 Cl C2H5 CH3 I CH3CH2CCH2CH3 ch2ci 1 CH3CH2CHCH 2CH3 Cl 總計有六種異構(gòu)體。 9?解：結(jié)構(gòu)

65、式如下: A: CH3CH2CHCH=CH2 B： CH3CH2CHCH2CH3 OH OH 10?解：(A, (B), (C)的結(jié)構(gòu)如下: A: H 1 CH3CH2CCH2CH二CH 2 H ch2=chcch 2ch2ch3 CH3 B: CH3 CH3CH2CHCH二CHCH CH3 CH2二CHCHCHCH 3 C: CH3 CH3 CH3CH2CHCH 2CH2CH3 CH3 11.解：(A), (B), (C), (D)的立體結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式如下 A: B: CH2/\^CH2 C: Br Br CH3 CH3

66、D: + HBr CH3 丄Br + KOC(CH3)3 2 CHq 宀 sCH2 03 Zn,出0* 2HCH0 + 1 ?命名下列化合物。 ch2ci2ch2ch2ch2ci 1, 4—二氯丁烷 2 Cl 2 —氯一3—己烯 2 Br Cl 第九章鹵代烴 Cl CH2=C—CHCH=CHCH2Br CH3 —甲基一3—氯一6—溴一1, 4—己二烯 CH2CH3 CH3CHBrCH-CHCH3 CH3 —甲基一3 —乙基一4 —溴戊烷 Cl 4-氯溴苯 F 2C=CF? 四氟乙烯 —甲基一1—溴環(huán)己烯 2?寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 (1) 烯丙基氯 ch2=chch2ci (2)芐溴 r?^;：r'^CH2Br (3) 4—甲基一5—氯一2—戊炔 (4) 一溴環(huán)戊烷 CH3—C=C—CHCH 2Cl I CH3 (5) 1—苯基—2 —溴乙烷 (6)偏—氯乙烯 (7)—氟—氯甲烷(8)氯仿 CH2CH2Br CL2C=CH2 CCl2F2 HCCI3 I 3. 完成下列反應(yīng)式： (1) C