2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)4 烴的含氧衍生物 醛、羧酸、酯限時(shí)訓(xùn)練(含解析)
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1、2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)4 烴的含氧衍生物 醛、羧酸、酯限時(shí)訓(xùn)練(含解析) 1.下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是 ( )。 解析 A不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng),B不能發(fā)生還原、加成反應(yīng),D不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案 C 2.某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì),N經(jīng)氧化最終可得到M,則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有 ( )。 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 解析 中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì),可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”,說明N與M中碳原子數(shù)相等,碳架結(jié)構(gòu)相同
2、,且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇,M則為羧酸,從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。 答案 B 3.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中,不正確的是 ( )。 A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸 B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象 C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 解析 濃硫酸的密度大,與乙醇和乙酸混合時(shí)放出大量的熱,故必須先加入乙醇,再加入濃硫酸,最后加
3、入乙酸,故A不正確。 答案 A 4.(xx·全國大綱,12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是 ( )。 解析 根據(jù)題目信息可知,該化合物的分子式為C8H8O3,其中含有苯環(huán)、酚羥基、醛基,經(jīng)分析A項(xiàng)物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)符合要求。 答案 A 5.已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為下列有關(guān)敘述不正確的是 ( )。 A.1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng),消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol B.X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)
4、生顯色反應(yīng) C.X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) D.X的化學(xué)式為C10H10O6 解析 苯環(huán)上的氫原子不能消去,故不能發(fā)生消去反應(yīng),與Na反應(yīng)的有—OH和—COOH,與NaHCO3反應(yīng)的只有—COOH,與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基,特別注意酚酯基水解生成酚羥基還能繼續(xù)與NaOH反應(yīng)。 答案 C 6.(xx·濟(jì)南二模)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分,其結(jié)構(gòu)簡式如下: 以下關(guān)于這三種有機(jī)物的說法中,不正確的是 ( )。 A.都能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 B.一定條件下,均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng) C.只有桂皮酸可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加
5、成反應(yīng) D.1 mol阿司匹林最多能與1 mol NaOH反應(yīng) 解析 三種有機(jī)物中均含有—COOH,均能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2,均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng),A、B正確;三種有機(jī)物中只有桂皮酸中含有碳碳雙鍵,可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;阿司匹林中含有羧基和酚酯基,所以1 mol阿司匹林最多能與3 mol NaOH反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案 D 7.(xx·吉林模擬)已知:,為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑: (1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號(hào))。 a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMn
6、O4/H+溶液 (2)M中官能團(tuán)的名稱是________,由C→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物和__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn): a.分子中含—OCH2CH3 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________。 解析
7、 (1)A中含有碳碳雙鍵和—CHO,能與b發(fā)生加成反應(yīng),與d發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)C為顯然C→B是還原反應(yīng)。(3)可能只加成 (4)就是要檢驗(yàn)是否含有醛基。(5)顯然是通過鹵代烴水解形成醇,其他碳架結(jié)構(gòu)不變。(6)由a、b信息可知,E的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且在對(duì)位,E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為 答案 (1)b、d (2)羥基 還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (6) 8.肉桂酸異戊酯G()是一種香料,一種合成路線如下: 已知以下信息: ①RCHO+R′CH2CHO+H2O ②C為甲醛的同系物,相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。 回答下列問題:
8、 (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為____________________________。 (3)F中含有官能團(tuán)的名稱為________。 (4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為____________________________, 反應(yīng)類型為_______________________________________________。 (5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為3:1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析 (1)A的不飽和度
9、為4含苯環(huán),分子可能為苯甲醇或鄰、間、對(duì)甲基苯酚,而轉(zhuǎn)化為B的條件為醇氧化,因而A為苯甲醇;(2)根據(jù)信息可得此反應(yīng)為兩醛縮合,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛;(3)根據(jù)反應(yīng)條件,E與F反應(yīng)為酯化反應(yīng),結(jié)合G的結(jié)構(gòu),醇那部分結(jié)構(gòu)就明了;(5)F的異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)只能是醚。醚的異構(gòu)體寫出,以氧原子為分界:①左1個(gè)碳右4個(gè)碳(丁基),丁基有4種異構(gòu)體則醚有4種異構(gòu)體,②左2個(gè)碳右3個(gè)碳(丙基),丙基有2種異構(gòu)體則醚有2種異構(gòu)體。共6種。 答案 (1)苯甲醇 (2) +CH3CHO+H2O (3)醇羥基 (4) 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (5)6 (CH3)3COCH3 9.(xx·
10、廣東理綜,30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法,正確的是________。 A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法: 化合物Ⅱ的分子式為________,1mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為_______
11、_(寫1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________。 (4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為 ________。利用類似反應(yīng)①的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為_________________________________________________ _____________________________________________________。 解析 (1)A項(xiàng),化合物Ⅰ分子中含酚羥基,遇FeCl3溶液可顯紫色,正確;B項(xiàng),分子中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有酚羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),分子中苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的H可與溴發(fā)生
12、取代反應(yīng),分子中碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng),分子中含2個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基,所以1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol NaOH反應(yīng),錯(cuò)誤。(2)根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H10,化合物Ⅱ分子中含1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)雙鍵,故1 mol化合物Ⅱ分子能與4 mol H2恰好反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2且通過消去反應(yīng)制得化合物Ⅱ,說明化合物Ⅲ分子含羥基,并且羥基在形成雙鍵的碳原子上,Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為:化合物Ⅳ不能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,但可發(fā)生消去反應(yīng)制得化合物Ⅱ,說明化合物Ⅳ為鹵代烴,鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件為NaOH醇溶液,加熱。(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可
13、知其單體為CH2==CHCOOCH2CH3,以乙烯為原料,先制取乙醇,再按照反應(yīng)①原理制取丙烯酸乙酯,其化學(xué)方程式為:CH2==CH2+H2OCH3CH2OH,2CH2==CH2+2CO+O2+2CH3CH2OH2CH2==CHCOOCH2CH3+2H2O。 答案 (1)AC (2)C9H10 4 (4)CH2==CH—COOCH2CH3 CH2==CH2+H2OCH3CH2OH, 2CH2==CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2==CHCOOCH2CH3+2H2O 10.酚酯的合成方法之一是由酚與酰鹵()反應(yīng)制得。是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列
14、路線合成: (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是 ______________________________________________。 (2)B―→C的反應(yīng)類型是________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________。 (4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________ _______________________________________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是________(填序號(hào))。
15、 a.能與溴單質(zhì)反應(yīng) b.能與金屬鈉反應(yīng) c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d.分子式是C9H6O3 解析 (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A中存在醛基,由流程可知,A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸,則A為CH3CHO;(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,乙酸分子中的羥基被氯原子取代,發(fā)生了取代反應(yīng);(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知,C和E在催化劑條件下脫去HCl得到F,F(xiàn)中存在酯基,F(xiàn)分子中含一個(gè)酚酯基和一個(gè)醇酯基,在堿液中發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),1 mol 醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol Na
16、OH,故1 mol F最多消耗3 mol NaOH,F(xiàn)與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵,所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng),能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,a和b選項(xiàng)正確;1 mol G中含1 mol 碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán),所以最多能與4 mol氫氣反應(yīng),c選項(xiàng)錯(cuò)誤;G的分子式為C9H6O3,d選項(xiàng)正確。 答案 (1)CH3CHO (2)取代反應(yīng) (5)abd 11.(xx·湖南長沙二模)下圖中A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知:C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng),C和D的相對(duì)分子質(zhì)
17、量相等,且E為無支鏈的化合物。 根據(jù)上圖回答問題: (1)已知E的相對(duì)分子質(zhì)量為102,其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%,其余為氧;C分子中的官能團(tuán)名稱是________;化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是________(填字母序號(hào))。 a.加成反應(yīng) b.取代反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.酯化反應(yīng) e.水解反應(yīng) f.置換反應(yīng) (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_____________________________________。 (3)反應(yīng)②實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是___________________________________。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡式是__________
18、__________________________________。 (5)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________。 Ⅰ.含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) Ⅱ.不屬于芳香酸形成的酯 Ⅲ.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 解析 (1)N(C):N(H):N(O)=::=5:10:2,相對(duì)分子質(zhì)量為102,所以其分子式為C5H10O2。C能與NaHCO3反應(yīng),說明含有羧基。C、D相對(duì)分子質(zhì)量相同,C中含有羧基,所以C為乙酸,D為1-丙醇?;衔顱中含有苯環(huán),可以發(fā)生加成、取代反應(yīng),有羥基且羥基相連碳的鄰位
19、碳原子有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),有羥基和羧基,能發(fā)生取代反應(yīng),能和Na反應(yīng)置換出氫氣。(2)反應(yīng)②為乙酸與1-丙醇的酯化反應(yīng)。(3)加熱的目的一是提高反應(yīng)速率,二是提高平衡轉(zhuǎn)化率。(4)由B、C、D推斷出A的結(jié)構(gòu)。(5)B除苯環(huán)外,還有3個(gè)碳原子,3個(gè)氧原子,1個(gè)不飽和度。由條件Ⅲ可知含有酚羥基,另一取代基為酯基,不是芳香酸形成的酯,結(jié)構(gòu)可能為—OOCCH2CH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH、—CH2OOCCH3。 答案 (1)羧基 e (2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O (3)①加快反應(yīng)速率;②將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(dòng)
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