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1、甲酸(蟻酸) HCOOH草酸 (乙二酸) COOH COOH 檸檬酸第1頁/共33頁酯第三節(jié) 羧酸 酯 （第二課時）第2頁/共33頁自然界中的有機酯自然界中的有機酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片第3頁/共33頁3C17H33COOHHO-CH2HO-CHHO-CH2油酸甘油（丙三醇）C17H33COO-CH2C17H33COO-CHC17H33COO-CH2+3H2O+油酸甘油酯（油酸丙三酯）第4頁/共33頁3C17H35COOHHO-C

2、H2HO-CHHO-CH2硬脂酸甘油（丙三醇）C17H35COO-CH2C17H35COO-CHC17H35COO-CH2+3H2O+硬脂酸甘油酯（硬脂酸丙三酯）第5頁/共33頁堅果類食物堅果類食物 富含甘油三酯富含甘油三酯第6頁/共33頁CH2-OHCH -OHCH2-OH+3HO-NO2CH2-ONO2CH -ONO2CH2-ONO2+3H2O三硝酸甘油酯第7頁/共33頁1、定義：3、通式：酸跟醇脫水后生成的化合物2、命名:某酸某酯二、酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR OR-C-O-R（一）酯類注意記筆記！ CnH2nO2（R、R飽和）？與哪一類物質(zhì)互為同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出C4H8O

3、2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式第8頁/共33頁HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2 CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH 共6種？依照什么順序書寫同分異構(gòu)體？第9頁/共33頁1、定義：3、通式：酸跟醇脫水后生成的化合物2、命名:某酸某酯二、酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)（一）酯類注意記筆記！ CnH2nO2（R、R飽和）4、酯的物性和存在低級酯有香味，低級酯有香味，密度比水小，難溶于水，密度比水小，難溶于水，易溶有易溶有機溶劑，可作溶劑，機溶劑，可作溶劑，也可用作也可用作制備飲料和糖果的制備飲料和糖果的香料香料。廣泛。廣泛

4、存在于存在于各種水果、蔬菜和花朵各種水果、蔬菜和花朵中。中。第10頁/共33頁二、酯（二）酯的代表物乙酸乙酯注意記筆記！1乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)式：C4H8O2結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的核磁共振氫譜圖的核磁共振氫譜圖吸收強度4 3 2 1CH3C-OCH2CH3O第11頁/共33頁注：黑球為碳原子，白球為氫原子，紅球為氧原子?！痉纸M實踐活動1 1】請用球棍模型搭建乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)。第12頁/共33頁【預(yù)測】最容易斷裂的化學(xué)鍵是哪一條？酯的官能團 酯基COO第13頁/共33頁【探究實驗】請你設(shè)計實驗方案，探討乙

5、酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中水解速率的差異。 P62P62乙酸乙酯的沸點乙酸乙酯的沸點（常壓下）（常壓下）密度密度乙酸乙酯的溶解度（室溫）乙酸乙酯的溶解度（室溫）77.177.1o oC C0.9020.902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相當于當于5.5mL5.5mL蒸餾水中可溶解蒸餾水中可溶解6 6滴滴) )？選擇什么樣的加熱方式？ 用什么樣的裝置？水浴加熱水浴加熱第14頁/共33頁【探究實驗】請你設(shè)計實驗方案，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中水解速率的差異。 P62P62乙酸乙酯的沸點乙酸乙酯的沸點（常壓下）（常壓下）密度密度

6、乙酸乙酯的溶解度（室溫）乙酸乙酯的溶解度（室溫）77.177.1o oC C0.9020.902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相當于當于5.5mL5.5mL蒸餾水中可溶解蒸餾水中可溶解6 6滴滴) )？如何避免乙酸乙酯在水中的溶解損耗？用飽和食鹽水代替蒸餾水。用飽和食鹽水代替蒸餾水。第15頁/共33頁【探究實驗】請你設(shè)計實驗方案，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中水解速率的差異。 P62P62乙酸乙酯的沸點乙酸乙酯的沸點（常壓下）（常壓下）密度密度乙酸乙酯的溶解度（室溫）乙酸乙酯的溶解度（室溫）77.177.1o oC C0.9020.

7、902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相當于當于5.5mL5.5mL蒸餾水中可溶解蒸餾水中可溶解6 6滴滴) )？選擇哪些藥品？乙酸乙酯、稀硫酸、氫氧化鈉溶液、飽和食鹽水第16頁/共33頁【探究實驗】請你設(shè)計實驗方案，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中水解速率的差異。 P62P62乙酸乙酯的沸點乙酸乙酯的沸點（常壓下）（常壓下）密度密度乙酸乙酯的溶解度（室溫）乙酸乙酯的溶解度（室溫）77.177.1o oC C0.9020.902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相當于當于5.5mL5.

8、5mL蒸餾水中可溶解蒸餾水中可溶解6 6滴滴) )如何更好觀察油相和水相的分界線？如何觀察水解速率的差別？觀察液面分界線，水相染色觀察液面分界線，水相染色或油相染色。或油相染色。第17頁/共33頁1、取三支試管A組：加5mL 飽和食鹽水B組：加3mL飽和食鹽水和2mL硫酸（1:5）C組：加3mL飽和食鹽水和2mL濃NaOH溶液2、分別加入2mL乙酸乙酯（甲基紅染色）, 三個試管振蕩2min后,同時放入7080的水浴中加熱. 3分鐘后,觀察水相和油相分界線情況并匯報?！緦嶒灧桨浮俊咎骄繉嶒灐空埬阍O(shè)計實驗方案，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中水解速率的差異。 P62P62第18頁/共33頁 請

9、你填寫實驗現(xiàn)象及結(jié)論。請你填寫實驗現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性相同時間相同時間酯層消失酯層消失速度速度結(jié)論結(jié)論無明顯無明顯變化變化層厚層厚減小減小層厚減小層厚減小較多較多酯在堿性條件下水解速率酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性，其次是酸性條件，中性條件下水解程度小。條件，中性條件下水解程度小?！咎骄繉嶒灐空埬阍O(shè)計實驗方案，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中水解速率的差異。 P62P62第19頁/共33頁2 2、乙酸乙酯的水解反應(yīng)、乙酸乙酯的水解反應(yīng) OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +

10、 NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=酸加羥基醇加氫堿性條件下水解反應(yīng)不可逆第20頁/共33頁酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是性條件下水解是可逆的可逆的，在堿性條件下水解是，在堿性條件下水解是不可逆不可逆的。的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律：酯酯 + + 水水 無機酸無機酸 酸酸 + + 醇醇酯酯 + + NaOH羧酸鈉鹽羧酸鈉鹽 + + 醇醇2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解第21頁/共33頁酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其

11、他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)第22頁/共33頁 OCH3C-O-C2H5 +H2O= OCH3C-OH + C2H5OH=我們利用了什么因素控制反應(yīng)的方向呢？乙酸乙酯的水解1 1）NaOHNaOH中和產(chǎn)物中和產(chǎn)物乙酸；乙酸；2 2）加熱（水解反）加熱（水解反應(yīng)為吸熱反應(yīng)）應(yīng)為吸熱反應(yīng)）水解反應(yīng)方向（正向反應(yīng)）水解酯化第23頁/共33頁 O

12、CH3C-O-C2H5 +H2O= OCH3C-OH + C2H5OH=我們利用了什么因素控制反應(yīng)的方向呢？乙酸乙酯的水解酯化反應(yīng)方向（逆向反應(yīng)）1 1）提高乙醇的用量；）提高乙醇的用量；2 2）濃硫酸作吸水劑；）濃硫酸作吸水劑；3 3）直接加熱，將產(chǎn)物）直接加熱，將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸餾出去。乙酸乙酯蒸餾出去。水解酯化P63思考與交流 如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？第24頁/共33頁法國化學(xué)家：勒夏特列第25頁/共33頁二、酯（二）酯的代表物乙酸乙酯注意記筆記！1乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)（一）酯類2乙酸乙酯的水解（三）酯類堿性條件下水解的應(yīng)用第26頁/共33頁熱的純堿（熱的純堿（NaNa2 2COCO3 3)

13、 )溶液去污原理溶液去污原理（三）酯類堿性條件下水解的應(yīng)用 油脂是高級脂肪酸和油脂是高級脂肪酸和甘油生成的甘油生成的酯類物質(zhì)酯類物質(zhì)，遇到顯堿性的純堿溶液遇到顯堿性的純堿溶液，發(fā)生堿性條件下較為完發(fā)生堿性條件下較為完全的水解反應(yīng)全的水解反應(yīng)，產(chǎn)物均，產(chǎn)物均可溶于水，從而起到去可溶于水，從而起到去污的目的，污的目的，加熱促進水加熱促進水解解，因此熱的純堿溶液，因此熱的純堿溶液去污能力更強。去污能力更強。第27頁/共33頁熱的純堿（熱的純堿（NaNa2 2COCO3 3) )溶液去污原理溶液去污原理（三）酯類堿性條件下水解的應(yīng)用 因油脂在堿性條件下因油脂在堿性條件下的水解產(chǎn)物的水解產(chǎn)物高級脂肪酸高

14、級脂肪酸鹽鹽為肥皂中的去污成分，為肥皂中的去污成分， 該反應(yīng)又稱該反應(yīng)又稱皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)。視頻：變廢為寶第28頁/共33頁CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性條件堿性條件CH3COOHCH3CH2OH酯化(濃H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)小結(jié)：乙酸乙酯小結(jié)：乙酸乙酯知識網(wǎng)絡(luò)知識網(wǎng)絡(luò)第29頁/共33頁謝謝！謝謝！第30頁/共33頁練習(xí)：1mol有機物 與足量NaOH 溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH 的物質(zhì)的量為（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB第31頁/共33頁練習(xí)2 ：一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：. .該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？ 寫出其結(jié)構(gòu)簡式；2.2.此水解產(chǎn)物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？第32頁/共33頁感謝您的觀看！第33頁/共33頁